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【热点题型】43 有机物的结构分析与判断
1.研究有机化合物的基本步骤
分离提纯元素定量分析测量相对分子质量波谱分析
　↓　　 　　↓　　　 　↓　　　　 　↓
纯净物　 确定______　 确定______　 确定______
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶:
类型 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较强②该有机化合物与杂质的相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中很小或很大 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中受温度影响较大
(2)萃取:
类型 原理
液-液萃取 利用待分离组分在不同,将待分离组分从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) 　值即为该有机物的相对分子质量。
(3)确定有机物分子式的规律
①最简式规律
最简式 对应物质
CH 乙炔和苯
CH2 分子中只含1个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
a．同分异构体相对分子质量相同。
b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
d．常见相对分子质量相同的有机物
相对分子质量 28 30 44 46
对应物质 C2H4 C2H6HCHO C3H8CH3CHO C2H5OHHCOOH
③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为58，则其分子式为C4H10。
④化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
CxHy＋O2xCO2＋H2O
CxHyOz＋O2xCO2＋H2O
4．有机化合物分子结构的鉴定方法
(1)物理方法：
①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种____或______的信息。
②核磁共振氢谱：
(2)化学方法：利用特征反应鉴定出_______，再制备它的衍生物进一步确认。
(3)常见官能团的检验方法如下：
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去
酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去
卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生
酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜产生
新制氢氧化铜 有红色沉淀产生
羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊溶液 溶液变红色
特别提醒
有机物分子式的确定流程：
【规律方法】
1.有机化合物的分离、提纯
混合物(括号中为杂质) 试剂 分离方法 主要仪器
甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗
续　表
混合物 试剂 分离方法 主要仪器
乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗
醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
2.有机化合物分子式的确定方法
(1)最简式规律:
①常见最简式相同的有机化合物。
最简式 对应物质
CH 乙炔、苯、苯乙烯等
CH2 分子中只有1个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃等
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等
②含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸或酯具有相同的最简式CnH2nO。
③含有n个碳原子的链状炔烃(分子中只有1个碳碳叁键)与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
(2)相对分子质量相同的有机化合物:
①同分异构体相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸或酯相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛或酮相对分子质量相同。
(3)“商余法”推断烃的分子式:
设烃的相对分子质量为M,则
=商………………余数
|　　　　　　 　|
最大碳原子数　最小氢原子数
的余数为0、碳原子数大于或等于氢原子数时,每减少一个碳原子相应增加12个氢原子,直到饱和为止。
3.确定有机化合物结构式的流程
【典例精析】
1．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 实验目的 分离或提纯方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去乙醇中的乙酸 加入CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO4溶液洗气 乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D 分离汽油和四氯化碳 分液 四氯化碳和汽油的密度不同
2． (1)有机物M的核磁共振氢谱图如图，则M的结构简式可能是(　)
A．CH3OCH3 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CH3 D．CH3COOCH2CH2CH3
【专题训练】
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。(　　)
(2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。(　　)
(3)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。(　　)
(4)1－丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(　　)
(5)有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3?1。(　　)
(6)已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。(　　)
(7)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。(　　)
(8)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。(　　)
(9) 的核磁共振氢谱中有6组峰。(　　)
(10)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。(　　)
(11)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(　　)
(12)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(　　)
(13)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不用H－NMR来鉴别。(　　)
(14)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。(　　)
(15)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3：4：1。(　　)
(16)混合物经萃取、分液后可获得纯净物。(　　)
(17)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　　)
2．(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为 。
(2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　种(不含立体异构)。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6?1?1的是 (写结构简式)。
(3)某有机物分子中碳、氢原子个数比为1?4，则该有机物一定是CH4，对吗？
(4) 的核磁共振氢谱中有几种峰？
　 3．化学工作者从反应：RH＋Cl2RCl(g)＋HCl(g)受到启发，提出在农药和有机合成中同时获得盐酸。这一设想已成为现实，试指出从上述反应中得到盐酸的方法(　　)
A．蒸馏法　　　　　　　 B．水洗分液法
C．升华法 D．有机溶剂萃取法
4．下列实验方案不合理的是(　　)
A．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等
B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法
C．除去苯酚中的杂质苯，可以加入浓溴水后再过滤
D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
5．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取9.0 g A，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为　
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (2)A的分子式为　
(3)另取9.0 g A，与足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团：
(4)A的核磁共振氢谱如图所示： (4)A中含有种不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为
6．某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A．该有机物分子中，不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H10O4
7．某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。
①试确定该化合物的分子式。
②经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式
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【热点题型】43 有机物的结构分析与判断
1.研究有机化合物的基本步骤
分离提纯元素定量分析测量相对分子质量波谱分析
　↓　　 　　↓　　　 　↓　　　　 　↓
纯净物　 确定实验式　 确定分子式　 确定结构式
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶:
类型 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较强②该有机化合物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取:
类型 原理
液-液萃取 利用待分离组分在互不相溶的溶剂中溶解性的不同,将待分离组分从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) 最大　值即为该有机物的相对分子质量。
(3)确定有机物分子式的规律
①最简式规律
最简式 对应物质
CH 乙炔和苯
CH2 分子中只含1个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
a．同分异构体相对分子质量相同。
b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
d．常见相对分子质量相同的有机物
相对分子质量 28 30 44 46
对应物质 C2H4 C2H6HCHO C3H8CH3CHO C2H5OHHCOOH
③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为58，则其分子式为C4H10。
④化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
CxHy＋O2xCO2＋H2O
CxHyOz＋O2xCO2＋H2O
4．有机化合物分子结构的鉴定方法
(1)物理方法：
①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱：
(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(3)常见官能团的检验方法如下：
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去
酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去
卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生
酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜产生
新制氢氧化铜 有红色沉淀产生
羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊溶液 溶液变红色
特别提醒
有机物分子式的确定流程：
【规律方法】
1.有机化合物的分离、提纯
混合物(括号中为杂质) 试剂 分离方法 主要仪器
甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗
续　表
混合物 试剂 分离方法 主要仪器
乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗
醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
2.有机化合物分子式的确定方法
(1)最简式规律:
①常见最简式相同的有机化合物。
最简式 对应物质
CH 乙炔、苯、苯乙烯等
CH2 分子中只有1个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃等
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等
②含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸或酯具有相同的最简式CnH2nO。
③含有n个碳原子的链状炔烃(分子中只有1个碳碳叁键)与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
(2)相对分子质量相同的有机化合物:
①同分异构体相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸或酯相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛或酮相对分子质量相同。
(3)“商余法”推断烃的分子式:
设烃的相对分子质量为M,则
=商………………余数
|　　　　　　 　|
最大碳原子数　最小氢原子数
的余数为0、碳原子数大于或等于氢原子数时,每减少一个碳原子相应增加12个氢原子,直到饱和为止。
3.确定有机化合物结构式的流程
【典例精析】
1．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 实验目的 分离或提纯方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去乙醇中的乙酸 加入CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO4溶液洗气 乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D 分离汽油和四氯化碳 分液 四氯化碳和汽油的密度不同
【答案】B
【解析】
　乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质，C错误；汽油和四氯化碳互溶，无法用分液法分离二者，D错误。
2． (1)有机物M的核磁共振氢谱图如图，则M的结构简式可能是(　)
A．CH3OCH3 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CH3 D．CH3COOCH2CH2CH3
【答案】B
【解析】
有机物含有1种H，则核磁共振氢谱有1个峰，故A错误；含有3种H，核磁共振氢谱有3个峰，故B正确；含有2种H，核磁共振氢谱有2个峰，故C错误；含有4种H，核磁共振氢谱有4个峰，故D错误。
【专题训练】
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。(　×　)
(2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。(　×　)
(3)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。(　×　)
(4)1－丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(　×　)
(5)有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3?1。(　√　)
(6)已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。(　×　)
(7)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。(　×　)
(8)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。(　×　)
(9) 的核磁共振氢谱中有6组峰。(　×　)
(10)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。(　√　)
(11)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(　×　)
(12)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(　×　)
(13)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不用H－NMR来鉴别。(　×　)
(14)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。(　√　)
(15)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3：4：1。(　×　)
(16)混合物经萃取、分液后可获得纯净物。(　×　)
(17)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　×　)
2．(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为 。
(2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5　种(不含立体异构)。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6?1?1的是 (写结构简式)。
(3)某有机物分子中碳、氢原子个数比为1?4，则该有机物一定是CH4，对吗？
(4) 的核磁共振氢谱中有几种峰？
【答案】　(3)不对，如CH3OH　(4)5种
3．化学工作者从反应：RH＋Cl2RCl(g)＋HCl(g)受到启发，提出在农药和有机合成中同时获得盐酸。这一设想已成为现实，试指出从上述反应中得到盐酸的方法(　　)
A．蒸馏法　　　　　　　 B．水洗分液法
C．升华法 D．有机溶剂萃取法
【答案】B
【解析】
因为RCl难溶于水，但氯化氢极易溶于水，所以可以用水洗分液法分离。
4．下列实验方案不合理的是(　　)
A．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等
B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法
C．除去苯酚中的杂质苯，可以加入浓溴水后再过滤
D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
【答案】C
【解析】
饱和的碳酸钠溶液能与乙酸反应生成易溶于水而难溶于乙酸乙酯的乙酸钠，从而将乙酸除去，饱和碳酸钠溶液还能降低乙酸乙酯在水中的溶解度，A项正确；苯和硝基苯两种液体可以相互溶解，可利用其沸点差异，采用蒸馏法分离，B项正确；与浓溴水反应的是苯酚，杂质苯并不反应，且溴、三溴苯酚、苯相互溶解，不能通过过滤分离，C项错误；水与乙醇互溶，二者混合后不产生分层现象；水与苯、水与四氯化碳不互溶，且水的密度大于苯而小于四氯化碳，加入水后，苯和四氯化碳中液体将出现分层现象，根据油层在下层或上层可区别四氯化碳和苯，D项正确。
5．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取9.0 g A，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为90　
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (2)A的分子式为C3H6O3　
(3)另取9.0 g A，与足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团：—COOH　、—OH　
(4)A的核磁共振氢谱如图所示： (4)A中含有4　种不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为
【解析】
(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，则其相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧后生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C，进而可求出1 mol A中含3 mol O，故其分子式为C3H6O3。(3)由题意可知分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)由题图可知A的核磁共振氢谱中有4组峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子，且个数比为1：1：1：3。(5)综上所述，A的结构简式为。
6．某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A．该有机物分子中，不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H10O4
【答案】A
【解析】
根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机物键线式和球棍模型判断Et为乙基，C项错误；根据球棍模型可知，该物质的分子式是C9H12O4，D项错误。
7．某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。
①试确定该化合物的分子式C5H12O。
②经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式　。
【解析】
①(实验式法)该化合物中w(O)＝1.000－0.682－0.136＝0.182，N(C)：N(H) ：N(O)＝：：≈5：12：1。设该化合物的分子式为(C5H12O)n，则(12×5＋1×12＋16)×n＝88.0，解得n＝1。该有机物的分子式为C5H12O。
②由于该有机物分子中有4个甲基，除去这4个甲基外，还。所以，C和O应被4个甲基包围在中间。
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