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【热点题型】45 有机合成与推断
【知识梳理】
知识点一　有机合成的过程
1．目的
利用的原料，通过有机反应，生成具有的有机化合物。
2．任务
包括目标化合物分子的构建和的转化。
知识点二　逆合成分析法
1．原理
将倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的和最终的。
2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。
知识点三　有机推断
常见重要官能团的检验方法
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去
酸性KMnO4溶液 溶液紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
【疑难探究】
1． 能否用流程图的形式表示有机合成过程？
疑难剖析：
2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。
疑难剖析：
目标化合物―→中间体……―→基础原料。
3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？
疑难剖析：
醇、羧酸、酚。
【规律方法】
一、有机合成中官能团的转化
1．官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法有哪些？
　疑难剖析：
①烃与卤素单质(X2)取代；
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成；
③醇与卤化氢(HX)取代。
(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？
疑难剖析：
①烯烃与水加成；
②卤代烃碱性条件下水解；
③醛或酮与H2加成；
④酯的水解；
⑤苯的卤代物水解生成苯酚。
(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？
疑难剖析：
①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—；
②炔烃与H2、X2或HX加成引入。
(4)引入—CHO的方法有哪些？
疑难剖析：
①烯烃氧化；
②某些醇的催化氧化。
(5)引入—COOH的方法有哪些？
疑难剖析：
①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化；
②酯在酸性条件下水解；
③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。
2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？
疑难剖析：
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。
3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。
疑难剖析：
(1)在烃分子中引入官能团。如引入羟基等；
(2)改变官能团在碳链上的位置。由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同。这样可通过：卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变；
(3)增加官能团的数目。可通过卤代烃a―→消去加成―→卤代烃b，达到增加卤原子的目的。
二、有机推断中常见的突破口
1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、、。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、或为苯的同系物。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有、、、苯环，其中、苯环只能与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有。
(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有。
(7)能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。
(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质。
(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
(10)能发生连续氧化的有机物是含有的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：ABC，则A应是 的醇，B是醛，C是酸。
2．由反应条件推断
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解。
(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉(糖)水解反应。
(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。
(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与)烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
3．由反应数据推断
(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1 mol C=C加成时需1 mol H2,1 mol完全加成时需2 mol H2,1 mol —CHO加成时需1 mol H2，而1 mol苯环加成时需3mol H2。
(2)1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。
(3)2 mol—OH或1mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。
(4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。
(5)1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加42。
(6)1 mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 2mol乙酸。
4．由物质结构推断
(1)具有4原子共线的可能含碳碳三键。
(2)具有3原子共面的可能含醛基。
(3)具有6原子共面的可能含碳碳双键。
(4)具有12原子共面的应含有苯环。
5．由物理性质推断
在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO，在通常情况下是气态。
【典例精析】
1．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
(1)H的结构简式是
________________________________________________________________________。
(2)反应②的类型是
________________________________________________________________________。
(3)反应⑤的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。
2．有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B的分子式为__________。
(2)有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为________________。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：
用B和C为原料按如下路线合成A：
①上述合成过程中涉及的反应类型有：
________________________________________________________________________。
(填写序号)
a．取代反应　b．加成反应　c．消去反应　d．氧化反应　e．还原反应
②B转化成D的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③G和B反应生成A的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一
个取代基的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【专题训练】
1．香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为__________；
(2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________；
(3)由B生成C的化学反应方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是__________________________(写结构简式)；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________________________(写结构简式)。
2．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和__________(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。
E的结构简式为
________________________________________________________________________。
(5)已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
3．食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760 2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)G的制备
①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为__________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的______(填“大”或“小”)。
②经反应A→B和D→E保护的官能团是__________。
③E→G的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)W的制备
①J→L为加成反应，J的结构简式为
________________________________________________________________________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的________(填“C—C键”或“C—H键”)。
③用Q的同分异构体Z制备，为避免R—OH＋HO—RR—O—R＋H2O发生，则合理的制备途径为酯化、______、________(填反应类型)。
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为：
第1步
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
第2步：消去反应；
第3步：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(第1、3步用化学方程式表示)
4．某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行探究。
步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜(催化剂)，氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。2.12 g有机物X的蒸气氧化生成7.04 g二氧化碳和1.8 g水。
步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106。
步骤三：用核磁共振仪测出X的核磁共振氢谱有2个峰，其面积之比为2∶3，如右图Ⅰ。
步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如下图Ⅱ。
试填空：
(1)X的分子式为__________；X的名称为__________。
(2)写出X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(3)X以醋酸为溶剂在催化剂作用下用氧气氧化得到另一种重要的化工原料PTA，查阅资料得知PTA的溶解度：25 ℃时0.25 g、50 ℃时0.97 g、95℃时7.17 g。得到的粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA的实验方案：
________________________________________________________________________。
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【热点题型】45 有机合成与推断
【知识梳理】
知识点一　有机合成的过程
1．目的
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．任务
包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
知识点二　逆合成分析法
1．原理
将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的目标化合物和最终的合成路线。
2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。
知识点三　有机推断
常见重要官能团的检验方法
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去
酸性KMnO4溶液 溶液紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
【疑难探究】
1． 能否用流程图的形式表示有机合成过程？
疑难剖析：
2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。
疑难剖析：
目标化合物―→中间体……―→基础原料。
3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？
疑难剖析：
醇、羧酸、酚。
【规律方法】
一、有机合成中官能团的转化
1．官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法有哪些？
　疑难剖析：
①烃与卤素单质(X2)取代；
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成；
③醇与卤化氢(HX)取代。
(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？
疑难剖析：
①烯烃与水加成；
②卤代烃碱性条件下水解；
③醛或酮与H2加成；
④酯的水解；
⑤苯的卤代物水解生成苯酚。
(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？
疑难剖析：
①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—；
②炔烃与H2、X2或HX加成引入。
(4)引入—CHO的方法有哪些？
疑难剖析：
①烯烃氧化；
②某些醇的催化氧化。
(5)引入—COOH的方法有哪些？
疑难剖析：
①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化；
②酯在酸性条件下水解；
③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。
2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？
疑难剖析：
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。
3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。
疑难剖析：
(1)在烃分子中引入官能团。如引入羟基等；
(2)改变官能团在碳链上的位置。由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同。这样可通过：卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变；
(3)增加官能团的数目。可通过卤代烃a―→消去加成―→卤代烃b，达到增加卤原子的目的。
二、有机推断中常见的突破口
1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、、。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、或为苯的同系物。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有、、、苯环，其中、苯环只能与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有。
(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有。
(7)能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。
(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质。
(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
(10)能发生连续氧化的有机物是含有的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：ABC，则A应是 的醇，B是醛，C是酸。
2．由反应条件推断
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解。
(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉(糖)水解反应。
(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。
(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与)烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
3．由反应数据推断
(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1 mol C=C加成时需1 mol H2,1 mol完全加成时需2 mol H2,1 mol —CHO加成时需1 mol H2，而1 mol苯环加成时需3mol H2。
(2)1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。
(3)2 mol—OH或1mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。
(4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。
(5)1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加42。
(6)1 mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 2mol乙酸。
4．由物质结构推断
(1)具有4原子共线的可能含碳碳三键。
(2)具有3原子共面的可能含醛基。
(3)具有6原子共面的可能含碳碳双键。
(4)具有12原子共面的应含有苯环。
5．由物理性质推断
在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO，在通常情况下是气态。
【典例精析】
1．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
(1)H的结构简式是
________________________________________________________________________。
(2)反应②的类型是
________________________________________________________________________。
(3)反应⑤的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。
【答案】
(1)　(2)氧化反应
2．有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B的分子式为__________。
(2)有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为________________。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：
用B和C为原料按如下路线合成A：
①上述合成过程中涉及的反应类型有：
________________________________________________________________________。
(填写序号)
a．取代反应　b．加成反应　c．消去反应　d．氧化反应　e．还原反应
②B转化成D的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③G和B反应生成A的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一
个取代基的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【答案】
2．(1)C2H6O
(2) 　(3)①a、b、c、d
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
【解析】
(1)由“B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍”可知B的相对分子质量为46，又“分子中碳、氢原子个数比为1∶3”可知B为C2H6O。
(2)“C的分子式为C7H8O，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色”说明该物质结构中没有碳碳双键和碳碳三键，有苯环结构，有醇羟基而无酚羟基，所以该有机物为苯甲醇。
(3)从合成A的流程图及反应条件可以看出，D和E均含有醛基，它们通过题目提供的信息“醛分子间能发生如下反应”连接在一起，然后消去羟基，将醛基转化为羧基，并在最后一步与B乙醇酯化为A。
(4)要写的同分异构体能发生银镜反应说明有—CHO，含2个O，能水解说明有
，故应为甲酸酯。
【专题训练】
1．香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为__________；
(2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________；
(3)由B生成C的化学反应方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是__________________________(写结构简式)；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________________________(写结构简式)。
【答案】
(1)C9H6O2　(2)取代反应　邻氯甲苯(或2 氯甲苯)
(4)4　2
2．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和__________(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。
E的结构简式为
________________________________________________________________________。
(5)已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
【答案】
(1)A被空气中的O2氧化　(2)羧基　醚键
3．食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760 2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)G的制备
①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为__________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的______(填“大”或“小”)。
②经反应A→B和D→E保护的官能团是__________。
③E→G的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)W的制备
①J→L为加成反应，J的结构简式为
________________________________________________________________________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的________(填“C—C键”或“C—H键”)。
③用Q的同分异构体Z制备，为避免R—OH＋HO—RR—O—R＋H2O发生，则合理的制备途径为酯化、______、________(填反应类型)。
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为：
第1步
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
第2步：消去反应；
第3步：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(第1、3步用化学方程式表示)
【答案】
(1)①同系物　小　②—OH(或酚羟基)
(2)①HC≡CH　②C—C键　③加聚　水解
【解析】
(1)①根据同系物的定义可知，A与苯酚互称为同系物。苯酚的同系物在水中的溶解度小于苯酚。②由反应A→B、D→E可见，酚羟基没有改变。③E→G的化学方程式为 ＋
CH3CH2OH＋H2O。
(2)①由J→L为加成反应，L的结构简式为CH3CHCl2，且与2 mol HCl加成可知，则J为HC≡CH；②由M和Q的结构简式可知，分子中形成了新的“C—C键”；③为避免R—OH＋HO—RR—O—R＋H2O反应的发生应先酯化再加聚，最后水解。④由M→Q→T的结构简式和反应条件可知，由T制备W的第1步：CH3CHO＋
；第3步：＋O2
＋2Cu(OH)2
＋Cu2O↓＋2H2O)。
4．某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行探究。
步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜(催化剂)，氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。2.12 g有机物X的蒸气氧化生成7.04 g二氧化碳和1.8 g水。
步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106。
步骤三：用核磁共振仪测出X的核磁共振氢谱有2个峰，其面积之比为2∶3，如右图Ⅰ。
步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如下图Ⅱ。
试填空：
(1)X的分子式为__________；X的名称为__________。
(2)写出X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(3)X以醋酸为溶剂在催化剂作用下用氧气氧化得到另一种重要的化工原料PTA，查阅资料得知PTA的溶解度：25 ℃时0.25 g、50 ℃时0.97 g、95℃时7.17 g。得到的粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA的实验方案：
________________________________________________________________________。
【答案】
(1)C8H10　对二甲苯或1,4 二甲苯
(2) ＋4H2O
(3)将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体
【解析】　由2.12 g有机物氧化生成0.16 mol CO2和0.1 mol H2O，最简式为C4H5，相对分子质量为106，分子式为C8H10，符合苯的同系物通式，为二甲苯或乙苯。由题给信息有机物分子中有两种氢，H原子数应分别为4和6，可知是对二甲苯。甲基的存在使苯环上邻、对位的氢变得更加活泼，易被硝基取代。
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