资源简介

中小学教育资源及组卷应用平台
【热点题型】44 有机物结构、官能团性质的综合应用
全国卷对有机物的结构、官能团的性质的考查题型主要是选择题。该类试题常以陌生有机物为载体，以拼盘形式进行考查。一题考查多个知识点，覆盖面较广，侧重考查学生对知识的理解及迁移运用能力。要顺利解答该类题目，要注意以下几点：
一、有机物的结构特点
1．有机物中碳原子的成键特点。
―→每个碳原子与其他原子形成4　个共价键
|
―→单　键、双　键或三　键
|
―→碳链或碳环　
2．有机物结构的三种常用表示方法
结构式 结构简式 键线式
CH2===CH—CH===CH2
CH3CH2OH或C2H5OH
CH2===CHCHO
3．有机化合物中的共价键类型
物质 甲烷 乙烯 乙炔
球棍模型
共价键类型 4个σ键 2个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键
碳 原子杂化类型 sp3 sp2 sp
4．有机物分子中共面、共线的判断
（1）明确三类结构模板。
项目 甲烷 乙烯 苯
结构 正四面体形 平面形 平面形
模板 碳原子形成的化学键全部是单键，5个原子构成正四面体，最多有3个原子共平面，键角为109°28′ 6个原子共面，键角为120° 12个原子共面，键角为120°
（2）抓住题目关键词。
ⅰ.审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
ⅱ.熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；　
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、
5.明确有机物分子中原子共面、共线的判断方法：
二、有机物主要类别与其官能团：
类别 官能团 典型代表物
名称 结构 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷 CH4　
烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　
炔烃 碳碳三键 　 乙炔
芳香烃 — — 苯 　
卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br
醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　
酚 苯酚 C6H5OH　
醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　
醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　
酮 羰基 丙酮 CH3COCH3　
羧酸 羧基 　 乙酸 　
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　
注意：
①含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
②不能认为属于醇类，应为羧酸。
③ (酯基)与 (羧基)有区别。
④虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。
1．牢记官能团、特征反应和现象
有机物或官能团 常用试剂 反应现象
溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
－OH 金属钠 产生无色无味的气体
－COOH 酸碱指示剂 变色
新制Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓HNO3 呈黄色
－ 灼烧有烧焦羽毛的气味
2.理解官能团结构与有机物的主要性质间的关系
（1）碳碳双键：加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
（2）羟基：酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
（3）羧基：酯化反应、与钠反应、与Na2CO3、NaHCO3反应
三、常见官能团特征反应如下：
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
【专题训练】
1．化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】
苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH==CH—CH==CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。
2．已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
【答案】C
【解析】
A项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高；C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面；D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。
3．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\18全1理综ZW4.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\18全1理综ZW4.TIF" \* MERGEFORMATINET )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
【答案】C
【解析】
螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有4种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有2种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。
4．轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯()说法不正确的是(　　)
A．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．所有原子在同一平面内
C．与1，3 丁二烯()互为同系物
D．与苯互为同分异构体
【答案】C
【解析】
A．该分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．由于碳碳双键构成平面结构，所以该分子的所有原子在同一平面内，故B正确；C．该分子含有三个碳碳双键和一个碳环，而只有两个碳碳双键，所以二者结构不相似，不是同系物，故C错误；D．该分子的分子式为C6H6，与苯的分子式相同，但结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。
5．已知二羟甲戊酸(结构如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)
A．与乙醇发生酯化反应，产物的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应
D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生
22.4 L H2
【答案】C
【解析】
A．与乙醇发生酯化反应的是二羟甲戊酸中的羧基，并且脱去一分子水，因此产物的分子式为C8H16O4，A错误；B．分子中的双键为羧基的碳氧双键，不能发生加成反应，羧基能发生取代反应，B错误；C．醇羟基在铜的催化下与氧气反应生成醛基，醛基可以发生银镜反应，C正确；D．1 mol该有机物中含有1 mol羧基、2 mol醇羟基，都可以与金属钠反应放出氢气，标准状况下，得到氢气的体积为33.6 L，D错误。
6．下列关于有机物 a()、b()、c()的说法正确的是(　　)
A．a、b、c 的分子式均为 C8H8
B．a、b、c 均能与溴水发生反应
C．a、b、c 中只有 a 的所有原子可能处于同一平面内
D．a、b、c 的一氯代物中，b 有 1 种，a、c 均有 5 种(不考虑立体异构)
【答案】C
【解析】
a、b的分子式均为C8H8, c的分子式为C8H12，A错误；b分子是立方烷，不能与溴水发生反应，a、c分子中均含有碳碳双键，可以和溴水发生反应，B错误；a分子中的苯环和碳碳双键均为平面结构，因为单键可以旋转，所以a分子中的所有原子可能处于同一平面内，b、c分子中均含有饱和碳原子，所以b、c分子中的所有原子不可能处于同一平面内，C正确；b分子是立方烷，是一种对称结构，每个碳原子上有一个氢原子，其一氯代物只有1种，a的一氯代物有5种，c的一氯代物有7种，D错误。
7．物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C6H7O7
B．X分子内所有原子在同一平面内
C．1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同
【答案】D。
【解析】
A．由结构简式可知，X的分子式为C6H8O7，故A错误；B．X分子内除—COOH外的3个C原子均为四面体构型，所有原子不可能在同一平面内，故B错误；C．—COOH 不能与氢气发生加成反应，故C错误；D．等物质的量的NaHCO3、Na2CO3，含C原子的物质的量相同，所以足量X与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的CO2气体的物质的量相同，故D正确。
8．有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如下转化，下列说法正确的是(　　)
A．Z的六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)
B．Y和Z可以用酸性KMnO4溶液来鉴别
C．X、Y、Z分子中所有碳原子处于同一平面内
D．Y的分子式为C7H10O
【答案】D
【解析】
Z的六元环上的一氯代物共有4种(不考虑立体异构)：
，A错误；Y中的碳碳双键、醛基和乙中的羟基都具有还原性，不可以用酸性KMnO4溶液来鉴别，B错误；Y、Z分子中有形成四面体结构的碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面内，C错误；D．Y的分子式为C7H10O，D正确。
9．关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是(　　)
A．a、 b 互为同系物
B．c 中所有碳原子可能处于同一平面内
C．b 的同分异构体中含有羧基的结构还有 7 种(不含立体异构)
D．a、 b、 c 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】
A．a是酯类，b是羧酸类，结构不相似，不互为同系物，故A错误；B．c是在环己烷上连了两个羟基，环己烷的碳原子不都在同一平面内，故B错误；C．b 是1 己酸，其含有羧基的同分异构体可看作羧基取代戊烷上的一个氢原子，在正戊烷的碳链上还有2种，在异戊烷的碳链上有4种，在新戊烷的碳链上有1种，共7种，故C正确；D．只有c能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
HYPERLINK "http://21世纪教育网(www.21cnjy.com)
" 21世纪教育网(www.21cnjy.com)中小学教育资源及组卷应用平台
【热点题型】44 有机物结构、官能团性质的综合应用
全国卷对有机物的结构、官能团的性质的考查题型主要是选择题。该类试题常以陌生有机物为载体，以拼盘形式进行考查。一题考查多个知识点，覆盖面较广，侧重考查学生对知识的理解及迁移运用能力。要顺利解答该类题目，要注意以下几点：
一、有机物的结构特点
1．有机物中碳原子的成键特点。
―→每个碳原子与其他原子形成4　个共价键
|
―→单　键、双　键或三　键
|
―→碳链或碳环　
2．有机物结构的三种常用表示方法
结构式 结构简式 键线式
CH2===CH—CH===CH2
CH3CH2OH或C2H5OH
CH2===CHCHO
3．有机化合物中的共价键类型
物质 甲烷 乙烯 乙炔
球棍模型
共价键类型 4个σ键 2个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键
碳 原子杂化类型 sp3 sp2 sp
4．有机物分子中共面、共线的判断
（1）明确三类结构模板。
项目 甲烷 乙烯 苯
结构 正四面体形 平面形 平面形
模板 碳原子形成的化学键全部是单键，5个原子构成正四面体，最多有3个原子共平面，键角为109°28′ 6个原子共面，键角为120° 12个原子共面，键角为120°
（2）抓住题目关键词。
ⅰ.审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
ⅱ.熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；　
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、
5.明确有机物分子中原子共面、共线的判断方法：
二、有机物主要类别与其官能团：
类别 官能团 典型代表物
名称 结构 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷 CH4　
烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　
炔烃 碳碳三键 　 乙炔
芳香烃 — — 苯 　
卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br
醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　
酚 苯酚 C6H5OH　
醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　
醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　
酮 羰基 丙酮 CH3COCH3　
羧酸 羧基 　 乙酸 　
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　
注意：
①含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
②不能认为属于醇类，应为羧酸。
③ (酯基)与 (羧基)有区别。
④虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。
1．牢记官能团、特征反应和现象
有机物或官能团 常用试剂 反应现象
溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
－OH 金属钠 产生无色无味的气体
－COOH 酸碱指示剂 变色
新制Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓HNO3 呈黄色
－ 灼烧有烧焦羽毛的气味
2.理解官能团结构与有机物的主要性质间的关系
（1）碳碳双键：加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
（2）羟基：酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
（3）羧基：酯化反应、与钠反应、与Na2CO3、NaHCO3反应
三、常见官能团特征反应如下：
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
【专题训练】
1．化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
2．已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
3．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\18全1理综ZW4.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\18全1理综ZW4.TIF" \* MERGEFORMATINET )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
4．轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯()说法不正确的是(　　)
A．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．所有原子在同一平面内
C．与1，3 丁二烯()互为同系物
D．与苯互为同分异构体
5．已知二羟甲戊酸(结构如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)
A．与乙醇发生酯化反应，产物的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应
D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生
22.4 L H2
6．下列关于有机物 a()、b()、c()的说法正确的是(　　)
A．a、b、c 的分子式均为 C8H8
B．a、b、c 均能与溴水发生反应
C．a、b、c 中只有 a 的所有原子可能处于同一平面内
D．a、b、c 的一氯代物中，b 有 1 种，a、c 均有 5 种(不考虑立体异构)
7．物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C6H7O7
B．X分子内所有原子在同一平面内
C．1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同
8．有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如下转化，下列说法正确的是(　　)
A．Z的六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)
B．Y和Z可以用酸性KMnO4溶液来鉴别
C．X、Y、Z分子中所有碳原子处于同一平面内
D．Y的分子式为C7H10O
9．关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是(　　)
A．a、 b 互为同系物
B．c 中所有碳原子可能处于同一平面内
C．b 的同分异构体中含有羧基的结构还有 7 种(不含立体异构)
D．a、 b、 c 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
HYPERLINK "http://21世纪教育网(www.21cnjy.com)
" 21世纪教育网(www.21cnjy.com)

展开更多......

收起↑