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第三十一讲 烃和卤代烃（三）
1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2．掌握卤代烃的结构与性质。
3．了解烃类的重要应用。
4．了解有机分子中官能团之间的相互影响。
知识点一　溴乙烷
1．分子式与物理性质
分子式 结构简式 色、态 沸点 密度 溶解性
C2H5Br 无色、液体 较低 比水 ____溶于水，____溶于多种有机溶剂
2.化学性质
(1)取代反应
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
该反应又称为C2H5Br的________反应。
(2)消去反应
①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：________________________________________________________________________
知识点二　卤代烃
1．分类
根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为
________________________________________________________________________、
________、________和__________，用________表示。
2．物理性质
少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
3．用途
(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。
(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。
(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。
4．氟代烷
含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成
________________________________________________________________________。
原理是：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________，
其中Cl原子起________作用。
一、卤代烃水解反应与消去反应的比较
1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？
2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？
3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。
【疑难解析】
一、1.相同点：均需加热。
不同点：
2．发生水解反应生成含—OH的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”。
3．(1)所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。
(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类烃也不能发生消去反应。例如③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：可生成CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
【疑难探究】
二、检验卤代烃分子中卤素的方法
1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。　
2．实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？
【疑难解析】
二、1.R—X＋H2OR—OH＋HX，HX＋NaOH===NaX＋H2O，HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类。
2．①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察。②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
【典例】1．
1，4-环己二醇可通过下图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出)：
回答下列问题：
(1)A的键线式是_______。
(2)写出反应④、⑦的化学方程式。
反应④：_______；
反应⑦：_______。
(3)反应②的反应类型是_______，反应⑤的反应类型是_______。
(4)环己烷的二氯取代物有_______种。
【典例】2．
以为起始物，通过一系列反应实现某些官能团的相互转化。回答下列问题：
(1)反应①的反应条件是_______。
(2)A中碳原子的杂化类型是_______。
(3)步骤②⑤⑥⑦中属于氧化反应的是_______。
(4)与互为同系物，用*标出中的手性碳原子______(标1个即可)。
(5)步骤④反应的方程式为_______。
(6)F的核磁共振氢谱峰面积比为_______。
一、卤代烃的性质
1．如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是
A．①② B．②③ C．①④ D．③④
2．下列表格中对应的关系错误的是
反应物 反应试剂及反应条件 反应类型 主要生成物
A 的乙醇溶液，加热 消去反应 丙烯
B 的水溶液，加热 取代反应 乙二醇
C 浓硫酸，加热 消去反应 丙烯
D ，催化剂、加热 取代反应
A．A B．B C．C D．D
3．有机物能发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑥ C．①②③④⑤⑦ D．①③④⑤⑥⑦
4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应；取代反应；消去反应 KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热；常温
B 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH水溶液、加热；常温；NaOH醇溶液、加热
C 氧化反应；取代反应；消去反应 加热；KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热
D 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH醇溶液、加热；常温；NaOH水溶液、加热
A．A B．B C．C D．D
5．以下实验中可能失败的是
①为检验RX是否是碘代烷，将RX与水溶液混合加热后再加入溶液
②鉴别己烯、甲苯、丙醛三种无色液体，可以使用银氨溶液和酸性溶液
③用锌与稀硝酸反应制取氢气，用排水法收集氢气
④在试管中加入的溶液，滴入的溶液4~6滴，振荡后加入乙醛溶，加热至沸腾来检验醛基
⑤为检验淀粉是否已水解，将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后再加入银氨溶液，水浴加热
⑥用浓溴水除去混在苯中的苯酚，过滤得到纯净的苯
⑦乙醇和浓硫酸共热到制乙烯
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①④⑤⑥ C．①③④⑤ D．③⑤⑥⑦
6．如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是
A．该反应为消去反应 B．反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C．可用溴水代替酸性KMnO4溶液 D．乙烯难溶于水，故装置②可以省去
7．三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一、但由于氯仿的毒性较大，人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷()是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3～5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃烧，不易爆。目前氟烷已被广泛使用。阅读上述文字，判断下列各项错误的是
A．氯仿可由甲烷制取
B．氟烷属于多卤代烃
C．氟烷是易溶于水的良好麻醉剂
D．氟烷的毒性比氯仿小，效果比氯仿好
二、卤代烃的结构
8．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是
A． B．
C． D．
9．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热
C．W一定条件下可发生反应生成
D．由X经三步反应可制备甘油
10．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是
A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2=CH2CH≡CH
11．以氯乙烷为原料制取乙二醛的过程中，下列方案中最合理的是
①与的水溶液共热
②与的醇溶液共热
③在光照条件下与氯气发生取代反应
④在催化剂存在情况下与氯气加成
⑤在或存在的情况下与氧气共热
A．②④①⑤ B．③②④① C．①③④② D．②③①⑤
12．滴滴涕(DDT)是20世纪60年代以前广为应用的一种杀虫剂，其结构简式为
DDT因其稳定性、脂溶性、药效普适性等特点而大量使用，最终造成环境污染。下列关于DDT的说法，不正确的是(　　)
A．DDT也能杀死有益的生物
B．DDT极易溶于水
C．DDT是烃的衍生物
D．DDT不易被生物分解
课程标准
基础知识通关
规律与方法
经典例题
基础通关练
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第三十一讲 烃和卤代烃（三）
1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2．掌握卤代烃的结构与性质。
3．了解烃类的重要应用。
4．了解有机分子中官能团之间的相互影响。
知识点一　溴乙烷
1．分子式与物理性质
分子式 结构简式 色、态 沸点 密度 溶解性
C2H5Br 无色、液体 较低 比水 ____溶于水，____溶于多种有机溶剂
2.化学性质
(1)取代反应
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
该反应又称为C2H5Br的________反应。
(2)消去反应
①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：________________________________________________________________________
【答案】
1．CH3CH2Br　大　难　易
2．(1)C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr　水解
(2)②CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
知识点二　卤代烃
1．分类
根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为
________________________________________________________________________、
________、________和__________，用________表示。
2．物理性质
少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
3．用途
(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。
(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。
(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。
4．氟代烷
含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成
________________________________________________________________________。
原理是：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________，
其中Cl原子起________作用。
【答案】
1．氟代烃　氯代烃　溴代烃　碘代烃　R—X
2．不
3．(3)无　燃烧　挥发　液化
4．臭氧空洞　CCl3FCCl2F＋Cl　Cl＋O3―→O2＋ClO　ClO＋O―→Cl＋O2　催化
一、卤代烃水解反应与消去反应的比较
1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？
2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？
3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。
【疑难解析】
一、1.相同点：均需加热。
不同点：
2．发生水解反应生成含—OH的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”。
3．(1)所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。
(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类烃也不能发生消去反应。例如③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：可生成CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
【疑难探究】
二、检验卤代烃分子中卤素的方法
1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。　
2．实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？
【疑难解析】
二、1.R—X＋H2OR—OH＋HX，HX＋NaOH===NaX＋H2O，HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类。
2．①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察。②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
【典例】1．
1，4-环己二醇可通过下图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出)：
回答下列问题：
(1)A的键线式是_______。
(2)写出反应④、⑦的化学方程式。
反应④：_______；
反应⑦：_______。
(3)反应②的反应类型是_______，反应⑤的反应类型是_______。
(4)环己烷的二氯取代物有_______种。
【答案】(1)
(2) +2NaOH+2NaCl+2H2O +2NaOH+2NaBr
(3) 消去反应 加成反应
(4)4
【分析】和在光照条件下发生取代反应生成， 经②、③、④反应生成，由此推测出A为 ，B为，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应；反应⑤是转化成，反应⑤是共轭二烯烃的1，4-加成反应；反应⑥是和发生加成反应生成C，C为 ；反应⑦是发生水解反应生成。
（1）由以上分析可知，A为环己烯，则其键线式为 。
（2）反应④是在NaOH醇溶液加热条件下发生的消去反应，反应的化学方程式为：+2NaOH+2NaCl+2H2O。反应⑦是 发生的在NaOH水溶液加热条件下的水解反应，反应的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr。
（3）由以上分析可知，反应②是消去反应，反应⑤是加成反应。
（4）环己烷的二氯取代物有、、 、，共4种。
【典例】2．
以为起始物，通过一系列反应实现某些官能团的相互转化。回答下列问题：
(1)反应①的反应条件是_______。
(2)A中碳原子的杂化类型是_______。
(3)步骤②⑤⑥⑦中属于氧化反应的是_______。
(4)与互为同系物，用*标出中的手性碳原子______(标1个即可)。
(5)步骤④反应的方程式为_______。
(6)F的核磁共振氢谱峰面积比为_______。
【答案】(1)光照或h
(2)sp2、sp3
(3)⑤、⑦
(4)或
(5) +2NaOH +2NaBr
(6)1∶2∶1或1∶1∶2、2∶1∶1
【分析】发生消去反应生成A()，A发生氧化反应生成的D为HOOC(CH2 )3COOH，HOOC(CH2 )3COOH发生还原反应生成的E为HO(CH2)5OH，E发生催化氧化反应生成的F为OHC(CH2 )3CHO，A和溴加成生成B()，B发生水解反应生成C()，以此解题。
(1)由图示转化关系可知，反应①是环戊烷和氯气发生取代反应，则该反应的条件是光照或h ；
(2)A中饱和碳原子形成4个σ键，无孤电子对，价层电子对数为4，杂化类型是sp3，A中，不饱和碳原子形成3个σ键，无孤电子对，价层电子对数为3，杂化类型是sp2；
(3)由反应条件和试剂可知，步骤②⑤⑥⑦分别为消去反应、氧化反应、还原反应、氧化反应，则属于氧化反应的是⑤⑦；
(4)手性碳原子是连接四个不同原子或原子团的碳原子，则用*标出中的手性碳原子为：或；
(5)步骤④为卤代烃的水解反应，方程式为： +2NaOH +2NaBr；
(6)由分析可知F为OHC(CH2 )3CHO，F分子中有3种氢原子，则核磁共振氢谱中三个峰的面积比为1∶2∶1或1∶1∶2、2∶1∶1。
一、卤代烃的性质
1．如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是
A．①② B．②③ C．①④ D．③④
【答案】B
【解析】由结构可知：该有机物分子中含不饱和的碳碳双键和碳溴键；
反应①为水解反应，反应产物中含有碳碳双键、-OH两种官能团；
反应②是消去反应，反应产物中只含有碳碳双键一种官能团；
反应③加成反应，反应产物中只含有碳溴键一种官能团；
反应④为氧化反应，得到的官能团有-COOH、-Br两种官能团；
则发生反应后得到的有机产物只含有一种官能团的反应是②③，故合理选项是C。
2．下列表格中对应的关系错误的是
反应物 反应试剂及反应条件 反应类型 主要生成物
A 的乙醇溶液，加热 消去反应 丙烯
B 的水溶液，加热 取代反应 乙二醇
C 浓硫酸，加热 消去反应 丙烯
D ，催化剂、加热 取代反应
A．A B．B C．C D．D
【答案】D
【解析】A．与的乙醇溶液共热，发生消去反应，生成丙烯，A项正确；
B．与的水溶液共热，发生取代反应，生成乙二醇，B项正确；
C．在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成丙烯，C项正确；
D．和在催化剂、加热条件下发生加成反应，生成，D项错误；
答案选D。
3．有机物能发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑥ C．①②③④⑤⑦ D．①③④⑤⑥⑦
【答案】C
【解析】分析有机物的结构简式，可知该有机物分子中含有碳碳双键、碳氯键。含有碳碳双键，故可以发生加成反应和聚合反应，也可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。分子中含有碳氯键且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生取代反应和消去反应。该有机物分子不能电离出自由移动的，故不能与溶液反应生成白色沉淀。综上所述，只有⑥不能发生，C项正确。
4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应；取代反应；消去反应 KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热；常温
B 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH水溶液、加热；常温；NaOH醇溶液、加热
C 氧化反应；取代反应；消去反应 加热；KOH醇溶液、加热；KOH水溶液、加热
D 消去反应；加成反应；取代反应 NaOH醇溶液、加热；常温；NaOH水溶液、加热
A．A B．B C．C D．D
【答案】D
【解析】CH3CH(OH)CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到，而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CH=CH2与溴单质加成得到，CH3CH=CH2可由CH3CH2CH2Br发生消去反应得到，故合成路线为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH，发生的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代反应，故选：D。
5．以下实验中可能失败的是
①为检验RX是否是碘代烷，将RX与水溶液混合加热后再加入溶液
②鉴别己烯、甲苯、丙醛三种无色液体，可以使用银氨溶液和酸性溶液
③用锌与稀硝酸反应制取氢气，用排水法收集氢气
④在试管中加入的溶液，滴入的溶液4~6滴，振荡后加入乙醛溶，加热至沸腾来检验醛基
⑤为检验淀粉是否已水解，将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后再加入银氨溶液，水浴加热
⑥用浓溴水除去混在苯中的苯酚，过滤得到纯净的苯
⑦乙醇和浓硫酸共热到制乙烯
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①④⑤⑥ C．①③④⑤ D．③⑤⑥⑦
【答案】A
【解析】①为检验RX是碘代烷，将RX与NaOH水溶液混合加热后，要先加入HNO3，中和未反应的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，否则实验不成功，错误；
②己烯、甲苯、丙醛三种无色液体中只有丙醛与银氨溶液反应，己烯、甲苯都能使KMnO4酸性溶液褪色，不能鉴别，错误；
③稀硝酸具有强氧化性，锌和稀硝酸反应生成NO而不是氢气，应该用稀硫酸或稀盐酸制取氢气，错误；
④在制取新制氢氧化铜悬浊液时，应该NaOH过量，溶液呈碱性，应该是在试管中加入2mL10%的NaOH溶液，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热至沸腾来检验醛基，错误；
⑤为检验淀粉已水解，将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后，先加入NaOH溶液中和未反应的稀硫酸，再加入银氨溶液，水浴加热，银镜反应必须在碱性条件下，否则实验不成功，错误；
⑥浓溴水与苯酚生成的三溴苯酚易溶于苯，不能通过过滤分离，错误；
⑦实验室里用无水乙醇和浓硫酸共热至170℃制乙烯，140℃时乙醇发生取代反应生成乙醚，错误；
故选A。
6．如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是
A．该反应为消去反应 B．反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C．可用溴水代替酸性KMnO4溶液 D．乙烯难溶于水，故装置②可以省去
【答案】D
【分析】溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应生成乙烯，反应类型为消去反应，制备的乙烯中混有乙醇蒸气，为了防止乙醇干扰乙烯的检验，需要用水吸收乙醇后再检验乙烯。
【解析】A．溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应生成乙烯，反应类型为消去反应，A正确；
B．生成的乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．乙烯也能使溴水褪色，可用溴水代替酸性KMnO4溶液，C正确；
D．乙醇易挥发，制备的乙烯中混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，装置②的目的是除去乙醇，不能省略，D错误；
故选D。
7．三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一、但由于氯仿的毒性较大，人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷()是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3～5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃烧，不易爆。目前氟烷已被广泛使用。阅读上述文字，判断下列各项错误的是
A．氯仿可由甲烷制取
B．氟烷属于多卤代烃
C．氟烷是易溶于水的良好麻醉剂
D．氟烷的毒性比氯仿小，效果比氯仿好
【答案】C
【解析】A．甲烷与Cl2发生取代反应可生成CHCl3，A正确；
B．氟烷中含有F、Cl、Br三种卤族元素，属于多卤代烃，B正确；
C．卤代烃均不溶于水，C错误；
D．由题给信息可知氟烷的毒性较小，麻醉效果较好，D正确；
故选C。
二、卤代烃的结构
8．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是
A． B．
C． D．
【答案】D
【解析】A．CH3Br与钠以2：2发生反应生成CH3CH3，故A不选；
B．CH3CH2CH2CH2Br与钠以2：2发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，故B不选；
C．CH3CH2Br钠以2：2发生反应生成CH3CH2CH2CH3，故C不选；
D．CH2BrCH2CH2CH2Br与钠以1：2发生反应生成环丁烷，故D选；
答案选D。
9．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热
C．W一定条件下可发生反应生成
D．由X经三步反应可制备甘油
【答案】B
【解析】根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH=CH2，X→Y发生α-H取代，Y为ClCH2CH=CH2，Z为HOCH2CH=CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br。
A．根据几种物质之间的组成变化，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确；
B．由分子组成的变化可得，反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，选项B错误；
C．W一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成，选项C正确；
D．可由X通过如下反应制备甘油：，选项D正确；
答案选B。
10．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是
A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2=CH2CH≡CH
【答案】B
【解析】A．乙烯与Br2发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现物质转化，合成路线简洁，A合理；
B．溴乙烷是卤代烃，可以与NaOH水溶液共热，发生水解反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，B不合理；
C．1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁烯CH3CH2CH=CH2，CH3CH2CH=CH2与Br2水发生加成反应产生1，2-二溴丁烷，1，2-二溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔，反应步骤简洁，C合理；
D．乙烯与Br2水发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙炔，反应步骤简洁，D合理；
故答案选B。
11．以氯乙烷为原料制取乙二醛的过程中，下列方案中最合理的是
①与的水溶液共热
②与的醇溶液共热
③在光照条件下与氯气发生取代反应
④在催化剂存在情况下与氯气加成
⑤在或存在的情况下与氧气共热
A．②④①⑤ B．③②④① C．①③④② D．②③①⑤
【答案】A
【分析】采取逆向分析可知，乙二醛→乙二醇→1，2—二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。
【解析】采取逆向分析可知，乙二醛→乙二醇→1，2—二氯乙烷→乙烯→氯乙烷，其步骤为：②氯乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；④乙烯在催化剂存在情况下与氯气加成得到1，2—二氯乙烷；①1，2—二氯乙烷与NaOH的水溶液共热得到乙二醇；⑤乙二醇在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛；即步骤为②④①⑤；
答案选A。
12．滴滴涕(DDT)是20世纪60年代以前广为应用的一种杀虫剂，其结构简式为
DDT因其稳定性、脂溶性、药效普适性等特点而大量使用，最终造成环境污染。下列关于DDT的说法，不正确的是(　　)
A．DDT也能杀死有益的生物
B．DDT极易溶于水
C．DDT是烃的衍生物
D．DDT不易被生物分解
【答案】B
【解析】根据对DDT性质的描述，“稳定性、脂溶性、药效普适性”等，可以判断出DDT对有益生物同样有毒、难溶于水、易溶于有机溶剂、稳定不易分解，
A．根据对DDT性质的描述：药效具有普适性，则DDT也能杀死有益的生物，故A正确；
B．根据对DDT性质的描述：脂溶性，则DDT难溶于水，故B错误；
C．DDT中含苯环和-Cl，属于烃的衍生物，故C正确；
D．根据对DDT性质的描述：稳定性，则DDT不易被生物分解，故D正确；
答案选B。
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