第31讲 烃和卤代烃(一)- 备战2023年高考化学一轮复习基础通关高考帮 通用版学案

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第31讲 烃和卤代烃(一)- 备战2023年高考化学一轮复习基础通关高考帮 通用版学案

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第三十一讲 烃和卤代烃(一)
1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质。
3.了解烃类的重要应用。
4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
知识点一 烷烃
1.概念
分子中碳原子之间以________结合成链状,剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。其通式为__________________________。
2.物理性质
随碳原子数的递增,沸点逐渐________,相对密度逐渐________,其中碳原子数为1~4的烷烃,常温下为____态。
3.化学性质
(1)取代反应
如乙烷和氯气生成一氯乙烷:
________________________________________________________________________。
(2)氧化反应:可在空气中燃烧。
知识点二 烯烃
1.概念
分子里含有________的不饱和烃叫烯烃,含一个碳碳双键的链状烯烃的分子通式为________________。
2.物理性质
随碳原子数的递增,沸点逐渐________,相对密度逐渐________,其中碳原子数为1~4的烯烃,常温下为____态。
3.化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液________。
②在空气中燃烧。
(2)加成反应
乙烯能使溴水________,发生的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
工业上利用乙烯制取乙醇,发生的化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)加聚反应
由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。如乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
知识点三 炔烃
1.定义
分子里含有________的一类脂肪烃称为炔烃,其通式为:______________________。
2.物理性质
(1)随碳原子数目的增加,炔烃的________、________逐渐变大。
(2)
分子式 结构式 结构简式 色、味、态 溶解性
C2H2 ____于水
3.化学性质
(1)乙炔的实验室制取原理:
________________________________________________________________________。
(2)乙炔的还原性
将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液颜色逐渐
________________________________________________________________________。
(3)乙炔的加成反应
①将乙炔通入溴水中,溴水颜色逐渐________,发生的化学方程式为
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
②乙炔与H2、HCl也发生加成反应,反应的化学方程式分别为:
________________________________________________________________________、
C2H2+HClH2C===CHCl。
(4)乙炔的燃烧
乙炔在空气中燃烧,冒出大量黑烟。
一、烷烃、烯烃、炔烃的比较
1.以C2H6、C2H4、C2H2为例,简述烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。
 
2.根据C2H6、C2H4、C2H2的化学性质,总结烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。
 
3.实验室有乙烷、乙烯、乙炔3种无色气体,如何鉴别?
 【疑难解析】
一、1.烷烃中所有的化学键都是单键,属饱和链烃;单烯烃中只含一个碳碳双键,其余化学键均为单键,其中乙烯为平面结构,键角为120°;炔烃中除碳碳三键外,其余化学键为单键,其中乙炔结构为直线形。
2.烷烃可取代、难氧化、不加成、能燃烧;烯烃能加成、易氧化、能燃烧、可加聚;炔烃能加成、易氧化、能燃烧、可加聚。
3.(1)分别通入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)中,颜色不变的是乙烷,使溴水颜色改变的是乙烯和乙炔。(2)再将剩余的气体在同样的室温条件下点燃,火焰异常明亮,且冒黑烟比较多的为乙炔,另一种为乙烯。
【疑难探究】
二、乙烯、乙炔的实验室制法
根据乙烯和乙炔实验室制法,填写下列空表
乙烯 乙炔
原理
反应装置
收集方法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为______;②酒精与浓硫酸的混合方法:________________________;③温度计的水银球应插入__________________________;④应在混合液中加几片碎瓷片防止______;⑤应使温度迅速升至____;⑥浓H2SO4的作用:______________ ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用__________代替水;③因反应太剧烈,可用________控制滴水速度来控制反应速率
净化 因酒精会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用____________将其除去
制取乙炔时,CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为了防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置有哪些?
 
【疑难解析】
二、
乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3;②酒精与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌;③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;⑤应使温度迅速升至170_℃;⑥浓H2SO4的作用:催化剂和脱水剂 ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水;③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率
净化 因酒精会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用硫酸铜溶液将其除去
(1)用KMnO4制O2的试管口。
(2)干燥管的出气口。
(3)用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。
(4)用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。
【典例】1.某有机物的结构简式如下图所示:
(1)该物质的分子式是_______,该物质中的官能团名称为_______。
(2)该物质苯环上的一氯代物有_______种。
(3)1mol该物质与溴水混合,最多消耗Br2的物质的量为_______mol。溴水少量时,所有可能得到的产物结构简式_______。
(4)1mol该物质和加成最多需_______mol;足量时,写出加成产物的结构简式_______。
(5)下列关于该物质的说法正确的是_______(填序号)。
①可发生加成、取代、氧化等反应
②难溶于水
③能使溴水褪色
④能使酸性溶液褪色,且发生的是加成反应
【典例】2.现有下列有机化合物,请按要求填空:
A.CH3CH=CHCH3 B. C. D.CH3C≡CH E.CH2=CH2 F. G.C4H10O
(1)写出C的名称___(用系统命名法)。
(2)与CH3CH3互为同系物的是___,以上互为同分异构体的是___。(填字母序号,下同)
(3)写出A的顺式结构的结构简式___。
(4)写出D与足量溴水反应的化学方程式___。
(5)G物质有多种同分异构体,其中与钠不反应的同分异构体有___种;能催化氧化为醛的同分异构体有__种。
【典例】3.按照组成元素可将有机物分为烃和烃的衍生物。
Ⅰ.丙烯是一种重要的化工原料,它存在如下转化关系:
(1)等质量的甲烷、丙烷和丙烯,完全燃烧时耗氧量最多的物质是___________。
(2)丙烯分子中共平面的原子最多有___________个。
(3)丙烯能使溴水褪色,其反应的化学方程式为___________,反应类型为___________。
(4)的同分异构体的结构简式为___________。
Ⅱ.由丙烯可以制得多种重要的衍生物,如丙烯酸、乳酸等。
(1)丙烯酸中含有的无氧官能团的名称是___________。
(2)丙烯酸与发生酯化反应的化学方程式为___________。
(3)0.2mol乳酸与足量碳酸氢钠溶液反应,能生成标准状况下的___________L(不考虑的溶解)。
一、烃的组成、结构和性质
1.下列烃分子结构模型中,表示苯(C6H6) 分子的是
A. B. C. D.
2.甲烷分子的球棍模型如下图所示。下列关于甲烷分子的说法中,不正确的是
A.分子式为CH4 B.属于烷烃 C.含有碳氢键 D.所有原子在同一平面上
3.下列化学用语的表示错误的是
A.CO2的结构式:O=C=O B.乙酸乙酯的键线式:
C.乙烷的球棍模型: D.乙烯的电子式:
4.某有机物的结构简式为HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡CH。下列描述正确的是
A.该有机物常温常压下呈气态,且易溶于水
B.该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.该有机物分子为直线形的极性分子
D.该有机物可由乙炔和含氮化合物加聚制得
5.下列化学用语不正确的是
A.丙烷的球棍模型: B.乙炔的比例模型:
C.醛基的结构简式: -COH D.1, 3-丁二烯的实验式: C2H3
二、常见烃等有机化合物的空间结构
6.下列说法错误的是
A.干冰是二氧化碳固体,干冰晶体中二氧化碳的配位数是12
B.新戊烷[]分子中5个碳原子形成的空间构型是为正四面体形
C.分子中不含环状结构且每个原子均满足8电子稳定结构,分子中键和键的个数比为
D.分子晶体中,共价键的键能越大,熔、沸点越高
7.下列说法正确的是
A.乙烯的电子式为
B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯分子是空间平面结构
D.乙烯的结构简式为CH2CH2
8.下列表示不正确的是
A.乙炔的结构式:H-C≡C-H B.HCl的电子式:
C.的比例模型: D.硫原子的结构示意图:
三、烷烃
9.下列有关烷烃的叙述错误的是
A.烷烃分子中,所有的化学键都是单键
B.分子通式为的烃一定是烷烃
C.正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同
D.甲烷和乙烷各有一种结构,丙烷和丁烷各有两种不同的结构
10.C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列叙述不相符的是
A.4个甲基,能生成4种一氯代物 B.3个甲基,能生成4种一氯代物
C.3个甲基,能生成5种一氯代物 D.2个甲基,能生成3种一氯代物
11.一密闭容器中盛有甲烷,在隔绝空气条件下长时间加热到1000℃左右(假使甲烷完全分解),然后恢复至室温(20℃)。这时容器内气体的压强是原来甲烷压强的m倍,原来甲烷的密度是容器内气体密度的n倍。下列判断正确的是( )
A.m=2,n=0.25 B.m=0.5,n=4 C.m=2,n=4 D.m=0.5,n=0.25
12.烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如图所示:
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如图:
下列说法正确的是
A.异丁烷的二溴代物有两种
B.反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
C.丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,1-溴丙烷含量更高
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
13.关于烷烃性质的叙述中,不正确的是
A.烷烃同系物随着相对分子质量增大常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
B.烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大逐渐增大
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应,它们燃烧时生成二氧化碳和水
D.烷烃同系物都能使溴水、溶液褪色
四、烯烃
14.科学家提出由 WO3 催化乙烯和 2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层八电子结构)。下列说法不正确的是
A.乙烯、丙烯和 2-丁烯互为同系物
B.乙烯、丙烯和 2-丁烯的沸点依次升高
C.Ⅲ→Ⅳ中加入的 2-丁烯具有反式结构
D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
15.已知:+。则合成所用的原料可以是
A.和 B.和
C.和 D.和
16.熔喷布是制口罩的主要材料,其主要成分为聚丙烯纤维。聚丙烯可由丙烯(CH3CH=CH2)为原料制备。下列有关说法正确的是
A.聚丙烯是天然有机高分子化合物 B.丙烯与通过加成反应合成聚丙烯
C.聚丙烯的链节为 D.丙烯与丙烷互为同分异构体
五、炔烃
17.关于化合物,下列说法正确的是
A.分子中至少有6个碳原子共直线 B.与酸或碱溶液反应都可生成盐和水
C.1mol该物质最多与3molNaOH反应 D.加入足量溴水产生白色沉淀
18.下列关于苯乙炔()的说法错误的是
A.能使溴水褪色
B.燃烧时有黑烟产生
C.分子中最多有9个原子共平面
D.一定条件下1mol苯乙炔与氢气反应,最多消耗5mol氢气
19.一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一、其中涉及到的一个反应如下:
下列说法中错误的是
A.该反应的原子利用率为100% B.化合物M的一氯代物有4种
C.1mol P最多可以与14mol 反应 D.化合物N中最多有17个碳原子共平面
20.1,4 -二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(  )
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
课程标准
基础知识通关
规律与方法
经典例题
基础通关练
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第三十一讲 烃和卤代烃(一)
1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质。
3.了解烃类的重要应用。
4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
知识点一 烷烃
1.概念
分子中碳原子之间以________结合成链状,剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。其通式为__________________________。
2.物理性质
随碳原子数的递增,沸点逐渐________,相对密度逐渐________,其中碳原子数为1~4的烷烃,常温下为____态。
3.化学性质
(1)取代反应
如乙烷和氯气生成一氯乙烷:
________________________________________________________________________。
(2)氧化反应:可在空气中燃烧。
知识点一
1.单键 氢原子 CnH2n+2(n≥1)
2.升高 增大 气
3.(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
知识点二 烯烃
1.概念
分子里含有________的不饱和烃叫烯烃,含一个碳碳双键的链状烯烃的分子通式为________________。
2.物理性质
随碳原子数的递增,沸点逐渐________,相对密度逐渐________,其中碳原子数为1~4的烯烃,常温下为____态。
3.化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液________。
②在空气中燃烧。
(2)加成反应
乙烯能使溴水________,发生的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
工业上利用乙烯制取乙醇,发生的化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)加聚反应
由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。如乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
知识点二
1.碳碳双键 CnH2n(n≥2)
2.升高 增大 气
3.(1)①褪色 (2)褪色 CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
(3)nCH2===CH2
知识点三 炔烃
1.定义
分子里含有________的一类脂肪烃称为炔烃,其通式为:______________________。
2.物理性质
(1)随碳原子数目的增加,炔烃的________、________逐渐变大。
(2)
分子式 结构式 结构简式 色、味、态 溶解性
C2H2 ____于水
3.化学性质
(1)乙炔的实验室制取原理:
________________________________________________________________________。
(2)乙炔的还原性
将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液颜色逐渐
________________________________________________________________________。
(3)乙炔的加成反应
①将乙炔通入溴水中,溴水颜色逐渐________,发生的化学方程式为
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
②乙炔与H2、HCl也发生加成反应,反应的化学方程式分别为:
________________________________________________________________________、
C2H2+HClH2C===CHCl。
(4)乙炔的燃烧
乙炔在空气中燃烧,冒出大量黑烟。
知识点三
1.碳碳三键 CnH2n-2(n≥2)
2.(1)沸点 密度
(2)
分子式 结构式 结构简式 色、味、态 溶解性
C2H2 H—C≡C—H HC≡CH 无色、无味、气体 微溶于水
3.(1)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
(2)褪去
(3)①褪去 C2H2+Br2―→C2H2Br2 C2H2+2Br2―→C2H2Br4
②C2H2+2H2C2H6
一、烷烃、烯烃、炔烃的比较
1.以C2H6、C2H4、C2H2为例,简述烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。
 
2.根据C2H6、C2H4、C2H2的化学性质,总结烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。
 
3.实验室有乙烷、乙烯、乙炔3种无色气体,如何鉴别?
 【疑难解析】
一、1.烷烃中所有的化学键都是单键,属饱和链烃;单烯烃中只含一个碳碳双键,其余化学键均为单键,其中乙烯为平面结构,键角为120°;炔烃中除碳碳三键外,其余化学键为单键,其中乙炔结构为直线形。
2.烷烃可取代、难氧化、不加成、能燃烧;烯烃能加成、易氧化、能燃烧、可加聚;炔烃能加成、易氧化、能燃烧、可加聚。
3.(1)分别通入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)中,颜色不变的是乙烷,使溴水颜色改变的是乙烯和乙炔。(2)再将剩余的气体在同样的室温条件下点燃,火焰异常明亮,且冒黑烟比较多的为乙炔,另一种为乙烯。
【疑难探究】
二、乙烯、乙炔的实验室制法
根据乙烯和乙炔实验室制法,填写下列空表
乙烯 乙炔
原理
反应装置
收集方法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为______;②酒精与浓硫酸的混合方法:________________________;③温度计的水银球应插入__________________________;④应在混合液中加几片碎瓷片防止______;⑤应使温度迅速升至____;⑥浓H2SO4的作用:______________ ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用__________代替水;③因反应太剧烈,可用________控制滴水速度来控制反应速率
净化 因酒精会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用____________将其除去
制取乙炔时,CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为了防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置有哪些?
 
【疑难解析】
二、
乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3;②酒精与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌;③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;⑤应使温度迅速升至170_℃;⑥浓H2SO4的作用:催化剂和脱水剂 ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水;③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率
净化 因酒精会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用硫酸铜溶液将其除去
(1)用KMnO4制O2的试管口。
(2)干燥管的出气口。
(3)用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。
(4)用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。
【典例】1.某有机物的结构简式如下图所示:
(1)该物质的分子式是_______,该物质中的官能团名称为_______。
(2)该物质苯环上的一氯代物有_______种。
(3)1mol该物质与溴水混合,最多消耗Br2的物质的量为_______mol。溴水少量时,所有可能得到的产物结构简式_______。
(4)1mol该物质和加成最多需_______mol;足量时,写出加成产物的结构简式_______。
(5)下列关于该物质的说法正确的是_______(填序号)。
①可发生加成、取代、氧化等反应
②难溶于水
③能使溴水褪色
④能使酸性溶液褪色,且发生的是加成反应
【答案】(1) C15H18 碳碳双键
(2)4
(3) 2 、、
(4) 5
(5)①②③
【解析】
(1)从该有机物的结构简式可知,其分子式为C15H18;该物质中的官能团为碳碳双键。
(2)该物质苯环上的四个氢原子处于不同的化学环境,其一氯代物有4种。
(3)该物质碳碳双键可与溴水发生加成反应,1mol该物质与溴水混合,最多消耗Br2的物质的量为2 mol;溴水少量时,可能发生多种加成方式,得到的产物结构简式:、、。
(4)该物质碳碳双键、苯环均能与H2发生加成,1mol该物质和加成最多需5mol;足量时,不饱和碳均转变为饱和碳,加成产物的结构简式:。
(5)①该物质含有碳碳双键,是烃类,可发生加成、取代、氧化等反应,正确;②该物质没有亲水基团,含有憎水基团,难溶于水,正确;③该物质含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,正确; ④碳碳双键和苯环侧链均能使酸性溶液褪色,且发生的是氧化反应,不是加成反应,错误;故选①②③。
【典例】2.现有下列有机化合物,请按要求填空:
A.CH3CH=CHCH3 B. C. D.CH3C≡CH E.CH2=CH2 F. G.C4H10O
(1)写出C的名称___(用系统命名法)。
(2)与CH3CH3互为同系物的是___,以上互为同分异构体的是___。(填字母序号,下同)
(3)写出A的顺式结构的结构简式___。
(4)写出D与足量溴水反应的化学方程式___。
(5)G物质有多种同分异构体,其中与钠不反应的同分异构体有___种;能催化氧化为醛的同分异构体有__种。
【答案】(1)2 甲基 2 丁烯
(2) B CF
(3)顺式异构:,反式异构:
(4)CH3C≡CH+2Br2
(5) 3 2
【解析】
(1)
从左边开始编号,其C的名称为2 甲基 2 丁烯;故答案为:2 甲基 2 丁烯。
(2)
A、C、E为烯烃,F为环烷烃,D为炔烃,G为醇或醚,B为烷烃,CH3CH3是烷烃,因此与CH3CH3互为同系物的是B,CF分子式都为C5H10,结构式不同,两者互为同分异构体;故答案为:B;CF。
(3)
A的顺式结构的结构简式,顺式异构:,反式异构:;故答案为:顺式异构:,反式异构:。
(4)
D(CH3C≡CH)与足量溴水反应的化学方程式CH3C≡CH+2Br2;故答案为:CH3C≡CH+2Br2。
(5)
G物质有多种同分异构体,其中与钠不反应的同分异构体即不含羟基,则同分异构体为CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2共有3种;能催化氧化为醛的(即含有—CH2OH)同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH等2种;故答案为:3;2。
【典例】3.按照组成元素可将有机物分为烃和烃的衍生物。
Ⅰ.丙烯是一种重要的化工原料,它存在如下转化关系:
(1)等质量的甲烷、丙烷和丙烯,完全燃烧时耗氧量最多的物质是___________。
(2)丙烯分子中共平面的原子最多有___________个。
(3)丙烯能使溴水褪色,其反应的化学方程式为___________,反应类型为___________。
(4)的同分异构体的结构简式为___________。
Ⅱ.由丙烯可以制得多种重要的衍生物,如丙烯酸、乳酸等。
(1)丙烯酸中含有的无氧官能团的名称是___________。
(2)丙烯酸与发生酯化反应的化学方程式为___________。
(3)0.2mol乳酸与足量碳酸氢钠溶液反应,能生成标准状况下的___________L(不考虑的溶解)。
【答案】 甲烷(或) 7 CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br 加成反应 碳碳双键 4.48
【解析】
Ⅰ.(1)由C~O2~CO2,4H~O2~2H2O进行比较可知,等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于CHx中x的值,x值越大,耗氧量越多,甲烷、丙烷和丙烯中x值分别为4、8/3、2,则甲烷的耗氧量最高,故答案为:甲烷(或CH4);
(2)丙烯的结构简式为CH2=CHCH3,由于碳碳单键是平面形结构,且单键可以旋转,所以丙烯分子中共平面的原子最多有7个;
(3)丙烯含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br;
(4)丙烷结构对称,分子中含有2类氢原子,一溴代物有2种,则的同分异构体为;
Ⅱ.(1)丙烯酸的结构简式为,其中含有的无氧官能团的名称是碳碳双键;
(2)酯化反应中羧酸提供羟基,醇提供氢原子,则丙烯酸与发生酯化反应的化学方程式为;
(3)含有1个羧基和1个羟基,羧基能与碳酸氢钠溶液反应,羟基与碳酸氢钠溶液不反应,则0.2mol乳酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成0.2mol二氧化碳,标准状况下的体积为0.2mol×22.4L/mol=4.48L。
一、烃的组成、结构和性质
1.下列烃分子结构模型中,表示苯(C6H6) 分子的是
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】
A.由图示可知,是甲烷,A错误;
B.由图示可知,是乙烯,B错误;
C.由图示可知,是乙炔,C错误;
D.由图示可知,是苯,D正确;
故选D。
2.甲烷分子的球棍模型如下图所示。下列关于甲烷分子的说法中,不正确的是
A.分子式为CH4 B.属于烷烃 C.含有碳氢键 D.所有原子在同一平面上
【答案】D
【解析】
A.甲烷的分子式为CH4,A正确;
B.甲烷属于最简单的烷烃,B正确;
C.甲烷中仅含有碳氢键,不含其他化学键,C正确;
D.甲烷是正四面体结构,则不能所有原子在同一平面上,5个原子中最多3个原子共平面,D错误;
故答案为D。
3.下列化学用语的表示错误的是
A.CO2的结构式:O=C=O B.乙酸乙酯的键线式:
C.乙烷的球棍模型: D.乙烯的电子式:
【答案】D
【解析】
A.CO2分子中含有2个碳氧双键,结构式:O=C=O,故A正确;
B.乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3,键线式为 ,故B正确;
C.乙烷的结构简式为CH3CH3,球棍模型位,故C正确;
D.乙烯的结构简式为CH2=CH2,电子式为,故D错误;
选D。
4.某有机物的结构简式为HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡CH。下列描述正确的是
A.该有机物常温常压下呈气态,且易溶于水
B.该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.该有机物分子为直线形的极性分子
D.该有机物可由乙炔和含氮化合物加聚制得
【答案】B
【解析】
A.该有机物分子的相对分子质量较大,分子间作用力较强,常温常压下不可能呈气态;该有机物分子中有较长的炔烃链,且是非极性分子,与水分子间引力作用很微弱,不能有效分散在水中,即难以溶解,A错误;
B.该有机物分子中含有碳碳三键,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;
C.该有机物分子为直线形分子,且分子是对称结构,故整个分子是非极性分子,C错误;
D.该物质中不含氮元素且不是高分子化合物,不可能是乙炔和含氮化合物的加聚产物,D错误。
故合理选项为B。
5.下列化学用语不正确的是
A.丙烷的球棍模型: B.乙炔的比例模型:
C.醛基的结构简式: -COH D.1, 3-丁二烯的实验式: C2H3
【答案】C
【解析】
A.球棍模型书写时要注意原子的相对大小和空间构型可知,丙烷的球棍模型为: ,A正确;
B.比例模型书写时要注意原子的相对大小和空间构型可知,乙炔的空间构型为直线形,乙炔的比例模型: ,B正确;
C.醛基的结构简式为: -CHO,C错误;
D.1, 3-丁二烯的分子式为:C4H6,则其实验式为: C2H3,D正确;
故答案为:C。
二、常见烃等有机化合物的空间结构
6.下列说法错误的是
A.干冰是二氧化碳固体,干冰晶体中二氧化碳的配位数是12
B.新戊烷[]分子中5个碳原子形成的空间构型是为正四面体形
C.分子中不含环状结构且每个原子均满足8电子稳定结构,分子中键和键的个数比为
D.分子晶体中,共价键的键能越大,熔、沸点越高
【答案】D
【解析】
A.顶点和面心的二氧化碳距离最近,干冰中CO2分子的配位数为12,故A正确;
B.新戊烷[]分子中5个碳原子类似甲烷中四个氢原子被四个甲烷取代,因此形成的空间构型是正四面体形,故B正确;
C.二氧化三碳(C3O2)分子中不含环状结构且每个原子均满足8电子稳定结构,其结构式为O=C=C=C=O,单键为σ键,双键含有1个σ键、1个π键,故分子中σ键与π键的个数比为1:1,故C正确;
D.分子晶体中,物质的熔沸点主要是看分子间作用力的大小,与共价键的键能无关,故D错误。
答案选D。
7.下列说法正确的是
A.乙烯的电子式为
B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯分子是空间平面结构
D.乙烯的结构简式为CH2CH2
【答案】C
【解析】
A.乙烯分子中含有碳碳双键,电子式为 ,A错误;
B.乙烯的球棍模型中碳原子半径比氢原子半径大,B错误;
C.乙烯分子6个原子在一个平面上,是空间平面结构,C正确;
D.乙烯的结构简式为CH2=CH2,D错误;
故选C。
8.下列表示不正确的是
A.乙炔的结构式:H-C≡C-H B.HCl的电子式:
C.的比例模型: D.硫原子的结构示意图:
【答案】C
【解析】
A.乙炔含碳碳三键,是最简单的炔烃,其结构式为H-C≡C-H,A正确;
B.HCl是H和Cl之间通过共价键形成的共价化合物,其电子式为HCl的电子式:,B正确;
C.Cl的半径比C大,比例模型中4个Cl应比C大,可表示为,C错误;
D.硫离子的质子数为16,核外电子排布为2、8、6,硫原子的结构示意图:,D正确;
答案选C。
三、烷烃
9.下列有关烷烃的叙述错误的是
A.烷烃分子中,所有的化学键都是单键
B.分子通式为的烃一定是烷烃
C.正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同
D.甲烷和乙烷各有一种结构,丙烷和丁烷各有两种不同的结构
【答案】D
【解析】
A. 烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和,无论是碳碳键还是碳氢键都是单键,故A正确;
B.因分子通式CnH2n+2中氢原子已达完全饱和,因此符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃,故B正确;
C. 正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同,CnH2n+2分子中共价键的数目为3n+1,只与碳原子数有关,正丁烷和异丁烷分子中共价键数目均为13,故C正确;
D. 甲烷和乙烷、丙烷各有一种结构,丁烷有两种不同的结构,故D错误;
故选D。
10.C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列叙述不相符的是
A.4个甲基,能生成4种一氯代物 B.3个甲基,能生成4种一氯代物
C.3个甲基,能生成5种一氯代物 D.2个甲基,能生成3种一氯代物
【答案】A
【解析】
A.含4个甲基,则有(CH3)2CHCH(CH3)2和(CH3)3CCH2CH3两种结构,前一种有2种一氯代物,后一种有3种一氯代物,即不可能生成4种一氯代物,A错误;
B.3个甲基,结构为(CH3CH2)2CHCH3,能生成4种一氯代物,B正确;
C.含3个甲基,结构为(CH3)2CHCH2CH2CH3有5种一氯代物,C正确;
D.含2个甲基,为CH3CH2CH2CH2CH2CH3,有3种H原子,则有3种一氯代物,D正确;
故答案为:A。
11.一密闭容器中盛有甲烷,在隔绝空气条件下长时间加热到1000℃左右(假使甲烷完全分解),然后恢复至室温(20℃)。这时容器内气体的压强是原来甲烷压强的m倍,原来甲烷的密度是容器内气体密度的n倍。下列判断正确的是( )
A.m=2,n=0.25 B.m=0.5,n=4 C.m=2,n=4 D.m=0.5,n=0.25
【答案】C
【解析】
一密闭容器中盛有甲烷,假设甲烷的物质的量为amol,甲烷在高温下可分解成炭黑和氢气,CH4 C+2H2,生成2amol氢气,同温同体积下两种气体的物质的量之比等于压强的正比,n(H2)∶n(CH4)=2a∶a=2∶1,所以m=2,根据ρ=,容器体积不变,密度之比等于气体的质量比m(CH4)∶m(H2)=amol×16g/mol∶2a×2g/mol=4∶1,所以n=4,故选C。
12.烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如图所示:
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如图:
下列说法正确的是
A.异丁烷的二溴代物有两种
B.反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
C.丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,1-溴丙烷含量更高
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
【答案】D
【解析】
A.异丁烷的二溴代物有、、三种结构,A错误;
B.根据烷烃卤代反应的机理,可知形成的自由基越稳定,得到的自由基越多,形成相应卤代烃的量就越多,异丁烷形成的自由基比稳定,故B错误;
C.根据烷烃卤代反应的机理,丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,2-溴丙烷含量更高,故C错误;
D.根据烷烃卤代反应的机理,卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成·X是引发卤代反应的关键步骤,D正确;
故选D。
13.关于烷烃性质的叙述中,不正确的是
A.烷烃同系物随着相对分子质量增大常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
B.烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大逐渐增大
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应,它们燃烧时生成二氧化碳和水
D.烷烃同系物都能使溴水、溶液褪色
【答案】D
【解析】
A.烷烃同系物随着相对分子质量增大,范德华力增大,熔沸点增大,因此常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态,故A正确;
B.烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大逐渐增大,故B正确;
C.烷烃跟纯净的卤素单质在光照条件下能发生取代反应,烷烃燃烧时生成二氧化碳和水,故C正确;
D.烷烃同系物不与溴水、溶液反应,不能使溴水、溶液褪色,故D错误。
综上所述,答案为D。
四、烯烃
14.科学家提出由 WO3 催化乙烯和 2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层八电子结构)。下列说法不正确的是
A.乙烯、丙烯和 2-丁烯互为同系物
B.乙烯、丙烯和 2-丁烯的沸点依次升高
C.Ⅲ→Ⅳ中加入的 2-丁烯具有反式结构
D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
【答案】D
【解析】
A. 乙烯、丙烯和 2-丁烯结构相似,组成上相差若干个CH2原子团,都属于烯烃,互为同系物,A正确;
B. 乙烯、丙烯和 2-丁烯都属于烯烃,随着碳原子个数增加,沸点依次升高,故B正确;
C. 2-丁烯具有顺式()和反式()异构,故C正确;
D.由示意图可知,Ⅳ→Ⅰ的过程中,发生了碳、钨(W)原子间的化学键断裂(),故D错误;
故选D。
15.已知:+。则合成所用的原料可以是
A.和 B.和
C.和 D.和
【答案】A
【解析】
,采用逆向合成分析法,可以从图示1或2处断裂,据此判断所用的原料。结合已知: ,采用逆向合成分析法,可以从图示1或2处断裂,即的断键方式有两种,若断1号位,若断2号位;故选A。
16.熔喷布是制口罩的主要材料,其主要成分为聚丙烯纤维。聚丙烯可由丙烯(CH3CH=CH2)为原料制备。下列有关说法正确的是
A.聚丙烯是天然有机高分子化合物 B.丙烯与通过加成反应合成聚丙烯
C.聚丙烯的链节为 D.丙烯与丙烷互为同分异构体
【答案】C
【解析】
A.聚丙烯是人工合成有机高分子化合物,A错误;
B.丙烯可通过自身加聚反应合成聚丙烯,B错误;
C.聚丙烯的链节为,C正确;
D.丙烯分子式为,丙烷分子式为,两者分子式不同,不互为同分异构体,D错误;
故选:C。
五、炔烃
17.关于化合物,下列说法正确的是
A.分子中至少有6个碳原子共直线 B.与酸或碱溶液反应都可生成盐和水
C.1mol该物质最多与3molNaOH反应 D.加入足量溴水产生白色沉淀
【答案】D
【解析】
A.碳碳三键为直线形结构,由该化合物的结构可知,分子中至少有4个碳原子共直线,A错误;
B.分子中含有酚羟基,可与碱反应生成盐和水,含有—NH2,与酸反应生成盐,但不会生成H2O,B错误;
C.1mol该物质含有2mol酚羟基,最多与2molNaOH反应,C错误;
D.该化合物加入足量溴水,会发生加成反应,产生白色沉淀,D正确;
答案选D。
18.下列关于苯乙炔()的说法错误的是
A.能使溴水褪色
B.燃烧时有黑烟产生
C.分子中最多有9个原子共平面
D.一定条件下1mol苯乙炔与氢气反应,最多消耗5mol氢气
【答案】C
【解析】
A.含碳碳三键,可与溴水发生加成反应而使其褪色,故A正确;
B.含碳量较高,燃烧时有黑烟产生,故B正确;
C.苯环上所有原子共平面且单键可以旋转,乙炔分子中所有原子共线也共面,则该分子中最多有14个原子共平面,故C错误;
D.1mol苯环可与3mol氢气发生加成反应,1mol碳碳三键可加成2mol氢气,则1mol苯乙炔与氢气反应,最多消耗5mol氢气,故D正确;
故选:C。
19.一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一、其中涉及到的一个反应如下:
下列说法中错误的是
A.该反应的原子利用率为100% B.化合物M的一氯代物有4种
C.1mol P最多可以与14mol 反应 D.化合物N中最多有17个碳原子共平面
【答案】A
【解析】
A.该反应是先进行加成反应,再进行水解反应得到的有机物,通过观察,产物中无Br原子,故原子利用率达不到100%,故A错误;
B.有机物M中的不等效氢有4种(),因此其一氯代物有4种,故B正确;
C.有机物P中含有的苯环、碳碳三键在一定条件下均能与H2发生加成反应,1mol苯环消耗3mol H2,1mol碳碳三键消耗2mol H2,因此1mol有机物P最多能够与2×3mol+4×2mol=14mol H2发生加成反应,故C正确;
D.与苯环或者碳碳三键连接的原子共平面,碳碳单键可旋转,因此有机物N中的碳原子可能都共面,共17个碳原子,故D正确;
综上所述,答案为A。
20.1,4 -二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(  )
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
【答案】B
【解析】
A.该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A项正确;
B.分子中含有两个碳碳三键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个,B项错误;
C.该物质中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;
D.两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D项正确;
答案选B。
课程标准
基础知识通关
规律与方法
经典例题
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