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专题 限制条件下的同分异构体书写
【典型例题】写出满足下列条件的A（C6H8O4）有______种同分异构体（不包括立体异构）
条件：①1molA能与2molNaHCO3反应（不考虑一个C上连2个羧基的情况）
②分子中没有环状结构
[解题分析]
1、先根据分子式或结构分析出不饱和度（Ω）
2、数出C、H、O及其他元素原子个数（若已知峰面积比的，最好数出氢原子个数）
3、根据条件分析出“碎片”——基团
4、分析出取代基和母体
5、氢原子个数个数多，但等效氢的种类少，有机物结构“对称性比较强，取代基种类少”
[解题格式]
—COOH(2个） 结余 备注： 没有环 两个羧基不能连接在同一个碳原子上
Ω 3 2 1
C 6 2 4
O 4 4 0
[分析]
一般把羧基看做取代基
结余4个碳原子和1个不饱和度且没有环状结构（题目条件：），
所以碳的骨架有以下情况：
有一个碳碳双键和2个饱和碳原子
骨架1：C=C—C—C 骨架2：C—C=C—C 骨架3：
3、题目条件：两个羧基不能连接在同一个碳原子上
[结论]
骨架1：C=C—C—C 3+2+1=6种 骨架2：C—C=C—C 3+2=4种
骨架3： 1+1=2种
【热点总结】反应、现象与基团/官能团
现象与反应 基团、关系式
能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （1）可以褪色 （2）不可以褪色
能使溴水褪色
能与NaOH反应
能和钠反应产生氢气
能和碳酸氢钠反应
能和碳酸钠反应
能和氢气反应 （1）能反应 不能反应
能发生水解反应
能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应
能和氯化铁发生显色反应
【热点应用】根据核磁共振氢谱图中峰面积书写同分异构体
烷基的峰面积
峰面积 常见情况 峰面积 常见情况
9 3个—CH3 3 1个—CH3
6 2个—CH3 或3个对称的—CH2— 2 1个—CH2— 或2个对称的
苯环上峰面积
（1）苯环上的峰面积是2:2
[分析]苯环上的等效氢有两种，每种等效氢各有两个氢原子，即苯环上还剩下4个氢原子，另有2个氢原子被取代
[结论】苯环上有两个取代基且有对称轴
【真题再现】（2022年江苏高考）D（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________________________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
[解题格式]
甲酸酯 醛基 结余 备注：
Ω 4+2 4 1 1 0
C 6+6 6 1 1 4
O 3 0 2 1 0
H 14 4种等效氢 不详 1 1
[分析]
1、氢原子14个，但只有四种等效氢，因此有机物是高度对称的结构
2、有一种等效氢且只有一个氢原子，有一种等效氢且只有一个氢原子，因此苯环上有两个取代基且有两种等效氢。
3、剩余4个饱和碳原子且剩下的12个氢原子只有两种等效氢，因此有4个甲基
【答案】
【模拟再现】（2022届江苏省苏州市学业质量阳光指标调研）芳香族化合物M是E（）的同分异构体，写出一种符合下列要求的M的结构简式：___________。
①分子中含有手性碳原子；
②酸性条件下水解生成两种有机物，其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比为3∶2∶2∶1。
[解题格式]
由“水解后一种产物分子等效氢3∶2∶2∶1”：一个甲基、一个羟基（或羧基），苯环上的峰面积是2:2,因此是二元取代，由于两个取代基不同，因此是对位：可能的结构①或②（不可能，须排除：两个羟基不可能连接在同一个碳原子上）
一个手性碳 一种产物分子 结余
Ω 4+1 0 （1） 4+1 0
C 6+4 1 （1） 6+1 3
O 3 （2） 2 1
H 12 3∶2∶2∶1
【答案】（不可能是）
（2）苯环上的峰面积是2
[分析]苯环上的等效氢有1种且这种等效氢有两个氢原子，即苯环上还剩下2个氢原子，另有4个氢原子被取代
[结论]苯环上有4个取代基且有对称轴
【真题再现】（2021年江苏高考）物质B（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:__________________。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
[解题格式]
且苯环上有4个取代基 结余 备注： 1、两种含氧官能团
Ω 4+1 4 1
C 6+1 6 1
O 3 3 3
N 1 1 1
H 7 （2:2:2:1） 2 5
[分析] （1） 苯环上的两个氢原子的位置
（2）两种含氧官能团且不饱和度剩余1，故官能团是羟基（2个—OH）和醛基（1个—CHO），剩余一个氮构成氨基（—NH2）,故中间一种情况是最可能情况
【答案】分子结构具有一定的对称性，则该物质可能为或
【模拟再现】（2022届江苏省苏北四市期末检测）A（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________________________(写出一种即可)。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1。
[解题格式]
（1）由“分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀，”得此结构
1种甲基 （2个） 1个甲基 （1个） 结余
Ω 4+1 4 1（+4） 0 0 0
C 6+4 6 1（+6） 2 1 0
O 2 0 2 0 0 0
H 12 （6∶3∶2∶1） 1 6 3 2 苯环上峰面积是2
（2）苯环上峰面积是2.即取代基有四个（常见的“三叉戟型”结构）
【答案】或
【模拟再现】（2022届江苏省扬州市期末检测）D（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。
①能发生银镜反应和水解反应，且水解产物之一能使FeCl3溶液显紫色；
②分子中含有两个苯环，且其中一个苯环上直接连有3个氨基：
③分子中有6种不同化学环境的氢。
[解题格式]
（1）由“能发生银镜反应和水解反应（既有醛基又有酯基），且水解产物之一能使FeCl3溶液显紫色”得此结构
3个氨基 结余
Ω 4+4+3 4 4+1 0 2
C 6+6+3 6 6+1 0 2
O 2 0 2 0 0
H 13 6种等效氢
N 3 6
（2）由“其中一个苯环上直接连有3个氨基”再加上另一个含有苯环的取代基，即取代基有四个（常见的是“鱼叉型”结构）
（3）由“结余2个碳和Ω=2”可知可能有碳碳三键
【答案】或（3分）
【模拟再现】2022届安徽省蚌埠市第二次质检）有机物D（）的同分异构体中，同时满足下列条件，核磁共振氢谱面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________________。
①苯环上有4个取代基； ②能发生水解反应和银镜反应；
③1 mol物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH。
[解题格式]
（1）由“苯环上有4个取代基；”得此结构：一般是“三叉戟型”结构
（2）由“能发生水解反应和银镜反应”：
（3）由“1 mol物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH”：两个酚羟基和一个
两个酚羟基 结余
Ω 4+1 （4） 4+1 0 0
C 6+3 （6） 6+1 1 2（饱和碳）
O 4 0 2 2 0
H 10 （3∶2∶2∶2∶1）
【答案】、
（3）苯环上的峰面积是2:1
[分析]苯环上的等效氢有2种且这两种等效氢各有2个氢原子和1个氢原子，即苯环上还剩下3个氢原子，另有3个氢原子被取代
[结论]苯环上有3个取代基且有对称轴
【模拟再现】（2022届江苏省南通市海门区第二次诊断）写出同时满足下列条件的B（）的一种同分异构体的结构简式：_________________。
①苯环上只有三个取代基 ②能发生银镜反应 ③分子中有4种不同化学环境的氢原子
[解题格式]
（1）由“苯环上只有三个取代基”得此结构：可能是“企鹅型”
（2）由“能发生银镜反应”得此结构：有醛基
苯环 —CHO 结余
Ω 4+1 4 1 0
C 6+3 6 1 2(饱和碳）
O 1 0 1 0
H 10
Cl 1 1
N 1 1
（3）由“分子中有4种不同化学环境的氢原子”：10个氢原子，所以是高度对称结构，取代基的种类越少越好：
【答案】、
【模拟再现】（2022届江苏省泰州市期末检测）化合物B（）的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为______________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上只有3个取代基；
②酸性条件下水解后得到两种产物，其中一种产物有2种不同化学环境的氢原子，另一种产物为α－氨基酸且有4种不同化学环境的氢原子。
[解题格式]
（1）由“能与FeCl3溶液发生显色反应”得此结构：有酚羟基
（2）由“且苯环上只有3个取代基”得：一般是“企鹅型”结构
（3）由“酸性条件下水解”得：有酯基
（4）由“一种产物有2种不同化学环境的氢原子”得：含苯环的对称结构
（5）由“另一种产物为α－氨基酸且有4种不同化学环境的氢原子”得：一个饱和碳，一个羧基，一个氨基，一种等效氢（3个甲基连接在同一个碳原子上）
一个氨基 酯基 结余
Ω 4+1 4 1 0
C 6+6 6 1 5
O 4 0 2 2
H 17
N 1 1 0
【答案】
【巩固练习】
1、（2022届广东省佛山市第一次质检）
符合下列条件的分子Ⅱ（）的同分异构体数目有__13____种。
①能使FeCl3溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
[解题格式]
（1）由“能使FeCl3溶液显色”得此结构：酚羟基
（2）由“既能发生银镜反应，又能发生水解反应”：
结余
Ω 4+1 4 1 0
C 6+2 6 1 1（饱和碳）
O 3 1 2 0
H 8
【答案】一个苯环加3个取代基：酚羟基、甲基和，一共有10种结构；两个取代基：酚羟基和，一共有3种结构.合计13种
2、（2022届江苏省无锡市期末调研））E（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶2∶1∶1。
②苯环上有4个取代基，且只有一种含氧官能团
[解题格式]
（1）由“苯环上有4个取代基”得此结构：一般是“三叉戟型”结构
（2）由“分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶2∶1∶1”：两个—CH3
2个—CH3 结余
Ω 4+2 0 2
C 6+4 2 2
O 2 2
H 10 6 4
（3）由“只有一种含氧官能团”： 2个—CHO
【答案】
3、（2022届江苏省南通市通州期末质量监测）F（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱中有3个吸收峰。
[解题格式]
（1）由“能发生银镜反应”得此结构：醛基(可能是2个）
苯环 醛基(可能是2个） 结余
Ω 4+2 4 2 0
C 6+6 6 2 4（可能是4个甲基）
O 2 2 0
H 14
N 1 1
I 1 1(取代基）
由“核磁共振氢谱中有3个吸收峰”：14个氢原子，所以是高度对称结构，取代基的种类越少越好，所以可能2两个醛基，4个甲基
【答案】
4．（2022届江苏省苏锡常镇四市下学期调研一）C（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________________________________________。
①苯环上有4个取代基。 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
[解题格式]
（1）由“苯环上有4个取代基”得此结构：可能是“三叉戟型”
苯环 结余
Ω 4+1 4 1
C 6+6 6 6
O 3 3
H 16
由“分子中有4种不同化学环境的氢原子”：16个氢原子，所以是高度对称结构，取代基的种类越少越好：
【答案】
5．（15分）（2022届江苏省南京市下学期第二次(5月)模拟）D（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________________。
①分子中含有苯环，且不同化学环境的氢原子个数比为1∶1。
②1 mol 该物质最多能与4 mol NaOH反应。
[解题格式]
苯环 结余
Ω 4+2 4 （4+）2 0
C 6+5 6 （6+）1 4（饱和碳原子）
O 3 0
H 12
（1）由“1 mol 该物质最多能与4 mol NaOH反应。”且只有3个氧原子，得此结构：不可能是4个酚羟基或两个酚酯基或2个酚羟基和1个酚酯基。只能是：
（2）由“且不同化学环境的氢原子个数比为1∶1”：12个氢原子，所以是高度对称结构，取代基的种类越少越好：4个甲基
【答案】

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