资源简介 中小学教育资源及组卷应用平台第三十二讲 烃的衍生物(二)1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。知识点一 醛1.定义________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。2.甲醛、乙醛颜色 气味 状态 密度 水溶性甲醛乙醛 比水小3.化学性质(1)氧化反应①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:________________________________________________________________________。②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:________________________________________________________________________。③乙醛被空气中的氧气氧化,化学方程式为:________________________________________________________________________。(2)加成反应乙醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:________________________________________________________________________知识点一1.烃基 醛基2.颜色 气味 状态 密度 水溶性甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶3.(1)①CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O②CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O③2CH3CHO+O22CH3COOH(2)CH3CHO+H2CH3CH2OH知识点二 羧酸1.定义________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。2.分类(1)根据分子中是否含有苯环,可以分为___________和__________。(2)根据分子中羧基的数目,可以分为_________、____________和__________等。3.物理性质(1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。(2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。4.化学性质(1)酸性乙酸的电离方程式:________________________________________________________________________。①可使紫色石蕊试液________。②与活泼金属反应放出H2________________________________________________________________________(比Zn跟盐酸反应缓慢)③与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应________________________________________________________________________。(2)酯化反应酯化反应:______________的反应,如生成乙酸乙酯的反应为:________________________________________________________________________。知识点二1.烃基 羧基2.(1)脂肪酸 芳香酸(2)一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸3.(1)强烈刺激性 易溶4.(1)CH3COOH CH3COO-+H+①变红 ②Zn+2CH3COOH―→(CH3COO)2Zn+H2↑③Cu(OH)2+2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu+2H2O(2)酸和醇作用生成酯和水 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O知识点三 酯1.定义羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。简写为____________。2.物理性质密度一般________水,并____溶于水,________有机溶剂。3.水解反应酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的________。(1)酸性条件下,乙酸乙酯的水解是________,化学方程式为________________________________________________________________________。(2)碱性条件下,乙酸乙酯的水解是______的,化学方程式为________________________________________________________________________。知识点三1.—OH RCOOR′2.小于 难 易溶于3.酸和醇(1)可逆反应 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(2)不可逆 CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH一、醛1.利用银镜反应检验醛基时要注意什么?与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时又要注意什么?2.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质,根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若D能发生银镜反应,A、B、C、D又具体是什么物质?3.根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若A完全燃烧后体积保持不变(H2O为气态),A、B、C、D具体为什么物质?【疑难解析】一、1.(1)银镜反应时要注意:①试管内壁必须洁净;②必须水浴加热,不可用酒精灯直接加热;③加热时不可振荡和摇动试管;④须用新配制的银氨溶液;⑤配制银氨溶液时,向AgNO3溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡,使最初的沉淀恰好溶解为止。(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时要注意:①硫酸铜与碱反应时,碱过量制取氢氧化铜;②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。2.A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3。3.A为醛,B为羧酸,C为醇,D为酯。当A燃烧前后体积不变时,A为HCHO,B为HCOOH,C为CH3OH,D为HCOOCH3。【疑难探究】二、酯化反应1.如图所示装置制备乙酸乙酯,在制备中应注意哪些事项?2.酯化反应有很多类型,可生成普通链酯、环酯、聚酯、内酯(分子内的酯化反应)等。请填写下列空白:【疑难解析】二、1.(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。(2)用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的CH3COOH,溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止发生倒吸。(4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发,液体剧烈沸腾。【典例】1.肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂的重要原料,实验室制备原理如下:I.反应原理II.反应装置图(如图)III.合成步骤如下:①在100 mL的仪器a中加入3 g CH3COOK、3 mL苯甲醛和5.5 mL乙酸酐,混合均匀后,在160~170 ℃反应1 h。②将反应后的混合溶液倒入500 mL烧杯中,加水至100 mL后,加Na2CO3固体调至溶液成弱碱性(pH=8~10),蒸馏除去苯甲醛。③向②中溶液中加少许活性炭,加热煮沸10 min,进行操作A后,得到透明溶液。④向③中所得溶液中加浓盐酸至显酸性后,用冰水冷却至固体析出,过滤,将粗产品进行操作B后,得到2.22 g纯产品(不含杂质)。IV.相关物质的物理参数如下表:化合物 相对分子质量 沸点 相对水的密度 溶解度(g/100 mL)苯甲醛 106 179 1.06 0.3乙酸酐 102 140 1.1 12肉桂酸 148 300 1.28乙酸 60 118 1.05 互溶请回答下列问题:(1)仪器a的名称是_______,空气冷凝管的作用是_______。(2)操作A、操作B名称分别为_______、_______。(3)反应温度控制在160~170 ℃的原因是_______。(4)步骤②中加水的目的是促进乙酸酐水解,写出该反应的化学方程式:_______。(5)步骤④中加入浓盐酸的目的是_______。(6)本实验中肉桂酸的产率为_______%(不考虑母液中肉桂酸的残留量,计算结果保留小数点后两位)。【答案】 三颈烧瓶或三口烧瓶 冷凝回流 趁热过滤(趁热抽滤) 洗涤干燥 温度低于160℃,反应速率较慢,高于170℃,可能导致苯甲醛、乙酸酐等大量挥发,产率降低 (CH3CO)2O+H2O→2CH3COOH 将肉桂酸钠转化成溶解度极小的肉桂酸,有利于肉桂酸从溶液中析出 50.00【解析】(1)仪器a是三颈烧瓶;作用是冷凝挥发的乙酸酐、乙酸(反应条件是160-170℃,看表格此时乙酸,乙酸酐沸点小于条件,会挥发);(2)A:趁热过滤,冷却,看表格肉桂酸不溶,所以过滤即可;B:洗涤干燥,因为产品上有盐酸,所以要洗涤再干燥;(3)加快反应速率,因为温度越高反应速率越快,若温度过高,则苯甲醛也挥发了,反而速率下降;(4) 加水的目的是促进乙酸酐水解,乙酸酐水解为:(CH3CO)2O+H2O→2CH3COOH;(5)使肉桂酸盐生成肉桂酸②时加入碳酸钠,肉桂酸中的-COOH会与盐反应生成-COONa,加HCl会使-COONa变为-COOH;(6)3毫升苯甲醛,5.5毫升乙酸酐的质量为3mL×1.06g/mL=3.18g,5.5mL×1.1g/mL=6.05g,物质的量分别为3.18g/106g·mol-1=0.03mol,6.05g/102 g·mol-1=0.05mol,可知乙酸酐过量,所以生成肉桂酸质量为0.03mol×148g/mol=4.44g,则肉桂酸的产率为。【典例】2.一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示:完成下列填空:已知: RCOOR′+R"OHRCOOR"+R′OH(R、R′、R"代表烃基)(1)结构简式:A______________,B_______________;(2)反应(Ⅰ)的反应类型为_________________,缓释长效阿司匹林结构中与“缓释作用”有关的官能团的名称为________________。(3)D为乙酸酐,结构简式为,写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应的酯类的结构简式:__________。(4)已知水杨酸酸性主要来源于“”,阿司匹林中将“”转化为“”能大大降低对肠胃的刺激,由此你可以得出的结论是_________。(5)已知:①乙炔与无机酸的反应和反应(Ⅰ)类似;②,现以乙炔、甲醇为原料,无机试剂任选,合成丙烯酸甲酯()_________。(合成路线常用的表示方式为:)【答案】 加成 酯基 生成可以降低阿司匹林的酸性 【解析】由题中信息可知该反应过程为反应(I)为加成反应反应过程为H+,在一定条件下发生加聚反应,生成的加聚产物A结构为,由题中信息RCOOR′+R"OHRCOOR"+R′OH(R、R′、R"代表烃基)可知先反应生成和产物(物质C),随后与阿司匹林酯化反应生成缓释长效阿司匹林。(1)由分析可知A为的加聚反应的产物,故A的结构简式为;由已知RCOOR′+R"OHRCOOR"+R′OH(R、R′、R"代表烃基)可知先发生取代反应生成,与乙醇在酸性条件下加热发生酯化反应反应,故B为;(2)由分析可知反应(Ⅰ)方程式为H+,所以该反应为加成反应,中官能团为酯键;(3)由题意可知该有机物结构中存在醛基,;(4)生成可以降低阿司匹林的酸性;(5)一、醛1.下列关于醛的说法中正确的是A.醛的官能团是B.所有醛中都含醛基和烃基C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应【答案】D【解析】A.醛的官能团是醛基(—CHO);B.甲醛中无烃基;C.只有饱和一元醛的通式为CnH2nO;D.醛分子中都含有醛基(—CHO),醛基有较强的还原性,可还原溴水和酸性KMnO4溶液;故选D。2.肉桂皮是肉桂树的树皮,常被用作药物和食用香料,有效成分为肉桂醛。从肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如下:下列说法不正确的是A.肉桂醛可用作食品添加剂且不应过量B.肉桂醛可溶于乙醇C.肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基,容易发生还原反应D.肉桂醛长期置于空气中容易发生还原反应【答案】D【解析】A.肉桂皮的有效成分为肉桂醛,常被用作药物和食用香料,但不应过量,故A正确;B.肉桂醛、乙醇均是有机物,二者相似相溶,故B正确;C.肉桂醛分子中含有苯环、碳碳双键和醛基,容易和氢气发生还原反应,故C正确;D.肉桂醛含有碳碳双键、醛基,长期置于空气中容易发生氧化反应,故D错误;故选:D。3.化学法镀银的过程如下:Ⅰ.向容器中加入一定量2%AgNO3溶液,边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解;Ⅱ.加入10%葡萄糖溶液至充满容器,在60~70℃水浴中加热,片刻后容器内壁便镀上一层银。下列说法正确的是A.该实验证明葡萄糖与甲醛、乙醛等互为同系物B.步骤Ⅰ后的溶液中大量存在Ag+、和C.步骤Ⅱ可使用酒精灯直接加热以加快银的析出D.可用硝酸洗涤除去容器壁上的银【答案】D【解析】A.该实验只能证明葡萄糖分子中含有醛基,但不能证明其与甲醛、乙醛等互为同系物,A不正确;B.步骤Ⅰ中,AgNO3与氨水反应生成AgOH和NH4NO3,AgOH再溶于氨水生成Ag(NH3)2OH,所以溶液中不存在大量的Ag+,B不正确;C.步骤Ⅱ中,若使用酒精灯直接加热,则反应速率过快,生成的银在试管内壁附着不均匀,且易脱落,C不正确;D.银能与硝酸反应从而发生溶解,所以可用硝酸洗涤容器壁上的银,D正确;故选D。4.下列转化能通过取代反应一步实现的是A.CH4→CH3Cl B.CH2=CH2→BrCH2CH2BrC.CH3CH2OH→CO2 D.CH3CHO→CH3COOH【答案】A【解析】A.CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应产生CH3Cl、HCl,因此该步转化可以一步完成,A符合题意;B.CH2=CH2与Br2发生加成反应产生BrCH2CH2Br,反应可以一步完成,但反应类型是加成反应而不是取代反应,B不符合题意;C.CH3CH2OH与O2在点燃时反应产生CO2,但反应类型是氧化反应而不是取代反应,C不符合题意;D.CH3CHO与O2在催化剂存在条件下加热发生氧化反应产生CH3COOH,但反应类型是氧化反应而不是取代反应,D不符合题意;故合理选项是A。5.实验室进行验证醛基还原性的实验,操作步骤如下:取一只洁净的试管,向其中加入1mL硝酸银溶液,然后向试管中滴加2%氨水,振荡,直至产生的沉淀恰好溶解,继续滴加3滴氨水,最后滴入乙醛,将试管中液体煮沸,观察现象。实验操作存在的错误有几处A.1 B.2 C.3 D.4【答案】B【解析】正确步骤:取一只洁净的试管,向其中加入1mL硝酸银溶液,然后向试管中滴加2%氨水,直至产生的沉淀恰好溶解,最后滴入乙醛,将试管中液体水浴加热,观察现象;题中实验操作中存在错误有2处,沉淀恰好溶解后不能继续滴加氨水,不能把液体煮沸,选项B正确;答案为B。6.用0.5mL40%的乙醛溶液和新制进行实验探究,记录如下:实验 溶液的体积 溶液的体积 振荡后 加乙醛,加热后的沉淀颜色及沉淀成分1 3滴 5~6 浅蓝绿色沉淀2 a 15滴 7~8 黑色沉淀3 9~10 红褐色沉淀d4 b 11~12 红色沉淀下列推断错误的是A.a、b应为、 B.实验2,部分乙醛参加反应C.d可能是和的混合物 D.氧化乙醛,溶液应【答案】B【解析】A.实验探究氢氧化钠用量对反应产物的影响,实验1和2、实验3和4中氢氧化钠的量不同则硫酸铜的量必须相同,故a、b应为、,A正确;B.实验2中氢氧化钠用量逐渐增多,产生氢氧化铜,若氢氧化铜一部分和乙醛反应则会生成红色氧化亚铜,若一部分受热分解生成黑色氧化铜,实验中沉淀成分为黑色氧化铜,说明乙醛未参加反应,B错误;C.d为红褐色沉淀,可能是黑色和红色的混合物,C正确;D.由图实验4可知生成红色氧化亚铜沉淀,此时pH为11~12,则氧化乙醛,溶液应,D正确。故选B。7.研究甲醛与新制Cu(OH)2反应的固体产物(固体A),实验如图。已知:Cu2O、CuO均能溶于浓氨水,分别产生Cu(NH3)(无色)、Cu(NH3)(蓝色)。下列说法不正确的是A.甲醛与新制Cu(OH)2反应时,Cu(OH)2被还原B.②→④无色溶液变蓝,说明固体A中存在Cu2OC.③→⑤出现蓝色溶液的原因是2Cu+O2+8NH3 H2O=2Cu(NH3)+4OH- +6H2OD.将试管①替换为,放置一段时间后发现溶液变蓝,也能确认固体A的成分【答案】D【解析】A.甲醛与新制Cu(OH)2反应时,反应生成Cu2O,铜元素化合价降低,则Cu(OH)2被还原,故A正确;B.由已知Cu(NH3)(无色),Cu(NH3)(蓝色),且Cu2O均能溶于浓氨水,则②→④无色溶液变蓝,说明固体A中存在Cu2O,故B正确;C.已知:Cu2O、CuO均能溶于浓氨水,固体A经浓氨水浸泡后得到红色固体应为Cu,则③→⑤出现蓝色溶液的原因是2Cu+O2+8NH3 H2O=2Cu(NH3)+4OH- +6H2O,故C正确;D.将试管①替换为,没有密封,空气中的氧气可能参与反应,则放置一段时间后发现溶液变蓝,不能确认固体A的成分,故D错误。故选D。8.化学与生活、环境等密切相关。下列说法正确的是A.防控新冠病毒所用的消毒酒精体积分数约为75%B.食用水产品可用甲醛溶液浸泡以达到保鲜的目的C.可向海水中加入明矾使海水淡化以解决淡水供应危机D.用活性炭为糖浆脱色和用臭氧漂白纸浆的原理相同【答案】A【解析】A.酒精消毒液,适用于一般物体表面消毒,手和皮肤的消毒,其体积分数约为75%,故A正确;B.甲醛溶液虽然能作保鲜剂使用,但不能用于食品保鲜,因其能使蛋白质变性,对人体有害,故B错误;C.明矾只能除去海水中的悬浮物,不能除去溶解的盐,不能淡化海水,故C错误;D.活性炭为糖浆脱色利用了其吸附性,是物理变化,臭氧漂白纸浆是利用了其氧化性,是化学变化,故D错误;答案A。二、羧酸9.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2B.其分子中所有碳原子共面C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯,则该醇一定是乙醇D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂【答案】B【解析】A.苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2,A错误;B.苯甲酸分子中所有碳原子共面,B正确;C.醇可能是乙二醇,C错误;D.苯甲酸钠是常用的食品防腐剂,不能用作奶粉中的抗氧化剂,D错误。故选B。10.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是A.乙酸的填充模型为B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键【答案】B【解析】A.乙酸的填充模型为,故A正确;B.乙酸分子中含有甲基,因此所有原子不可能共平面,故B错误;C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团为-COOH,为羧基,故C正确;D.乙酸的结构简式为CH3COOH,存在C-H、O-H极性键,C-C非极性键,故D正确;故选B。11.下列实验方案设计中,能达到实验目的的是选项 实验目的 实验方案A 证明Ksp(ZnS)>Ksp(CuS) 向盛有10滴0.1mol·L-1 Na2S溶液的试管中滴入0.1mol·L-1ZnSO4溶液,至不再有白色沉淀生成;再向其中加入几滴0. 1mol·L-1CuSO4溶液,观察到有黑色沉淀产生B 制备少量乙酸乙酯 向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,用NaOH溶液收集乙酸乙酯,除去乙醇和乙酸C 探究草酸浓度对反应速率的影响 向两支试管中分别加入2mL1mol/L的酸性KMnO4溶液,再同时分别向两支试管中加入2mL0.1mol/L的H2C2O4溶液和2mL0.05mol/L的H2C2O4溶液,观察KMnO4溶液褪色所需时间D 证明Fe2+具有还原性 向较浓的 FeCl2溶液中滴入少量酸性KMnO4溶液,观察KMnO4溶液紫色褪去A.A B.B C.C D.D【答案】A【解析】A.由实验用量可知Na2S溶液被ZnSO4溶液充分反应完全,当加入CuSO4溶液有黑色沉淀生成的现象可知,ZnS转化为更难溶的CuS,发生沉淀的转化,可知CuS的溶度积小,即Ksp(ZnS)>Ksp(CuS),A项正确;B.制备少量乙酸乙酯,用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯,除去乙醇和乙酸,B项错误;C.根据反应可知草酸量少,高锰酸钾过量,所以不能通过褪色时间长短来判断反应是否停止及反应的快慢,C项错误;D.亚铁离子、氯离子均可被酸性高锰酸钾溶液褪色,KMnO4溶液紫色褪去,不能证明Fe2+具有还原性,D项错误;故答案选:A。12.《科学》报道,科学家利用吡啶一吡啶酮催化剂实现了脂肪羧酸催化脱氢制备α,β-不饱和羧酸(如图)。下列说法正确的是A.异肉桂酸与肉桂酸不互为同分异构体B.上述三种有机物中所含的官能团完全相同C.肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色D.肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面【答案】C【解析】A.由结构简式可知,异肉桂酸与肉桂酸分子式均为C9H8O2,结构不相同,互为同分异构体,故A错误;B.由结构简式可知,上述三种有机物所含官能团不完全相同,反应物中只有羧基,生成物中有羧基和碳碳双键,故B错误;C.由结构简式可知,肉桂酸和异肉桂酸都含有碳碳双键,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使溶液褪色,故C正确;D.苯环、碳碳双键、羧基均为平面结构,由于单键可旋转,所以肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子有可能共平面,故D错误;故选C。13.某有机化合物的结构简式为,它可与下列物质反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,这种物质是A.NaOH B.Na2SO4 C.NaCl D.NaHCO3【答案】D【解析】酚羟基和羧基都有酸性,都能与氢氧化钠溶液反应,而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应,只有羧基与碳酸氢钠反应,A.1mol该有机物含有1mol酚羟基和1mol羧基,两种官能团均能与NaOH溶液反应,得到分子式为C8H6O4Na2,故A不符合题意;B.该有机物中的官能团不能与硫酸钠反应,故B不符合题意;C.该有机物中的官能团不能与氯化钠反应,故C不符合题意;D.酸性:-COOH>H2CO3>酚羟基,因此只有羧基能与碳酸氢钠溶液反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,故D符合题意;答案为D。14.某酯R在稀硫酸和加热条件下水解,生成1 mol HOCH2CH2OH(乙二醇)和2 mol羧酸C5H10O2,则R的结构有(不考虑立体异构)A.6种 B.10种 C.12种 D.14种【答案】B【解析】羧酸C5H10O2有4种结构,分别记作a、b、c、d,羧酸与二元醇形成酯时羧酸的组合方式有如下情况:aa、ab、ac、ad、bb、bc、bd、cc、cd、dd,共10种,故选B。三、酯15.下列叙述中,错误的是A.CH3COOCH3的名称是乙酸甲酯 B.酯的官能团是酯基C.乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基 D.酯的分子中一定有—COOH【答案】D【解析】A.酯是酸和醇发生酯化反应得到的有机物,酯的命名是根据酸和醇的名称,命名为“某酸某酯”,则CH3COOCH3的名称是乙酸甲酯,故A正确;B.酯类物质的官能团为酯基(-COO-),故B正确;C.乙酸乙酯的结构简式为CH3COOC2H5,由结构简式可知,该分子中含有甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3)和酯基(-COO-),故C正确;D.酯类物质的官能团为酯基,酯的结构可表示为R-COO-Rˊ,其中R为烃基,故D错误;答案选D。16.与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有A.4种 B.5种 C.6种 D.7种【答案】C【解析】与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有、、、、、,共6种,故选C。17.已知:CH3C≡CH+CO+CH3OHM,N+CH3OHM+H2O。其中M的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,下列说法错误的是A.N中所有碳原子可能共面 B.N转化为M的反应为取代反应C.M可以使溴水褪色 D.N属于酯的同分异构体有3种【答案】D【解析】由CH3C≡CH+CO+CH3OHM,N+CH3OHM+H2O,其中M的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,可知N为CH2=C(CH3)COOH。A.由分析可知,N为CH2=C(CH3)COOH,分子中含有碳碳双键,可看作甲基、羧基取代乙烯上的氢原子,则所有碳原子共平面,A说法正确;B.N+CH3OHM+H2O为酯化反应,属于取代反应,B说法正确;C.M中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,导致溴水褪色,C说法正确;D.CH2=C(CH3)COOH,属于酯的同分异构体含 COOC ,可能为CH3CH=CHOOCH、CH2=CHCH2OOCH、CH2=C(CH3)OOCH、CH2=CHOOCCH3、CH3OOCCH=CH2,则属于酯的同分异构体大于3种,D说法错误;综上所述,答案选D。18.从腐败草料中提取的一种有机物——双香豆素,常用于抗凝药。其合成路线如下,下列有关说法正确的是A.香豆素中所有原子一定共平面B.香豆素与足量的加成后的产物中含有3个手性碳原子C.双香豆素最多能消耗D.双香豆素能发生氧化、还原、消去和聚合反应【答案】B【解析】A.单键可以旋转,则该分子中所有原子不一定共平面,故A错误;B.香豆素与足量的加成后的产物中含有3个手性碳原子,如图所示,故B正确;C.酯基水解生成的羧基和酚羟基能和NaOH以1:1反应,醇羟基和氢氧化钠不反应,双香豆素水解生成2个酚羟基、2个羧基,则1mol该有机物最多与4molNaOH反应,故C错误;D.双香豆素中含有苯环、酯基、碳碳双键和醇羟基,具有苯、酯、烯烃和醇的性质,碳碳双键能发生氧化反应和还原反应、聚合反应,但羟基不能发生消去反应,故D错误;故选B。19.下列关于聚乳酸()的说法正确的是A.在一定条件下能水解 B.有固定的熔、沸点C.单体为HOCH2-CH2-COOH D.聚合方式与聚乙烯相似【答案】A【解析】A.链节中含有酯基,在一定条件下能发生水解反应,A正确;B.分子组成中聚合度n不同,该物质属于混合物,没有固定的熔、沸点,B错误;C.链节中含有酯基,从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子,所以其单体为,C错误;D.乳酸通过缩聚反应生成聚乳酸,乙烯通过加聚反应生成聚乙烯,聚合方式不同,D错误;故答案选A。20.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与1molNaOH反应【答案】C【解析】A.两个苯环连接在一个饱和碳原子上,饱和碳为四面体结构,则不一定在同一个平面上,A错误;B.分子中含有羧基—COOH,具有酸性,可以与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;C.分子中的酯基水解生成—COOH和—OH,因为是环状结构,所以羧基和羟基连在同一个分子上,故产物只有一种,C正确;D.分子中—COOH消耗1molNaOH,酯基消耗1molNaOH,生成的酚羟基消耗1molNaOH,故1 mol化合物X最多能与3molNaOH反应,D错误;故选C。课程标准基础知识通关浓硫酸△浓硫酸△规律与方法经典例题基础通关练21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 (共 2 页)HYPERLINK "http://21世纪教育网(www.21cnjy.com)" 21世纪教育网(www.21cnjy.com)中小学教育资源及组卷应用平台第三十二讲 烃的衍生物(二)1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。知识点一 醛1.定义________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。2.甲醛、乙醛颜色 气味 状态 密度 水溶性甲醛乙醛 比水小3.化学性质(1)氧化反应①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:________________________________________________________________________。②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:________________________________________________________________________。③乙醛被空气中的氧气氧化,化学方程式为:________________________________________________________________________。(2)加成反应乙醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:________________________________________________________________________知识点二 羧酸1.定义________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。2.分类(1)根据分子中是否含有苯环,可以分为___________和__________。(2)根据分子中羧基的数目,可以分为_________、____________和__________等。3.物理性质(1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。(2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。4.化学性质(1)酸性乙酸的电离方程式:________________________________________________________________________。①可使紫色石蕊试液________。②与活泼金属反应放出H2________________________________________________________________________(比Zn跟盐酸反应缓慢)③与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应________________________________________________________________________。(2)酯化反应酯化反应:______________的反应,如生成乙酸乙酯的反应为:________________________________________________________________________。知识点三 酯1.定义羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。简写为____________。2.物理性质密度一般________水,并____溶于水,________有机溶剂。3.水解反应酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的________。(1)酸性条件下,乙酸乙酯的水解是________,化学方程式为________________________________________________________________________。(2)碱性条件下,乙酸乙酯的水解是______的,化学方程式为________________________________________________________________________。一、醛1.利用银镜反应检验醛基时要注意什么?与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时又要注意什么?2.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质,根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若D能发生银镜反应,A、B、C、D又具体是什么物质?3.根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若A完全燃烧后体积保持不变(H2O为气态),A、B、C、D具体为什么物质?【疑难解析】一、1.(1)银镜反应时要注意:①试管内壁必须洁净;②必须水浴加热,不可用酒精灯直接加热;③加热时不可振荡和摇动试管;④须用新配制的银氨溶液;⑤配制银氨溶液时,向AgNO3溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡,使最初的沉淀恰好溶解为止。(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时要注意:①硫酸铜与碱反应时,碱过量制取氢氧化铜;②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。2.A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3。3.A为醛,B为羧酸,C为醇,D为酯。当A燃烧前后体积不变时,A为HCHO,B为HCOOH,C为CH3OH,D为HCOOCH3。【疑难探究】二、酯化反应1.如图所示装置制备乙酸乙酯,在制备中应注意哪些事项?2.酯化反应有很多类型,可生成普通链酯、环酯、聚酯、内酯(分子内的酯化反应)等。请填写下列空白:【疑难解析】二、1.(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。(2)用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的CH3COOH,溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止发生倒吸。(4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发,液体剧烈沸腾。【典例】1.肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂的重要原料,实验室制备原理如下:I.反应原理II.反应装置图(如图)III.合成步骤如下:①在100 mL的仪器a中加入3 g CH3COOK、3 mL苯甲醛和5.5 mL乙酸酐,混合均匀后,在160~170 ℃反应1 h。②将反应后的混合溶液倒入500 mL烧杯中,加水至100 mL后,加Na2CO3固体调至溶液成弱碱性(pH=8~10),蒸馏除去苯甲醛。③向②中溶液中加少许活性炭,加热煮沸10 min,进行操作A后,得到透明溶液。④向③中所得溶液中加浓盐酸至显酸性后,用冰水冷却至固体析出,过滤,将粗产品进行操作B后,得到2.22 g纯产品(不含杂质)。IV.相关物质的物理参数如下表:化合物 相对分子质量 沸点 相对水的密度 溶解度(g/100 mL)苯甲醛 106 179 1.06 0.3乙酸酐 102 140 1.1 12肉桂酸 148 300 1.28乙酸 60 118 1.05 互溶请回答下列问题:(1)仪器a的名称是_______,空气冷凝管的作用是_______。(2)操作A、操作B名称分别为_______、_______。(3)反应温度控制在160~170 ℃的原因是_______。(4)步骤②中加水的目的是促进乙酸酐水解,写出该反应的化学方程式:_______。(5)步骤④中加入浓盐酸的目的是_______。(6)本实验中肉桂酸的产率为_______%(不考虑母液中肉桂酸的残留量,计算结果保留小数点后两位)。【典例】2.一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示:完成下列填空:已知: RCOOR′+R"OHRCOOR"+R′OH(R、R′、R"代表烃基)(1)结构简式:A______________,B_______________;(2)反应(Ⅰ)的反应类型为_________________,缓释长效阿司匹林结构中与“缓释作用”有关的官能团的名称为________________。(3)D为乙酸酐,结构简式为,写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应的酯类的结构简式:__________。(4)已知水杨酸酸性主要来源于“”,阿司匹林中将“”转化为“”能大大降低对肠胃的刺激,由此你可以得出的结论是_________。(5)已知:①乙炔与无机酸的反应和反应(Ⅰ)类似;②,现以乙炔、甲醇为原料,无机试剂任选,合成丙烯酸甲酯()_________。(合成路线常用的表示方式为:)一、醛1.下列关于醛的说法中正确的是A.醛的官能团是B.所有醛中都含醛基和烃基C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应2.肉桂皮是肉桂树的树皮,常被用作药物和食用香料,有效成分为肉桂醛。从肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如下:下列说法不正确的是A.肉桂醛可用作食品添加剂且不应过量B.肉桂醛可溶于乙醇C.肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基,容易发生还原反应D.肉桂醛长期置于空气中容易发生还原反应3.化学法镀银的过程如下:Ⅰ.向容器中加入一定量2%AgNO3溶液,边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解;Ⅱ.加入10%葡萄糖溶液至充满容器,在60~70℃水浴中加热,片刻后容器内壁便镀上一层银。下列说法正确的是A.该实验证明葡萄糖与甲醛、乙醛等互为同系物B.步骤Ⅰ后的溶液中大量存在Ag+、和C.步骤Ⅱ可使用酒精灯直接加热以加快银的析出D.可用硝酸洗涤除去容器壁上的银4.下列转化能通过取代反应一步实现的是A.CH4→CH3Cl B.CH2=CH2→BrCH2CH2BrC.CH3CH2OH→CO2 D.CH3CHO→CH3COOH5.实验室进行验证醛基还原性的实验,操作步骤如下:取一只洁净的试管,向其中加入1mL硝酸银溶液,然后向试管中滴加2%氨水,振荡,直至产生的沉淀恰好溶解,继续滴加3滴氨水,最后滴入乙醛,将试管中液体煮沸,观察现象。实验操作存在的错误有几处A.1 B.2 C.3 D.46.用0.5mL40%的乙醛溶液和新制进行实验探究,记录如下:实验 溶液的体积 溶液的体积 振荡后 加乙醛,加热后的沉淀颜色及沉淀成分1 3滴 5~6 浅蓝绿色沉淀2 a 15滴 7~8 黑色沉淀3 9~10 红褐色沉淀d4 b 11~12 红色沉淀下列推断错误的是A.a、b应为、 B.实验2,部分乙醛参加反应C.d可能是和的混合物 D.氧化乙醛,溶液应7.研究甲醛与新制Cu(OH)2反应的固体产物(固体A),实验如图。已知:Cu2O、CuO均能溶于浓氨水,分别产生Cu(NH3)(无色)、Cu(NH3)(蓝色)。下列说法不正确的是A.甲醛与新制Cu(OH)2反应时,Cu(OH)2被还原B.②→④无色溶液变蓝,说明固体A中存在Cu2OC.③→⑤出现蓝色溶液的原因是2Cu+O2+8NH3 H2O=2Cu(NH3)+4OH- +6H2OD.将试管①替换为,放置一段时间后发现溶液变蓝,也能确认固体A的成分8.化学与生活、环境等密切相关。下列说法正确的是A.防控新冠病毒所用的消毒酒精体积分数约为75%B.食用水产品可用甲醛溶液浸泡以达到保鲜的目的C.可向海水中加入明矾使海水淡化以解决淡水供应危机D.用活性炭为糖浆脱色和用臭氧漂白纸浆的原理相同二、羧酸9.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2B.其分子中所有碳原子共面C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯,则该醇一定是乙醇D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂10.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是A.乙酸的填充模型为B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键11.下列实验方案设计中,能达到实验目的的是选项 实验目的 实验方案A 证明Ksp(ZnS)>Ksp(CuS) 向盛有10滴0.1mol·L-1 Na2S溶液的试管中滴入0.1mol·L-1ZnSO4溶液,至不再有白色沉淀生成;再向其中加入几滴0. 1mol·L-1CuSO4溶液,观察到有黑色沉淀产生B 制备少量乙酸乙酯 向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,用NaOH溶液收集乙酸乙酯,除去乙醇和乙酸C 探究草酸浓度对反应速率的影响 向两支试管中分别加入2mL1mol/L的酸性KMnO4溶液,再同时分别向两支试管中加入2mL0.1mol/L的H2C2O4溶液和2mL0.05mol/L的H2C2O4溶液,观察KMnO4溶液褪色所需时间D 证明Fe2+具有还原性 向较浓的 FeCl2溶液中滴入少量酸性KMnO4溶液,观察KMnO4溶液紫色褪去A.A B.B C.C D.D12.《科学》报道,科学家利用吡啶一吡啶酮催化剂实现了脂肪羧酸催化脱氢制备α,β-不饱和羧酸(如图)。下列说法正确的是A.异肉桂酸与肉桂酸不互为同分异构体B.上述三种有机物中所含的官能团完全相同C.肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色D.肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面13.某有机化合物的结构简式为,它可与下列物质反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,这种物质是A.NaOH B.Na2SO4 C.NaCl D.NaHCO314.某酯R在稀硫酸和加热条件下水解,生成1 mol HOCH2CH2OH(乙二醇)和2 mol羧酸C5H10O2,则R的结构有(不考虑立体异构)A.6种 B.10种 C.12种 D.14种三、酯15.下列叙述中,错误的是A.CH3COOCH3的名称是乙酸甲酯 B.酯的官能团是酯基C.乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基 D.酯的分子中一定有—COOH16.与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有A.4种 B.5种 C.6种 D.7种17.已知:CH3C≡CH+CO+CH3OHM,N+CH3OHM+H2O。其中M的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,下列说法错误的是A.N中所有碳原子可能共面 B.N转化为M的反应为取代反应C.M可以使溴水褪色 D.N属于酯的同分异构体有3种18.从腐败草料中提取的一种有机物——双香豆素,常用于抗凝药。其合成路线如下,下列有关说法正确的是A.香豆素中所有原子一定共平面B.香豆素与足量的加成后的产物中含有3个手性碳原子C.双香豆素最多能消耗D.双香豆素能发生氧化、还原、消去和聚合反应19.下列关于聚乳酸()的说法正确的是A.在一定条件下能水解 B.有固定的熔、沸点C.单体为HOCH2-CH2-COOH D.聚合方式与聚乙烯相似20.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与1molNaOH反应课程标准基础知识通关规律与方法经典例题基础通关练21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 (共 2 页)HYPERLINK "http://21世纪教育网(www.21cnjy.com)" 21世纪教育网(www.21cnjy.com) 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第32讲 烃的衍生物- 备战2023年高考化学一轮复习基础通关高考帮(原卷版) .doc 第32讲 烃的衍生物- 备战2023年高考化学一轮复习基础通关高考帮(解析版) .doc