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第三十讲 认识有机化合物
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2．了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5．能够正确命名简单的有机化合物。
知识点一　有机化合物的分类
1．按碳的骨架分类
有机物
2．按官能团分类
(1)官能团的定义
决定化合物特殊性质的______________叫官能团。
(2)有机物的主要类别、官能团和代表物
类别 官能团 代表物
烷烃 CH4
烯烃
炔烃 CH≡CH
芳香烃
卤代烃 C2H5Br
醇/酚 —OH C2H5OH
C2H5—O—C2H5
醛 CH3CHO
酮
羧酸 —COOH CH3COOH
酯 CH3COOC2H5
知识点一
1．链状化合物　脂环化合物　芳香化合物
2．(1)原子或原子团
(2)
类别 官能团 代表物
烷烃 CH4
烯烃
炔烃 —C≡C— CH≡CH
芳香烃
卤代烃 —X C2H5Br
醇/酚 —OH C2H5OH
醚 C2H5—O—C2H5
醛
酮 CO CH3CCH3O
羧酸 —COOH CH3COOH
酯 CH3COOC2H5
知识点二　有机化合物的结构特点
1．有机化合物中碳原子的成键特点
(1)甲烷结构
甲烷是键长、键角、键能均________的__________结构，其中碳氢键间的夹角为__________。
(2)碳原子的成键特点
①每个碳原子能与其他原子形成____个共价键。
②碳原子之间的结合方式有碳碳单键、__________和____________。
2．有机化合物的同分异构现象
(1)戊烷的三种同分异构体的结构简式为____________、____________________、__________________。
(2)同分异构体的类别
①碳链异构：由于____________不同产生。
②位置异构：由于____________不同产生。
③官能团异构：由于具有不同官能团产生。
知识点二
1．(1)相同　正四面体　109°28′
(2)①4　②碳碳双键　碳碳三键
2．(1)CH3CH2CH2CH2CH3　　
(2)①碳链骨架　②官能团的位置
知识点三　有机化合物的命名
1．烷烃的系统命名法
(1)选主链，标某烷。即选定分子中________的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编号位，定支链。即在主链中选____________的一端为起点，用1,2,3等依次给主链上的碳原子编号定位，确定支链位置。
(3)取代基，写在前，标位置，短线连。
将支链的名称写在主链名称前面，在支链的前面用________等注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用________隔开。
(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。如果主链上有________的支链，可将支链合并，用____________表示支链个数。两个表示支链位置的数字之间需用____隔开。
如：
________________________________________________________________________；
：
________________________________________________________________________。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链，定某烯(炔)：将含有__________的最长碳链作为主链，称为“________”或“________”。
(2)近双(三)键，定号位：从距离__________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明__________________的数字)。用“二”、“三”等表示__________________的个数。
3．苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基
如称为________，称为________，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：____________、______________、______________。
(2)给苯环上的碳原子编号
以二甲苯为例，将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做__________，间二甲苯叫做__________，对二甲苯叫做__________。
知识点三
1．(1)最长　(2)离支链最近　(3)1,2,3　短线　(4)相同　“二”、“三”等汉字　，　2 甲基丁烷　2 甲基 4 乙基庚烷
2．(1)双键或三键　某烯　某炔
(2)双键或三键
(3)双键或三键　双键或三键碳原子编号较小　双键或三键　1 丁烯　4 甲基 1 戊炔
3．(1)甲苯　乙苯　邻二甲苯　间二甲苯　对二甲苯
(2)1,2 二甲苯　1,3 二甲苯　1,4 二甲苯
知识点四　研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯____有机物 ①该有机物含有少量杂质②该有机物______性较强③该有机物与杂质的____相差较大
重结晶 常用于分离、提纯____有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度__________ ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响______
(2)萃取分液
①液 液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固 液萃取：用有机溶剂从固体物质中____________的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
①定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→______，H―→______，S―→______，N―→______。
②定量分析
将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的________，即实验式。
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的____________。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱(IR)
当用红外线照射有机物分子时，不同____________吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
②核磁共振氢谱
a．处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同；
b．__________________与__________成正比。
知识点四
1．实验式　分子式　结构式
2．(1)
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物含有少量杂质②该有机物热稳定性较强③该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)①溶解性　②溶解出有机物
3．(1)①CO2　H2O　SO2　N2
②整数比
(2)相对分子质量
4．(1)官能团　(2)①官能团或化学键　②a.位置　b．吸收峰的面积　氢原子数
一、有机物性质与种类的关系
1．能跟溴水(或溴的CCl4溶液)反应而使溴水褪色的物质：
______________________________。
2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的物质：
________________________________________________________________________。
4．与NaOH溶液反应的物质：酚类、羧酸类、酯类(先水解后中和)。
5．遇紫色石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反应产生CO2的物质：__________。
6．与Na反应产生H2的物质：
________________________________________________________________________。
7．既能氧化成羧酸类又能还原成醇类的物质：________。
8．能发生酯化反应生成酯的物质：
________________________________________________________________________。
9．在无机酸或碱性条件下能发生水解反应的物质：
________________________________________________________________________。
【疑难解析】
一、1.不饱和烃、含“—CHO”或酚类物质
2．不饱和链烃、苯的同系物、苯酚、含“—CHO”的物质
3．含醛基的化合物(醛、HCOOH、HCOOR等)
5．羧酸类
6．含—OH的化合物(醇类、酚类、羧酸类)
7．醛类
8．醇、羧酸、羟基酸
9．酯类、卤代烃(在NaOH溶液中水解)
【疑难探究】
二、同分异构体的书写方法
1．同分异构体的书写
(1)怎样书写烷烃或烷烃基的同分异构体？
　
(2)怎样由分子式书写同分异构体？
　
2．同分异构体数目的判断方法
(1)由“等效氢”推断一元取代物的种类
①什么是“等效氢”？
　
②常见物质哪些是“等效氢”？
　　
③“等效氢”与同分异构体有何关系？
(2)由烃基种类推断一元衍生物数目
第一步牢记几种烃基数目：甲基、乙基各有1种，丙基有2种，丁基有4种，而戊基有8种。第二步将一元衍生物看作是由烃分子中一个氢原子被—OH、—X、—CHO、—COOH取代后得到的，则相应的一元衍生物同分异构体数目与烃基数目相同。如C5H11OH、C4H9CHO的同分异构体数目分别为8种、4种。
(3)酯类同分异构体数目确定的技巧分析——碳原子数目分解法
将酯中碳原子数目分解成酸中碳＋醇(酚)中碳，即分解为RCOO—与R—两部分，先分别确定酸与醇的同分异构体数目，然后再利用数字中的排列组合知识确定最后的同分异构体数目。
【疑难解析】
二、1.(1)书写碳链异构时遵循“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。
(2)首先根据分子式所符合的通式判断该有机物是否有类别异构，然后再就每一类物质写其碳链异构和位置异构。
2．(1)①所处化学环境一样的氢原子称为等效氢。
②a.同一个碳原子上的氢原子等效。b.同一个碳原子上的甲基的氢原子等效。c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
③某物质有几种等效氢原子，该物质的一元取代产物就有几种同分异构体。
【典例】1．某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃：____。
(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有____种。(不包括立体异构，下同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有____种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有____种。
【答案】(1)2，3－二甲基戊烷
(2)5
(3)1
(4)6
【解析】
（1）该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3 二甲基戊烷；
（2）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置、、、、共有5处；
（3）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处；
（4）该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
【典例】2．双酚-A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱，导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为，它在一定条件下水解可生成双酚-A和羧酸H两种物质。
(1)双酚—A的分子式为___________。下列有关它的叙述中正确的是___________。
A．与苯酚互为同分异构体
B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1 mol双酚-A与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4 mol
(2)下列物质中与双酚-A互为同分异构体的是___________(填序号)。
A． B．
C． D．
【答案】(1) C15H16O2 D
(2)AC
【解析】
（1）根据二甲基丙烯酸酯的结构简式可知H为，双酚—A的结构简式为，分子式为C15H16O2。A项，双酚A和苯酚的分子式不同，与苯酚不能互为同分异构体，A错误；B项，酚羟基与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，不能放出CO2气体，B错误；C项，苯环是平面型结构，但由于为四面体结构，只有与苯环直接相连的C在同一平面上，则分子中最多有7个碳原子在同一平面上，C错误；D项，分子中含有2个酚羟基，1mol 双酚—A与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4mol，D正确，故选D。
（2）分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，则与双酚—A互为同分异构体的是、，故选AC。
【典例】3．某有机物的结构简式如下图所示：
(1)该物质的分子式是_______，该物质中的官能团名称为_______。
(2)该物质苯环上的一氯代物有_______种。
(3)1mol该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为_______mol。溴水少量时，所有可能得到的产物结构简式_______。
(4)1mol该物质和加成最多需_______mol；足量时，写出加成产物的结构简式_______。
(5)下列关于该物质的说法正确的是_______(填序号)。
①可发生加成、取代、氧化等反应
②难溶于水
③能使溴水褪色
④能使酸性溶液褪色，且发生的是加成反应
【答案】(1) C15H18 碳碳双键
(2)4
(3) 2 、、
(4) 5
(5)①②③
【解析】
（1）从该有机物的结构简式可知，其分子式为C15H18；该物质中的官能团为碳碳双键。
（2）该物质苯环上的四个氢原子处于不同的化学环境，其一氯代物有4种。
（3）该物质碳碳双键可与溴水发生加成反应，1mol该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为2 mol；溴水少量时，可能发生多种加成方式，得到的产物结构简式：、、。
（4）该物质碳碳双键、苯环均能与H2发生加成，1mol该物质和加成最多需5mol；足量时，不饱和碳均转变为饱和碳，加成产物的结构简式：。
（5）①该物质含有碳碳双键，是烃类，可发生加成、取代、氧化等反应，正确；②该物质没有亲水基团，含有憎水基团，难溶于水，正确；③该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，正确； ④碳碳双键和苯环侧链均能使酸性溶液褪色，且发生的是氧化反应，不是加成反应，错误；故选①②③。
【典例】4．两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如表：
相对密度(20℃) 熔点 沸点 溶解性
A 0.7893 -117.3℃ 78.5℃ 与水以任意比混溶
B 0.7137 -116.6℃ 34.5℃ 不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序号)方法即可得到A。A．重结晶 B．蒸馏 C．萃取 D．加水充分振荡，分液
(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的最简式为____。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为____。
(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为____。
【答案】(1)B
(2) C2H6O CH3CH2OH
(3)CH3CH2OCH2CH3
【解析】
（1）由题干信息可知，A和B为互溶的两种液体，沸点相差较大，若要除去A和B的混合物中少量的B，采用蒸馏方法即可得到A，故答案为：B；
（2）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则原有机物中含有n(H)=2n(H2O)==0.6mol，n(C)=n(CO2)==0.2mol，n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+0.2mol×2-2×=0.1mol，故有机物中n(C)：n(H)：n(O)=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2:6:1，则该物质的最简式为C2H6O，已知有机化合物A的核磁共振氢谱图中三种吸收峰、质谱图中最大吸收峰为46，故A的相对分子质量为46，A的分子式为C2H6O，则A的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：C2H6O；CH3CH2OH；
（3）若质谱图显示B的相对分子质量为74，由红外光谱图可知，分子中含有对称的-CH3、对称的-CH2-和C-O-C键，故可推知B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，故答案为：CH3CH2OCH2CH3。
一、有机物的分类与常见官能团的识别
1．下列关于有机物的说法正确的是
A．分子式为与的有机物一定互为同系物
B．环己烷()、环己烯()、苯()均易溶于水和乙醇
C．分子式为且属于酯的同分异构体共有9种(不考虑立体异构)
D．甲苯与液溴混合后再加入铁粉可生成
【答案】C
【解析】
A．为乙烯，可能为烯烃或环烷烃，二者不一定互为同系物，故A错误；
B．环己烷、环己烯、苯都不含亲水基，所以环己烷()、环己烯()、苯()均不溶于水，易溶于有机溶剂，故B错误；
C．分子式为且属于酯的同分异构体可能有：-C4H9有四种结构，HCOO-C4H9的酯有4种结构；-C3H7有2种结构，CH3COO-C3H7的酯有2种结构；CH3CH2COO-C2H5的结构只有1种，CH3-CH2-CH2-结构有2种，所以CH3-CH2-CH2-COOCH3结构有2种，共有9种，故C正确；
D．甲苯与液溴混合后再加入铁粉，发生苯环上的取代反应，不能取代甲基中的氢，不能生成，故D错误；
故选C。
2．下列有关有机物的说法正确的是
A．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物
B．乙醇分子羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼
C．煤的气化是物理变化过程
D．棉、麻、纸张、丝绸的主要成分均为天然纤维素，属于高分子化合物
【答案】B
【解析】
A．易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂的物质不一定是有机化合物，如溴单质在这些溶剂中的溶解度也比在水中的大，故A错误；
B．根据乙醇能与Na反应，乙烷与Na不反应这一事实说明乙醇羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼，故B正确；
C．煤的气化是化学变化过程，故C错误；
D．丝绸的主要成分为蛋白质，故D错误；
故选B。
3．根据有机化合物的分类，下列有机物的分类正确的是
A．是脂环化合物 B．是芳香族化合物
C．是链状化合物 D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇
【答案】C
【解析】
A． 含有苯环，不是脂环化合物，而是芳香族化合物，故A错误；
B． 不含有苯环，不是芳香族化合物，而是脂环化合物，故B错误；
C． 是链状化合物，故C正确；
D． 分子式为C2H6O的物质可以是乙醇，也可以时甲醚CH3OCH3，故D错误；
故选C。
4．下列有机物类别划分正确的是
A． 含有醛基，属于醛
B．含有碳碳双键，属于烯烃
C． 属于脂环化合物
D． 和 按官能团分类，属于同一类物质
【答案】C
【解析】
A．A分子中含酯基，属于酯，A错误；
B．CH2=CHCOOH 含有碳碳双键和羧基，属于烃的衍生物，B错误；
C．C中所给有机物属于脂环化合物，C正确；
D．两个分子中均含羟基，物质类别分别为酚和醇，D错误；
故选C。
5．下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯烃
B．分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C．因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
【答案】D
【解析】
A．乙烯属于具有不饱和结构的烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C键及C—H键，A错误；
B．给出的物质名称为乙酸乙酯，故该物质属于酯类物质，B错误；
C．给出的两种物质虽然都含有羟基，但因为前者羟基是与苯环直接相连，后者羟基是与链烃基直接相连，故前者属于酚，后者属于醇，C错误；
D．绝大多数有机物含有官能团，但烷烃没有官能团，D正确；
故选D。
6．黄豆黄素具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效等作用，其分子结构如图所示，下列说法错误的是
A．该物质的分子式为 B．该分子结构中含有4种官能团
C．该物质能在空气中稳定存在 D．该物质能与溶液发生显色反应
【答案】C
【解析】
A．由结构简式可知，黄豆黄素的分子式为，故A正确；
B．由结构简式可知，黄豆黄素的官能团为羟基、醚键、羰基、碳碳双键，共有4种官能团，故B正确；
C．黄豆黄素含有的酚羟基易被空气中的氧气氧化，故C错误；
D．黄豆黄素含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故D正确；
故选C。
7．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．64g CaC2中含有的共用电子对数为3NA
B．常温常压下，1.8g甲基(-CD3)中含有的中子数为NA
C．1.5mol的MnO2粉末与足量浓盐酸共热转移电子数目小于3NA
D．1L0.01mol L-1 KA1(SO4)2溶液中含有的阳离子数为0.02NA
【答案】A
【解析】
A. 64gCaC2的物质的量为=1mol，阴离子中C与C之间是碳碳三键，含有的共用电子对为3mol，故A正确；B. 常温常压下，1.8g甲基(-CD3)的物质的量为=0.1mol，其中含有的中子为0.1mol×(6+1×3)=0.9mol，故B错误；C. 1.5mol的MnO2粉末与足量浓盐酸发生氧化还原反应，转移电子1.5mol×2=3mol，故C错误；D. 溶液中的铝离子水解，Al3++3H2OAl(OH)3+3H+，1L0.01 mol L-1KA1(SO4)2溶液中含有的阳离子数大于0.02NA，故D错误；故选A。
点睛：本题考查了阿伏伽德罗常数的计算与判断，注意掌握物质的量与阿伏加德罗常数、摩尔质量与物理量之间的转化关系。本题的易错点为D，要注意水解对离子数目的影响。
二、有机物的结构确定及命名
8．关于炔烃的描述中，不正确的是
A．分子中含有的官能团为碳碳三键
B．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同
C．分子中所有的碳原子都在同一条直线上
D．分子式为的炔烃与和碳原子数相同的二烯烃互为同分异构体
【答案】C
【解析】
A．炔烃即含有碳碳叁键的碳氢化合物，分子中含有的官能团为碳碳三键，A正确；
B．碳碳叁键与溴加成而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾还原而使溶液褪色，二者原理不同，B正确；
C．炔烃中与碳碳叁键直接相连的碳原子都在同一条直线上，其它若还有碳原子，则未必在同一直线上，C不正确；
D．烃中分子多一个碳碳单键则少两个氢，分子式为的炔烃，碳原子数相同的二烯烃的分子式，二者分子式相同，结构不同，属于同分异构体，D正确；
故选C。
9．关于有机化合物中碳原子的成键特点，下列叙述不正确的是
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键或三键
D．多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链)，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架
【答案】B
【解析】
A．碳原子最外层有4个电子，碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)形成4个共价键达到稳定结构，故A正确；
B．常温下碳原子性质不活泼，故B错误；
C．碳原子之间成键方式具有多样性，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成双键、三键，故C正确；
D．碳原子最外层有四个电子，碳原子之间可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键，不仅可以形成碳链，还可以形成碳环，且多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合，故D正确；
答案选B。
10．下列有机物的命名或化学术语正确的是
A．苯的化学式：C6H6 B．乙炔的结构式：CH≡CH
C．乙醚的分子式：C2H6O D．的名称：1，3 二丙醇
【答案】A
【解析】
A．苯的化学式为C6H6，故A项正确；
B．乙炔的结构式为：H-C≡C-H，题中为结构简式，故B项错误；
C．乙醚分子式为C4H10O，故C项错误；
D．该物质的名称为1，3-丙二醇，故D错误；
故答案选A。
11．下列有机物的系统命名正确的是
A．：3，3，5-三甲基己烷
B．：3-甲基-3-乙基-1-丁炔
C．：2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D．：3-乙烯基-1-戊烯
【答案】C
【解析】
A．属于链状烷烃，其系统命名为2，4，4-三甲基己烷，A错误；
B．属于烯烃，其系统命名为3，3-二甲基-1-戊烯，B错误；
C．属于烯烃，其系统命名为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，C正确；
D．属于二烯烃，其系统命名为2-乙基-1，3-丁二烯，D错误。
故选C。
12．下列有机物的系统命名正确的是
A．
乙基丁烷 B．
甲基丁烯
C．
甲基丙醇 D． 2.4.三溴苯酚
【答案】D
【解析】
A． ，从右边开始编号，得到3 甲基戊烷，故A错误；
B． ：从右边开始编号，得到3 甲基 1 丁烯，故B错误；
C． ：羟基在2号位，因此为2 丁醇，故C错误；
D． ：酚羟基所在的碳原子为1号位，因此为2，4，6-三溴苯酚，故D正确。
综上所述，答案为D。
13．下列有机物的命名或结构简式书写正确的是
A．邻甲基苯酚：
B．1，3，4-三甲苯：
C． ：2-甲基-3，4-二戊醇
D． ：2-甲基-4-乙基-3-戊烯
【答案】A
【解析】
A．根据酚的系统命名原则可知，邻甲基苯酚的结构简式为：，A正确；
B．不存在1，3，4-三甲苯，的名称应该为1，2，4-三甲苯，B错误；
C．根据醇的系统命名法可知的名称为：4-甲基-2，3-戊二醇，C错误；
D．根据烯烃的系统命名法可知，的名称为：2，4-二甲基- -3-己烯，D错误；
故答案为：A。
三、官能团的性质
14．下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是
A． B．
C． D．
【答案】A
【解析】
A．含有碳氯键和碳碳三键两种官能团，且碳骨架为链状，A项正确；
B．含有两种官能团，但它不是链状化合物，B项错误；
C．只含有碳溴键一种官能团，C项错误；
D．为环状化合物，且只含有羟基一种官能团，D项错误。
故选：A。
15．心脑血管疾病是人类生命的重要威胁，其中一种药物中间体的合成原理如图所示，下列说法正确的是
A．化合物1可以发生氧化反应、取代反应、消去反应和加成反应
B．化合物2的含氧官能团有2种
C．化合物2中所有原子可能共平面
D．化合物3与氢气完全加成后的产物的一氯代物有6种
【答案】D
【解析】
A．化合物1属于饱和二元醇，不能发生加成反应，A不正确；
B．化合物2的含氧官能团只有酮羰基1种，B不正确；
C．化合物2分子中含有二个甲基，所有原子不可能共平面，C不正确；
D．化合物3与氢气完全加成后的产物为，两个环成对称结构，只需考虑一个环中的氢原子种类，在一个环中共有6种氢原子，则一氯代物有6种，D正确；
故选D。
16．“脱落酸”是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的说法正确的是
A．有4种含氧官能团 B．1 mol最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．可被新制氢氧化铜氧化 D．与等物质的量的Br2加成的产物有4种
【答案】D
【解析】
A．该有机物分子中，含有羰基、羟基、羧基3种含氧官能团，A不正确；
B．该有机物分子中，碳碳双键和羰基都能与氢气发生加成反应，则1 mol最多可与4 mol氢气发生加成反应，B不正确；
C．该有机物分子中不含有醛基，不能被新制氢氧化铜氧化，C不正确；
D．与等物质的量的Br2加成时，3个双键都可单独发生加成反应，从而得到3种产物，另外，相邻的两个碳碳双键还可发生“2、5-加成”，所以加成产物共有4种，D正确；
故选D。
四、同分异构体
17．下列有机物：①CH3OH ②CH3CH2OH ③ ④ ⑤⑥。下列判断正确的是
A．①②③③④⑤⑥之间的关系为同系物
B．能被催化氧化为醛的有机物有4种
C．可发生消去反应的有机物有4种
D．③⑥互为不是同分异构体
【答案】B
【解析】
A．根据题述有机物的结构简式可知，④⑤为同一种物质，③⑥互为同分异构体，A错误；
B．醇若要能发生催化氧化，分子中与-OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子，且当-OH连在末端时被氧化成醛，①②④⑤满足，B正确；
C．醇若要能发生消去反应，分子中与-OH自己相连的碳原子的邻位上必须有氢原子，②③④⑤⑥满足，C错误；
D．③⑥的分子式相同结构不同，两者互为同分异构体，D错误；
故选：B。
18．扭曲烷( Twistane)是一种具有挥发性的环烷烃，其结构如图所示。下列关于扭曲烷说法正确的是
A．分子式为C10H18
B．与二乙苯互为同分异构体
C．一氯代物有2种(不含立体异构)
D．二氯代物多于6种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】
A． 结合结构式和球棍模型可以数出一共有10个碳原子(黑球)，16个氢原子(白球)，因此分子式为C10H16，A项错误；
B． 二乙苯(如邻二乙苯：)的分子式为C10H14，因此与扭曲烷不互为同分异构体，B项错误；
C．扭曲烷有三种氢原子，其一氯代物有3种，C项错误；
D． 由C项分析知，扭曲烷有3种氢原子，当氯原子取代挂星号的氢原子时，另一个氯原子的位置可以有6种氢原子，，当氯原子取代另外两种氢原子时，还可以得到二氯代物，故二氯代物多于6种。D项正确；
答案选D。
19．利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误的是
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种
【答案】D
【解析】
A．a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，b、c结构与苯均不相似，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；
B．c中含有碳碳双键，所以c既可发生氧化反应也可发生聚合反应，B正确；
C．苯环和碳碳双键均是平面形结构，且单键可以旋转，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；
D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的，如果只有一个取代基，该取代基是－CH2CH2Cl，如果有两个取代基，可以是－CH3和－CH2Cl或－CH2CH3和－Cl，均有邻间对三种，如果含有3个取代基，分别是2个甲基和1个氯原子，有6种不同结构，因此共计是13种，D错误；
答案选D。
20．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为：。下列有关柠檬烯的分析正确的是
A．它的一氯代物有6种
B．它和丁基苯()互为同分异构体
C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
【答案】D
【解析】
A．柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错误；
B．柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，B错误；
C．柠檬烯中存在碳原子周围4个单键时最多取3个原子共面，则柠檬烯所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；
D．柠檬烯有碳碳双键可以与氢气发生反应，该反应既属于加成反应又属于还原反应，柠檬烯能燃烧，且碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液反应，该反应属于氧化反应，柠檬烯中的氢原子能被取代，能发生取代反应，D正确；
故答案为D。
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第三十讲 认识有机化合物
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2．了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5．能够正确命名简单的有机化合物。
知识点一　有机化合物的分类
1．按碳的骨架分类
有机物
2．按官能团分类
(1)官能团的定义
决定化合物特殊性质的______________叫官能团。
(2)有机物的主要类别、官能团和代表物
类别 官能团 代表物
烷烃 CH4
烯烃
炔烃 CH≡CH
芳香烃
卤代烃 C2H5Br
醇/酚 —OH C2H5OH
C2H5—O—C2H5
醛 CH3CHO
酮
羧酸 —COOH CH3COOH
酯 CH3COOC2H5
知识点二　有机化合物的结构特点
1．有机化合物中碳原子的成键特点
(1)甲烷结构
甲烷是键长、键角、键能均________的__________结构，其中碳氢键间的夹角为__________。
(2)碳原子的成键特点
①每个碳原子能与其他原子形成____个共价键。
②碳原子之间的结合方式有碳碳单键、__________和____________。
2．有机化合物的同分异构现象
(1)戊烷的三种同分异构体的结构简式为____________、____________________、__________________。
(2)同分异构体的类别
①碳链异构：由于____________不同产生。
②位置异构：由于____________不同产生。
③官能团异构：由于具有不同官能团产生。
知识点三　有机化合物的命名
1．烷烃的系统命名法
(1)选主链，标某烷。即选定分子中________的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编号位，定支链。即在主链中选____________的一端为起点，用1,2,3等依次给主链上的碳原子编号定位，确定支链位置。
(3)取代基，写在前，标位置，短线连。
将支链的名称写在主链名称前面，在支链的前面用________等注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用________隔开。
(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。如果主链上有________的支链，可将支链合并，用____________表示支链个数。两个表示支链位置的数字之间需用____隔开。
如：
________________________________________________________________________；
：
________________________________________________________________________。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链，定某烯(炔)：将含有__________的最长碳链作为主链，称为“________”或“________”。
(2)近双(三)键，定号位：从距离__________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明__________________的数字)。用“二”、“三”等表示__________________的个数。
3．苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基
如称为________，称为________，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：____________、______________、______________。
(2)给苯环上的碳原子编号
以二甲苯为例，将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做__________，间二甲苯叫做__________，对二甲苯叫做__________。
知识点四　研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯____有机物 ①该有机物含有少量杂质②该有机物______性较强③该有机物与杂质的____相差较大
重结晶 常用于分离、提纯____有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度__________ ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响______
(2)萃取分液
①液 液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固 液萃取：用有机溶剂从固体物质中____________的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
①定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→______，H―→______，S―→______，N―→______。
②定量分析
将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的________，即实验式。
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的____________。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱(IR)
当用红外线照射有机物分子时，不同____________吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
②核磁共振氢谱
a．处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同；
b．__________________与__________成正比。
一、有机物性质与种类的关系
1．能跟溴水(或溴的CCl4溶液)反应而使溴水褪色的物质：
______________________________。
2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的物质：
________________________________________________________________________。
4．与NaOH溶液反应的物质：酚类、羧酸类、酯类(先水解后中和)。
5．遇紫色石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反应产生CO2的物质：__________。
6．与Na反应产生H2的物质：
________________________________________________________________________。
7．既能氧化成羧酸类又能还原成醇类的物质：________。
8．能发生酯化反应生成酯的物质：
________________________________________________________________________。
9．在无机酸或碱性条件下能发生水解反应的物质：
________________________________________________________________________。
【疑难解析】
一、1.不饱和烃、含“—CHO”或酚类物质
2．不饱和链烃、苯的同系物、苯酚、含“—CHO”的物质
3．含醛基的化合物(醛、HCOOH、HCOOR等)
5．羧酸类
6．含—OH的化合物(醇类、酚类、羧酸类)
7．醛类
8．醇、羧酸、羟基酸
9．酯类、卤代烃(在NaOH溶液中水解)
【疑难探究】
二、同分异构体的书写方法
1．同分异构体的书写
(1)怎样书写烷烃或烷烃基的同分异构体？
　
(2)怎样由分子式书写同分异构体？
　
2．同分异构体数目的判断方法
(1)由“等效氢”推断一元取代物的种类
①什么是“等效氢”？
　
②常见物质哪些是“等效氢”？
　　
③“等效氢”与同分异构体有何关系？
(2)由烃基种类推断一元衍生物数目
第一步牢记几种烃基数目：甲基、乙基各有1种，丙基有2种，丁基有4种，而戊基有8种。第二步将一元衍生物看作是由烃分子中一个氢原子被—OH、—X、—CHO、—COOH取代后得到的，则相应的一元衍生物同分异构体数目与烃基数目相同。如C5H11OH、C4H9CHO的同分异构体数目分别为8种、4种。
(3)酯类同分异构体数目确定的技巧分析——碳原子数目分解法
将酯中碳原子数目分解成酸中碳＋醇(酚)中碳，即分解为RCOO—与R—两部分，先分别确定酸与醇的同分异构体数目，然后再利用数字中的排列组合知识确定最后的同分异构体数目。
【疑难解析】
二、1.(1)书写碳链异构时遵循“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。
(2)首先根据分子式所符合的通式判断该有机物是否有类别异构，然后再就每一类物质写其碳链异构和位置异构。
2．(1)①所处化学环境一样的氢原子称为等效氢。
②a.同一个碳原子上的氢原子等效。b.同一个碳原子上的甲基的氢原子等效。c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
③某物质有几种等效氢原子，该物质的一元取代产物就有几种同分异构体。
【典例】1．某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃：____。
(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有____种。(不包括立体异构，下同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有____种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有____种。
【典例】2．双酚-A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱，导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为，它在一定条件下水解可生成双酚-A和羧酸H两种物质。
(1)双酚—A的分子式为___________。下列有关它的叙述中正确的是___________。
A．与苯酚互为同分异构体
B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1 mol双酚-A与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4 mol
(2)下列物质中与双酚-A互为同分异构体的是___________(填序号)。
A． B．
C． D．
【典例】3．某有机物的结构简式如下图所示：
(1)该物质的分子式是_______，该物质中的官能团名称为_______。
(2)该物质苯环上的一氯代物有_______种。
(3)1mol该物质与溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为_______mol。溴水少量时，所有可能得到的产物结构简式_______。
(4)1mol该物质和加成最多需_______mol；足量时，写出加成产物的结构简式_______。
(5)下列关于该物质的说法正确的是_______(填序号)。
①可发生加成、取代、氧化等反应
②难溶于水
③能使溴水褪色
④能使酸性溶液褪色，且发生的是加成反应
【典例】4．两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如表：
相对密度(20℃) 熔点 沸点 溶解性
A 0.7893 -117.3℃ 78.5℃ 与水以任意比混溶
B 0.7137 -116.6℃ 34.5℃ 不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序号)方法即可得到A。A．重结晶 B．蒸馏 C．萃取 D．加水充分振荡，分液
(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的最简式为____。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为____。
(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为____。
一、有机物的分类与常见官能团的识别
1．下列关于有机物的说法正确的是
A．分子式为与的有机物一定互为同系物
B．环己烷()、环己烯()、苯()均易溶于水和乙醇
C．分子式为且属于酯的同分异构体共有9种(不考虑立体异构)
D．甲苯与液溴混合后再加入铁粉可生成
2．下列有关有机物的说法正确的是
A．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物
B．乙醇分子羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼
C．煤的气化是物理变化过程
D．棉、麻、纸张、丝绸的主要成分均为天然纤维素，属于高分子化合物
3．根据有机化合物的分类，下列有机物的分类正确的是
A．是脂环化合物 B．是芳香族化合物
C．是链状化合物 D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇
4．下列有机物类别划分正确的是
A． 含有醛基，属于醛
B．含有碳碳双键，属于烯烃
C． 属于脂环化合物
D． 和 按官能团分类，属于同一类物质
5．下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯烃
B．分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C．因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
6．黄豆黄素具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效等作用，其分子结构如图所示，下列说法错误的是
A．该物质的分子式为 B．该分子结构中含有4种官能团
C．该物质能在空气中稳定存在 D．该物质能与溶液发生显色反应
7．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．64g CaC2中含有的共用电子对数为3NA
B．常温常压下，1.8g甲基(-CD3)中含有的中子数为NA
C．1.5mol的MnO2粉末与足量浓盐酸共热转移电子数目小于3NA
D．1L0.01mol L-1 KA1(SO4)2溶液中含有的阳离子数为0.02NA
二、有机物的结构确定及命名
8．关于炔烃的描述中，不正确的是
A．分子中含有的官能团为碳碳三键
B．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同
C．分子中所有的碳原子都在同一条直线上
D．分子式为的炔烃与和碳原子数相同的二烯烃互为同分异构体
9．关于有机化合物中碳原子的成键特点，下列叙述不正确的是
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键或三键
D．多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链)，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架
10．下列有机物的命名或化学术语正确的是
A．苯的化学式：C6H6 B．乙炔的结构式：CH≡CH
C．乙醚的分子式：C2H6O D．的名称：1，3 二丙醇
11．下列有机物的系统命名正确的是
A．：3，3，5-三甲基己烷
B．：3-甲基-3-乙基-1-丁炔
C．：2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D．：3-乙烯基-1-戊烯
12．下列有机物的系统命名正确的是
A．
乙基丁烷 B．
甲基丁烯
C．
甲基丙醇 D． 2.4.三溴苯酚
13．下列有机物的命名或结构简式书写正确的是
A．邻甲基苯酚：
B．1，3，4-三甲苯：
C． ：2-甲基-3，4-二戊醇
D． ：2-甲基-4-乙基-3-戊烯
三、官能团的性质
14．下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是
A． B．
C． D．
15．心脑血管疾病是人类生命的重要威胁，其中一种药物中间体的合成原理如图所示，下列说法正确的是
A．化合物1可以发生氧化反应、取代反应、消去反应和加成反应
B．化合物2的含氧官能团有2种
C．化合物2中所有原子可能共平面
D．化合物3与氢气完全加成后的产物的一氯代物有6种
16．“脱落酸”是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的说法正确的是
A．有4种含氧官能团 B．1 mol最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．可被新制氢氧化铜氧化 D．与等物质的量的Br2加成的产物有4种
四、同分异构体
17．下列有机物：①CH3OH ②CH3CH2OH ③ ④ ⑤⑥。下列判断正确的是
A．①②③③④⑤⑥之间的关系为同系物
B．能被催化氧化为醛的有机物有4种
C．可发生消去反应的有机物有4种
D．③⑥互为不是同分异构体
18．扭曲烷( Twistane)是一种具有挥发性的环烷烃，其结构如图所示。下列关于扭曲烷说法正确的是
A．分子式为C10H18
B．与二乙苯互为同分异构体
C．一氯代物有2种(不含立体异构)
D．二氯代物多于6种(不含立体异构)
19．利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误的是
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种
20．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为：。下列有关柠檬烯的分析正确的是
A．它的一氯代物有6种
B．它和丁基苯()互为同分异构体
C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
课程标准
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规律与方法
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