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第28讲 烃（解析版）
1．能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，认识它们的官能团和性质及应用。
2．能写出典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相关的化学方程式。
3．知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
4．能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型分析和推断相关有机化合物的化学性质。
5．能依据典型有机化合物的性质，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
考点一：脂肪烃
1．脂肪烃的组成与结构
(1)典型代表物
名称 分子式 结构式 结构简式 空间结构
甲烷 CH4 CH4 正四面体形
乙烯 C2H4 CH2==CH2 平面形
乙炔 C2H2 H—C≡C—H CH≡CH 直线形
(2)脂肪烃同系物
2．脂肪烃的物理性质
(1)典型代表物
烃类 颜色 状态 气味 密度 水溶性
甲烷 无色 气态 无臭 小于空气 极难溶
乙烯 稍有气味 难溶
乙炔 无臭 微溶
(2)脂肪烃同系物
性质 变化规律
状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应
产物成分 多种卤代烃混合物＋HX
定量关系 即取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式：
。
②乙炔加聚反应的化学方程式：
。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应
nCH2===CH—CH===CH2。
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明亮， 带黑烟 燃烧火焰很明亮， 带浓黑烟
通入酸性KMnO4 溶液 不褪色 褪色 褪色
(6)乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
小结
乙炔性质验证的实验方法
装置①发生的反应为CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。
装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃且含碳量高。
【典例1】下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是(　　)
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
答案：D
解析：
烯烃中含有碳氢饱和键，也可能含有碳碳饱和键，A错误；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错误；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错误。
【典例2】下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(　　)
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
答案：A　
解析：
己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯的密度比水小，油状液体在上层，四氯化碳的密度比水大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；己烷、苯、环己烷均不与溴水反应，且三种物质的密度均比水小，油状液体均在上层，C错误；同理甲苯和己烷的密度均比水小且不与溴水反应，油状液体在上层，无法鉴别，D错误。
【典例3】(2022·潍坊模拟)甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，下列说法正确的是(　　)
A．甲与溴水加成的产物只有两种
B．乙中所有碳原子共平面
C．丙的二氯代物有4种
D．丙的同分异构体中，属于炔烃的有4种
答案：C　
解析：
甲中含有共轭双键，可以发生1，4 加成，与溴以物质的量之比为1∶1 加成时有3种产物；当与溴以物质的量之比为1∶2加成时有1种产物，故A错误；物质乙中3个以单键相连的碳原子不共面，故B错误；丙中有两种不同化学环境的氢原子，其二氯代物有、、、，共有4种，故C正确；丙的分子式为C5H8，其同分异构体中属于炔烃的有、、，共三种，故D错误。
考点二：芳香烃
1．苯的结构
2．苯的同系物的同分异构体
以C8H10芳香烃为例
小结
①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。
②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如CHCH2、CCH，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
3．苯的同系物与苯的结构和性质比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n－6(通式，n>6)
结构特点 ①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 ②分子中所有原子一定在同一平面内 ①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基 ②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内
主要化学性质 (1)能取代： ①硝化： ②卤代： (2)能加成：＋3H2 (3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 (1)能取代：①硝化： ②卤代： (2)能加成 (3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，
小结
(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(2)不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
(3)苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相同点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代
(4)苯的同系物中苯环与支链的相互影响的具体实例
①甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。
②反应条件不同，甲苯的反应产物不同。
(5)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应主要生成硝基苯。
4．芳香烃的用途及对环境的影响
(1)芳香烃的用途
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
(2)芳香烃对环境的影响
油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
【典例1】下列关于苯和甲苯的说法正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
答案：C　
解析：
—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有6种，故A错误；苯和甲苯含碳量不同，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，故B错误；苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br2在一定条件下发生取代反应，故C正确；邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误。
【典例2】下列叙述中，错误的是(　　)
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2 二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4 二氯甲苯
答案：D　
解析：
A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯，正确；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成，正确；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br，正确；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应，错误。
【典例3】(2021·郑州阶段性测试)已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是(　　)
A．符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B．a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种
C．a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同
D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内
答案：C　
解析：
符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的，如丙烯基乙炔等，A项错误；a、b、c分子中不同化学环境的氢原子分别有3、4、4种，故一氯代物分别有3、4、4种，B项错误；a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C项正确；由乙烯的6个原子共平面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内，由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面内，D项错误。
考点三 烃燃烧的规律
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x＋”的值，此值越大，耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。
(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(4)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
(5)气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O：
CxHy＋O2xCO2＋H2O
当H2O为气态时(>100 ℃)，1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：
当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变，常温常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔；
当y>4时，ΔV＝－1，反应后气体总体积增大；
当y<4时，ΔV＝－1，反应后气体总体积减小。
【典例1】下列各组化合物中，不论以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧生成H2O的量和消耗O2的量不变的是(　　)
A．CH4O　C3H4O5　　 B．C3H6　C4H6O3
C．C2H2　C6H6 D．C3H8　C4H6
答案：A
解析：由于各反应生成物中仅H2O分子中存在H元素，因此反应生成H2O的量为定值时，反应前的H元素质量也是定值，又因为总物质的量一定，所以混合物分子中H原子数为定值，即混合物分子中含有H原子数目相等。同理，燃烧耗氧量为定值，则1 mol物质的燃烧耗氧量在组内应当相等。CH4O分子中含有4个H原子，完全燃烧耗氧量1.5，C3H4O5分子中含有4个H原子，完全燃烧耗氧量1.5，符合要求，故A正确；C3H6分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量4.5，C4H6O3分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量4，因此任意比例混合后燃烧耗氧量不是定值，故B错误；C2H2分子中含有2个H原子，完全燃烧耗氧量2.5，C6H6分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量7.5，因此任意比例混合后H原子数不是定值，燃烧耗氧量也不是定值，故C错误；C3H8分子中含有8个H原子，完全燃烧耗氧量5，C4H6分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量5.5，因此任意比例混合后H原子数不是定值，燃烧耗氧量也不是定值，故D错误。
【典例2】两种气态烃的混合物共1 L，在空气中完全燃烧得到1.8 L CO2，2 L水蒸气(相同状况下测定)，下列说法合理的是(　　)
A．一定含甲烷，不含乙烷
B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合物
D．以上说法都不正确
答案：A
解析：烃的平均分子式为C1.8H4，所以一定含有甲烷，不含乙烷。
考点四：煤、天然气、石油的综合应用
1．煤的综合利用
(1)煤的成分
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(2)煤的干馏
①概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
②煤的干馏
(3)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
(4)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气液体燃料；
②间接液化：煤＋水蒸气―→水煤气甲醇等。
小结
煤的干馏、气化、液化都属于化学变化。
2．天然气的综合利用
天然气
3．石油的综合利用
(1)石油的成分
石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。
(2)石油的综合利用
【典例1】下列关于化石燃料的加工说法正确的是(　　)
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油和出炉煤气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
答案：C　
解析：
石油裂化的目的是获得更多的液态轻质油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。
【典例2】下列说法不正确的是(　　)
A．石油是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③属于取代反应
答案：D　
解析：
石油是由许多碳氢化合物组成的混合物，A项正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C项正确；由乙烯制得1，2 二溴乙烷的反应为CH2=== CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D项错误。
【典例3】某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是(　　)
A．该高分子化合物的链节为
B．该化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl
D．该化合物的结构简式可写为(CHCl)n
答案：C　
解析：
碳碳单键是可以旋转的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元合成的，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一个共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl===CHCl，即链节为，则该高分子的结构简式可写成?CHCl—CHCl?，其分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。
一、选择题
1．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
答案：A
解析：A．液化石油气中含有多种物质，属于混合物，选项A不正确；
B．工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，选项B正确；
C．福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，选项C正确；
D．水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，选项D正确；
答案选A。
2．（2021·海南·高考真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是（ ）
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂 D．苯酚可用作消毒剂
答案：A
解析：A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；
B．天然气的主要成分是甲烷，故B正确；
C．乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C正确；
D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确；
故选A。
3．（2022·浙江·高考真题）下列表示不正确的是（ ）
A．乙炔的结构简式HC≡CH B．KOH的电子式
C．乙烷的球棍模型： D．氯离子的结构示意图：
答案：C
解析：A．乙炔中碳碳之间为三键，故结构简式HC≡CH，选项A正确；
B．KOH为离子化合物，故电子式为，选项B正确；
C．为乙烷的比例模型，不是球棍模型，选项C错误；
D．氯离子的核电荷数是17，电子数为18，氯离子的结构示意图为，选项D正确；
故答案是C。
4．（2022·北京·高考真题）下列化学用语或图示表达不正确的是（ ）
A．乙炔的结构简式：
B．顺丁烯的分子结构模型：
C．基态原子的价层电子的轨道表示式：
D．的电子式：
答案：C
解析：A．乙炔中含有碳碳三键，其结构简式为，A项正确；
B．顺丁烯中两个甲基位于双键同侧，其结构模型为，B项正确；
C．基态原子的价层电子排布式为3s23p2，其轨道表示式为，C项错误；
D．是离子化合物，其电子式为，D项正确；
答案选C。
5．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
答案：D
解析：A．X与互为顺反异构体，故A正确；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；
C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；
故选D。
6．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是（ ）
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
答案：C
解析：
A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；
B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；
故选答案C；
7．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成

下列叙述正确的是（ ）
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1mol X最多与7mol H2发生加成反应
C．生成1molHPS同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：D
解析：A．X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；
B．X中含两个苯环和1个碳碳三键，1molX最多与8molH2发生加成反应，B项错误；
C．对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，C项错误；
D．HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；
答案选D。
8．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
答案：B
解析：A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；
D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；
故选B。
9．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
答案：A
解析：A．由联苯()的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；
B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；
C．石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；
D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。
综上所述，本题选A。
10．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
答案：CD
解析：A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；
本题选CD。
一、选择题
1．（2022·浙江宁波·一模）下列说法不正确的是（ ）
A．通过催化裂化可以将重油转化为汽油
B．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯
C．将煤在空气中加强热使之分解可以获得焦炭等化工原料
D．聚乙炔可用于制备导电高分子材料
答案：C
解析：A．通过催化裂化可以将相对分子质量大的重油转化为相对分子质量小的轻质液体燃料汽油，故A正确；
B．天然橡胶是异戊二烯的聚合物，其主要成分是聚异戊二烯，故B正确；
C．将煤隔绝空气加强热使之分解获得焦炭等化工原料的过程为煤的干馏，故C错误；
D．聚乙炔含有单键和双键交替的结构单元，有类似石墨的大键，含有自由电子，能导电，故D正确；
故选C。
2．（2022·浙江温州·模拟预测）下列说法不正确的是（ ）
A．聚乳酸是高分子，由乳酸经加聚反应制备
B．甲酸是最简单的羧酸，最早从蚂蚁中获得
C．萘是稠环芳香烃，可用于杀菌、防蛀、驱虫
D．氧炔焰的温度很高，常用于焊接或切割金属
答案：A
解析：A．聚乳酸是高分子，由乳酸经缩聚反应制备，故A错误；
B．甲酸是最简单的羧酸，最早从蚂蚁中获得，俗称“蚂酸”，故B正确；
C．萘是稠环芳香烃，具有特殊气味，可用于杀菌、防蛀、驱虫，故C正确；
D．乙炔燃烧的火焰温度很高，能使金属熔化，常用于焊接或切割金属，故D正确；
故答案为A
3．（2022·浙江·三模）下列表示正确的是（ ）
A．MgH2的电子式 B．2，2—二甲基戊烷的键线式：
C．中子数为18的氯原子：Cl D．的实验式：C5H9
答案：B
解析：A．MgH2是离子化合物，每个H原子得1个电子，电子式为，A错误；
B．主链上有5个碳原子，2号碳上有2个甲基，B正确；
C．中子数为18的Cl原子，质量数为35，，C错误；
D．的最简式为C5H8，D错误；
故选B。
4．（2022·四川攀枝花·模拟预测）1，1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间体。下列关于该有 机物的说法中，错误的是（ ）
A．分子式为C10H14，属于不饱和烃
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种
答案：D
解析：A．分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；
B．含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为-C4H9，则共有4种，D错误；
故选D。
5．（2022·湖北·模拟预测）在一定浓度的溴水(pH=3.51)中通入乙烯，反应结束时溶液pH=2.36，该反应的历程如下图所示。下列说法错误的是（ ）
A．可以用溴水除去C2H6中的CH2=CH2
B．溴水pH=3.51的原因是Br2+H2OH++Br-+HBrO
C．该反应历程中pH减小的原因是生成了氢溴酸
D．生成CH2BrCH2Br和CH2BrCH2OH的物质的量相等
答案：D
解析：A．溴水可与乙烯反应生成液态CH2BrCH2Br使之留在洗气瓶内，达到除杂目的，故A正确；
B．溴水中存在Br2+H2OH＋＋Br-+HBrO，存在H+，pH<7，故B正确；
C．反应结束pH较开始减小，说明生成了更多的H+，根据反应历程可观察到，生成BrCH2CH2OH的过程中，另一种生成物应为氢溴酸，故C正确；
D．根据反应历程，无法说明生成的CH2BrCH2Br和BrCH2CH2OH的物质的量相等，故D错误；
故答案为D；
6．（2019·甘肃·敦煌中学一模）化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案：D
解析：A．b为苯，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，如HC≡C-CH=CH-CH=CH2，则同分异构体不仅仅d和p两种，故A错误；
B．d编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，故B错误；
C．b为苯，p为饱和烃，与高锰酸钾不反应，故C错误；
D．d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则d、p所有原子不可能处于同一平面，只有b为平面形结构，故D正确；
故选D。
7．（2022·湖南·洞口县第一中学三模）麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用。小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用。现可用如下反应制备：
下列有关叙述正确的是（ ）
A．X的所有原子不可能位于同一平面内
B．麝香酮既能发生取代反应也能发生氧化反应
C．环十二酮(分子式为)，碳原子杂化方式均为杂化
D．X、Y均难溶于水，环十二酮和麝香酮与水形成氢键，易溶于水
答案：B
解析：A．根据X的结构简式，含有碳碳双键，根据乙烯的空间构型为平面，2个碳原子和4个氢原子共面，因此X中所有原子可能位于同一平面，选项A错误；
B．麝香酮中含有烷基，能发生取代反应，多数有机物能够燃烧，燃烧属于氧化反应，选项B正确；
C．环十二酮(分子式为)中存在酮羰基，酮羰基上的C为sp2杂化，其他C均为杂化，选项C错误；
D．X、Y不含亲水基，不溶于水，麝香酮难溶于水，选项D错误；
答案选B。
8．（2017·浙江·温州中学一模）下列各组化合物中，不论以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧生成H2O的量和消耗O2的量不变的是(　　 )
A．CH4O C3H4O5 B．C3H6 C4H6O3
C．C2H2 C6H6 D．C3H8 C4H6
答案：A
解析：由于各反应生成物中仅H2O分子中存在H元素，因此反应生成H2O的量为定值时，反应前的H元素质量也是定值，又因为总物质的量一定，所以混合物分子中H原子数为定值，即混合物分子中含有H原子数目相等。同理，燃烧耗氧量为定值，则1mol物质的燃烧耗氧量在组内应当相等。A、 CH4O分子中含有4个H原子，完全燃烧耗氧量1.5，C3H4O5分子中含有4个H原子，完全燃烧耗氧量1.5，符合要求，所以A正确。B、C3H6分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量4.5，C4H6O3分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量4，因此混合后燃烧耗氧量不是定值，B错误。C、C2H2分子中含有2个H原子，完全燃烧耗氧量2.5，C6H6分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量7.5，因此混合后H原子数不是定值，燃烧耗氧量也不是定值，C错误。D、C3H8分子中含有8个H原子，完全燃烧耗氧量5，C4H6分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量5.5，因此混合后H原子数不是定值，燃烧耗氧量也不是定值，D错误。正确答案A。
二、填空题
9．（2022·贵州遵义·三模）溴苯是一种重要的化工原料，可用作溶剂、汽车燃料、有机合成原料、合成医药农药、染料等。纯净的溴苯是一种无色透明的油状液体。其制备原理如下：+Br2+HBr。
实验操作：先将铁粉和苯加入反应器a(如图所示)中，在搅拌下缓慢加入液溴，于70-80℃保温反应数小时，得棕褐色液体。将棕褐色液体转移到分液漏斗中，依次用水洗、5%氢氧化钠溶液洗、水洗、干燥。过滤，最后经常压分馏，收集155-157℃馏分。相关物质有关数据如下：
苯 溴 溴苯
密度：g/cm-3 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中的溶解度 微溶 微溶 微溶
请回答下列问题：
(1)b装置的名称为_______，该装置还缺少一个_______装置。
(2)c装置的作用是______________。
(3)提纯过程中，NaOH的作用是_____________________用离子方程式表示)。第二次水洗的主要目的是______________。
(4)最后仍要分馏的目的是_______________________。
(5)a中发生的无机反应化学方程式是_____________________________。
(6)锥形瓶中盛有AgNO3溶液，其现象是_____________________________。
(7)本次实验取用110mL苯，溴足量，在制粗溴苯的过程中，苯的利用率是84%，在粗溴苯提纯过程中，溴苯损失了4%，则可得溴苯多少_______克(列出计算式即可)。
答案：(1) (恒压)滴液漏斗 尾气吸收
(2)冷凝回流、导气
(3) 或 除去残留的NaOH
(4)除去互溶的苯以得到纯净的溴苯
(5)
(6)溶液中出现浅黄色沉淀、瓶口冒白雾
(7)(列出计算式即可)
解析：由实验装置图可知，三颈烧瓶a中铁与滴液漏斗b滴入的液溴发生反应生成溴化铁，在溴化铁作催化剂作用下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，球形冷凝管有冷凝回流作用，使挥发出的苯和溴冷凝回流，目的是提高反应物的利用率；锥形瓶内的AgNO3溶液可以用于检验，生成的溴化氢和挥发出的溴蒸气有毒会污染空气，故缺少一盛有的氢氧化钠溶液的尾气吸收装置。
（1）b装置的名称为(恒压)滴液漏斗，该装置还缺少一个尾气吸收装置。
（2）据分析，c是球形冷凝管，有冷凝回流作用、产生的HBr经C逸出，故还兼起导气作用。
（3）提纯过程中，先水洗除去可溶性的氯化铁、HBr，再用氢氧化钠溶液吸收溶解在有机物中的溴，则NaOH的作用用离子方程式表示为或。经分液除去水层后，第二次水洗有机层的主要目的是除去残留的NaOH。
（4）最后所得为互溶的、沸点差很大的苯和溴苯的混合物，则仍要分馏的目的是除去互溶的苯以得到纯净的溴苯。
（5）a中发生的无机反应为铁与液溴反应生成溴化铁，化学方程式是 。
（6）苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢气体，极易溶于水的溴化氢遇水蒸气产生白雾，氢溴酸与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，所以锥形瓶中现象是：溶液中出现浅黄色沉淀、瓶口冒白雾。
（7）本次实验取用110mL苯、则其物质的量为，溴苯的过程中，苯的利用率是84%，在粗溴苯提纯过程中，溴苯损失了4%，则按化学方程式可知可得溴苯克(列出计算式即可)
10．（2022·湖南·祁阳县教学研究室一模）丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：
已知：
①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为____________________________，其反应类型为_______；
(2)D的化学名称是_______，由D生成E的化学方程式为_____________________；
(3)J的结构简式为______________；
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式_______ _______ (写出一种即可)；
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇：
反应条件1为_______；反应条件2所选择的试剂为_______；L的结构简式为______________。
答案：(1) +Br2 +HBr 取代反应
(2) 2-甲基丙烯 CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr
(3)
(4)或 或
(5) 光照 镁、乙醚
解析：比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH2=C(CH3)2，E为(CH3)3CBr，根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知H为 ，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为 ，与溴发生取代生成K为，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2-苯基乙醇；
（1）
由A生成B的化学方程式为+Br2+HBr，其反应类型为取代反应；
（2）
（3）根据上面的分析可知，J的结构简式为；
（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连接，另外还有四个-CH3基团，呈对称分布，或者是-OH、-C(CH3)2Br呈对位连接，另外还有2个-CH3基团，以-OH为对称轴对称分布，这样有 或或 ；
（5）反应Ⅰ的为与溴发生取代生成K为，反应条件为光照，K在镁、乙醚的条件下生成L为。
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第28讲 烃（原卷版）
1．能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，认识它们的官能团和性质及应用。
2．能写出典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相关的化学方程式。
3．知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
4．能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型分析和推断相关有机化合物的化学性质。
5．能依据典型有机化合物的性质，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
考点一：脂肪烃
1．脂肪烃的组成与结构
(1)典型代表物
名称 分子式 结构式 结构简式 空间结构
甲烷 CH4 CH4 正四面体形
乙烯 C2H4 CH2==CH2 平面形
乙炔 C2H2 H—C≡C—H CH≡CH 直线形
(2)脂肪烃同系物
2．脂肪烃的物理性质
(1)典型代表物
烃类 颜色 状态 气味 密度 水溶性
甲烷 无色 气态 无臭 小于空气 极难溶
乙烯 稍有气味 难溶
乙炔 无臭 微溶
(2)脂肪烃同系物
性质 变化规律
状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应
产物成分 多种卤代烃混合物＋HX
定量关系 即取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式：
。
②乙炔加聚反应的化学方程式：
。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应
nCH2===CH—CH===CH2。
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明亮， 带黑烟 燃烧火焰很明亮， 带浓黑烟
通入酸性KMnO4 溶液 不褪色 褪色 褪色
(6)乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
小结
乙炔性质验证的实验方法
装置①发生的反应为CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。
装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃且含碳量高。
【典例1】下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是(　　)
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
【典例2】下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(　　)
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
【典例3】(2022·潍坊模拟)甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，下列说法正确的是(　　)
A．甲与溴水加成的产物只有两种
B．乙中所有碳原子共平面
C．丙的二氯代物有4种
D．丙的同分异构体中，属于炔烃的有4种
考点二：芳香烃
1．苯的结构
2．苯的同系物的同分异构体
以C8H10芳香烃为例
小结
①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。
②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如CHCH2、CCH，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
3．苯的同系物与苯的结构和性质比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n－6(通式，n>6)
结构特点 ①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 ②分子中所有原子一定在同一平面内 ①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基 ②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内
主要化学性质 (1)能取代： ①硝化： ②卤代： (2)能加成：＋3H2 (3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 (1)能取代：①硝化： ②卤代： (2)能加成 (3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，
小结
(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(2)不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
(3)苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相同点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代
(4)苯的同系物中苯环与支链的相互影响的具体实例
①甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。
②反应条件不同，甲苯的反应产物不同。
(5)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应主要生成硝基苯。
4．芳香烃的用途及对环境的影响
(1)芳香烃的用途
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
(2)芳香烃对环境的影响
油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
【典例1】下列关于苯和甲苯的说法正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【典例2】下列叙述中，错误的是(　　)
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2 二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4 二氯甲苯
【典例3】(2021·郑州阶段性测试)已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是(　　)
A．符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B．a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种
C．a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同
D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内
考点三 烃燃烧的规律
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x＋”的值，此值越大，耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。
(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(4)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
(5)气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O：
CxHy＋O2xCO2＋H2O
当H2O为气态时(>100 ℃)，1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：
当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变，常温常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔；
当y>4时，ΔV＝－1，反应后气体总体积增大；
当y<4时，ΔV＝－1，反应后气体总体积减小。
【典例1】下列各组化合物中，不论以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧生成H2O的量和消耗O2的量不变的是(　　)
A．CH4O　C3H4O5　　 B．C3H6　C4H6O3
C．C2H2　C6H6 D．C3H8　C4H6
【典例2】两种气态烃的混合物共1 L，在空气中完全燃烧得到1.8 L CO2，2 L水蒸气(相同状况下测定)，下列说法合理的是(　　)
A．一定含甲烷，不含乙烷
B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合物
D．以上说法都不正确
考点四：煤、天然气、石油的综合应用
1．煤的综合利用
(1)煤的成分
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(2)煤的干馏
①概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
②煤的干馏
(3)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
(4)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气液体燃料；
②间接液化：煤＋水蒸气―→水煤气甲醇等。
小结
煤的干馏、气化、液化都属于化学变化。
2．天然气的综合利用
天然气
3．石油的综合利用
(1)石油的成分
石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。
(2)石油的综合利用
【典例1】下列关于化石燃料的加工说法正确的是(　　)
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油和出炉煤气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
【典例2】下列说法不正确的是(　　)
A．石油是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③属于取代反应
【典例3】某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是(　　)
A．该高分子化合物的链节为
B．该化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl
D．该化合物的结构简式可写为(CHCl)n
一、选择题
1．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
2．（2021·海南·高考真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是（ ）
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂 D．苯酚可用作消毒剂
3．（2022·浙江·高考真题）下列表示不正确的是（ ）
A．乙炔的结构简式HC≡CH B．KOH的电子式
C．乙烷的球棍模型： D．氯离子的结构示意图：
4．（2022·北京·高考真题）下列化学用语或图示表达不正确的是（ ）
A．乙炔的结构简式：
B．顺丁烯的分子结构模型：
C．基态原子的价层电子的轨道表示式：
D．的电子式：
5．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
6．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是（ ）
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
7．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成

下列叙述正确的是（ ）
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1mol X最多与7mol H2发生加成反应
C．生成1molHPS同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
8．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
9．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
10．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
一、选择题
1．（2022·浙江宁波·一模）下列说法不正确的是（ ）
A．通过催化裂化可以将重油转化为汽油
B．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯
C．将煤在空气中加强热使之分解可以获得焦炭等化工原料
D．聚乙炔可用于制备导电高分子材料
2．（2022·浙江温州·模拟预测）下列说法不正确的是（ ）
A．聚乳酸是高分子，由乳酸经加聚反应制备
B．甲酸是最简单的羧酸，最早从蚂蚁中获得
C．萘是稠环芳香烃，可用于杀菌、防蛀、驱虫
D．氧炔焰的温度很高，常用于焊接或切割金属
3．（2022·浙江·三模）下列表示正确的是（ ）
A．MgH2的电子式 B．2，2—二甲基戊烷的键线式：
C．中子数为18的氯原子：Cl D．的实验式：C5H9
故选B。
4．（2022·四川攀枝花·模拟预测）1，1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间体。下列关于该有 机物的说法中，错误的是（ ）
A．分子式为C10H14，属于不饱和烃
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种
5．（2022·湖北·模拟预测）在一定浓度的溴水(pH=3.51)中通入乙烯，反应结束时溶液pH=2.36，该反应的历程如下图所示。下列说法错误的是（ ）
A．可以用溴水除去C2H6中的CH2=CH2
B．溴水pH=3.51的原因是Br2+H2OH++Br-+HBrO
C．该反应历程中pH减小的原因是生成了氢溴酸
D．生成CH2BrCH2Br和CH2BrCH2OH的物质的量相等
6．（2019·甘肃·敦煌中学一模）化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
7．（2022·湖南·洞口县第一中学三模）麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用。小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用。现可用如下反应制备：
下列有关叙述正确的是（ ）
A．X的所有原子不可能位于同一平面内
B．麝香酮既能发生取代反应也能发生氧化反应
C．环十二酮(分子式为)，碳原子杂化方式均为杂化
D．X、Y均难溶于水，环十二酮和麝香酮与水形成氢键，易溶于水
8．（2017·浙江·温州中学一模）下列各组化合物中，不论以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧生成H2O的量和消耗O2的量不变的是(　　 )
A．CH4O C3H4O5 B．C3H6 C4H6O3
C．C2H2 C6H6 D．C3H8 C4H6
二、填空题
9．（2022·贵州遵义·三模）溴苯是一种重要的化工原料，可用作溶剂、汽车燃料、有机合成原料、合成医药农药、染料等。纯净的溴苯是一种无色透明的油状液体。其制备原理如下：+Br2+HBr。
实验操作：先将铁粉和苯加入反应器a(如图所示)中，在搅拌下缓慢加入液溴，于70-80℃保温反应数小时，得棕褐色液体。将棕褐色液体转移到分液漏斗中，依次用水洗、5%氢氧化钠溶液洗、水洗、干燥。过滤，最后经常压分馏，收集155-157℃馏分。相关物质有关数据如下：
苯 溴 溴苯
密度：g/cm-3 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中的溶解度 微溶 微溶 微溶
请回答下列问题：
(1)b装置的名称为_______，该装置还缺少一个_______装置。
(2)c装置的作用是______________。
(3)提纯过程中，NaOH的作用是_____________________用离子方程式表示)。第二次水洗的主要目的是______________。
(4)最后仍要分馏的目的是_______________________。
(5)a中发生的无机反应化学方程式是_____________________________。
(6)锥形瓶中盛有AgNO3溶液，其现象是_____________________________。
(7)本次实验取用110mL苯，溴足量，在制粗溴苯的过程中，苯的利用率是84%，在粗溴苯提纯过程中，溴苯损失了4%，则可得溴苯多少_______克(列出计算式即可)。
10．（2022·湖南·祁阳县教学研究室一模）丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：
已知：
①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为____________________________，其反应类型为_______；
(2)D的化学名称是_______，由D生成E的化学方程式为_____________________；
(3)J的结构简式为______________；
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式_______ _______ (写出一种即可)；
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇：
反应条件1为_______；反应条件2所选择的试剂为_______；L的结构简式为______________。
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