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第2课时　分子间的作用力　分子的手性
[核心素养发展目标]　1.掌握范德华力、氢键的概念。2.通过范德华力、氢键对物质性质影响的探析，形成“结构决定性质”的认知模型。3.能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。
一、分子间的作用力
1．范德华力及其对物质性质的影响
(1)概念：是________间普遍存在的______________，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
(2)特征：很____，比化学键的键能小1～2个数量级。
(3)影响因素：分子的极性越大，范德华力________；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力________。
(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的________性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越大，物质熔、沸点________。
(1)范德华力的正确理解
范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级，范德华力的实质是电性作用，其主要特征有以下几个方面：
①广泛存在于分子之间；
②只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力(范德华力)，如固体和液体物质中；
③范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。
(2)键能大小影响分子的热稳定性，范德华力的大小影响物质的熔、沸点。
(3)相对分子质量接近时，分子的极性越大，范德华力越大。
(4)相对分子质量、极性相似的分子，分子的对称性越强，范德华力越弱，如正丁烷＞异丁烷，邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
2．氢键及其对物质性质的影响
(1)概念：由已经与________很大的原子形成共价键的________(如水分子中的氢)与另一个________很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。
(2)表示方法：氢键通常用________表示，其中X、Y为________，“—”表示________，“…”表示形成的________。
(3)氢键的本质和性质
氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。
氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。
①方向性：X—H…Y—三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。
②饱和性：每一个X—H只能与一个Y原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到X、Y原子电子云的排斥。
(4)分类：氢键可分为________氢键和________氢键两类。
存在________氢键，存在________氢键。前者的沸点________后者的沸点。
(5)氢键对物质性质的影响
①对物质熔、沸点的影响
a．某些氢化物分子间存在氢键，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸点高于同族元素氢化物。
b．同分异构体中分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高，如熔、沸点：邻羟基苯甲酸()<对羟基苯甲酸()。
②对物质溶解度的影响
溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。
③对物质密度的影响
如图所示，在冰中水分子间以氢键互相联结，形成相当疏松的晶体，从而在结构中有许多空隙，造成体积膨胀，密度减小。
3．溶解性
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于________溶剂，极性溶质一般能溶于________溶剂，如蔗糖和氨____溶于水，____溶于四氯化碳；萘和碘____溶于四氯化碳，____溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素
①外界因素：主要有________等。
②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越____。
③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越____，如乙醇与水________，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
(1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的沸点比HCl的高(　　)
(2)CO的沸点大于N2(　　)
(3)氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度(　　)
(4)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键(　　)
(5)冰融化成水，仅仅破坏氢键(　　)
(6)氢键均能使物质的熔、沸点升高(　　)
(7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘(　　)
(8)配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入KI溶液(　　)
1．根据下表，怎样解释卤素单质从F2～I2的熔点和沸点越来越高？
单质 熔点/℃ 沸点/℃
F2 －219.6 －188.1
Cl2 －101 －34.6
Br2 －7.2 58.78
I2 113.5 184.4
2．(1)试表示HF水溶液中的氢键。
(2)甲酸可通过氢键形成二聚物，HNO3可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。
3．比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？
4．怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在水中的溶解度却很小？
1．下列有关范德华力的叙述正确的是(　　)
A．范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键
B．范德华力与化学键的作用力的强弱不同
C．任何分子间在任意情况下都会产生范德华力
D．范德华力非常微弱，故破坏范德华力不需要消耗能量
2．下列物质中，分子内和分子间均可形成氢键的是(　　)
A．NH3 B．
C．H2O D．C2H5OH
3．(2022·湖北孝感高二期中)下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是(　　)
A．氨极易溶于水
B．氯气易溶于NaOH溶液
C．酒精与水以任意比互溶
D．苯萃取碘水中的I2
影响物质溶解性的因素
(1)外界条件——温度、压强等。
(2)分子结构——“相似相溶”规律。
(3)如果溶剂和溶质间存在氢键，其溶解度增大。
(4)溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度。
二、分子的手性
1．概念
(1)手性异构体：具有完全相同的________和________的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
(2)手性分子：具有____________的分子。
2．手性分子的判断
(1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。
(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。
1．乳酸的结构式为，其分子结构中有几个手性碳原子？用*将手性碳原子标出来。
2．有机物具有手性，若它与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗？
1．下列说法不正确的是(　　)
A．互为手性异构体的分子互为镜像
B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同
D．手性异构体性质相同
2．有机物碳原子上连接的四个原子或原子团不相同，则这个碳原子称为手性碳原子，下列分子中含有手性碳原子的是(　　)
A．CH2Cl2
B．CH3CH2OH
C．CH3CH(CH3)2
D．CH3CH(CH3)CHClCOOH
1．下列说法正确的是(　　)
A．范德华力越大，分子越稳定
B．范德华力越大，物质的熔、沸点越高
C．相对分子质量越大，其范德华力越大
D．分子间只存在范德华力
2．甲醛()在Ni催化作用下加氢可得甲醇(CH3OH)，以下说法正确的是(　　)
A．甲醛分子间可以形成氢键
B．甲醛分子和甲醇分子内C原子均采取sp2杂化
C．甲醛为极性分子
D．甲醇的沸点远低于甲醛的沸点
3．下列与氢键有关的说法错误的是(　　)
A．卤化氢中HF沸点较高，是由于HF分子间存在氢键
B．邻羟基苯甲醛()的熔、沸点比对羟基苯甲醛()的熔、沸点低
C．氨水中存在分子间氢键
D．形成氢键A—H…B—的三个原子总在一条直线上
4．维生素C的结构简式是，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子(　　)
A．1 B．2 C．3 D．4
5．试用有关知识解释下列现象：
(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因：_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，常采用加压使NH3液化的方法：_________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：___________________________
_____________________________________________________________________________。
第2课时　分子间的作用力　分子的手性
一、
1．(1)分子　相互作用力　(2)弱　(3)越大　越大　(4)物理　越高
2．(1)电负性　氢原子　电负性　(2)X—H…Y—　N、O、F　共价键　氢键　(4)分子间　分子内　分子内　分子间　低于
3．(1)非极性　极性　易　难　易　难　(2)①温度、压强　②好　③大　互溶
正误判断
(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×　(8)√
深度思考
1．卤素单质分子(都是非极性分子)的结构相似，F2～I2相对分子质量依次增大，范德华力依次增大，其熔、沸点依次升高。
2．(1)F—H…F、O—H…F、F—H…O、O—H…O。
(2)
3．NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3与水分子之间可形成氢键，使得氨更易溶于水。
4．“相似相溶”也适用于分子结构的相似性。低碳醇中的烃基较小，分子中的—OH与水分子中的—OH相近，因而低碳醇能与水互溶；而高碳醇的烃基较大，其分子中的—OH与水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明显减小。
应用体验
1．B　[范德华力的实质是一种电性作用，但范德华力是分子间较弱的作用力，不是化学键，A错误；化学键是相邻原子间的强烈的相互作用，范德华力是分子间较弱的作用力，B正确；若分子间的距离足够远，则分子间没有范德华力，C错误；虽然范德华力非常微弱，但破坏它时也要消耗能量，D错误。]
2．B
3．B　[氨属于极性分子，水也属于极性分子，且氨能与水形成分子间氢键，根据“相似相溶”规律，氨极易溶于水，故A不符合题意；氯气能与NaOH溶液反应生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”规律，故B符合题意；CH3CH2OH和水分子均属于极性分子，根据“相似相溶”规律，酒精易溶于水，故C不符合题意；碘单质和苯均属于非极性分子，根据“相似相溶”规律，碘单质易溶于苯，故D不符合题意。]
二、
1．(1)组成　原子排列　(2)手性异构体
深度思考
1．只有一个手性碳原子：。
2．该有机物与H2加成的产物是，该物质不存在手性碳原子，无手性。
应用体验
1．D　[互为手性异构体的分子互为镜像，故A正确；在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确；手性异构体分子组成相同，故C正确。]
2．D　[CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中，有一个碳原子所连的四个基团分别是羧基、异丙基、氢原子和氯原子，该碳原子具有手性，选项D正确。]
随堂演练　知识落实
1．B
2．C　[甲醛分子中，H原子与C原子相连，碳元素的电负性相对较小，甲醛分子间不能形成氢键，故A错误；HCHO中C原子采取sp2杂化，CH3OH分子中C原子采取sp3杂化，故B错误；甲醛分子是平面三角形，碳原子位于三角形内部，结构不对称，为极性分子，故C正确；甲醇分子之间形成氢键，甲醛分子之间不能形成氢键，故甲醇的沸点高于甲醛的沸点，故D错误。]
3．D　[HF分子间存在氢键F—H…F—，使氟化氢分子间的作用力增大，所以卤化氢中氟化氢的沸点较高，A正确；邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛可形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低，B正确；氨水中氨分子之间、水分子之间以及氨分子与水分子之间都存在氢键，C正确；氢键具有一定的方向性，但形成氢键的原子不一定在一条直线上，如，故D错误。]
4．B
5．(1)乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醚高很多
(2)NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离　(3)常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，所以用(H2O)m表示，而不是以单个分子形式存在

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