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第三十二讲 烃的衍生物(一)
1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2．了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
知识点一　醇
1．概念
羟基与______________________相连的化合物。
2．分类及代表物
根据醇分子中__________________，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是____________、__________、____________的液体，都__________于水和乙醇，是重要的化工原料。
3．氢键及其影响
(1)氢键：醇分子中______________与另一醇分子______________________间存在的相互吸引作用称为氢键。
(2)影响
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点____________烷烃。
②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因为与水形成了氢键。
4．性质(以乙醇为例)
(1)与Na反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(2)消去反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(3)取代反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(4)氧化反应，氧化成醛：
________________________________________________________________________。
知识点一
1．烃基或苯环侧链上的碳原子
2．含羟基的数目　无色　黏稠　有甜味　易溶
3．(1)羟基的氧原子　羟基的氢原子
(2)①远远高于　②任意比例
4．(1)2Na＋2C2H5OH―→2C2H5ONa＋H2↑
(2)C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
(3)C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O
(4)2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O
知识点二　酚
1．定义
羟基与______________而形成的化合物称为酚。
2．苯酚的分子式
苯酚的分子式为____________，结构简式为__________或__________。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈________。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度________，高于________时能与水________，苯酚________于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。
4．苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
(1)弱酸性
苯酚与NaOH反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(2)取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：
________________________________________________________________________
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
知识点二
1．苯环直接相连
2．C6H6O　　C6H5OH
3．(1)无色　特殊　粉红色
(2)不大　65 ℃　互溶　易溶
(3)酒精
4．活泼　活泼
(3)紫
一、醇的性质
1．根据下图图示，填写有关乙醇性质的下列表格。
反应物与条件 断键位置 反应类型
Na
HBr/△
O2(Cu)/△
浓硫酸/170 ℃
浓硫酸/140 ℃
CH3COOH/浓硫酸，△
2.(1)是否所有的醇都可以发生催化氧化？(2)醇催化氧化得到的产物一定是醛吗？
3．是否所有的醇都可以发生消去反应？
【疑难解析】
一、1.
反应物与条件 断键位置 反应类型
Na ① 取代
HBr/△ ② 取代
O2(Cu)/△ ①③ 氧化
浓硫酸/170 ℃ ②④ 消去
浓硫酸/140 ℃ ①② 取代
CH3COOH/浓硫酸，△ ① 取代(酯化)
2.(1)不是，若α C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如不反应。
(2)不一定，
①若α C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：
②若α C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：
3．不一定。(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。
(2)β C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。
【疑难探究】
二、苯酚的性质
1．苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱？　
　
2．苯酚有两个非常重要的特征反应，分别是什么反应？有何应用？
【疑难解析】　
二、1.苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸原理，可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序：
2．(1)显色反应，苯酚与Fe3＋反应产生紫色物质，常用来检验苯酚的存在，也可以检验其他酚类的存在。
(2)取代反应，苯酚与浓溴水反应生成2,4,6 三溴苯酚，常用来定性检验苯酚的存在和定量测定苯酚的含量，其他酚类也有此性质。
【典例】1．有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题：
(1)指出反应的类型：A→C：___。C中的含氧官能团的名称是__。
(2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是___(填代号)。
(3)A中所含有的官能团名称为____。写出下列化学方程式并指明反应类型：
A→B：__，属于__反应；
A→D：__，属于__反应。
(4)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为__。
(5)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为___。
【答案】 消去反应 羧基 C和E 羧基、羟基 2+O22+2H2O 氧化反应 +HCOOH+H2O 酯化反应 +2NaOH+HCOONa+H2O
【解析】
(1)对比A和C的结构简式可知，A中羟基发生消去反应生成C；C中的含氧官能团为羧基；
(2)五种物质中C和E的分子式均为C9H8O2，但结构不同，互为同分异构体；
(3)A所含的官能团为羧基和羟基；
A中羟基被催化氧化生成B，化学方程式为2+O22+2H2O，属于氧化反应；
A和HCOOH发生酯化反应生成D，化学方程式为+HCOOH+H2O，属于酯化反应(或取代反应)；
(4)C中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，结构简式为；
(5)D中羧基和酯基均可以和NaOH溶液反应，所以化学方程式为+2NaOH+HCOONa+H2O。
【典例】2．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
(1)A的名称___________，D中的官能团名称为___________
(2)HecK反应的反应类型___________
(3)W的分子式为___________。
(4)写出反应③的化学方程式___________，
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_________。
①含有苯环
②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1
③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2
(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线__________(无机试剂任选)
【答案】 间苯二酚(1，3-苯二酚) 醚键、碘原子 取代反应 C14H12O4 + 2HI→+2 CH3I
【解析】
苯环上的1个氢原子被I原子代替生成，和丙烯酸反应，中的I原子被-CH=CH2代替生成；和HI发生取代反应生成；与发生Heck反应生成。
(1)A是，名称是间苯二酚，D是，含有的官能团名称为醚键、碘原子；
(2)HecK反应是中的I原子被代替生成，反应类型是取代反应；
(3)根据W的结构简式，可知分子式为C14H12O4；
(4)反应③是和HI发生取代反应生成，反应的化学方程式是+ 2HI→+2 CH3I；
(5) 的同分异构体，①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1，则分子中含有对称的2个甲基；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2，说明含有2个羟基，符合条件的有、；
(6)苯和溴乙烷发生取代反应生成乙苯，乙苯与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成苯乙烯，苯在KI/BTPPC条件下生成；苯乙烯和利用Heck反应生成，合成路线。
一、醇
1．从2020年1月开始，新型冠状病毒肺炎疫情全面爆发，关于新型冠状病毒肺炎至今还没有研发出特效药，75％乙醇溶液是一种常见的杀灭病毒的消毒剂，关于乙醇，下列说法不正确的是：
A．它的结构简式为CH3CH2OH B．100％乙醇消毒效果更好
C．它的官能团为羟基 D．它与水能以任意比互溶
【答案】B
【解析】
乙醇是能与水以任意比互溶、有特殊香味的无色液体，分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，官能团为羟基，75％乙醇溶液的消毒效果比100％乙醇的消毒效果好，故选B。
2．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关说法不正确的是
A．结构简式为CH3CHO
B．能与Na反应放出H2
C．医疗上常用75%的乙醇溶液做消毒剂
D．可用淀粉为原料制得
【答案】A
【解析】
A．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，A错误；
B．乙醇可以和钠反应生成氢气和乙醇钠，B正确；
C．75%的乙醇溶液能够使蛋白质变性，具有杀菌消毒作用，可用作消毒剂，C正确；
D．以淀粉经水解得到葡萄糖、葡萄糖发酵得乙醇，D正确；
故选A。
3．下列叙述不正确的是
A．油脂碱性水解所得高级脂肪酸钠盐常用于生产肥皂
B．乙醇可与水任意比例混溶是因为乙醇与水形成了氢键
C．在氢氧化钠醇溶液作用下，醇脱水生成烯烃
D．淀粉和纤维素属于多糖，在酸作用下水解，最终产物均为葡萄糖
【答案】C
【解析】
A．肥皂的主要成分是高级脂肪酸盐，油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐和甘油，高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，故A正确；
B．乙醇分子中的羟基能与水分子形成氢键，使乙醇在水中的溶解性增强，可与水任意比例混溶，故B正确；
C．在浓硫酸作用下，醇共热发生消去反应生成烯烃，故C错误；
D．淀粉和纤维素都属于多糖，在无机酸做催化剂作用下，都能发生水解反应，最终产物均为葡萄糖，故D正确；
故选C。
4．下列操作与现象、结论均正确的是
选项 操作与现象 结论
A 向FeSO4溶液中加入少量的Na2O2粉末，产生红褐色沉淀 硫酸亚铁已变质
B 在乙醇中加入一小块钠，钠沉入底部并观察到气泡产生 钠的密度大于乙醇的密度，且生成的气体为氢气
C 向NaHCO3溶液中加入CaCl2溶液，产生白色沉淀 用CaCl2溶液可鉴别KHCO3溶液和(NH4)2CO3溶液
D 向Cu(NO3)2溶液中加入含淀粉的KI溶液，溶液变蓝色，并生成白色沉淀 白色沉淀是CuI2
A．A B．B C．C D．D
【答案】B
【解析】
A．Na2O2具有氧化性，Na2O2能把Fe2+氧化为Fe3+，产生红褐色氢氧化铁沉淀，不能说明硫酸亚铁已变质，故A错误；
B．钠和乙醇反应生成乙醇钠和氢气，在乙醇中加入一小块钠，钠沉入底部并观察到气泡产生，说明钠的密度大于乙醇的密度，故B正确；
C．NaHCO3溶液和CaCl2不反应，故C错误；
D．向Cu(NO3)2溶液中加入含淀粉的KI溶液，发生反应，溶液变蓝色，生成白色沉淀是CuI，故D错误；
选B。
5．依据下列实验，预测的实验现象正确的是
选项 实验内容 预测的实验现象
A 溶液中滴加NaOH溶液至过量 产生白色沉淀后沉淀消失
B 溶液中滴加KSCN溶液 溶液变血红色
C AgI悬浊液中滴加NaCl溶液至过量 黄色沉淀全部转化为白色沉淀
D 酸性溶液中滴加乙醇至过量 溶液紫红色褪去
A．A B．B C．C D．D
【答案】D
【解析】
A．MgCl2济液中滴加NaOH溶液至过量，两者发生反应产生白色沉淀，白色沉淀为氢氧化镁，氢氧化镁为中强碱，其不与过量的NaOH溶液发生反应，因此，沉淀不消失，A不正确；
B．FeCl3溶液中滴加 KSCN洛液，溶液变血红色，实验室通常用这种方法检验的Fe3+存在；FeCl2溶液中滴加 KSCN洛液，溶液不变色，B不正确；
C．AgI的溶解度远远小于AgCl，因此，向AgI悬浊液中滴加 NaCl溶液至过量，黄色沉淀不可能全部转化为白色沉淀，C不正确；
D．酸性KMnO4溶液呈紫红色，其具有强氧化性，而乙醇具有较强的还原性，因此，酸性KMnO4溶液中滴加乙醇至过量后溶液紫红色褪去，D正确；
综上所述，依据相关实验预测的实验现象正确的是D，本题选D。
6．某化学兴趣小组设计用如图所示装置进行C2H5OH的氧化实验，并验证产物。沿箭头所示方向通入O2，反应结束后取Ⅳ中所得产物滴入酸性KMnO4溶液。下列说法中错误的是
A．装置Ⅰ盛有浓硫酸，用于干燥氧气
B．装置Ⅱ、Ⅳ中的水浴方式分别为冰水浴、热水浴
C．滴入产物后酸性KMnO4溶液褪色，不能说明产物含有乙醛
D．向Ⅳ中小试管内滴入含酚酞的NaOH溶液，若红色褪去说明产物含有乙酸
【答案】B
【解析】
氧气经干燥后进入盛有乙醇的圆底烧瓶中，和热的乙醇一起进入硬质玻璃管中，在铜的催化作用下发生乙醇的催化氧化反应生成乙醛。生成的乙醛进入试管中，被冷凝收集。据此解答。
A．参与反应的氧气应该是干燥的，则装置Ⅰ盛有浓硫酸，用于干燥氧气，A正确；
B．需要乙醇蒸汽进入装置Ⅲ中，生成的乙醛需要冷凝收集，所以装置Ⅱ、Ⅳ中的水浴方式分别为热水浴、冰水浴，B错误；
C．由于乙醇易挥发，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以滴入产物后酸性KMnO4溶液褪色，不能说明产物含有乙醛，C正确；
D．向Ⅳ中小试管内滴入含酚酞的NaOH溶液，若红色褪去说明碱性减弱，氢氧化钠被中和，因此可证明产物中含有乙酸，D正确；
答案选B。
7．溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室中可由乙醇与氢溴酸反应制备，路线如下。
下列说法错误的是
A．萃取振荡时，分液漏 斗，下口应倾斜向上
B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层
C．无水 MgSO4的作用是除去有机相中残存的少量水
D．蒸馏除去残余反应物乙醇时，乙醇先蒸馏出体系
【答案】D
【解析】
乙醇和氢溴酸在浓硫酸作用下反应生成溴乙烷和水，溴乙烷密度比水大，在下层，分液得到下层有机相，用5%Na2CO3溶液洗涤有机相除去附着在溴乙烷表面的氢溴酸，分液得到溴乙烷，用水洗除去溴乙烷表面的碳酸钠，分液得有机相，有机相中加无水硫酸镁吸水、蒸馏得溴乙烷，据此解答。
A．萃取振荡时，用左手握住分液漏斗活塞，右手压住分液漏斗瓶塞，倒转分液漏斗使下口倾斜向上，振荡，并及时放气，A正确；
B．由于溴乙烷的密度比水大，故分液时，有机相在下层，B正确；
C．无水MgSO4有一定的吸水能力，可以用来除去有机相中残留的少量水，C正确；
D．由于乙醇存在分子间氢键，故其沸点比溴乙烷高，所以先蒸馏出的是溴乙烷，D错误；
故答案选D。
8．实验室制取乙烯并验证其化学性质，下列装置正确的是
A．制备乙烯 B．除去杂质 C．验证加成反应 D．收集乙烯
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【解析】
A．用乙醇与浓硫酸混合液加热170℃，乙醇发生消去反应制备乙烯，要使用温度计测量溶液的温度，因此温度计的水银球要在溶液的液面以下，A错误；
B．用NaOH溶液除去制取乙烯的杂质SO2、CO2时，导气管应该是长进短出，导气管连接顺序反了，B错误；
C．乙烯若与Br2发生加成反应，产生反应产生1,2-二溴乙烷会溶解在四氯化碳中，使溶液橙色褪去，因此可以证明乙烯发生了加成反应，C正确；
D．乙烯与空气密度非常接近，气体容易与空气混合，导致不能收集到纯净气体，因此不能使用排空气方法收集，应该使用排水方法收集，D错误；
故合理选项是C。
二、酚
9．关于下列物质的用途说法错误的是
A．酚类化合物有毒，不能用于杀菌、消毒
B．乙二醇可用于配制汽车防冻液
C．部分卤代烃可用作麻醉剂、溶剂等
D．交警用酸性检查司机是否饮酒时，乙醇发生了氧化反应
【答案】A
【解析】
A. 苯酚可以用于杀菌消毒，故A错误；
B. 乙二醇熔点低，可以做汽车防冻液，故B正确；
C. 二氯乙烷也可以做外伤的麻醉剂，四氯化碳可做有机溶剂，故C正确；
D. 交警用酸性检查司机是否饮酒时，乙醇发生了氧化反应，故D正确；
故选A。
10．研究表明，不同原子或原子团会对苯环发生取代反应的难易程度以及取代基的进入位置产生影响。下图是氯苯和苯酚发生一取代时的能量轮廓图(分别与苯作参照)，有关说法正确的是
A．氯苯和苯酚均属于芳香烃
B．苯酚中O原子的杂化方式为sp2，氯苯中Cl原子的杂化方式为sp3
C．—Cl与—OH均能使与其处于邻、对位的氢原子易被取代
D．苯环连接—Cl与—OH后，均使苯环上的取代反应变得更容易
【答案】C
【解析】
A．苯酚分子中含有羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故A错误；
B．苯酚分子中氧原子的价层电子对数为4，原子的杂化方式为sp3杂化，故B错误；
C．由图可知，苯环连接—Cl与—OH后，处于邻、对位的一取代产物的能量小于间位的一取代产物的能量，说明—Cl与—OH均能使与其处于邻、对位的氢原子易被取代，故C正确；
D．由图可知，苯环连接—OH后，一取代产物的能量小于苯分子的能量，说明连接—OH后，苯环上的取代反应变得困难，故D错误；
故选C。
11．关于物质的性质及其相关用途，说法错误的是
A．甲酸具有较强的还原性，工业上可以做还原剂
B．蛋白质盐析是可逆的，可采用多次盐析来分离提纯蛋白质
C．苯酚可以使蛋白质变性，可用于杀菌消毒
D．氯气具有很强的氧化性，可以用作漂白剂
【答案】D
【解析】
A．甲酸同时具有醛和羧酸的性质，具有较强的还原性，工业上常用做还原剂，故A正确；
B．向蛋白质溶液中加入饱和无机盐溶液会降低蛋白质的溶解度而析出蛋白质而产生盐析，盐析是可逆过程，可采用多次盐析来分离提纯蛋白质，故B正确；
C．苯酚有毒，可以使蛋白质变性，常用于杀菌消毒，故C正确；
D．氯气可以用作漂白剂是因为氯气与水反应生成具有强氧化性的次氯酸使有机色质漂白褪色，与氯气的氧化性无关，故D错误；
故选D。
12．已知酸性强弱顺序为HCO＜＜H2CO3，且较强的酸能与较弱的酸的盐反应生成较弱的酸和较强的酸的盐，则下列化学方程式书写正确的是
A．2+ H2O+CO2+Na2CO3
B．+ NaHCO3+Na2CO3
C．+ Na2CO3+ NaHCO3
D．+NaHCO3+ H2CO3
【答案】C
【解析】
A．酸性强弱顺序为HCO＜＜H2CO3，故苯酚钠和二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，A错误；
B．酸性强弱顺序为HCO＜，故碳酸氢钠不会生成苯酚，B错误；
C．由于苯酚的酸性比HCO的酸性强，所以能与Na2CO3反应生成和NaHCO3，C正确；
D．H2CO3的比强，苯酚不会生成碳酸，D错误；
故选C。
13．下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，也不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是
A．2+2Na2+H2↑
B．+3Br2↓+3HBr
C．n+n HCHO+(n-1)H2O
D．+NaOH+ H2O
【答案】A
【解析】
A．酚和醇中都含有羟基，都能够与金属钠发生置换反应，不能说明苯环对羟基的影响，故A符合题意；
B．本质上是苯环上的取代反应，能够说明羟基对苯环的影响，故B不符合题意；
C．本质上是苯环上的取代反应，能够说明羟基对苯环的影响，故C不符合题意；
D．醇不能与NaOH溶液反应，而酚能够与NaOH溶液反应，能说明羟基受苯环的影响而使酚具有酸性，故D不符合题意；
故选A。
14．没食子酸的结构简式如下图所示，下列叙述正确的是
A．用FeCl3与没食子酸可制得有色液体
B．食用植物油可敞口久置不易变质
C．味精[主要成分：HOOC(CH2)2CH(NH2)COONa]大量食用有益健康
D．精米中的淀粉水解即酿得酒
【答案】A
【解析】
分子中含(酚)羟基、羧基，根据官能团的性质分析解答。
A．根据图示结构简式可知，没食子酸分子中含(酚)羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
B．(酚)羟基易被氧化，敞口久置易变质，B错误；
C．味精摄取过多抑制性神经质就会使人体中各种神经功能处于抑制的状态，从而出现眩晕、头痛、嗜睡、肌肉痉挛等一系列的症状，且味精中含有钠，过多摄取还会导致高血压等，C错误；
D．淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下生成乙醇和二氧化碳，D错误；
故选A。
15．水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错误的是
A．水杨酸可以发生加成、取代、氧化反应
B．水杨酸和水杨酸甲酯均能与NaOH溶液反应，且水杨酸可以与NaHCO3溶液反应
C．水杨酸分子中所有原子有可能共平面
D．与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有15种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】
A．水杨酸中含有苯环能发生加成反应，羧基和羟基均能发生取代反应，酚羟基易被氧化，故A正确；
B．水杨酸中的羧基和酚羟基，水杨酸甲酯中的酯基和酚羟基仅能与NaOH反应，羧基可以与碳酸氢钠反应，故B正确；
C．苯环是平面结构，羧基中碳氧双键也是平面结构，羟基是平面结构，几个平面通过单键相连，可以旋转到同一平面上，所有原子可能共面，故C正确；
D．与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上，可知其含有酚羟基，和酯基，若酯基为-COOCH3，则在苯环上还有间位和对位两种结构，若为-OOCCH3，在苯环上有邻、间、对三种结构，若为-CH2OOCH，在苯环有邻、间、对三种结构，共有8种，故D错误；
故选：D；
16．苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
【答案】C
【解析】
A．羟基为亲水基，故两种物质都能溶于水，但是溶解性都比乙醇差，故A正确；
B．因为苯酚()和环己醇()都含有羟基，所以都能与金属Na金属反应放出氢气，故B正确；
C．苯酚()显弱酸性，且酸性弱于碳酸，但环己醇()不显酸性，故C错误；
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色，故D正确；
答案：C。
17．杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如图所示，下列关于杯环芳烃的说法正确的是
A．能发生消去反应
B．最多与6molH2发生加成反应
C．分子式为C44H56O4
D．分子内所有原子一定在同一平面上
【答案】C
【解析】
A．羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，A错误；
B．该有机物含有四个苯环，所以1mol该物质最多与12molH2发生加成反应，B错误；
C．根据该有机物的键线式可得知该有机物的分子式为C44H56O4，C正确；
D．该有机物中含有甲基，所以分子内所有原子一定不在同一平面上，D错误；
故选C。
课程标准
基础知识通关
规律与方法
经典例题
基础通关练
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第三十二讲 烃的衍生物(一)
1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2．了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
知识点一　醇
1．概念
羟基与______________________相连的化合物。
2．分类及代表物
根据醇分子中__________________，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是____________、__________、____________的液体，都__________于水和乙醇，是重要的化工原料。
3．氢键及其影响
(1)氢键：醇分子中______________与另一醇分子______________________间存在的相互吸引作用称为氢键。
(2)影响
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点____________烷烃。
②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因为与水形成了氢键。
4．性质(以乙醇为例)
(1)与Na反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(2)消去反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(3)取代反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(4)氧化反应，氧化成醛：
________________________________________________________________________。
知识点二　酚
1．定义
羟基与______________而形成的化合物称为酚。
2．苯酚的分子式
苯酚的分子式为____________，结构简式为__________或__________。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈________。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度________，高于________时能与水________，苯酚________于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。
4．苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
(1)弱酸性
苯酚与NaOH反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(2)取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：
________________________________________________________________________
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
一、醇的性质
1．根据下图图示，填写有关乙醇性质的下列表格。
反应物与条件 断键位置 反应类型
Na
HBr/△
O2(Cu)/△
浓硫酸/170 ℃
浓硫酸/140 ℃
CH3COOH/浓硫酸，△
2.(1)是否所有的醇都可以发生催化氧化？(2)醇催化氧化得到的产物一定是醛吗？
3．是否所有的醇都可以发生消去反应？
【疑难解析】
一、1.
反应物与条件 断键位置 反应类型
Na ① 取代
HBr/△ ② 取代
O2(Cu)/△ ①③ 氧化
浓硫酸/170 ℃ ②④ 消去
浓硫酸/140 ℃ ①② 取代
CH3COOH/浓硫酸，△ ① 取代(酯化)
2.(1)不是，若α C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如不反应。
(2)不一定，
①若α C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：
②若α C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：
3．不一定。(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。
(2)β C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。
【疑难探究】
二、苯酚的性质
1．苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱？　
　
2．苯酚有两个非常重要的特征反应，分别是什么反应？有何应用？
【疑难解析】　
二、1.苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸原理，可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序：
2．(1)显色反应，苯酚与Fe3＋反应产生紫色物质，常用来检验苯酚的存在，也可以检验其他酚类的存在。
(2)取代反应，苯酚与浓溴水反应生成2,4,6 三溴苯酚，常用来定性检验苯酚的存在和定量测定苯酚的含量，其他酚类也有此性质。
【典例】1．有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题：
(1)指出反应的类型：A→C：___。C中的含氧官能团的名称是__。
(2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是___(填代号)。
(3)A中所含有的官能团名称为____。写出下列化学方程式并指明反应类型：
A→B：__，属于__反应；
A→D：__，属于__反应。
(4)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为__。
(5)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为___。
【典例】2．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
(1)A的名称___________，D中的官能团名称为___________
(2)HecK反应的反应类型___________
(3)W的分子式为___________。
(4)写出反应③的化学方程式___________，
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_________。
①含有苯环
②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1
③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2
(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线__________(无机试剂任选)
一、醇
1．从2020年1月开始，新型冠状病毒肺炎疫情全面爆发，关于新型冠状病毒肺炎至今还没有研发出特效药，75％乙醇溶液是一种常见的杀灭病毒的消毒剂，关于乙醇，下列说法不正确的是：
A．它的结构简式为CH3CH2OH B．100％乙醇消毒效果更好
C．它的官能团为羟基 D．它与水能以任意比互溶
2．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关说法不正确的是
A．结构简式为CH3CHO
B．能与Na反应放出H2
C．医疗上常用75%的乙醇溶液做消毒剂
D．可用淀粉为原料制得
3．下列叙述不正确的是
A．油脂碱性水解所得高级脂肪酸钠盐常用于生产肥皂
B．乙醇可与水任意比例混溶是因为乙醇与水形成了氢键
C．在氢氧化钠醇溶液作用下，醇脱水生成烯烃
D．淀粉和纤维素属于多糖，在酸作用下水解，最终产物均为葡萄糖
4．下列操作与现象、结论均正确的是
选项 操作与现象 结论
A 向FeSO4溶液中加入少量的Na2O2粉末，产生红褐色沉淀 硫酸亚铁已变质
B 在乙醇中加入一小块钠，钠沉入底部并观察到气泡产生 钠的密度大于乙醇的密度，且生成的气体为氢气
C 向NaHCO3溶液中加入CaCl2溶液，产生白色沉淀 用CaCl2溶液可鉴别KHCO3溶液和(NH4)2CO3溶液
D 向Cu(NO3)2溶液中加入含淀粉的KI溶液，溶液变蓝色，并生成白色沉淀 白色沉淀是CuI2
A．A B．B C．C D．D
5．依据下列实验，预测的实验现象正确的是
选项 实验内容 预测的实验现象
A 溶液中滴加NaOH溶液至过量 产生白色沉淀后沉淀消失
B 溶液中滴加KSCN溶液 溶液变血红色
C AgI悬浊液中滴加NaCl溶液至过量 黄色沉淀全部转化为白色沉淀
D 酸性溶液中滴加乙醇至过量 溶液紫红色褪去
A．A B．B C．C D．D
6．某化学兴趣小组设计用如图所示装置进行C2H5OH的氧化实验，并验证产物。沿箭头所示方向通入O2，反应结束后取Ⅳ中所得产物滴入酸性KMnO4溶液。下列说法中错误的是
A．装置Ⅰ盛有浓硫酸，用于干燥氧气
B．装置Ⅱ、Ⅳ中的水浴方式分别为冰水浴、热水浴
C．滴入产物后酸性KMnO4溶液褪色，不能说明产物含有乙醛
D．向Ⅳ中小试管内滴入含酚酞的NaOH溶液，若红色褪去说明产物含有乙酸
7．溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室中可由乙醇与氢溴酸反应制备，路线如下。
下列说法错误的是
A．萃取振荡时，分液漏 斗，下口应倾斜向上
B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层
C．无水 MgSO4的作用是除去有机相中残存的少量水
D．蒸馏除去残余反应物乙醇时，乙醇先蒸馏出体系
8．实验室制取乙烯并验证其化学性质，下列装置正确的是
A．制备乙烯 B．除去杂质 C．验证加成反应 D．收集乙烯
A．A B．B C．C D．D
二、酚
9．关于下列物质的用途说法错误的是
A．酚类化合物有毒，不能用于杀菌、消毒
B．乙二醇可用于配制汽车防冻液
C．部分卤代烃可用作麻醉剂、溶剂等
D．交警用酸性检查司机是否饮酒时，乙醇发生了氧化反应
10．研究表明，不同原子或原子团会对苯环发生取代反应的难易程度以及取代基的进入位置产生影响。下图是氯苯和苯酚发生一取代时的能量轮廓图(分别与苯作参照)，有关说法正确的是
A．氯苯和苯酚均属于芳香烃
B．苯酚中O原子的杂化方式为sp2，氯苯中Cl原子的杂化方式为sp3
C．—Cl与—OH均能使与其处于邻、对位的氢原子易被取代
D．苯环连接—Cl与—OH后，均使苯环上的取代反应变得更容易
11．关于物质的性质及其相关用途，说法错误的是
A．甲酸具有较强的还原性，工业上可以做还原剂
B．蛋白质盐析是可逆的，可采用多次盐析来分离提纯蛋白质
C．苯酚可以使蛋白质变性，可用于杀菌消毒
D．氯气具有很强的氧化性，可以用作漂白剂
12．已知酸性强弱顺序为HCO＜＜H2CO3，且较强的酸能与较弱的酸的盐反应生成较弱的酸和较强的酸的盐，则下列化学方程式书写正确的是
A．2+ H2O+CO2+Na2CO3
B．+ NaHCO3+Na2CO3
C．+ Na2CO3+ NaHCO3
D．+NaHCO3+ H2CO3
13．下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，也不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是
A．2+2Na2+H2↑
B．+3Br2↓+3HBr
C．n+n HCHO+(n-1)H2O
D．+NaOH+ H2O
14．没食子酸的结构简式如下图所示，下列叙述正确的是
A．用FeCl3与没食子酸可制得有色液体
B．食用植物油可敞口久置不易变质
C．味精[主要成分：HOOC(CH2)2CH(NH2)COONa]大量食用有益健康
D．精米中的淀粉水解即酿得酒
15．水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错误的是
A．水杨酸可以发生加成、取代、氧化反应
B．水杨酸和水杨酸甲酯均能与NaOH溶液反应，且水杨酸可以与NaHCO3溶液反应
C．水杨酸分子中所有原子有可能共平面
D．与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有15种(不考虑立体异构)
16．苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
17．杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如图所示，下列关于杯环芳烃的说法正确的是
A．能发生消去反应
B．最多与6molH2发生加成反应
C．分子式为C44H56O4
D．分子内所有原子一定在同一平面上
课程标准
基础知识通关
规律与方法
经典例题
基础通关练
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