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第二十九讲 乙醇、乙酸、基本营养物质(一)
1．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
2．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
3．以上各部分知识的综合应用。
知识点一　乙醇
1．物理性质
颜色：________；味道：__________；密度：__________；挥发性：__________；溶解性：________________。
2．结构与化学性质
(1)结构
结构式：________________，结构简式：____________，官能团：________。
(2)化学性质
①与钠反应：___________________________________________________________。
②氧化反应：
a．乙醇燃烧，放出大量的热：______________________________________________。
b．乙醇催化氧化：_______________________________________________________。
知识点一
1．无色　特殊香味　比水小　易挥发　与水以任意比互溶
2．(1) 　C2H5OH或CH3CH2OH—OH
(2)①2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑②a.C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O
b．2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O
知识点二　乙酸
1．物理性质
颜色：________；气味：__________；熔点：________；当温度低于熔点时，凝结似冰，又称________；水溶性：易溶。
2．结构
分子式：__________；结构简式：________；官能团：_________________________。
3．化学性质
(1)具有酸的通性
乙酸在水中可以电离：
________________________________________________________________________。
乙酸是____酸，但酸性比碳酸强，具有酸的通性。
①与活泼金属反应放出氢气：________________________________________________。
②与盐反应：____________________________________________________________。
(2)酯化反应___________________________________________________________的反应，叫酯化反应。
写出生成乙酸乙酯的化学方程式：_________________________________________
________________________________________________________________________。
4．酯的概念及性质
酯是指__________跟醇起反应生成的一类化合物，酯的通式为__________________，官能团是______________。
酯____溶于水，____溶于有机溶剂，密度比水____，酯可以发生水解反应，生成相应的酸和醇。
知识点二
1．无色　强烈刺激性　16.6℃　冰醋酸
2．C2H4O2　CH3COOH　—COOH
3．(1)CH3COOH??H＋＋CH3COO－　弱
①2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。
②2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(2)酸与醇作用生成酯和水
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
4．羧酸　　不　易　小
一、乙醇和乙酸性质比较
1．给四种物质编号
①H—OH，②， ③CH3CH2—OH，④
(1)设计实验验证上述物质中羟基氢的活泼性
操作 现象 氢原子活泼性顺序[来源:]
(2)实验结论总结：
乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性
酸碱性
与Na
与NaOH
与NaHCO3
思维升华　应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解决时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。
2．分析乙醇的结构式，试从乙醇与钠反应，乙醇催化氧化、乙醇与乙酸反应情况分析乙醇分子中键的断裂情况。
【疑难解析】
一、1.
操作 现象 氢原子活泼性顺序
a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴 ②、④变红，其他不变 ②、④>①、③
b.在②、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液 ②中产生气体 ②>④
c.在①、③中各加入少量金属钠 ①产生气体，反应迅速③产生气体，反应缓慢 ①>③
实验结论总结
乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性
酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应
2.
(1)乙醇与钠反应，只断裂①键生成CH3CH2ONa。
(2)乙醇的催化氧化原理
＋2H2O
①此反应断裂①③键
②只有与—OH相连的碳原子上至少含有2个H时，才会生成醛
(3)乙醇与乙酸的酯化反应只断裂①键
【疑难探究】
二、乙酸和乙醇的酯化反应
1．实验室制取乙酸乙酯的反应原理是什么？其中浓H2SO4起何作用？
2．制取乙酸乙酯的反应有何特点？
3．上述酸、醇发生酯化反应的断键规律如何描述？
4．试画出制取乙酸乙酯的实验装置图，并指出操作要点。
5．简述实验过程中产生的现象。
6．欲提高乙酸乙酯的产率，应采取何种措施？饱和Na2CO3溶液起何种作用？
7．乙酸乙酯制取过程中有哪些注意事项？
【疑难解析】
二、1.CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，其中浓H2SO4的作用为：催化剂、吸水剂。
2．(1)属于取代反应；(2)通常反应速率很慢；(3)属于可逆反应。
3．有机酸与醇酯化时，酸脱羟基醇脱氢。
4.
用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用。
5．(1)饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现；
(2)同时分层；(3)上层油状液体具有芳香气味。
6．(1)提高产率采取措施
①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。
②加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。
③可适当增加乙醇的量，并加冷凝回流装置。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用
降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。
7．(1)试剂的加入顺序：乙醇→浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。
(2)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。
(3)输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。
(4)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气，优点主要有：一是乙醇易溶于水，乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa，这样便于闻酯的香味；二是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中，溶解度会降低，便于乙酸乙酯分层析出。
(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来，可用分液漏斗进行分液，得到的上层油状液体即为乙酸乙酯。
【典例】1．乙醇分子中不同化学键的表示，回答下列问题：
（1）乙醇与金属钠反应，___________键断裂
（2）将乙醇与浓硫酸的混合液，温度升高到170℃时，_________键断裂
（3）将乙醇与浓硫酸的混合液，温度升高到140℃时，_________键断裂
（4）在加热条件下，用铜作催化剂与氧气反应时，______断裂。
【答案】 ① ②⑤ ①② ①③
【解析】
(1)乙醇与Na反应生成氢气；
(2)乙醇与浓硫酸的混合液，共热至170℃时生成乙烯；
(3)乙醇与浓硫酸共热至140℃时，生成乙醚；
(4)在加热条件下，用铜作催化剂与氧气发生氧化反应生成乙醛；
根据反应原理分析判断各反应中断开的化学键。
(1)乙醇与Na反应生成氢气，O-H键断裂，即①断裂，故答案为①；
(2)将乙醇与浓硫酸的混合液，温度升高到170℃时，生成乙烯，C-O和C-H键断裂，键②、⑤键断裂，故答案为②⑤；
(3)将乙醇与浓硫酸的混合液，温度升高到140℃时，发生分子间的脱水反应生成乙醚，C-O或O-H键断裂，即一个分子中键①断裂或另一个分子中键②断裂，故答案为①②；
(4)在加热条件下，用铜作催化剂与氧气发生氧化反应生成乙醛，C-H、O-H键断裂，则键①、③断裂，故答案为①③。
【典例】2．实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。实验条件下，有关物质的相关数据如表所示：
相对分子质量 密度(g·mL－1) 沸点(℃) 溶解度(g/100 g水)
正丁醇 74 0.800 118.0 9
冰醋酸 60 1.045 118.1 互溶
乙酸正丁酯 116 0.882 126.1 0.7
(一)乙酸正丁酯的制备
①在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入11.5 mL正丁醇、8.2 mL冰醋酸和2～3粒沸石，再加入3～4滴浓硫酸。然后安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及冷凝管，实验装置如图所示(加热及夹持装置已略去)。
(二)产品的精制
②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，用10 mL蒸馏水洗涤。有机层继续用饱和NaHCO3溶液洗涤至中性，再用10 mL蒸馏水洗涤，最后将有机层转移至锥形瓶中，再用无水硫酸镁干燥。
③将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL圆底烧瓶中，常压蒸馏，收集125～127 ℃的馏分，得11.6 g乙酸正丁酯。
请回答下列问题：
(1)步骤①中不断从分水器下端分出生成的水的目的是________；步骤①中判断反应基本完成的依据是__________________________________________。
(2)产品的精制过程步骤②中，第一次水洗的目的是________，用饱和NaHCO3溶液洗涤有机层的目的是___________________________________________。
(3)步骤③的常压蒸馏，需收集125～127 ℃的馏分，对于沸点大于140 ℃的有机化合物的蒸馏，一般不用上述冷凝管而是用空气冷凝管，可能原因是___________________________。
(4)该实验中，乙酸正丁酯的产率是__________________________________。
【答案】 使平衡向正反应方向移动，提高乙酸正丁酯的产率 分水器中的水层不再增加 洗掉大部分乙酸和硫酸 除去产品中残留的少量乙酸 防止因温差过大，冷凝管炸裂 80.4%
【解析】
(1) 因为酯化反应是可逆反应，所以不断从分水器下端分出生成的水，可以使平衡向正反应方向移动，提高酯的产率；当分水器中的水层不再增加时，说明反应基本完成。
(2) 产品的精制过程步骤②中，第一次水洗的目的是除去硫酸和过量的反应物；用饱和NaHCO3溶液洗涤有机层，目的是除去产品中残留的少量乙酸。
(3) 沸点大于140 ℃的有机化合物蒸馏时，一般不用水冷凝管而用空气冷凝管，原因是防止因温差过大，冷凝管炸裂。
(4) 正丁醇的质量＝0.800 g·mL－1×11.5 mL＝9.2 g；冰醋酸的质量＝1.045 g·mL－1×8.2 mL＝8.569 g；先根据反应方程式判断哪种物质过量，以不足量的物质的质量为标准进行计算。设理论上9.2 g正丁醇完全反应，生成乙酸正丁酯的质量为×116 g·mol－1≈14.422 g，需乙酸的质量为×60g·mol－1≈7.459 g＜8.569 g，即乙酸过量。乙酸正丁酯的产率＝×100%≈80.4%。
一、乙醇
1．从2020年1月开始，新型冠状病毒肺炎疫情全面爆发，关于新型冠状病毒肺炎至今还没有研发出特效药，75％乙醇溶液是一种常见的杀灭病毒的消毒剂，关于乙醇，下列说法不正确的是：
A．它的结构简式为CH3CH2OH B．100％乙醇消毒效果更好
C．它的官能团为羟基 D．它与水能以任意比互溶
【答案】B
【解析】
乙醇是能与水以任意比互溶、有特殊香味的无色液体，分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，官能团为羟基，75％乙醇溶液的消毒效果比100％乙醇的消毒效果好，故选B。
2．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关说法不正确的是
A．结构简式为CH3CHO
B．能与Na反应放出H2
C．医疗上常用75%的乙醇溶液做消毒剂
D．可用淀粉为原料制得
【答案】A
【解析】
A．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，A错误；
B．乙醇可以和钠反应生成氢气和乙醇钠，B正确；
C．75%的乙醇溶液能够使蛋白质变性，具有杀菌消毒作用，可用作消毒剂，C正确；
D．以淀粉经水解得到葡萄糖、葡萄糖发酵得乙醇，D正确；
故选A。
3．乙醇是人类认识比较早的一种有机物，下列关于乙醇的相关说法正确的是
A．《本草纲目》记载酿酒工艺“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，其实验操作为蒸发结晶
B．玉米、红高粱均是酿酒的原料，其水解最终产物为乙醇
C．乙醇溶液浓度越大，杀菌消毒效果越好
D．乙醇与乙烷相比，乙醇熔沸点较高，易溶解于水，主要是氢键所致
【答案】D
【解析】
A．酿酒工艺“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”描述的是蒸馏的基本操作，不是蒸发结晶，A项不符合题意；
B．淀粉水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇，B项不符合题意；
C．75%的乙醇溶液杀菌消毒效果最好，C项不符合题意；
D．乙醇分子之间易形成氢键，造成其熔沸点较高，乙醇与水分子之间可以形成氢键，造成乙醇易溶解于水，D项符合题意；
故正确选项为D
4．下列叙述及相关解释有错误的是
A．氯气能使鲜花褪色说明氯气有漂白性
B．[Cu(NH3)4]SO4·H2O在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因为乙醇的极性弱于水
C．CFClBrI (氟氯溴碘甲烷)存在同分异构体是因为其分子结构中含有手性碳原子
D．Na与乙醇反应不如与水反应剧烈是因为乙醇中羟基与推电子基团相连
【答案】A
【解析】
A．氯气能使鲜花褪色是由于Cl2与鲜花中的水反应产生了HClO，HClO具有强氧化性，可以将花朵中的有色物质氧化变为无色物质，而不能说氯气有漂白性，A错误；
B．[Cu(NH3)4]SO4·H2O是盐，属于离子化合物，该物质在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因为乙醇的极性弱于水，根据相似相溶原理可知[Cu(NH3)4]SO4·H2O易溶于由极性分子构成的极性溶剂水中，在极性较小的乙醇中溶解度不大，B正确；
C．在CFClBrI(氟氯溴碘甲烷)分子的中C原子应用连接了4个不同的原子，因此属于手性碳原子，其分子结构中存在对映异构，因此存在同分异构体，C正确；
D．Na与乙醇反应不如与水反应剧烈是因为乙醇中羟基与推电子基团CH3-相连，导致H-O键不如H2O中的H-O键更容易断裂，D正确；
故合理选项是A。
5．焊接两根漆包铜线(铜线表面有绝缘油漆)的操作是：①先把漆包铜线放在火上灼烧，②立即在酒精中蘸一下，③然后焊接铜线头。有关叙述正确的是
A．①中只有铜发生了氧化反应
B．②中的乙醇做溶剂
C．经历①②的变化后铜线的质量不变
D．长期使用后的酒精会有香味
【答案】D
【解析】
焊接两根漆包铜线操作中，①先把漆包铜线放在火上灼烧，油漆燃烧，Cu和氧气反应变为氧化铜，②立即在酒精中蘸一下，氧化铜和酒精反应生成Cu、乙醛和水，以此来解析；
A．①先把漆包铜线放在火上灼烧，油漆燃烧，Cu和氧气反应变为氧化铜，A错误；
B．②立即在酒精中蘸一下，氧化铜和酒精反应生成Cu、乙醛和水，乙醇作反应物，B错误；
C．经历①②的变化后，Cu的量不变，但铜线表面油漆燃烧，铜线质量减小，C错误；
D．乙醇和CuO反应生成乙醛，乙醛氧化会生成乙酸，长期使用后乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，酒精会有香味，D正确；
故选D。
6．实验室可用乙醇制备溴乙烷：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O，但通常采用溴化钠和浓硫酸与乙醇共热的方法。下面是某同学对该实验的猜想，你认为可能错误的是（ ）
A．制备过程中可能看到有气泡产生
B．可以将适量的NaBr、H2SO4(浓、CH3CH2OH三种药品置入一种容器中加热制备CH3CH2Br
C．如在夏天做制备CH3CH2Br的实验，实际收集到的产物可能较少
D．为了除去CH3CH2Br中混有的HBr，可用热的NaOH溶液洗涤
【答案】D
【解析】
A.制备CH3CH2Br过程中，CH3CH2OH可能发生消去反应生成CH2=CH2气体而产生气泡，A项正确；
B.为降低药品损耗和操作简单可将适量的NaBr、H2SO4浓、CH3CH2OH三种药品置于一种容器中加热反应，B项正确；
C.由于生成的CH3CH2Br沸点较低，夏季天气炎热使产品挥发而导致实际收集到的产物较少，C项正确；
D.CH3CH2Br在热的NaOH溶液中会发生水解反应，D项错误。
7．实验室利用液溴和乙烯反应制备1，2-二溴乙烷，装置如下图(夹持装置略)所示。下列说法错误的是
部分物质的物理性质如下表：
物质 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃
乙醇 0.79 -130 78.5
1，2-二溴乙烷 2.2 9 132
A．利用装置甲制备乙烯时，温度控制在170℃左右
B．装置乙的玻璃管中有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应的速率
C．装置丙中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的
D．在生成的液体混合物中加入NaOH溶液，可除去其中的溴单质
【答案】D
【解析】
根据实验装置图可知，装置甲中乙醇在浓硫酸条件下加热制得乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，乙装置可以防止倒吸；当丁堵塞时，气体不畅通，则在乙中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管，装置丙中盛有氢氧化钠可以和制取乙烯中产生的杂质气体二氧化硫发生反应，除去乙烯中带出的酸性气体，装置丁中乙烯与液溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷化学方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；
A．装置甲中乙醇在浓硫酸条件下加热制得乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，温度控制在170℃左右，A正确；
B．乙中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，气压较高容易发生危险，则有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应生成乙烯的速率，B正确；
C．乙醇脱水制备乙烯反应中，部分硫酸被还原，生成混在乙烯气体中，必须将除去，避免与溴水发生反应，用氢氧化钠可以除去，C正确；
D．在NaOH溶液中，卤代烃会发生水解反应，乙烯和溴发生加成反应生成的CH2BrCH2Br会被消耗，D错误；
故选：D。
二、乙酸
8．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是
A．乙酸的填充模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
【答案】B
【解析】
A．乙酸的填充模型为，故A正确；
B．乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面，故B错误；
C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团为-COOH，为羧基，故C正确；
D．乙酸的结构简式为CH3COOH，存在C-H、O-H极性键，C-C非极性键，故D正确；
故选B。
9．下列关于乙酸的叙述正确的是
A．乙酸俗名醋酸，常温下是一种刺激性气体
B．乙酸的结构简式为，官能团是
C．乙酸分子可看作中的一个H被取代的产物
D．乙酸分子中有四个H，因而乙酸是四元酸
【答案】C
【解析】
A．常温下乙酸是液体，其在低温时凝固成冰状，俗称冰醋酸，A错误；
B．乙酸的结构简式为，官能团是，B错误；
C．乙酸分子可看作中的一个H被取代的产物，C正确；
D．乙酸分子中有1个，因而乙酸是一元酸，D错误；
故选C。
10．乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法正确的是
A．乙醇乙酸都能与钠反应
B．乙醇乙酸互为同分异构体
C．乙醇乙酸都是无色无味的液体
D．乙醇乙酸都能使紫色石蕊试液变红色
【答案】A
【解析】
A．乙醇含有羟基、乙酸含有羧基，都能与金属钠反应放出氢气，故A正确；
B．乙醇和乙酸分子式不同，不能互为同分异构体，故B错误；
C．乙醇不能与NaOH溶液反应，故C错误；
D．乙醇不具有酸性，不能使紫色石蕊溶液变红色，故D错误；
答案选A。
11．乙酸分子的球棍模型如下图所示。下列关于乙酸分子的说法中，不正确的是
A．分子式为 B．官能团为羧基
C．结构简式为 D．分子中的所有原子位于同一平面内
【答案】D
【解析】
A．根据乙酸分子的球棍模型可得知，乙酸分子的结构简式为CH3COOH，其分子式为C2H4O2，A正确；
B．根据乙酸分子的球棍模型可得知，乙酸分子的结构简式为CH3COOH，其官能团为羧基，B正确；
C．根据乙酸分子的球棍模型可得知，乙酸分子的结构简式为CH3COOH，C正确；
D．根据乙酸分子的球棍模型可得知，乙酸分子中含有甲基，则所有原子不能位于同一平面内，D错误；
故选D。
12．下列关于乙酸的说法正确的是
A．常温下是一种无色无味的气体 B．能和乙醇发生加成反应
C．能和溶液反应 D．能使紫色石蕊试液变蓝
【答案】C
【解析】
A．乙酸在常温下是液体，不是气体，故A错误；
B．乙酸和乙醇发生酯化反应，也属于取代反应，不会发生加成反应，故B错误；
C．乙酸的酸性强于碳酸，所以乙酸能和溶液反应生成乙酸钠、水和二氧化碳，故C正确；
D．乙酸具有酸性，能使紫色石蕊试液变红，故D错误；
答案选C。
13．下列既是有机物又是电解质是
A．氯乙烷 B．碳酸 C．乙醇 D．乙酸
【答案】D
【解析】
在水溶液中或熔融状态能导电的化合物是电解质，水溶液中和熔融状态都不导电的化合物为非电解质。
A．氯乙烷属于有机物，不能电离出自由移动的离子，不能导电，故A不符合题意；
B．碳酸在水溶液中电离出自由移动的离子，能导电，但是碳酸属于无机物，故B不符合题意；
D．乙醇属于有机物中的醇类，不能电离出离子，属于非电解质，故C不符合题意；
D．乙酸属于有机酸，水溶液中电离出离子而导电，属于电解质，故D符合题意；
答案选D。
三、酯化反应
14．下列方程式符合题意的是
A．实验室制备乙酸甲酯：CH3COOH + CH318OHCH3COOCH3+H218O
B．向饱和NH4Cl溶液中加镁粉：2NH+Mg=2NH3↑ +Mg2+ +H2↑
C．向1 L0.1 mol·L-1 FeI2溶液中通入4. 48 L Cl2(标准状况)：2Fe2+ +2I- +2Cl2=2Fe3+ +I2 +4Cl-
D．Fe(OH)3和NaClO在碱性条件下反应制备Na2FeO4：2Fe(OH)3+3ClO-=2FeO+3Cl- +4H+ +H2O
【答案】B
【解析】
A．羧酸和醇的酯化反应的实质是酸脱羟基，醇脱氢，故实验室制备乙酸甲酯的方程式为：CH3COOH + CH318OHCH3CO18OCH3+H2O，故A错误；
B． NH4Cl是强酸弱碱盐，水解显酸性，所以向饱和NH4Cl溶液中加镁粉的反应为2NH+Mg=2NH3↑ +Mg2+ +H2↑，故B正确；
C． n(Cl2)=0.2mol，最多得0.4mol电子，n( FeI2)=0.1mol，最多失0.3mol电子，所以 Cl2过量，FeI2中Fe2+和I-全部被氧化，离子方程式为：2Fe2+ +4I- +3Cl2=2Fe3+ +2I2 +6Cl-，故C错误；
D．题给离子方程式不满足电荷守恒，正确的应为2Fe(OH)3+3ClO-+4OH-=2FeO+3Cl-+5H2O，故D错误；
故答案为：B。
15．乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→+H2O是a、b键断裂
A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④
【答案】B
【解析】
①乙酸是一元弱酸，能够在溶液中发生微弱电离产生CH3COO-、H+，存在电离平衡，电离方程式为：CH3COOHCH3COO-、H+，可见乙酸发生电离时是a键断裂，①正确；
②乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，因此乙酸断键部位是b键断裂，②正确；
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，反应类型是取代反应，断键部位是c键断裂，③正确；
④乙酸在浓硫酸存在条件下两个乙酸分子脱水，反应生成乙酸酐，反应为：2CH3COOH→，一个乙酸分子断裂H-O键脱去H原子，一个断裂C-O键脱去羟基，因此断键部位是a、b键，④正确；
综上所述可知：说法正确的是①②③④，故合理选项是B。
课程标准
基础知识通关
浓硫酸
△
规律与方法
浓硫酸
△
经典例题
基础通关练
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第二十九讲 乙醇、乙酸、基本营养物质(一)
1．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
2．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
3．以上各部分知识的综合应用。
知识点一　乙醇
1．物理性质
颜色：________；味道：__________；密度：__________；挥发性：__________；溶解性：________________。
2．结构与化学性质
(1)结构
结构式：________________，结构简式：____________，官能团：________。
(2)化学性质
①与钠反应：___________________________________________________________。
②氧化反应：
a．乙醇燃烧，放出大量的热：______________________________________________。
b．乙醇催化氧化：_______________________________________________________。
知识点二　乙酸
1．物理性质
颜色：________；气味：__________；熔点：________；当温度低于熔点时，凝结似冰，又称________；水溶性：易溶。
2．结构
分子式：__________；结构简式：________；官能团：_________________________。
3．化学性质
(1)具有酸的通性
乙酸在水中可以电离：
________________________________________________________________________。
乙酸是____酸，但酸性比碳酸强，具有酸的通性。
①与活泼金属反应放出氢气：________________________________________________。
②与盐反应：____________________________________________________________。
(2)酯化反应___________________________________________________________的反应，叫酯化反应。
写出生成乙酸乙酯的化学方程式：_________________________________________
________________________________________________________________________。
4．酯的概念及性质
酯是指__________跟醇起反应生成的一类化合物，酯的通式为__________________，官能团是______________。
酯____溶于水，____溶于有机溶剂，密度比水____，酯可以发生水解反应，生成相应的酸和醇。
一、乙醇和乙酸性质比较
1．给四种物质编号
①H—OH，②， ③CH3CH2—OH，④
(1)设计实验验证上述物质中羟基氢的活泼性
操作 现象 氢原子活泼性顺序[来源:]
(2)实验结论总结：
乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性
酸碱性
与Na
与NaOH
与NaHCO3
思维升华　应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解决时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。
2．分析乙醇的结构式，试从乙醇与钠反应，乙醇催化氧化、乙醇与乙酸反应情况分析乙醇分子中键的断裂情况。
【疑难解析】
一、1.
操作 现象 氢原子活泼性顺序
a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴 ②、④变红，其他不变 ②、④>①、③
b.在②、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液 ②中产生气体 ②>④
c.在①、③中各加入少量金属钠 ①产生气体，反应迅速③产生气体，反应缓慢 ①>③
实验结论总结
乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性
酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应
2.
(1)乙醇与钠反应，只断裂①键生成CH3CH2ONa。
(2)乙醇的催化氧化原理
＋2H2O
①此反应断裂①③键
②只有与—OH相连的碳原子上至少含有2个H时，才会生成醛
(3)乙醇与乙酸的酯化反应只断裂①键
【疑难探究】
二、乙酸和乙醇的酯化反应
1．实验室制取乙酸乙酯的反应原理是什么？其中浓H2SO4起何作用？
2．制取乙酸乙酯的反应有何特点？
3．上述酸、醇发生酯化反应的断键规律如何描述？
4．试画出制取乙酸乙酯的实验装置图，并指出操作要点。
5．简述实验过程中产生的现象。
6．欲提高乙酸乙酯的产率，应采取何种措施？饱和Na2CO3溶液起何种作用？
7．乙酸乙酯制取过程中有哪些注意事项？
【疑难解析】
二、1.CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，其中浓H2SO4的作用为：催化剂、吸水剂。
2．(1)属于取代反应；(2)通常反应速率很慢；(3)属于可逆反应。
3．有机酸与醇酯化时，酸脱羟基醇脱氢。
4.
用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用。
5．(1)饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现；
(2)同时分层；(3)上层油状液体具有芳香气味。
6．(1)提高产率采取措施
①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。
②加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。
③可适当增加乙醇的量，并加冷凝回流装置。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用
降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。
7．(1)试剂的加入顺序：乙醇→浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。
(2)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。
(3)输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。
(4)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气，优点主要有：一是乙醇易溶于水，乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa，这样便于闻酯的香味；二是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中，溶解度会降低，便于乙酸乙酯分层析出。
(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来，可用分液漏斗进行分液，得到的上层油状液体即为乙酸乙酯。
【典例】1．乙醇分子中不同化学键的表示，回答下列问题：
（1）乙醇与金属钠反应，___________键断裂
（2）将乙醇与浓硫酸的混合液，温度升高到170℃时，_________键断裂
（3）将乙醇与浓硫酸的混合液，温度升高到140℃时，_________键断裂
（4）在加热条件下，用铜作催化剂与氧气反应时，______断裂。
【典例】2．实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。实验条件下，有关物质的相关数据如表所示：
相对分子质量 密度(g·mL－1) 沸点(℃) 溶解度(g/100 g水)
正丁醇 74 0.800 118.0 9
冰醋酸 60 1.045 118.1 互溶
乙酸正丁酯 116 0.882 126.1 0.7
(一)乙酸正丁酯的制备
①在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入11.5 mL正丁醇、8.2 mL冰醋酸和2～3粒沸石，再加入3～4滴浓硫酸。然后安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及冷凝管，实验装置如图所示(加热及夹持装置已略去)。
(二)产品的精制
②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，用10 mL蒸馏水洗涤。有机层继续用饱和NaHCO3溶液洗涤至中性，再用10 mL蒸馏水洗涤，最后将有机层转移至锥形瓶中，再用无水硫酸镁干燥。
③将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL圆底烧瓶中，常压蒸馏，收集125～127 ℃的馏分，得11.6 g乙酸正丁酯。
请回答下列问题：
(1)步骤①中不断从分水器下端分出生成的水的目的是________；步骤①中判断反应基本完成的依据是__________________________________________。
(2)产品的精制过程步骤②中，第一次水洗的目的是________，用饱和NaHCO3溶液洗涤有机层的目的是___________________________________________。
(3)步骤③的常压蒸馏，需收集125～127 ℃的馏分，对于沸点大于140 ℃的有机化合物的蒸馏，一般不用上述冷凝管而是用空气冷凝管，可能原因是___________________________。
(4)该实验中，乙酸正丁酯的产率是__________________________________。
一、乙醇
1．从2020年1月开始，新型冠状病毒肺炎疫情全面爆发，关于新型冠状病毒肺炎至今还没有研发出特效药，75％乙醇溶液是一种常见的杀灭病毒的消毒剂，关于乙醇，下列说法不正确的是：
A．它的结构简式为CH3CH2OH B．100％乙醇消毒效果更好
C．它的官能团为羟基 D．它与水能以任意比互溶
2．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关说法不正确的是
A．结构简式为CH3CHO
B．能与Na反应放出H2
C．医疗上常用75%的乙醇溶液做消毒剂
D．可用淀粉为原料制得
3．乙醇是人类认识比较早的一种有机物，下列关于乙醇的相关说法正确的是
A．《本草纲目》记载酿酒工艺“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，其实验操作为蒸发结晶
B．玉米、红高粱均是酿酒的原料，其水解最终产物为乙醇
C．乙醇溶液浓度越大，杀菌消毒效果越好
D．乙醇与乙烷相比，乙醇熔沸点较高，易溶解于水，主要是氢键所致
4．下列叙述及相关解释有错误的是
A．氯气能使鲜花褪色说明氯气有漂白性
B．[Cu(NH3)4]SO4·H2O在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因为乙醇的极性弱于水
C．CFClBrI (氟氯溴碘甲烷)存在同分异构体是因为其分子结构中含有手性碳原子
D．Na与乙醇反应不如与水反应剧烈是因为乙醇中羟基与推电子基团相连
5．焊接两根漆包铜线(铜线表面有绝缘油漆)的操作是：①先把漆包铜线放在火上灼烧，②立即在酒精中蘸一下，③然后焊接铜线头。有关叙述正确的是
A．①中只有铜发生了氧化反应
B．②中的乙醇做溶剂
C．经历①②的变化后铜线的质量不变
D．长期使用后的酒精会有香味
6．实验室可用乙醇制备溴乙烷：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O，但通常采用溴化钠和浓硫酸与乙醇共热的方法。下面是某同学对该实验的猜想，你认为可能错误的是（ ）
A．制备过程中可能看到有气泡产生
B．可以将适量的NaBr、H2SO4(浓、CH3CH2OH三种药品置入一种容器中加热制备CH3CH2Br
C．如在夏天做制备CH3CH2Br的实验，实际收集到的产物可能较少
D．为了除去CH3CH2Br中混有的HBr，可用热的NaOH溶液洗涤
7．实验室利用液溴和乙烯反应制备1，2-二溴乙烷，装置如下图(夹持装置略)所示。下列说法错误的是
部分物质的物理性质如下表：
物质 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃
乙醇 0.79 -130 78.5
1，2-二溴乙烷 2.2 9 132
A．利用装置甲制备乙烯时，温度控制在170℃左右
B．装置乙的玻璃管中有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应的速率
C．装置丙中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的
D．在生成的液体混合物中加入NaOH溶液，可除去其中的溴单质
二、乙酸
8．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是
A．乙酸的填充模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
9．下列关于乙酸的叙述正确的是
A．乙酸俗名醋酸，常温下是一种刺激性气体
B．乙酸的结构简式为，官能团是
C．乙酸分子可看作中的一个H被取代的产物
D．乙酸分子中有四个H，因而乙酸是四元酸
10．乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法正确的是
A．乙醇乙酸都能与钠反应
B．乙醇乙酸互为同分异构体
C．乙醇乙酸都是无色无味的液体
D．乙醇乙酸都能使紫色石蕊试液变红色
11．乙酸分子的球棍模型如下图所示。下列关于乙酸分子的说法中，不正确的是
A．分子式为 B．官能团为羧基
C．结构简式为 D．分子中的所有原子位于同一平面内
12．下列关于乙酸的说法正确的是
A．常温下是一种无色无味的气体 B．能和乙醇发生加成反应
C．能和溶液反应 D．能使紫色石蕊试液变蓝
13．下列既是有机物又是电解质是
A．氯乙烷 B．碳酸 C．乙醇 D．乙酸
三、酯化反应
14．下列方程式符合题意的是
A．实验室制备乙酸甲酯：CH3COOH + CH318OHCH3COOCH3+H218O
B．向饱和NH4Cl溶液中加镁粉：2NH+Mg=2NH3↑ +Mg2+ +H2↑
C．向1 L0.1 mol·L-1 FeI2溶液中通入4. 48 L Cl2(标准状况)：2Fe2+ +2I- +2Cl2=2Fe3+ +I2 +4Cl-
D．Fe(OH)3和NaClO在碱性条件下反应制备Na2FeO4：2Fe(OH)3+3ClO-=2FeO+3Cl- +4H+ +H2O
15．乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→+H2O是a、b键断裂
A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④
课程标准
基础知识通关
浓硫酸
△
规律与方法
浓硫酸
△
经典例题
基础通关练
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