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第7章 常见的有机化合物
7.4糖、油脂、蛋白质
营养物质主要包括糖类、蛋白质、油脂、维生素、无机盐和水，前三者为人体必需的基本营养物质
一、糖
1．糖类的组成和分类
（1）概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物
（2）组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，也被称为碳水化合物
【要点诠释】
①通式只表示糖的组成，并不反映糖的结构——糖中不存在水分子。
②大多数糖类的组成可以用通式Cn(H2O)m表示，其中m和n的值可以相同，也可以不同。
③通式的使用有一定的限度：有些糖不符合该通式，如鼠李糖（C6H12O5）；甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）符合该通式，但不属于糖类。
④糖类不是指有甜味的物质。淀粉、纤维素属于糖类，但无甜味。
⑤糖类从结构上看一般为多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物。
2．糖类的分类
类别 特点 代表物 代表物 的分子式 代表物 在自然界的存在 代表物的用途
单糖 不能水解为更简单的糖分子 葡萄糖、果糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖：水果、蜂蜜 营养物质、食品工业原料
二糖 水解后能生成两分子单糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 C12H22O11 蔗糖：甘蔗、甜菜 乳糖：哺乳动物的乳汁 营养物质、食品工业原料
多糖 水解后能生成多分子单糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 淀粉：植物的种子或快根 纤维素：植物的茎、叶 淀粉：营养物质、食品工业原料 纤维素：造纸和纺织工业原料
3．葡萄糖是人体内最重要的供能物质
葡萄糖是最重要、最简单的单糖，在自然界中分布十分广泛，存在于葡萄等带甜味的水果里。纯净的葡萄糖是一种白色晶体，有甜味，能溶于水。
粮食中的糖类在人体中能转化成葡萄糖而被吸收。葡萄糖被人体代谢吸收的三种途径如下：
（1）一部分葡萄糖在体内被氧化分解，最终生成二氧化碳和液态水，同时释放能量：
C6H12O6 +6O2 →6CO2 +6H2O +能量
（2）另一部分葡萄糖被肝脏、肌肉合成糖元而储存起来，当血液中的葡萄糖低于正常值时（正常人的血液中血糖质量分数约为0.1％），肝脏中的肝糖元可以转变为葡萄糖，并补充到血液中，以维持血糖浓度的相对稳定。肌肉中的肌糖元是肌肉内能量的储备形式之一，它的含量与人体运动能力有密切关系。运动时需要供能，机体首先消耗糖，肌糖元经过几步反应转化为葡萄糖，然后氧化释放能量，供给肌肉运动使用。
（3）还有一部分葡萄糖可以转变成脂肪，储存在脂肪组织中。
【要点诠释】
①糖供能的优点是易于消化吸收，易于被利用。人体的糖储备直接影响人体的运动能力。
②过多食用糖类如淀粉等容易使人发胖。
4．葡萄糖的检验（葡萄糖的还原性）
（1）葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
在试管中加入2mL 10% NaOH溶液，滴加5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象
实验现象：在酒精灯上加热一段时间后试管内出现砖红色沉淀
（2）葡萄糖与银氨溶液的反应——银镜反应
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，观察现象
实验现象：在试管内壁上附着一层光亮的银镜
（3）葡萄糖检测试纸
葡萄糖检测试纸含有葡萄糖氧化酶、过氧化氢酶和显色剂等物质。这种浅蓝色的试纸遇到含葡萄糖的溶液会发生颜色变化。
原理：葡萄糖在葡萄糖氧化酶的催化作用下形成葡萄糖酸和过氧化氢，过氧化氢在过氧化氢酶的催化作用下形成水和原子氧，原子氧可以将某种无色的化合物氧化成有色的化合物的原理，将上述两种酶和无色化合物固定在纸条上，制成试纸。
这种酶试纸与葡萄糖溶液相遇时，很快会因为溶液中葡萄糖的含量的少到多而依次呈现浅蓝、浅绿、棕或深棕色。
二、油脂
1．油脂的概念和作用
（1）概念：油和脂肪的统称
室温下呈液态者为油；室温下呈固态者为脂肪
（2）作用：
①提供能量、保持体温和保护内脏
②帮助人体对脂溶性维生素的吸收与消化
③油脂的代谢所提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍
2．油脂的组成和结构
油脂在化学成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯，称为甘油三酯，即油脂属于酯类，与用来做燃料的汽油、柴油不是同一类化合物，汽油、柴油属于烃类化合物。
油脂的结构简式如下图所示，结构简式里的R1、R2、R3分别代表饱和烃基或不饱和烃基。如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯；如果R1、R2、R3不同，就称为混甘油酯。
【要点诠释】
（1）高级脂肪酸指含碳原子数比较多的脂肪酸。常见的高级脂肪酸有硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亚油酸（C17H31COOH）。根据分子式可判断出硬脂酸、软脂酸是饱和脂肪酸，而油酸、亚油酸是不饱和脂肪酸。
（2）由一种单甘油酯或一种混甘油酯组成的油脂都是纯净物。由不同的单甘油酯、或不同的混甘油酯、或单甘油酯和混甘油酯组成的油脂都是混合物。
（3）生活中常见的油脂都是混合物，天然油脂大多是几种混甘油酯组成的混合物。
（4）甘油三酯发生水解，即生成高级脂肪酸（R1COOH、R2COOH、R3COOH）和甘油（CH2OH—CHOH—CH2OH）。
（5）油脂不是高分子化合物。
（6）动植物油脂中，都含有油酸，由于油酸中含有双键，在空气中放置时间久了，由于氧化而产生过氧化物和醛类等，使油脂变质，带有一种难闻的“哈喇”味，称为油脂的变质——酸败。
3．油脂的状态及其原因
形成油脂的脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点有着重要的影响。由饱和的软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯熔点较高，在室温下呈固态，叫做脂肪。而由不饱和的油酸生成的甘油酯熔点较低，在室温下呈液态，叫做油。动物油如羊油和牛油，主要是由饱和脂肪酸的甘油酯组成，这就是为什么在室温下动物油通常呈固态而植物油通常呈液态的原因。脂肪和油统称油脂，油脂属于酯类。
【要点诠释】不饱和脂肪酸的甘油酯（油）由于有不饱和键存在，故可以与氢气加成，加成后变为饱和脂肪酸甘油酯（脂肪），使液态的油变为固态的脂肪，这个过程叫油脂的硬化。
4．油脂的物理性质：
油脂的密度比水的小，黏度比较大，油脂难溶于水，易溶于有机溶剂。油熔点较低，脂肪熔点较高
脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响很大。植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；动物油含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高
5．化学性质：
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
（1）油脂的水解：以“硬脂酸甘油酯”为例
①酸性或酶的作用下水解：油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质
②碱性水解(皂化反应)：油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应
硬脂酸甘油酯 硬脂酸钠 甘油
【要点诠释】
①肥皂的生产流程如下：
②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油
③酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全
（2）油脂的氢化反应：
植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂
工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生加成反应，提高油脂的饱和程度，生成固态的氢化植物油。氢化植物油性质稳定，不易变质，便于储存和运输，可用来生产人造奶油、起酥油，代可可脂等食品工业原料。
【要点诠释】
①热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果
②油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质
③油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色
④油脂一定能使溴水褪色。由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂，可发生加成反应使溴水褪色。由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色
三、蛋白质
1．蛋白质的组成和结构
（1）蛋白质的组成元素
蛋白质是一类结构非常复杂的化合物，含碳、氢、氧、氮及少量的硫，有的还含有微量磷、铁、锌、钼等元素。
（2）蛋白质的物质属类
蛋白质的相对分子质量很大，通常从几万到几十万，属于天然有机高分子化合物。
（3）氨基酸组成了蛋白质
氨基酸的结构简式
（4）蛋白质的用途
①蛋白质是人类必需的营养物质，能保证身体健康
②动物的毛、皮和蚕丝的主要成分是蛋白质，可应用于工业上
③酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂
2．多肽
（1）肽和肽键
一个分子中的氨基跟另一个分子中的羧基之间消去水分子，经缩合反应而生成的产物叫做肽，其中的酰胺基结构（—CO—NH—）叫做肽键。
肽键的形成：
【要点诠释】
①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同
②多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键
（2）二肽、多肽和肽链
由两个氨基酸分子消去水分子而形成含有一个肽键的化合物是二肽。由多个氨基酸分子消去水分子形成的含有多个肽键的化合物是多肽。多肽常呈链状，因此也叫肽链。
（3）多肽与蛋白质的关系
多肽与蛋白质之间没有严格的界限，一般常把相对分子质量小于10 000的叫做多肽。蛋白质水解得到多肽，多肽进一步水解，最后得到氨基酸。上述过程可用下式表示：
氨基酸 (
缩合
水解
) 二肽 (
缩合
水解
) 多肽 (
缩合
水解
) 蛋白质
2．化学性质
（1）蛋白质的两性：
蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，既能与酸反应，又能与碱反应
（2）蛋白质的水解：
蛋白质酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质
①水解原理：
②水解过程：蛋白质多肽氨基酸
（3）蛋白质的胶体性质：
蛋白质是大分子化合物，其分子大小一般在1~100 nm之间，其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如：具有丁达尔现象、布朗运动，不能透过半透膜以及较强的吸附作用
（4）蛋白质的盐析
①概念：浓无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程叫盐析
②条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解
③特点：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质
（5）蛋白质的变性
①概念：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有：
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等
②特点：蛋白质的变性是一个不可逆的化学变化过程，变性后的蛋白质在水中不溶解，同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性
③蛋白质盐析与变性的比较
盐析 变性
概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒
【典型例题】
类型一：糖
例1．下列说法不正确的是………………………………………………………………（ ）
A．糖类最多含有三种元素
B．糖类都是有机化合物
C．人体所需要的能量主要来自糖类
D．淀粉和纤维素都可用化学式(C6H10O5)n表示
类型二：油脂
例2．下列关于油脂的说法正确的是……………………………………………………（ ）
　　A．油脂就是脂肪
B．油脂是高分子化合物
C．油脂是混合物
D．油脂都是饱和的
例3．变质的油脂有难闻的哈喇味，这是因为发生了………………………………………（ ）
A． 氧化反应　　　 B．加成反应　　　 C．取代反应　　　 D．水解反应
例4．下列关于油脂的结构的说法正确的是…………………………………（ ）
A．油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯
B．R1、R2、R3一定相同
C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯
D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯
例5．油脂的下列性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是……………………（ ）
A．某些油脂兼有酯的一些化学性质 B．油脂可用于生产甘油
C．油脂可以为人体提供能量 D．植物油可用于生产氢化植物油
类型三：蛋白质
例6．生物体内的蛋白质千差万别，其原因不可能是……………………………………（ ）
A．组成肽键的化学元素不同
B．组成蛋白质的氨基酸种类和数量不同
C．氨基酸排列顺序不同
D．蛋白质的空间结构不同
例7．要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性质，最好加入…………（ ）
A．饱和(NH4)2SO4溶液 B．稀NaOH溶液
C．饱和CuSO4溶液 D．稀氯化钡溶液
例8．下列关于蛋白质的叙述中不正确的是………………………………………………（ ）
A．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，若再加水析出的蛋白质又溶解了
B．蛋白质溶液中的蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜
C．重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上，能使皮肤呈黄色是因为蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应
【练习题】
1．下列物质中不能发生水解反应的是……………………………………………………（ ）
A．淀粉 B．纤维素 C．葡萄糖 D．油脂
2．下列营养物质在人体内发生的变化及其对人的生命活动所起的作用叙述不正确的是（ ）
A．淀粉 (
水解
)葡萄糖 (
氧化
)CO2和H2O（释放能量维持生命活动）
B．纤维素 (
水解
)葡萄糖 (
氧化
)CO2和H2O（释放能量维持生命活动）
C．油脂 (
水解
)甘油和高级脂肪 (
氧化
)CO2和H2O（释放能量维持生命活动）
D．蛋白质 (
水解
)氨基酸 (
合成
)人体所需的蛋白质（人体生长发育）
3．下列关于蛋白质的说法，不正确的是……………………………………………………（ ）
A．蛋白质在人体内水解的最终产物是氨基酸
B．蛋白质是构成人体的基础物质
C．食物中的蛋白质在人体内先水解生成氨基酸，再缩合成机体的蛋白质
D．蛋白质的功能是构成机体和修复组织，而人体所需的热能全部由淀粉和油脂提供
4．蛋白质溶液分别作如下处理后仍不失去生理活性的是………………………………（ ）
A．高温加热 B．紫外线照射
C．加浓硫酸钠溶液 D．加福尔马林
5．下列关于葡萄糖性质的叙述中不正确的是………………………………………………（ ）
A．葡萄糖能发生酯化反应
B．葡萄糖具有还原性
C．葡萄糖充分燃烧的产物为CO2与H2O
D．完全燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)，所需氧气的量不相同
6．已知苏糖的结构简式为以下有关苏糖的说法不正确的是……………………………………………………………………………………………（ ）
A．苏糖能与氧气反应
B．苏糖与甲酸甲酯（HCOOCH3）所含碳的质量分数相同
C．苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体
7．由氨基酸分子相互结合形成的高分子化合物，必存在的结构是……………………（ ）
A．R—CH2— B．—CONH— C．H2N—COOH D．—NH—COOH
8．两个氨基酸分子缩合脱掉1个水分子可以生成二肽。丙氨酸（）和苯丙氨酸（）混合，在一定条件下生成的二肽分子的种类有（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
9．下列不属于因化学反应而产生黄色现象的是…………………………………………（ ）
A．无色试剂瓶中的浓硝酸呈黄色
B．久置的KI溶液呈黄色
C．鸡蛋清遇浓硝酸呈黄色
D．在普通玻璃导管中点燃纯净H2时，火焰呈黄色
10．下列实验中，没有颜色变化的是……………………………………………………（ ）
A．葡萄糖溶液与葡萄糖检测试纸 B．淀粉溶液中加入碘酒
C．鸡蛋清中加入浓硝酸 D．淀粉溶液中加入稀硫酸
11．某种解热镇痛药的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有……………………………………………………………………………（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
12．某有机物A化学式为CxHyOz,15 g A完全燃烧生成22 g CO2和9 g H2O。试确定：
（1）该有机物的最简式为________
（2）若A的相对分子质量为60且和Na2CO3混合有气体放出，A和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为________
13．实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。取ng该种氨基酸放在纯氧气中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现按图所示装置进行实验：
请回答下列有关问题：
（1）实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是___________________________
（2）以上装置中需要加热的仪器有________(用字母填空)。操作时应先点燃________处的酒精灯
（3）A装置中发生反应的化学方程式是_________________________________________
（4）装置D的作用是_________________________________________________________
（5）读取N2体积时，应注意：①_____________________________________________
②____________________________________________
（6）实验中测得N2的体积为VmL(已折算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有__________________________________
A．生成CO2气体的质量 B．生成H2O的质量
C．通入O2的体积 D．氨基酸的相对分子质量
参考答案
【典型例题】
例1．A例2． C 例3． A 例4．A 例5．D 例6．A 例7．A 例8．C
【练习题】
1．C 2．B 3．D 4．C 5．D 6．D 7．B 8．C 9．D 10．D 11．C
12．（1）CH2O （2）CH3COOH
13．（1）排除系统中的N2（2）AD　D
（3）CxHyOzNp＋O2xCO2＋H2O＋N2
（4）吸收未反应的氧气，保证最终收集的气体是N2
（5）①E装置中两侧液面相平　②视线应与刻度线凹液面最低点相切
（6）ABD

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