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第25讲 认识有机化合物（解析版）
1．能辨识官能团（碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等），判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；
2．能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。
3．掌握同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
4．掌握有机物的命名方法。
5．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱（红外光谱、核磁共振氢谱等）信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点一：有机化合物的分类
1.根据分子中碳骨架的形状分类
2.按官能团分类
类别 官能团的结构和名称 典型代表物的名称、结构简式
烷烃 — 甲烷　CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯　H2C===CH2
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔　HC≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 (碳卤键) 溴乙烷　CH3CH2Br
醇 —OH(羟基) 乙醇　CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 (醚键) 乙醚　CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛　CH3CHO
酮 (酮羰基) 丙酮　CH3COCH3
羧酸 (羧基) 乙酸　CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯
胺 —NH2(氨基) 甲胺　CH3NH2
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺　
注意：
官能团结构式写法：不能写成C===C，—C≡C—不能写成C≡C，不能写成。
方法：
1．判断几种典型官能团的方法
(1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与酮羰基：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。
(3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。
2．根、基、官能团辨析
根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性 带电 不带电 不带电
实例 Cl－、OH－、NO —Cl、—OH、—NO2、—SO3H、—CH3 —Br、—OH、—NO2、—SO3H、—CHO
①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。
【典例1】下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)
A．乙烯(CH2===CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D.同属于环烷烃
答案：D　
解析：
含有苯环且只由C和H两种元素组成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，A错误；只由C和H两种元素组成，含有苯环的有机化合物为芳香烃，环戊烷()、环己烷()不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂环烃，B错误；乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，C错误；饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，D正确。
【典例2】2021年国庆节期间，为了保持鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂。S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
答案：A　
解析：
从图示可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个醇羟基、1个羧基，A选项正确。
【典例3】按要求解答下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为_________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香”)化合物。
(2)中含氧官能团的名称是______________。
(3) 中含有的官能团名称是______________________。
答案：
(1)羟基、醛基、碳碳双键　脂环　(2)(酚)羟基、酯基　(3)碳碳双键、酯基、酮羰基
考点二：有机化合物的结构特点、同系物与同分异构体
1.有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子，易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。
2.有机化合物中碳原子的结合方式
①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。
②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。
③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键
3.有机物结构的表示方法
名称 结构式 结构简式 键线式
丙烯 CH3CH===CH2
乙醇 CH3CH2OH
乙酸 CH3COOH
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验 式) 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
球棍 模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
充填 模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
4.同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如 CH3CH3 和 CH3CH2CH2CH3；CH2==CH2和 CH2==CHCH3。
注意
①同系物组成元素种类相同，具有相同的官能团，所以化学性质相同或相似。
②同系物组成通式一定相同，且是同一类物质。但组成通式相同的不一定是同系物，如芳香醇 () 和酚()。
5.同分异构现象、同分异构体
异构类别 特点及实例
碳架异构 碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团的位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3。 常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、环烯烃()、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2===CHCH2OH)、 环醚
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、 羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O
6．同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
以C4H10O为例且只写出骨架与官能团
①碳链异构
②位置异构
③官能团异构 C—C—C—C—OH、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
7．记忆、推理同分异构体的数目
(1)丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇、丁醛、丁酸均有2种。
(2)丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇、戊醛、戊酸均有4种。
(3)戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。
(4)苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上三个取代基不同时有10种。
【典例1】下列各组物质不属于同分异构体的是(　　)
答案：D　
解析：
A、B、C三个选项中两种化合物的分子式相同、结构不同，均互为同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不互为同分异构体。
【典例2】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案：B　
解析：
分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
【典例3】下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)
A．C5H12有两种同分异构体
B．C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体
C．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D．甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种
答案：D　
解析：
A项，C5H12有三种同分异构体，错误；B项，C8H10属于芳香烃的同分异构体有，共四种，错误；C项，CH3CH2CH2CH3的一氯代烃有两种，错误；D项，正丙基取代甲苯苯环上的氢原子与甲基有邻、间、对三种位置关系，同理异丙基与甲基也有三种位置关系，故其所得产物有六种，正确。
总结：
1．判断同分异构体的方法规律
(1)等效氢法：氢原子的种类数目等于一氯代物同分异构体的数目
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
(2)常见基团或物质的同分异构体数目
①丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种，丁醛、丁酸有2种。
②丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸有4种。
③戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。
④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上连有三个不同取代基时有10种。
2．含有苯环的有机物同分异构体判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则三氯取代物也为1种。
3．判断同分异构体的思维步骤
(1)判定类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构，常根据通式判定。再按照碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写同分异构体。
(2)确定碳链：常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间。”
(3)移动位置：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。
(4)官能团异构：如①单烯烃与环烷烃；②饱和一元醇和醚；③饱和一元羧酸和饱和一元酯；④芳香醇、芳香醚和酚等。
考点三：常见有机物的命名
1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃的系统命名法
烷烃系统命名法的基本步骤是

(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。例如：
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。例如：
含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”
①首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号。例如：
②同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。例如：
③同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。例如：
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则
是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉
伯数字用“”连接。例如：
命名为2，4，6 三甲基 3 乙基庚烷。
3.烯烃和炔烃的命名法
例如：命名为4-甲基-1-戊炔。
4.苯的同系物的命名
①苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。
②如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
【典例1】下列各有机化合物的命名正确的是(　　)
A．CH2===CH—CH===CH2　1，3 二丁烯
答案：D　
解析：
A项，应命名为1，3 丁二烯，错误；B项，应命名为2 甲基 2 丁醇，错误；C项，应命名为邻甲基苯酚，错误。
【典例2】已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是(　　)
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3 三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4 三甲基 2 戊烯
答案：A　
解析：
根据信息提示，X的结构简式为，分子式为C8H18，名称为2，2，3 三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，B、C项不符合题意，A项符合题意；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有3种，分别为名称依次为3，3 二甲基 2 乙基 1 丁烯、3，4，4 三甲基 2 戊烯、3，4，4 三甲基 1 戊烯，D项不符合题意。
【典例3】用系统命名法给下列有机物命名：
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为______________。
答案：
(1)3，3，4 三甲基己烷　(2)2 甲基 2 戊烯(3)乙苯　苯乙烯　(4)3 氯 1 丙烯　
(5)4 甲基 2 戊醇(6)2 乙基 1，3 丁二烯　(7)2 甲基 2 氯丙烷
解析：
(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2 甲基 2 氯丙烷。
注意：
1．注意系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次号不是最小，取代基位次号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“ ”“，”忘标或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点四：研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
萃取分液 液液萃取 有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同
固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物
3.有机物分子式的确定
①元素分析
②相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.有机物分子式的确定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法：
①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
【典例1】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
答案：D　
解析：
分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因为乙醇和水互溶，A项错误；分离不互溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾在水中的溶解度随温度的变化较大，C项错误；除去丁醇中的乙醚，利用二者沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。
【典例2】在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶2的化合物是(　　)
答案：D　
解析：
A中化合物有2种氢，氢原子数之比为3∶1；B中化合物有3种氢，氢原子数之比为3∶1∶1；C中有3种氢，氢原子数之比为1∶3∶4；D中有2种氢，氢原子数之比为3∶2。
【典例3】有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 (1)A的相对分子质量为____
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g (2)A的分子式为________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3 粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团：______、_______
(4)A的核磁共振氢谱如图： (4)A中含有____种不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为________________
答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH　 (4)4 (5)
解析：
(2)9.0 g A充分燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，n(H2O)＝＝0.3 mol，
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式为C3H6O3。
(3)0.1 mol A能与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个—COOH，能与钠反应生成0.1 mol H2，则A分子中还含有一个—OH。
总结：　
1．有机化合物分子式确定的常用方法——商余法
(1)先求算有机化合物的相对分子质量
①M＝22.4 L/mol·ρ g/L(标准状况下)
②M＝D·M′
③M＝M1a1%＋M2a2%＋……
(2)再利用“商余法”求分子式
设烃的相对分子质量为M，则，的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
2．有机化合物结构式的确定流程
一、选择题
1．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
答案：A
解析：A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；
B．质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确；
答案选A。
2．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出
B．铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜
C．利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团
D．蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜，静置冷却，析出硫酸亚铁铵晶体
答案：A
解析：A．用标准液润洗滴定管，要将整个滴定管内壁进行润洗，因此，应将润洗液的一部分从滴定管上口倒出，另一部分从滴定管下口放出，A说法不正确；
B．铝热反应非常剧烈，反应过程中放出大量的热，有大量火星飞溅出来，因此，在操作时要戴上石棉手套和护目镜以保护手和眼睛，B说法正确；
C．有机物中的基团在红外光谱中会呈现出其特征谱线，因此，可以利用红外光谱法初步判断有机物中具有哪些基团，C说法正确；
D．硫酸亚铁铵的溶解度随着温度降低而减小，蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜，溶液达到饱和状态，静置冷却后，由于在该温度下的混合体系中硫酸亚铁铵的溶解度最小，因此，析出的晶体是硫酸亚铁铵晶体，D说法正确。
综上所述，本题选A。
3．（2022·浙江·高考真题）下列物质对应的化学式正确的是（ ）
A．白磷： B．甲基丁烷：
C．胆矾： D．硬脂酸：
答案：B
解析：A．白磷的化学式为：，A不合题意；
B．甲基丁烷的结构简式为：，B符合题意；
C．胆矾的化学式为：CuSO4·5H2O，而是绿矾的化学式，C不合题意；
D．硬脂酸的化学式为：，而是软脂酸的化学式，D不合题意；
故答案为：B。
4．（2022·全国·高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
答案：D
解析：A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；
答案选D。
5．（2022·全国·高考真题）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是（ ）
A．分子式为 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
答案：B
解析：A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
6．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．32S和34S互为同位素 B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D．C3H6和C4H8一定互为同系物
答案：D
解析：A．32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D错误；
选D。
7．（2021·辽宁·高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（ ）
A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体
答案：A
解析：A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；
B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；
C．c中碳原子的杂化方式由6个，2个sp3，C错误；
D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；
故答案为：A。
一、选择题
1．下列实验方法可以有效判断某物质是否为晶体的是（ ）
A．质谱法 B．红外光谱分析法
C．核磁共振氢谱分析法 D．X射线衍射法
答案：D
解析：A．质谱法用于测定有机物的相对分子质量，不能判断某物质为晶体，故A错误；
B．红外光谱仪能测定出有机物中的官能团和化学键，不能判断某物质为晶体，故B错误；
C．核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，不能判断某物质是否为晶体，故C错误；
D．晶体与非晶体最本质的区别是组成物质的粒子在微观空间是否有序排列，而X射线衍射法能看到微观空间，故D正确；
故选D。
2．下列说法正确的是（ ）
A．的名称是2，3-甲基丁烷
B．3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3种
C．的名称是2-甲基-1-丁烯
D．的名称是甲基苯酚
答案：B
解析：A．的名称为2，3 二甲基丁烷，故A错误；
B．3 甲基 3 乙基戊烷的结构简式为，分子中含3种等效氢原子，故一氯代物有3种，故B正确；
C．的名称为3 甲基 1 丁烯，故C错误；
D．的名称应为2 甲基苯酚或邻甲基苯酚，故D错误；
故答案选B。
3．2022年6月5日神舟十四号成功出征，三名航天员正式开启6个月的太空之旅。下列说法中正确的是（ ）
A．神舟十四号飞船的燃料是偏二甲肼，偏二甲肼属于烃类
B．火箭发动机中使用的钛合金具有密度小、强度高、耐高温等特点
C．实验舱中使用的碳纤维属于有机高分子材料
D．飞船外壳使用的氮化硅陶瓷属于传统无机非金属材料
答案：B
解析：A．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃；偏二甲肼含有氮元素，不属于烃类，A错误；
B．火箭发动机环境决定了使用的钛合金具有密度小、强度高、耐高温等特点，B正确；
C．碳纤维主要由碳元素组成，属于无机非金属材料，C错误；
D．氮化硅陶瓷属于新型无机非金属材料，D错误；
故选B。
4．科学家以、、氨水为原料，合成乙醇梭菌蛋白。下列化学用语不正确的是（ ）
A．的电子式： B．的结构式：
C．的球棍模型： D．乙醇的结构简式：
答案：D
解析：A．中N原子最外层上有5个电子，其中3个与H原子形成共用电子对，还有一对孤电子对，故NH3的电子式：，A正确；
B．结构式是指用一根“-”表示一对共用电子对的式子，故CO2为直线形分子，C与每个O个形成2对共用电子对，故CO2的结构式为：，B正确；
C．H2O中心原子O周围的价层电子对数为4，有2对孤电子对，故H2O为V性结构，且O原子半径比H的大，故的球棍模型为：，C正确；
D．是乙醇的分子式，而乙醇的结构简式为：CH3CH2OH或者C2H5OH，D错误；
故答案为：D。
5．下列各组物质的对应关系正确的是（ ）
选项 物质 关系
A D、T 互为同素异形体
B 富勒烯、石墨烯 互为同位素
C 、 互为同系物
D 互为同分异构体
答案：D
解析：A．D、T是质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子，互为同位素，A错误；
B．富勒烯、石墨烯是不同的碳单质，互为同素异形体，B错误；
C．、在分子组成上相差的是，不是2个，不是同系物，C错误；
D．的分子式都是，互为同分异构体，D正确；
故选D。
6．《神农本草经疏》中记载昆布有“消痰软坚散结，利水消肿”之功效，其有效成分的结构如下图所示，下列关于其说法正确的是（ ）
A．该有机物含卤原子碘，属于卤代烃 B．该有机物含有3种官能团
C．该有机物中不含手性碳原子 D．有机物能与盐酸发生反应
答案：D
解析：A．卤代烃中只含有碳原子、氢原子和卤原子或只含有碳原子和卤原子，该有机物中除含有碳原子、氢原子和碘原子外，还含有氧原子和氮原子，所以该有机物不属于卤代烃，A错误；
B．该有机物含有4种官能团羟基、碘原子、氨基、羧基，B错误；
C．手性碳原子是连接4个不同原子或原子团的碳原子。该有机物中含有手性碳原子，即和氨基相连的碳原子，C错误；
D．该有机物中含有氨基，能与盐酸发生反应，D正确；
故答案为：D。
7．有机物A的分子式为C5H10O3，一定条件下，A与碳酸氢钠溶液、钠反应均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有（ ）
A．13种 B．11种 C．12种 D．9种
答案：C
解析：有机物分子式为C5H10O3，一定条件下，A与NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个 —OH，该有机物可以看作C4H10中2个H分别被—COOH、—OH取代，若C4H10为正丁烷(CH3CH2CH2CH3)，2个H分别被—COOH、—OH代替，羧基在1号碳上时，剩余等效H有4种；羧基在2号碳上时，剩余等效H有4种；若C4H10为异丁烷[CH3CH(CH3)CH3]，羧基位于1号碳上时，剩余等效H有3种；羧基在2号碳上时，剩余等效H有1种；所以A共有12种同分异构体。
8．分子式为的有机化合物的同分异构体中，不含过氧键和烯醇的共有（ ）(不考虑立体异构)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案：A
解析：不饱和度为1，同分异构体有CH3COOH、CH3OCHO、CH2OHCHO、共4种，故答案为A；
二、填空题
9．按要求完成下列各小题
(1)键线式表示的物质的分子式为_______。
(2)中含有的官能团的名称为_______、_______。
(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式：_______。
(4)写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式_______。
(5)写出CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3按系统命名法的名称_______。
(6)写出C6H12的一种同分异构体，满足其一氯代物只有一种的结构简式_______。
(7) 的名称是_______。
(8)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中共有_______个甲基原子团。
(9)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是_______，其结构简式是_______，名称是_______。
答案：(1)C6H14
(2) 羟基 酯基
(3)
(4)CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
(5)3-甲基己烷
(6)
(7)2，5 二甲基 3 乙基己烷
(8)6
(9) C8H18 (CH3)3CC(CH3)3 2，2，3，3 四甲基丁烷
解析：（1）分子中含有6个碳原子，属于饱和烃，分子式为C6H14，故答案为C6H14；
（2）中含有的官能团的名称为羟基、酯基，故答案为羟基；酯基；
（3）戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，说明该有机物分子中只含1种类型的氢原子，该烃的结构简式为，故答案为；
（4）2，6 二甲基 4 乙基辛烷中最长的主链含有8个C原子，甲基处于2、6号碳原子上，乙基处于4号碳原子上，其结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3，故答案为CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3；
（5）CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3主链上有6个碳原子，甲基处于3号碳原子上，所以系统命名法的名称为3-甲基己烷；故答案为3-甲基己烷；
（6）C6H12的一种同分异构体，满足其一氯代物只有一种，说明该化合物结构对称且有一个双键或者环，满足条件的物质的结构简式为，故答案为；
（7）的最长碳链为6，在2、5号碳上各含有1个甲基，在3号碳上含有1个乙基，正确命名为2，5 二甲基 3 乙基己烷，故答案为2，5 二甲基 3 乙基己烷；
（8）由名称可知主链两端各有1个甲基，支链上有3个甲基，1个乙基，乙基上含有1个甲基，所以分子中共有6个甲基原子团，故答案为6；
（9）分子中有6个甲基而一溴代物只有1种，说明结构对称，其结构简式是(CH3)3CC(CH3)3，分子式是C8H18，名称是2，2，3，3 四甲基丁烷，故答案为C8H18；(CH3)3CC(CH3)3；2，2，3，3 四甲基丁烷。
10．化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
(注Me： Et：)
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)1mol有机物B中所含π键的数目为_______mol。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为______________。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式：______________。
①能与溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：，写出以、和为原料制备的合成路线流程图_______________________________________________________________________________________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：(1)加成反应
(2)3
(3)
(4)或
(5)
解析：由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下与CH2=CHCOOMe发生加成反应生成，在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成，与EtMgBr发生取代反应生成，在PPTS、水、丙酮作用下转化为，在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成 ，则F为；在CH3SO2Cl和Et3N作用下发生消去反应生成 。
解析：（1）由分析可知，A→B的反应为碳酸钾作用下与CH2=CHCOOMe发生加成反应生成；
（2）由结构简式可知，分子中含有2个碳碳双键和1个酯基，双键中含有1个π键，则1molB分子中含有3molπ键；
（3）由分析可知，F的结构简式为；
（4）E的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，有四种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个酚羟基，符合条件的结构简式为、；
（5）由题给信息和有机物的转化关系可知，以、CH2=CH2和乙二醇为原料制备的步骤为在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成，催化剂作用下乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，在Et2O作用下溴乙烷与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与发生取代反应生成， 在PPTS、水、丙酮作用下转化为，合成路线为。
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第25讲 认识有机化合物（原卷版）
1．能辨识官能团（碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等），判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；
2．能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。
3．掌握同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
4．掌握有机物的命名方法。
5．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱（红外光谱、核磁共振氢谱等）信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点一：有机化合物的分类
1.根据分子中碳骨架的形状分类
2.按官能团分类
类别 官能团的结构和名称 典型代表物的名称、结构简式
烷烃 — 甲烷　CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯　H2C===CH2
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔　HC≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 (碳卤键) 溴乙烷　CH3CH2Br
醇 —OH(羟基) 乙醇　CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 (醚键) 乙醚　CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛　CH3CHO
酮 (酮羰基) 丙酮　CH3COCH3
羧酸 (羧基) 乙酸　CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯
胺 —NH2(氨基) 甲胺　CH3NH2
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺　
注意：
官能团结构式写法：不能写成C===C，—C≡C—不能写成C≡C，不能写成。
方法：
1．判断几种典型官能团的方法
(1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与酮羰基：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。
(3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。
2．根、基、官能团辨析
根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性 带电 不带电 不带电
实例 Cl－、OH－、NO —Cl、—OH、—NO2、—SO3H、—CH3 —Br、—OH、—NO2、—SO3H、—CHO
①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。
【典例1】下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)
A．乙烯(CH2===CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D.同属于环烷烃
【典例2】2021年国庆节期间，为了保持鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂。S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
【典例3】按要求解答下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为_________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香”)化合物。
(2)中含氧官能团的名称是______________。
(3) 中含有的官能团名称是______________________。
考点二：有机化合物的结构特点、同系物与同分异构体
1.有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子，易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。
2.有机化合物中碳原子的结合方式
①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。
②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。
③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键
3.有机物结构的表示方法
名称 结构式 结构简式 键线式
丙烯 CH3CH===CH2
乙醇 CH3CH2OH
乙酸 CH3COOH
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验 式) 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
球棍 模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
充填 模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
4.同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如 CH3CH3 和 CH3CH2CH2CH3；CH2==CH2和 CH2==CHCH3。
注意
①同系物组成元素种类相同，具有相同的官能团，所以化学性质相同或相似。
②同系物组成通式一定相同，且是同一类物质。但组成通式相同的不一定是同系物，如芳香醇 () 和酚()。
5.同分异构现象、同分异构体
异构类别 特点及实例
碳架异构 碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团的位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3。 常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、环烯烃()、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2===CHCH2OH)、 环醚
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、 羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O
6．同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
以C4H10O为例且只写出骨架与官能团
①碳链异构
②位置异构
③官能团异构 C—C—C—C—OH、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
7．记忆、推理同分异构体的数目
(1)丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇、丁醛、丁酸均有2种。
(2)丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇、戊醛、戊酸均有4种。
(3)戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。
(4)苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上三个取代基不同时有10种。
【典例1】下列各组物质不属于同分异构体的是(　　)
【典例2】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【典例3】下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)
A．C5H12有两种同分异构体
B．C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体
C．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D．甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种
总结：
1．判断同分异构体的方法规律
(1)等效氢法：氢原子的种类数目等于一氯代物同分异构体的数目
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
(2)常见基团或物质的同分异构体数目
①丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种，丁醛、丁酸有2种。
②丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸有4种。
③戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。
④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上连有三个不同取代基时有10种。
2．含有苯环的有机物同分异构体判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则三氯取代物也为1种。
3．判断同分异构体的思维步骤
(1)判定类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构，常根据通式判定。再按照碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写同分异构体。
(2)确定碳链：常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间。”
(3)移动位置：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。
(4)官能团异构：如①单烯烃与环烷烃；②饱和一元醇和醚；③饱和一元羧酸和饱和一元酯；④芳香醇、芳香醚和酚等。
考点三：常见有机物的命名
1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃的系统命名法
烷烃系统命名法的基本步骤是

(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。例如：
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。例如：
含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”
①首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号。例如：
②同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。例如：
③同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。例如：
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则
是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉
伯数字用“”连接。例如：
命名为2，4，6 三甲基 3 乙基庚烷。
3.烯烃和炔烃的命名法
例如：命名为4-甲基-1-戊炔。
4.苯的同系物的命名
①苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。
②如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
【典例1】下列各有机化合物的命名正确的是(　　)
A．CH2===CH—CH===CH2　1，3 二丁烯
【典例2】已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是(　　)
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2，2，3 三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4 三甲基 2 戊烯
【典例3】用系统命名法给下列有机物命名：
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为______________。
注意：
1．注意系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次号不是最小，取代基位次号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“ ”“，”忘标或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点四：研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
萃取分液 液液萃取 有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同
固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物
3.有机物分子式的确定
①元素分析
②相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.有机物分子式的确定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法：
①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
【典例1】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
【典例2】在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶2的化合物是(　　)
【典例3】有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 (1)A的相对分子质量为____
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g (2)A的分子式为________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3 粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团：______、_______
(4)A的核磁共振氢谱如图： (4)A中含有____种不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为________________
总结：　
1．有机化合物分子式确定的常用方法——商余法
(1)先求算有机化合物的相对分子质量
①M＝22.4 L/mol·ρ g/L(标准状况下)
②M＝D·M′
③M＝M1a1%＋M2a2%＋……
(2)再利用“商余法”求分子式
设烃的相对分子质量为M，则，的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
2．有机化合物结构式的确定流程
一、选择题
1．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
2．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出
B．铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜
C．利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团
D．蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜，静置冷却，析出硫酸亚铁铵晶体
3．（2022·浙江·高考真题）下列物质对应的化学式正确的是（ ）
A．白磷： B．甲基丁烷：
C．胆矾： D．硬脂酸：
4．（2022·全国·高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
5．（2022·全国·高考真题）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是（ ）
A．分子式为 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
6．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．32S和34S互为同位素 B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D．C3H6和C4H8一定互为同系物
7．（2021·辽宁·高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（ ）
A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体
一、选择题
1．下列实验方法可以有效判断某物质是否为晶体的是（ ）
A．质谱法 B．红外光谱分析法
C．核磁共振氢谱分析法 D．X射线衍射法
2．下列说法正确的是（ ）
A．的名称是2，3-甲基丁烷
B．3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3种
C．的名称是2-甲基-1-丁烯
D．的名称是甲基苯酚
3．2022年6月5日神舟十四号成功出征，三名航天员正式开启6个月的太空之旅。下列说法中正确的是（ ）
A．神舟十四号飞船的燃料是偏二甲肼，偏二甲肼属于烃类
B．火箭发动机中使用的钛合金具有密度小、强度高、耐高温等特点
C．实验舱中使用的碳纤维属于有机高分子材料
D．飞船外壳使用的氮化硅陶瓷属于传统无机非金属材料
4．科学家以、、氨水为原料，合成乙醇梭菌蛋白。下列化学用语不正确的是（ ）
A．的电子式： B．的结构式：
C．的球棍模型： D．乙醇的结构简式：
5．下列各组物质的对应关系正确的是（ ）
选项 物质 关系
A D、T 互为同素异形体
B 富勒烯、石墨烯 互为同位素
C 、 互为同系物
D 互为同分异构体
6．《神农本草经疏》中记载昆布有“消痰软坚散结，利水消肿”之功效，其有效成分的结构如下图所示，下列关于其说法正确的是（ ）
A．该有机物含卤原子碘，属于卤代烃 B．该有机物含有3种官能团
C．该有机物中不含手性碳原子 D．有机物能与盐酸发生反应
7．有机物A的分子式为C5H10O3，一定条件下，A与碳酸氢钠溶液、钠反应均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有（ ）
A．13种 B．11种 C．12种 D．9种
8．分子式为的有机化合物的同分异构体中，不含过氧键和烯醇的共有（ ）(不考虑立体异构)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
二、填空题
9．按要求完成下列各小题
(1)键线式表示的物质的分子式为_______。
(2)中含有的官能团的名称为_______、_______。
(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式：_______。
(4)写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式_______。
(5)写出CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3按系统命名法的名称_______。
(6)写出C6H12的一种同分异构体，满足其一氯代物只有一种的结构简式_______。
(7) 的名称是_______。
(8)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中共有_______个甲基原子团。
(9)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是_______，其结构简式是_______，名称是_______。
10．化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
(注Me： Et：)
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)1mol有机物B中所含π键的数目为_______mol。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为______________。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式：______________。
①能与溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：，写出以、和为原料制备的合成路线流程图_______________________________________________________________________________________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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