第32讲 烃的衍生物(二)- 备战2023年高考化学一轮复习基础通关高考帮 通用版学案

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第32讲 烃的衍生物(二)- 备战2023年高考化学一轮复习基础通关高考帮 通用版学案

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第三十二讲 烃的衍生物(二)
1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。
2.了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
知识点一 醛
1.定义
________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。
2.甲醛、乙醛
颜色 气味 状态 密度 水溶性
甲醛
乙醛 比水小
3.化学性质
(1)氧化反应
①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
③乙醛被空气中的氧气氧化,化学方程式为:
________________________________________________________________________。
(2)加成反应
乙醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:
________________________________________________________________________
知识点一
1.烃基 醛基
2.
颜色 气味 状态 密度 水溶性
甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水
乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶
3.(1)①CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
②CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
③2CH3CHO+O22CH3COOH
(2)CH3CHO+H2CH3CH2OH
知识点二 羧酸
1.定义
________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。
2.分类
(1)根据分子中是否含有苯环,可以分为___________和__________。
(2)根据分子中羧基的数目,可以分为_________、____________和__________等。
3.物理性质
(1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。
(2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。
4.化学性质
(1)酸性
乙酸的电离方程式:
________________________________________________________________________。
①可使紫色石蕊试液________。
②与活泼金属反应放出H2
________________________________________________________________________
(比Zn跟盐酸反应缓慢)
③与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应
________________________________________________________________________。
(2)酯化反应
酯化反应:______________的反应,如生成乙酸乙酯的反应为:
________________________________________________________________________。
知识点二
1.烃基 羧基
2.(1)脂肪酸 芳香酸
(2)一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
3.(1)强烈刺激性 易溶
4.(1)CH3COOH CH3COO-+H+
①变红 ②Zn+2CH3COOH―→(CH3COO)2Zn+H2↑
③Cu(OH)2+2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu+2H2O
(2)酸和醇作用生成酯和水 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
知识点三 酯
1.定义
羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。简写为____________。
2.物理性质
密度一般________水,并____溶于水,________有机溶剂。
3.水解反应
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的________。
(1)酸性条件下,乙酸乙酯的水解是________,化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)碱性条件下,乙酸乙酯的水解是______的,化学方程式为
________________________________________________________________________。
知识点三
1.—OH RCOOR′
2.小于 难 易溶于
3.酸和醇
(1)可逆反应 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
(2)不可逆 CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
一、醛
1.利用银镜反应检验醛基时要注意什么?与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时又要注意什么?
2.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质,根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若D能发生银镜反应,A、B、C、D又具体是什么物质?
3.根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若A完全燃烧后体积保持不变(H2O为气态),A、B、C、D具体为什么物质?
【疑难解析】
一、1.(1)银镜反应时要注意:
①试管内壁必须洁净;
②必须水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
③加热时不可振荡和摇动试管;
④须用新配制的银氨溶液;
⑤配制银氨溶液时,向AgNO3溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡,使最初的沉淀恰好溶解为止。
(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时要注意:
①硫酸铜与碱反应时,碱过量制取氢氧化铜;
②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。
2.A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3。
3.A为醛,B为羧酸,C为醇,D为酯。当A燃烧前后体积不变时,A为HCHO,B为HCOOH,C为CH3OH,D为HCOOCH3。
【疑难探究】
二、酯化反应
1.如图所示装置制备乙酸乙酯,在制备中应注意哪些事项?
2.酯化反应有很多类型,可生成普通链酯、环酯、聚酯、内酯(分子内的酯化反应)等。请填写下列空白:
【疑难解析】
二、1.(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。
(2)用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的CH3COOH,溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。
(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止发生倒吸。
(4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发,液体剧烈沸腾。
【典例】1.肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂的重要原料,实验室制备原理如下:
I.反应原理
II.反应装置图(如图)
III.合成步骤如下:
①在100 mL的仪器a中加入3 g CH3COOK、3 mL苯甲醛和5.5 mL乙酸酐,混合均匀后,在160~170 ℃反应1 h。
②将反应后的混合溶液倒入500 mL烧杯中,加水至100 mL后,加Na2CO3固体调至溶液成弱碱性(pH=8~10),蒸馏除去苯甲醛。
③向②中溶液中加少许活性炭,加热煮沸10 min,进行操作A后,得到透明溶液。
④向③中所得溶液中加浓盐酸至显酸性后,用冰水冷却至固体析出,过滤,将粗产品进行操作B后,得到2.22 g纯产品(不含杂质)。
IV.相关物质的物理参数如下表:
化合物 相对分子质量 沸点 相对水的密度 溶解度(g/100 mL)
苯甲醛 106 179 1.06 0.3
乙酸酐 102 140 1.1 12
肉桂酸 148 300 1.28
乙酸 60 118 1.05 互溶
请回答下列问题:
(1)仪器a的名称是_______,空气冷凝管的作用是_______。
(2)操作A、操作B名称分别为_______、_______。
(3)反应温度控制在160~170 ℃的原因是_______。
(4)步骤②中加水的目的是促进乙酸酐水解,写出该反应的化学方程式:_______。
(5)步骤④中加入浓盐酸的目的是_______。
(6)本实验中肉桂酸的产率为_______%(不考虑母液中肉桂酸的残留量,计算结果保留小数点后两位)。
【答案】 三颈烧瓶或三口烧瓶 冷凝回流 趁热过滤(趁热抽滤) 洗涤干燥 温度低于160℃,反应速率较慢,高于170℃,可能导致苯甲醛、乙酸酐等大量挥发,产率降低 (CH3CO)2O+H2O→2CH3COOH 将肉桂酸钠转化成溶解度极小的肉桂酸,有利于肉桂酸从溶液中析出 50.00
【解析】
(1)仪器a是三颈烧瓶;作用是冷凝挥发的乙酸酐、乙酸(反应条件是160-170℃,看表格此时乙酸,乙酸酐沸点小于条件,会挥发);
(2)A:趁热过滤,冷却,看表格肉桂酸不溶,所以过滤即可;B:洗涤干燥,因为产品上有盐酸,所以要洗涤再干燥;
(3)加快反应速率,因为温度越高反应速率越快,若温度过高,则苯甲醛也挥发了,反而速率下降;
(4) 加水的目的是促进乙酸酐水解,乙酸酐水解为:(CH3CO)2O+H2O→2CH3COOH;
(5)使肉桂酸盐生成肉桂酸②时加入碳酸钠,肉桂酸中的-COOH会与盐反应生成-COONa,加HCl会使-COONa变为-COOH;
(6)3毫升苯甲醛,5.5毫升乙酸酐的质量为3mL×1.06g/mL=3.18g,5.5mL×1.1g/mL=6.05g,物质的量分别为3.18g/106g·mol-1=0.03mol,6.05g/102 g·mol-1=0.05mol,可知乙酸酐过量,所以生成肉桂酸质量为0.03mol×148g/mol=4.44g,则肉桂酸的产率为。
【典例】2.一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示:
完成下列填空:
已知: RCOOR′+R"OHRCOOR"+R′OH(R、R′、R"代表烃基)
(1)结构简式:A______________,B_______________;
(2)反应(Ⅰ)的反应类型为_________________,缓释长效阿司匹林结构中与“缓释作用”有关的官能团的名称为________________。
(3)D为乙酸酐,结构简式为,写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应的酯类的结构简式:__________。
(4)已知水杨酸酸性主要来源于“”,阿司匹林中将“”转化为“”能大大降低对肠胃的刺激,由此你可以得出的结论是_________。
(5)已知:①乙炔与无机酸的反应和反应(Ⅰ)类似;②,现以乙炔、甲醇为原料,无机试剂任选,合成丙烯酸甲酯()_________。(合成路线常用的表示方式为:)
【答案】 加成 酯基 生成可以降低阿司匹林的酸性
【解析】
由题中信息可知该反应过程为反应(I)为加成反应反应过程为H+,在一定条件下发生加聚反应,生成的加聚产物A结构为,由题中信息RCOOR′+R"OHRCOOR"+R′OH(R、R′、R"代表烃基)可知先反应生成和产物(物质C),随后与阿司匹林酯化反应生成缓释长效阿司匹林。
(1)由分析可知A为的加聚反应的产物,故A的结构简式为;
由已知RCOOR′+R"OHRCOOR"+R′OH(R、R′、R"代表烃基)可知先发生取代反应生成,与乙醇在酸性条件下加热发生酯化反应反应,故B为;
(2)由分析可知反应(Ⅰ)方程式为H+,所以该反应为加成反应,中官能团为酯键;
(3)由题意可知该有机物结构中存在醛基,;
(4)生成可以降低阿司匹林的酸性;
(5)
一、醛
1.下列关于醛的说法中正确的是
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
【答案】D
【解析】
A.醛的官能团是醛基(—CHO);
B.甲醛中无烃基;
C.只有饱和一元醛的通式为CnH2nO;
D.醛分子中都含有醛基(—CHO),醛基有较强的还原性,可还原溴水和酸性KMnO4溶液;
故选D。
2.肉桂皮是肉桂树的树皮,常被用作药物和食用香料,有效成分为肉桂醛。从肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如下:
下列说法不正确的是
A.肉桂醛可用作食品添加剂且不应过量
B.肉桂醛可溶于乙醇
C.肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基,容易发生还原反应
D.肉桂醛长期置于空气中容易发生还原反应
【答案】D
【解析】
A.肉桂皮的有效成分为肉桂醛,常被用作药物和食用香料,但不应过量,故A正确;
B.肉桂醛、乙醇均是有机物,二者相似相溶,故B正确;
C.肉桂醛分子中含有苯环、碳碳双键和醛基,容易和氢气发生还原反应,故C正确;
D.肉桂醛含有碳碳双键、醛基,长期置于空气中容易发生氧化反应,故D错误;
故选:D。
3.化学法镀银的过程如下:
Ⅰ.向容器中加入一定量2%AgNO3溶液,边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解;
Ⅱ.加入10%葡萄糖溶液至充满容器,在60~70℃水浴中加热,片刻后容器内壁便镀上一层银。
下列说法正确的是
A.该实验证明葡萄糖与甲醛、乙醛等互为同系物
B.步骤Ⅰ后的溶液中大量存在Ag+、和
C.步骤Ⅱ可使用酒精灯直接加热以加快银的析出
D.可用硝酸洗涤除去容器壁上的银
【答案】D
【解析】
A.该实验只能证明葡萄糖分子中含有醛基,但不能证明其与甲醛、乙醛等互为同系物,A不正确;
B.步骤Ⅰ中,AgNO3与氨水反应生成AgOH和NH4NO3,AgOH再溶于氨水生成Ag(NH3)2OH,所以溶液中不存在大量的Ag+,B不正确;
C.步骤Ⅱ中,若使用酒精灯直接加热,则反应速率过快,生成的银在试管内壁附着不均匀,且易脱落,C不正确;
D.银能与硝酸反应从而发生溶解,所以可用硝酸洗涤容器壁上的银,D正确;
故选D。
4.下列转化能通过取代反应一步实现的是
A.CH4→CH3Cl B.CH2=CH2→BrCH2CH2Br
C.CH3CH2OH→CO2 D.CH3CHO→CH3COOH
【答案】A
【解析】
A.CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应产生CH3Cl、HCl,因此该步转化可以一步完成,A符合题意;
B.CH2=CH2与Br2发生加成反应产生BrCH2CH2Br,反应可以一步完成,但反应类型是加成反应而不是取代反应,B不符合题意;
C.CH3CH2OH与O2在点燃时反应产生CO2,但反应类型是氧化反应而不是取代反应,C不符合题意;
D.CH3CHO与O2在催化剂存在条件下加热发生氧化反应产生CH3COOH,但反应类型是氧化反应而不是取代反应,D不符合题意;
故合理选项是A。
5.实验室进行验证醛基还原性的实验,操作步骤如下:取一只洁净的试管,向其中加入1mL硝酸银溶液,然后向试管中滴加2%氨水,振荡,直至产生的沉淀恰好溶解,继续滴加3滴氨水,最后滴入乙醛,将试管中液体煮沸,观察现象。实验操作存在的错误有几处
A.1 B.2 C.3 D.4
【答案】B
【解析】
正确步骤:取一只洁净的试管,向其中加入1mL硝酸银溶液,然后向试管中滴加2%氨水,直至产生的沉淀恰好溶解,最后滴入乙醛,将试管中液体水浴加热,观察现象;题中实验操作中存在错误有2处,沉淀恰好溶解后不能继续滴加氨水,不能把液体煮沸,选项B正确;
答案为B。
6.用0.5mL40%的乙醛溶液和新制进行实验探究,记录如下:
实验 溶液的体积 溶液的体积 振荡后 加乙醛,加热后的沉淀颜色及沉淀成分
1 3滴 5~6 浅蓝绿色沉淀
2 a 15滴 7~8 黑色沉淀
3 9~10 红褐色沉淀d
4 b 11~12 红色沉淀
下列推断错误的是A.a、b应为、 B.实验2,部分乙醛参加反应
C.d可能是和的混合物 D.氧化乙醛,溶液应
【答案】B
【解析】
A.实验探究氢氧化钠用量对反应产物的影响,实验1和2、实验3和4中氢氧化钠的量不同则硫酸铜的量必须相同,故a、b应为、,A正确;
B.实验2中氢氧化钠用量逐渐增多,产生氢氧化铜,若氢氧化铜一部分和乙醛反应则会生成红色氧化亚铜,若一部分受热分解生成黑色氧化铜,实验中沉淀成分为黑色氧化铜,说明乙醛未参加反应,B错误;
C.d为红褐色沉淀,可能是黑色和红色的混合物,C正确;
D.由图实验4可知生成红色氧化亚铜沉淀,此时pH为11~12,则氧化乙醛,溶液应,D正确。
故选B。
7.研究甲醛与新制Cu(OH)2反应的固体产物(固体A),实验如图。
已知:Cu2O、CuO均能溶于浓氨水,分别产生Cu(NH3)(无色)、Cu(NH3)(蓝色)。
下列说法不正确的是
A.甲醛与新制Cu(OH)2反应时,Cu(OH)2被还原
B.②→④无色溶液变蓝,说明固体A中存在Cu2O
C.③→⑤出现蓝色溶液的原因是2Cu+O2+8NH3 H2O=2Cu(NH3)+4OH- +6H2O
D.将试管①替换为,放置一段时间后发现溶液变蓝,也能确认固体A的成分
【答案】D
【解析】
A.甲醛与新制Cu(OH)2反应时,反应生成Cu2O,铜元素化合价降低,则Cu(OH)2被还原,故A正确;
B.由已知Cu(NH3)(无色),Cu(NH3)(蓝色),且Cu2O均能溶于浓氨水,则②→④无色溶液变蓝,说明固体A中存在Cu2O,故B正确;
C.已知:Cu2O、CuO均能溶于浓氨水,固体A经浓氨水浸泡后得到红色固体应为Cu,则③→⑤出现蓝色溶液的原因是2Cu+O2+8NH3 H2O=2Cu(NH3)+4OH- +6H2O,故C正确;
D.将试管①替换为,没有密封,空气中的氧气可能参与反应,则放置一段时间后发现溶液变蓝,不能确认固体A的成分,故D错误。
故选D。
8.化学与生活、环境等密切相关。下列说法正确的是
A.防控新冠病毒所用的消毒酒精体积分数约为75%
B.食用水产品可用甲醛溶液浸泡以达到保鲜的目的
C.可向海水中加入明矾使海水淡化以解决淡水供应危机
D.用活性炭为糖浆脱色和用臭氧漂白纸浆的原理相同
【答案】A
【解析】
A.酒精消毒液,适用于一般物体表面消毒,手和皮肤的消毒,其体积分数约为75%,故A正确;
B.甲醛溶液虽然能作保鲜剂使用,但不能用于食品保鲜,因其能使蛋白质变性,对人体有害,故B错误;
C.明矾只能除去海水中的悬浮物,不能除去溶解的盐,不能淡化海水,故C错误;
D.活性炭为糖浆脱色利用了其吸附性,是物理变化,臭氧漂白纸浆是利用了其氧化性,是化学变化,故D错误;
答案A。
二、羧酸
9.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是
A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有碳原子共面
C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯,则该醇一定是乙醇
D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
【答案】B
【解析】
A.苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2,A错误;
B.苯甲酸分子中所有碳原子共面,B正确;
C.醇可能是乙二醇,C错误;
D.苯甲酸钠是常用的食品防腐剂,不能用作奶粉中的抗氧化剂,D错误。
故选B。
10.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是
A.乙酸的填充模型为
B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基
D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
【答案】B
【解析】
A.乙酸的填充模型为,故A正确;
B.乙酸分子中含有甲基,因此所有原子不可能共平面,故B错误;
C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团为-COOH,为羧基,故C正确;
D.乙酸的结构简式为CH3COOH,存在C-H、O-H极性键,C-C非极性键,故D正确;
故选B。
11.下列实验方案设计中,能达到实验目的的是
选项 实验目的 实验方案
A 证明Ksp(ZnS)>Ksp(CuS) 向盛有10滴0.1mol·L-1 Na2S溶液的试管中滴入0.1mol·L-1ZnSO4溶液,至不再有白色沉淀生成;再向其中加入几滴0. 1mol·L-1CuSO4溶液,观察到有黑色沉淀产生
B 制备少量乙酸乙酯 向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,用NaOH溶液收集乙酸乙酯,除去乙醇和乙酸
C 探究草酸浓度对反应速率的影响 向两支试管中分别加入2mL1mol/L的酸性KMnO4溶液,再同时分别向两支试管中加入2mL0.1mol/L的H2C2O4溶液和2mL0.05mol/L的H2C2O4溶液,观察KMnO4溶液褪色所需时间
D 证明Fe2+具有还原性 向较浓的 FeCl2溶液中滴入少量酸性KMnO4溶液,观察KMnO4溶液紫色褪去
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【解析】
A.由实验用量可知Na2S溶液被ZnSO4溶液充分反应完全,当加入CuSO4溶液有黑色沉淀生成的现象可知,ZnS转化为更难溶的CuS,发生沉淀的转化,可知CuS的溶度积小,即Ksp(ZnS)>Ksp(CuS),A项正确;
B.制备少量乙酸乙酯,用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯,除去乙醇和乙酸,B项错误;
C.根据反应可知草酸量少,高锰酸钾过量,所以不能通过褪色时间长短来判断反应是否停止及反应的快慢,C项错误;
D.亚铁离子、氯离子均可被酸性高锰酸钾溶液褪色,KMnO4溶液紫色褪去,不能证明Fe2+具有还原性,D项错误;
故答案选:A。
12.《科学》报道,科学家利用吡啶一吡啶酮催化剂实现了脂肪羧酸催化脱氢制备α,β-不饱和羧酸(如图)。下列说法正确的是
A.异肉桂酸与肉桂酸不互为同分异构体
B.上述三种有机物中所含的官能团完全相同
C.肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面
【答案】C
【解析】
A.由结构简式可知,异肉桂酸与肉桂酸分子式均为C9H8O2,结构不相同,互为同分异构体,故A错误;
B.由结构简式可知,上述三种有机物所含官能团不完全相同,反应物中只有羧基,生成物中有羧基和碳碳双键,故B错误;
C.由结构简式可知,肉桂酸和异肉桂酸都含有碳碳双键,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使溶液褪色,故C正确;
D.苯环、碳碳双键、羧基均为平面结构,由于单键可旋转,所以肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子有可能共平面,故D错误;
故选C。
13.某有机化合物的结构简式为,它可与下列物质反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,这种物质是
A.NaOH B.Na2SO4 C.NaCl D.NaHCO3
【答案】D
【解析】
酚羟基和羧基都有酸性,都能与氢氧化钠溶液反应,而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应,只有羧基与碳酸氢钠反应,
A.1mol该有机物含有1mol酚羟基和1mol羧基,两种官能团均能与NaOH溶液反应,得到分子式为C8H6O4Na2,故A不符合题意;
B.该有机物中的官能团不能与硫酸钠反应,故B不符合题意;
C.该有机物中的官能团不能与氯化钠反应,故C不符合题意;
D.酸性:-COOH>H2CO3>酚羟基,因此只有羧基能与碳酸氢钠溶液反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,故D符合题意;
答案为D。
14.某酯R在稀硫酸和加热条件下水解,生成1 mol HOCH2CH2OH(乙二醇)和2 mol羧酸C5H10O2,则R的结构有(不考虑立体异构)
A.6种 B.10种 C.12种 D.14种
【答案】B
【解析】
羧酸C5H10O2有4种结构,分别记作a、b、c、d,羧酸与二元醇形成酯时羧酸的组合方式有如下情况:aa、ab、ac、ad、bb、bc、bd、cc、cd、dd,共10种,故选B。
三、酯
15.下列叙述中,错误的是
A.CH3COOCH3的名称是乙酸甲酯 B.酯的官能团是酯基
C.乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基 D.酯的分子中一定有—COOH
【答案】D
【解析】
A.酯是酸和醇发生酯化反应得到的有机物,酯的命名是根据酸和醇的名称,命名为“某酸某酯”,则CH3COOCH3的名称是乙酸甲酯,故A正确;
B.酯类物质的官能团为酯基(-COO-),故B正确;
C.乙酸乙酯的结构简式为CH3COOC2H5,由结构简式可知,该分子中含有甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3)和酯基(-COO-),故C正确;
D.酯类物质的官能团为酯基,酯的结构可表示为R-COO-Rˊ,其中R为烃基,故D错误;
答案选D。
16.与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【答案】C
【解析】
与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有、、、、、,共6种,故选C。
17.已知:CH3C≡CH+CO+CH3OHM,N+CH3OHM+H2O。其中M的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,下列说法错误的是
A.N中所有碳原子可能共面 B.N转化为M的反应为取代反应
C.M可以使溴水褪色 D.N属于酯的同分异构体有3种
【答案】D
【解析】
由CH3C≡CH+CO+CH3OHM,N+CH3OHM+H2O,其中M的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,可知N为CH2=C(CH3)COOH。
A.由分析可知,N为CH2=C(CH3)COOH,分子中含有碳碳双键,可看作甲基、羧基取代乙烯上的氢原子,则所有碳原子共平面,A说法正确;
B.N+CH3OHM+H2O为酯化反应,属于取代反应,B说法正确;
C.M中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,导致溴水褪色,C说法正确;
D.CH2=C(CH3)COOH,属于酯的同分异构体含 COOC ,可能为CH3CH=CHOOCH、CH2=CHCH2OOCH、CH2=C(CH3)OOCH、CH2=CHOOCCH3、CH3OOCCH=CH2,则属于酯的同分异构体大于3种,D说法错误;
综上所述,答案选D。
18.从腐败草料中提取的一种有机物——双香豆素,常用于抗凝药。其合成路线如下,下列有关说法正确的是
A.香豆素中所有原子一定共平面
B.香豆素与足量的加成后的产物中含有3个手性碳原子
C.双香豆素最多能消耗
D.双香豆素能发生氧化、还原、消去和聚合反应
【答案】B
【解析】
A.单键可以旋转,则该分子中所有原子不一定共平面,故A错误;
B.香豆素与足量的加成后的产物中含有3个手性碳原子,如图所示,故B正确;
C.酯基水解生成的羧基和酚羟基能和NaOH以1:1反应,醇羟基和氢氧化钠不反应,双香豆素水解生成2个酚羟基、2个羧基,则1mol该有机物最多与4molNaOH反应,故C错误;
D.双香豆素中含有苯环、酯基、碳碳双键和醇羟基,具有苯、酯、烯烃和醇的性质,碳碳双键能发生氧化反应和还原反应、聚合反应,但羟基不能发生消去反应,故D错误;
故选B。
19.下列关于聚乳酸()的说法正确的是
A.在一定条件下能水解 B.有固定的熔、沸点
C.单体为HOCH2-CH2-COOH D.聚合方式与聚乙烯相似
【答案】A
【解析】
A.链节中含有酯基,在一定条件下能发生水解反应,A正确;
B.分子组成中聚合度n不同,该物质属于混合物,没有固定的熔、沸点,B错误;
C.链节中含有酯基,从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子,所以其单体为,C错误;
D.乳酸通过缩聚反应生成聚乳酸,乙烯通过加聚反应生成聚乙烯,聚合方式不同,D错误;
故答案选A。
20.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.1mol化合物X最多能与1molNaOH反应
【答案】C
【解析】
A.两个苯环连接在一个饱和碳原子上,饱和碳为四面体结构,则不一定在同一个平面上,A错误;
B.分子中含有羧基—COOH,具有酸性,可以与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;
C.分子中的酯基水解生成—COOH和—OH,因为是环状结构,所以羧基和羟基连在同一个分子上,故产物只有一种,C正确;
D.分子中—COOH消耗1molNaOH,酯基消耗1molNaOH,生成的酚羟基消耗1molNaOH,故1 mol化合物X最多能与3molNaOH反应,D错误;
故选C。
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基础知识通关
浓硫酸

浓硫酸

规律与方法
经典例题
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第三十二讲 烃的衍生物(二)
1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。
2.了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
知识点一 醛
1.定义
________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。
2.甲醛、乙醛
颜色 气味 状态 密度 水溶性
甲醛
乙醛 比水小
3.化学性质
(1)氧化反应
①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
③乙醛被空气中的氧气氧化,化学方程式为:
________________________________________________________________________。
(2)加成反应
乙醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:
________________________________________________________________________
知识点二 羧酸
1.定义
________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。
2.分类
(1)根据分子中是否含有苯环,可以分为___________和__________。
(2)根据分子中羧基的数目,可以分为_________、____________和__________等。
3.物理性质
(1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。
(2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。
4.化学性质
(1)酸性
乙酸的电离方程式:
________________________________________________________________________。
①可使紫色石蕊试液________。
②与活泼金属反应放出H2
________________________________________________________________________
(比Zn跟盐酸反应缓慢)
③与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应
________________________________________________________________________。
(2)酯化反应
酯化反应:______________的反应,如生成乙酸乙酯的反应为:
________________________________________________________________________。
知识点三 酯
1.定义
羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。简写为____________。
2.物理性质
密度一般________水,并____溶于水,________有机溶剂。
3.水解反应
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的________。
(1)酸性条件下,乙酸乙酯的水解是________,化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)碱性条件下,乙酸乙酯的水解是______的,化学方程式为
________________________________________________________________________。
一、醛
1.利用银镜反应检验醛基时要注意什么?与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时又要注意什么?
2.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质,根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若D能发生银镜反应,A、B、C、D又具体是什么物质?
3.根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若A完全燃烧后体积保持不变(H2O为气态),A、B、C、D具体为什么物质?
【疑难解析】
一、1.(1)银镜反应时要注意:
①试管内壁必须洁净;
②必须水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
③加热时不可振荡和摇动试管;
④须用新配制的银氨溶液;
⑤配制银氨溶液时,向AgNO3溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡,使最初的沉淀恰好溶解为止。
(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时要注意:
①硫酸铜与碱反应时,碱过量制取氢氧化铜;
②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。
2.A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3。
3.A为醛,B为羧酸,C为醇,D为酯。当A燃烧前后体积不变时,A为HCHO,B为HCOOH,C为CH3OH,D为HCOOCH3。
【疑难探究】
二、酯化反应
1.如图所示装置制备乙酸乙酯,在制备中应注意哪些事项?
2.酯化反应有很多类型,可生成普通链酯、环酯、聚酯、内酯(分子内的酯化反应)等。请填写下列空白:
【疑难解析】
二、1.(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。
(2)用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的CH3COOH,溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。
(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止发生倒吸。
(4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发,液体剧烈沸腾。
【典例】1.肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂的重要原料,实验室制备原理如下:
I.反应原理
II.反应装置图(如图)
III.合成步骤如下:
①在100 mL的仪器a中加入3 g CH3COOK、3 mL苯甲醛和5.5 mL乙酸酐,混合均匀后,在160~170 ℃反应1 h。
②将反应后的混合溶液倒入500 mL烧杯中,加水至100 mL后,加Na2CO3固体调至溶液成弱碱性(pH=8~10),蒸馏除去苯甲醛。
③向②中溶液中加少许活性炭,加热煮沸10 min,进行操作A后,得到透明溶液。
④向③中所得溶液中加浓盐酸至显酸性后,用冰水冷却至固体析出,过滤,将粗产品进行操作B后,得到2.22 g纯产品(不含杂质)。
IV.相关物质的物理参数如下表:
化合物 相对分子质量 沸点 相对水的密度 溶解度(g/100 mL)
苯甲醛 106 179 1.06 0.3
乙酸酐 102 140 1.1 12
肉桂酸 148 300 1.28
乙酸 60 118 1.05 互溶
请回答下列问题:
(1)仪器a的名称是_______,空气冷凝管的作用是_______。
(2)操作A、操作B名称分别为_______、_______。
(3)反应温度控制在160~170 ℃的原因是_______。
(4)步骤②中加水的目的是促进乙酸酐水解,写出该反应的化学方程式:_______。
(5)步骤④中加入浓盐酸的目的是_______。
(6)本实验中肉桂酸的产率为_______%(不考虑母液中肉桂酸的残留量,计算结果保留小数点后两位)。
【典例】2.一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示:
完成下列填空:
已知: RCOOR′+R"OHRCOOR"+R′OH(R、R′、R"代表烃基)
(1)结构简式:A______________,B_______________;
(2)反应(Ⅰ)的反应类型为_________________,缓释长效阿司匹林结构中与“缓释作用”有关的官能团的名称为________________。
(3)D为乙酸酐,结构简式为,写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应的酯类的结构简式:__________。
(4)已知水杨酸酸性主要来源于“”,阿司匹林中将“”转化为“”能大大降低对肠胃的刺激,由此你可以得出的结论是_________。
(5)已知:①乙炔与无机酸的反应和反应(Ⅰ)类似;②,现以乙炔、甲醇为原料,无机试剂任选,合成丙烯酸甲酯()_________。(合成路线常用的表示方式为:)
一、醛
1.下列关于醛的说法中正确的是
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
2.肉桂皮是肉桂树的树皮,常被用作药物和食用香料,有效成分为肉桂醛。从肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如下:
下列说法不正确的是
A.肉桂醛可用作食品添加剂且不应过量
B.肉桂醛可溶于乙醇
C.肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基,容易发生还原反应
D.肉桂醛长期置于空气中容易发生还原反应
3.化学法镀银的过程如下:
Ⅰ.向容器中加入一定量2%AgNO3溶液,边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解;
Ⅱ.加入10%葡萄糖溶液至充满容器,在60~70℃水浴中加热,片刻后容器内壁便镀上一层银。
下列说法正确的是
A.该实验证明葡萄糖与甲醛、乙醛等互为同系物
B.步骤Ⅰ后的溶液中大量存在Ag+、和
C.步骤Ⅱ可使用酒精灯直接加热以加快银的析出
D.可用硝酸洗涤除去容器壁上的银
4.下列转化能通过取代反应一步实现的是
A.CH4→CH3Cl B.CH2=CH2→BrCH2CH2Br
C.CH3CH2OH→CO2 D.CH3CHO→CH3COOH
5.实验室进行验证醛基还原性的实验,操作步骤如下:取一只洁净的试管,向其中加入1mL硝酸银溶液,然后向试管中滴加2%氨水,振荡,直至产生的沉淀恰好溶解,继续滴加3滴氨水,最后滴入乙醛,将试管中液体煮沸,观察现象。实验操作存在的错误有几处
A.1 B.2 C.3 D.4
6.用0.5mL40%的乙醛溶液和新制进行实验探究,记录如下:
实验 溶液的体积 溶液的体积 振荡后 加乙醛,加热后的沉淀颜色及沉淀成分
1 3滴 5~6 浅蓝绿色沉淀
2 a 15滴 7~8 黑色沉淀
3 9~10 红褐色沉淀d
4 b 11~12 红色沉淀
下列推断错误的是A.a、b应为、 B.实验2,部分乙醛参加反应
C.d可能是和的混合物 D.氧化乙醛,溶液应
7.研究甲醛与新制Cu(OH)2反应的固体产物(固体A),实验如图。
已知:Cu2O、CuO均能溶于浓氨水,分别产生Cu(NH3)(无色)、Cu(NH3)(蓝色)。
下列说法不正确的是
A.甲醛与新制Cu(OH)2反应时,Cu(OH)2被还原
B.②→④无色溶液变蓝,说明固体A中存在Cu2O
C.③→⑤出现蓝色溶液的原因是2Cu+O2+8NH3 H2O=2Cu(NH3)+4OH- +6H2O
D.将试管①替换为,放置一段时间后发现溶液变蓝,也能确认固体A的成分
8.化学与生活、环境等密切相关。下列说法正确的是
A.防控新冠病毒所用的消毒酒精体积分数约为75%
B.食用水产品可用甲醛溶液浸泡以达到保鲜的目的
C.可向海水中加入明矾使海水淡化以解决淡水供应危机
D.用活性炭为糖浆脱色和用臭氧漂白纸浆的原理相同
二、羧酸
9.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是
A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有碳原子共面
C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯,则该醇一定是乙醇
D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
10.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是
A.乙酸的填充模型为
B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基
D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
11.下列实验方案设计中,能达到实验目的的是
选项 实验目的 实验方案
A 证明Ksp(ZnS)>Ksp(CuS) 向盛有10滴0.1mol·L-1 Na2S溶液的试管中滴入0.1mol·L-1ZnSO4溶液,至不再有白色沉淀生成;再向其中加入几滴0. 1mol·L-1CuSO4溶液,观察到有黑色沉淀产生
B 制备少量乙酸乙酯 向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,用NaOH溶液收集乙酸乙酯,除去乙醇和乙酸
C 探究草酸浓度对反应速率的影响 向两支试管中分别加入2mL1mol/L的酸性KMnO4溶液,再同时分别向两支试管中加入2mL0.1mol/L的H2C2O4溶液和2mL0.05mol/L的H2C2O4溶液,观察KMnO4溶液褪色所需时间
D 证明Fe2+具有还原性 向较浓的 FeCl2溶液中滴入少量酸性KMnO4溶液,观察KMnO4溶液紫色褪去
A.A B.B C.C D.D
12.《科学》报道,科学家利用吡啶一吡啶酮催化剂实现了脂肪羧酸催化脱氢制备α,β-不饱和羧酸(如图)。下列说法正确的是
A.异肉桂酸与肉桂酸不互为同分异构体
B.上述三种有机物中所含的官能团完全相同
C.肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面
13.某有机化合物的结构简式为,它可与下列物质反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,这种物质是
A.NaOH B.Na2SO4 C.NaCl D.NaHCO3
14.某酯R在稀硫酸和加热条件下水解,生成1 mol HOCH2CH2OH(乙二醇)和2 mol羧酸C5H10O2,则R的结构有(不考虑立体异构)
A.6种 B.10种 C.12种 D.14种
三、酯
15.下列叙述中,错误的是
A.CH3COOCH3的名称是乙酸甲酯 B.酯的官能团是酯基
C.乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基 D.酯的分子中一定有—COOH
16.与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
17.已知:CH3C≡CH+CO+CH3OHM,N+CH3OHM+H2O。其中M的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,下列说法错误的是
A.N中所有碳原子可能共面 B.N转化为M的反应为取代反应
C.M可以使溴水褪色 D.N属于酯的同分异构体有3种
18.从腐败草料中提取的一种有机物——双香豆素,常用于抗凝药。其合成路线如下,下列有关说法正确的是
A.香豆素中所有原子一定共平面
B.香豆素与足量的加成后的产物中含有3个手性碳原子
C.双香豆素最多能消耗
D.双香豆素能发生氧化、还原、消去和聚合反应
19.下列关于聚乳酸()的说法正确的是
A.在一定条件下能水解 B.有固定的熔、沸点
C.单体为HOCH2-CH2-COOH D.聚合方式与聚乙烯相似
20.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.1mol化合物X最多能与1molNaOH反应
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