资源简介 中小学教育资源及组卷应用平台第29讲 烃的衍生物（解析版）1．能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称。2．能分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。3．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。4．能写出酯、油脂、酰胺的类别通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称。5．能描述说明、分析解释酯、油脂、酰胺的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。6．能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。考点一：卤代烃1．概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是卤素原子，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。2．物理性质注意卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。3．化学性质(1)水解反应①R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表烃基)；②R—CHX—CH2X＋2NaOH＋2NaX。(2)消去反应①R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O(或R—CH2—CH2—XR—CH===CH2＋HX)；②CH2XCH2X＋2NaOHCH≡CH＋2NaX＋2H2O。小结卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件，可以简记为：“无醇生成醇，有醇生成烯(或炔)”。4．获取方法(1)取代反应①乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。②苯与Br2：＋Br2Br＋HBr。③C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应①丙烯与Br2、HBr：CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH===CH2＋HBrCHCH3BrCH3。②乙炔与HCl的反应：CH≡CH＋HClCH2===CHCl。5．卤代烃中卤素原子的检验方法(1)检验方法(2)注意事项①加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。②加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸的目的是中和多余的碱并提供酸性环境，防止OH－的干扰。小结(1)水解反应和消去反应的比较反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇； R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOH＋NaX＋H2O产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物(2)消去反应的规律①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点 实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHCH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O【典例1】1 溴丙烷()和2 溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的说法正确的是( )A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同答案：A 解析：反应时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相同，产物相同。【典例2】在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③答案：C 解析：卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中的卤素原子及和卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共同去掉，断①③键。【典例3】根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。(3)反应④的化学方程式是__________________________________。答案：(1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应考点二：醇、酚(一)醇类1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。如乙醇的组成和结构：2．分类注意在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。3．物理性质的递变规律物理性质 递变规律密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4．化学性质将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示。发生反应 化学方程式 序号与Na反应 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑ ①催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O ①③与HBr的取代 CH3CH2CH2OH＋HBr―→CH3CH2CH2Br＋H2O ②与浓硫酸加热分子内脱水 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O ②⑤与乙酸的酯化反应 CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O ①5．醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。6．醇的消去反应规律①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。7．几种常见的醇名称 甲醇 乙二醇 丙三醇俗称 木精、木醇 — 甘油结构简式 CH3OH状态 液体 液体 液体溶解性 易溶于水和乙醇(二)苯酚1．组成与结构2．物理性质注意苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OH??C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为。③与碱反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为，。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。注意溴原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。(3)显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应与H2反应的化学方程式为。(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。注意脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较脂肪醇 芳香醇 芳香醇 酚 酚实例 CH3CH2OH CH2OH OH官能团 —OH —OH —OH结构特点 —OH与链 烃基相连 —OH与芳香 烃侧链相连 —OH与苯环 直接相连主要化学性质 ①取代反应 ②消去反应(与羟基相邻的碳原子上含有H) ③氧化反应 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应羟基H的活动性 酚羟基＞醇羟基特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液显紫色【典例1】下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色C．1 mol ③最多能与溴水中的1 mol Br2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应答案：D 解析：物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，且酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与溴水中的2 mol Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。【典例2】下列说法正确的是( )A．互为同系物B．的系统命名是2 甲基 1 丙醇C．相同压强下的沸点：乙醇＞乙二醇＞丙烷D．室温下，在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞1 氯丁烷答案：D解析：中的官能团分别是酚羟基与醇羟基，其结构不同，故不互为同系物，故A错误；根据系统命名法，的正确命名为2 丁醇，故B错误；相同状况下，有机物的相对分子质量越大，其沸点越高，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，则乙醇、乙二醇和丙烷的沸点从大到小的顺序为：乙二醇＞乙醇＞丙烷，故C错误；有机物分子结构中羟基的百分含量越高，其越易溶于水，则甘油、苯酚和1 氯丁烷在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞1 氯丁烷，故D正确。【典例3】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填标号，下同)。(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。(3)不能发生催化氧化的是________。(4)能被催化氧化为酮的有________种。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________________________种。答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单质烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可被催化氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。考点三：醛、酮(一)醛的结构与性质1．醛的结构2．常见醛的物理性质颜色 状态 气味 溶解性甲醛(HCHO) 无色 气体 刺激性气味 易溶于水乙醛 (CH3CHO) 无色 液体 刺激性气味 与H2O、C2H5OH 互溶3．醛的化学性质(以乙醛为代表)(1)加成反应①催化加氢乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。小结乙醛的催化加氢反应也属于还原反应。②与HCN加成乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应，反应的方程式为(2)氧化反应①银镜反应：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，能把乙醛氧化成乙酸，反应的方程式为CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。②与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象 Ⅰ中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，Ⅲ中溶液有红色沉淀产生有关方程式 Ⅰ中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 Ⅲ中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O小结乙醛与银氨溶液或者新制氢氧化铜反应均在碱性环境中，所以乙醛被氧化后的乙酸均以羧酸盐的形式存在。③催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。小结—CHO具有明显的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色。4．常见醛在生产生活中的应用及影响(1)35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能等。(2)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。(二)酮的结构与性质1．酮的组成和结构2．最简单的酮——丙酮(1)物理性质：无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。(2)化学性质：丙酮不能被银氨溶液，新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，在催化剂条件下，可与H2发生加成反应，生成2 丙醇，反应的方程式为3．酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。注意酮和同碳原子数的醛属于同分异构体，如丙酮和丙醛互为同分异构体。总结含醛基有机化合物的特征反应及检验与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应 与新制Cu(OH)2 悬浊液反应反应原理 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象 产生光亮的银镜 产生红色沉淀量的关系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项 ①试管内壁必须洁净； ②银氨溶液随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成黑色的银粉； ⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴； ⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量； ③反应液直接加热煮沸，才有明显的红色沉淀； ④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致【典例1】下列有关醛的说法正确的是( )A．分子通式为CnH2nO的有机物与乙醛一定互为同系物B．用溴水可以检验CH2===CHCHO中含有的碳碳双键C．对甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4 溶液褪色，说明醛基具有还原性D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类答案：D 解析：分析多官能团有机物时，要考虑不同基团性质的相似性，碳碳双键、醛基等都能使溴水褪色，碳碳双键、醛基、苯环侧链上的烃基等都可使酸性KMnO4溶液褪色，B、C项错；分子通式为CnH2nO的有机物不一定含醛基，A项错误；能发生银镜反应只能说明分子中含有醛基，但不一定是醛类，D项正确。【典例2】柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )A．柔红酮分子中含有1个手性碳原子B．柔红酮的分子式为C21H18O8C．1 mol柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2 mol Br2D．一定条件下，柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应答案：B 解析：连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则与醇羟基相连的2个碳原子都具有手性，即分子中含有2个手性碳原子，故A错误；由结构简式可知，柔红酮的分子式为C21H18O8，故B正确；只有酚羟基的邻、对位上的氢原子可与浓溴水发生取代反应，由图中结构可知，柔红酮不能与浓溴水发生取代反应，故C错误；柔红酮分子中含酚羟基，可发生氧化反应，含醇羟基，可发生氧化、消去反应，但柔红酮分子中不含能够发生水解的官能团，即不能发生水解反应，故D错误。【典例3】1,5 戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种B．1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol 银C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体答案：D 解析：戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有四种，所以戊二醛有四种同分异构体，同理戊二酸也有4种同分异构体；戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与足量的银氨溶液反应，最多可得4 mol银。考点四：羧酸1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为羧基(—COOH)，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)。2.甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式 结构简式 官能团甲酸 CH2O2 HCOOH —CHO、—COOH乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH3.化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：（1）酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋。乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。（2）酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。4.注意事项①能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基，且1 mol —COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。②甲酸的结构为，分子中既含—COOH，又含—CHO，因此，甲酸既有羧酸的性质，又有醛的性质。③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；草酸在浓H2SO4作用下分解可用于制取CO：H2C2O4CO2↑＋CO↑＋H2O。【典例1】布洛芬是一种解热镇痛药，可用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，其结构简式如图所示。下列关于布洛芬的叙述中正确的是( )A. 分子式为C13H16O2B. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2C. 该分子中最多有8个碳原子位于同一平面D. 能发生取代反应和氧化反应，不能发生加成反应答案：B 解析：A.由结构简式可知有机物分子式为C13H18O2，故A错误；B.含有羧基，具有酸性，则能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B正确；C.苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子共平面，单键可以旋转，该分子中最多有个碳原子位于同一平面，如：，故C错误；D.含有苯环，可发生加成反应，故D错误。 【典例2】水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图。下列说法不正确的是( )A. 由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B. 阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸C. 冬青油苯环上的一氯取代物有4种D. 可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸答案：D 解析：水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油，选项A正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸和乙酸，选项B正确；冬青油苯环上有四种不同环境的氢，其一氯取代物有4种，选项C正确；冬青油和水杨酸都能与NaOH溶液反应，不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，选项D不正确。【典例3】葡酚酮是从葡萄籽中提取的一种花青素类衍生物结构如图所示，具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述错误的是( )A. 可形成分子内氢键 B. 有6种含氧官能团C. 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 不与Na2CO3水溶液发生反应答案：BD 解析：葡酚酮分子中含有-OH、COOH，且相距较近，可形成分子内氢键，A正确；葡酚酮分子中的含氧官能团有羟基醇羟基和酚羟基、酯基、醚键、羧基，B错误；葡酚酮分子中含有醇羟基、酚羟基、碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；葡酚酮分子中含有羧基、酚羟基，能与Na2CO3水溶液发生反应，D错误。考点五 酯和油脂1．酯(1)组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′ 取代后的产物，简写成RCOOR′，羧酸酯的官能团是。(2)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。(3)低级酯的物理性质：具有芳香气味的体，密度一般比水的，难溶于水，溶于有机溶剂。(4)化学性质在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在酸性条件下的水解反应是可逆的，但在碱性条件下的水解反应是不可逆的。以CH3COOC2H5为例：在稀H2SO4条件下 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH在NaOH条件下 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH2．酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如(5)既含羟基又含羧基的有机化合物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如2.油脂(1)组成和结构：油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，属于类化合物。其结构可表示为，官能团：，有的可能含有。(2)常见的高级脂肪酸分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH(3)油脂的分类物理性质 代表物 代表物分子组成油 室温下通常呈液态，熔点较低 植物油 (花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯脂肪 室温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪 (羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸甘油酯(4)油脂的化学性质①水解反应a．酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为。b．碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为。其水解程度比在酸性条件下水解程度大。【注意】油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。②油脂的氢化如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为。【注意】上述过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。(5)油脂和矿物油的比较物质 油脂 矿物油脂肪 油组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)含较多饱和烃基 含较多不饱和烃基性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质【典例1】乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是( )A．乙酸和甲醇 B．乙酸钾和乙醇C．甲酸和甲醇 D．乙酸钾和甲醇答案：D解析：在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应生成乙酸盐。【典例2】食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式如图：下列说法不正确的是( )A．油酸的分子式为C18H34O2B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应C．1 mol油酸可与2 mol氢气发生加成反应D．1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应答案：C 解析：油酸中的—COOH不能与H2发生加成反应，只有碳碳双键能与H2发生加成反应。【典例3】关于油脂，下列说法不正确的是( )A．硬脂酸甘油酯可表示为B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等答案：A 解析：硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示，A错误；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，可作为制造油漆的原料，还可在碱性条件下水解发生皂化反应用于制造肥皂，D正确。考点六 胺和酰胺1．胺(1)组成和结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物，按照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺R2NH()、三级胺R3N()(—R代表烃基)。(2)化学性质——碱性胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为。(3)胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。(4)胺的制取卤代烃氨解：RX＋NH3 →RNH2＋HX用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH＋NH3 →RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。2．酰胺(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。(2)化学性质——水解反应酸性、加热条件下 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl碱性、加热条件下 RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑(3)酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。(4)酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。小结：氨、胺、酰胺和铵盐的比较氨 胺 酰胺 铵盐化学组成 NH3 R—NH2或R—NRR′(R和R′可以是氢原子或烃基) (R和R′可以是氢原子或烃基) 阳离子是NH结构 三角锥形 具有氨基(或被取代的氨基)和R(烃基)的结构的组合 和R(烃基)的结构的组合 NH是正四面体结构化学性质 具有还原性和碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，生成盐或氨气 铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应相互转化 氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气【典例1】化合物中的—OH被—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是( )A．HCOONH4 B．CH(NH2)3C．H2N—CH2—COOH D．CO(NH2)2答案：D 解析：HCOONH4不含氨基，不属于酰胺，故A错误；CH(NH2)3中没有酰基，不属于酰胺，故B错误；H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基，属于氨基酸，不属于酰胺，故C错误；尿素中含有—CONH2结构，属于酰胺，故D正确。【典例2】丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色答案：C 解析：丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；根据丙烯酰胺的结构简式可知丙烯酰胺是由丙烯酸与氨气通过缩合反应得到，即丙烯酰胺属于羧酸衍生物，故B正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在下长时间加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和氨(或铵)，故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。【典例3】乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是( )A．分子式为C8H9NOB．乙酰苯胺是一种芳香烃C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应D．分子中所有原子一定在同一平面上答案：A 解析：根据该有机物的结构简式可知，其分子式为C8H9NO，故A正确；该有机物含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，故B错误；断裂1 ，消耗1 mol NaOH，故C错误；甲烷为正四面体形结构，因该分子中含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，故D错误。考点七：常见烃的衍生物的转化关系一、选择题1．（2022·北京·高考真题）下列方程式与所给事实不相符的是（ ）A．加热固体，产生无色气体：B．过量铁粉与稀硝酸反应，产生无色气体：C．苯酚钠溶液中通入，出现白色浑浊：D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热，产生有香味的油状液体：答案：B解析：A．碳酸氢钠受热之后分解生成碳酸钠、水和二氧化碳，A正确；B．过量的铁粉与稀硝酸反应，应该生成Fe2+，B错误；C．苯酚钠溶液中通入二氧化碳利用强酸制取弱酸生成苯酚和碳酸氢钠，C正确；D．乙醇和乙酸在浓硫酸混合加热的条件下发生酯化反应产生有香味的油状液体乙酸乙酯和水，D正确；故选B。2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（ ）A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应答案：A解析：A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故答案选A。3．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是（ ）A． B． C． D．答案：C解析：由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与D218O发生加成反应，在醛基碳原子上会连接两个羟基(分别为-OD，-18OD)，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，故的含量最高，同时，酚羟基电离氢的能力比水强，故酚羟基中的氢主要为D，综上所述，C正确；故选C。4．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是（ ）A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团答案：D解析：A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D错误；故选D。5．（2022·山东·高考真题）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是（ ）A．苯胺既可与盐酸也可与溶液反应B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得D．①、②、③均为两相混合体系答案：C解析：由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。A．苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；B．由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；C．由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，故C正确；D．由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误；故选C。6．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）A．分子中存在3种官能团B．可与反应C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗答案：B解析：A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；答案选B。7．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是（ ）A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色答案：C解析：A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。8．（2022·海南·高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应答案：AB解析：A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；B．由结构简式可知，分子中含有如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误；答案选AB。二、推断题9．（2022·北京·高考真题）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为___________。(3)E是芳香族化合物，的方程式为_______________________。(4)G中有乙基，则G的结构简式为_________________。(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为_________________。(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。第一步 取样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。第二步 调节溶液，用溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为_________________。答案：(1)醛基(2) 丁酸 (3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)解析：由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO发生氧化反应生成CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CH2CHO、B为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH发生信息反应生成，则D为；在浓硫酸作用下，与发烟硝酸共热发生硝化反应生成，则E为、F为；在催化剂作用下，与反应生成CH3CH2CH2COOH和，则G为；与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成，与氯化碘发生取代反应生成，则碘番酸的结构简式为。（1）由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基；（2）由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为；（3）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸作用下，与发烟硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为+HNO3+H2O；（4）由分析可知，含有乙基的G的结构简式为；（5）由分析可知，相对分了质量为571的碘番酸的结构简式为；（6）由题给信息可知，和硝酸银之间存在如下关系：3I—3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸银可知，碘番酸的质量分数为×100%=。10．（2022·全国·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)C的结构简式为_______。(3)写出由E生成F反应的化学方程式___________________。(4)E中含氧官能团的名称为___________。(5)由G生成H的反应类型为___________。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______________。答案：(1)3-氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羟基、羧基(5)取代反应(6)(7) 10 、解析：A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为。（1）A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。（2）根据分析，C的结构简式为。（3）E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为+H2O。（4）E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基。（5）G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。（6）根据分析，I的结构简式为。（7）E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。一、选择题1．（2022·四川·成都市龙泉驿区东上高级中学有限公司模拟预测）下列物质的性质与用途具有对应关系的是（ ）A．溴水中加入裂化汽油下层为橙色，可用裂化汽油萃取溴B．甲醛具有还原性，可用作防腐剂C．明矾能水解并形成胶体，可用作净水剂D．苯酚溶液具有弱酸性，可用作环境消毒剂答案：C解析：A．裂化汽油与溴水发生加成反应，不能发生萃取故A错误；B．甲醛溶液可用作防腐剂是因为甲醛有毒，能使蛋白质发生变性，与具有还原性无关，故B错误；C．明矾可用作净水剂是因为明矾在溶液中电离出的铝离子发生水解反应生成吸附能力强的氢氧化铝胶体，胶体吸附水中悬浮的杂质达到净水的作用，故C正确；D．苯酚溶液可用作环境消毒剂是因为苯酚有毒，能使蛋白质发生变性，与溶液具有弱酸性无关，故D错误；故选C。2．（2022·广西南宁·模拟预测）化学与生产、生活、科技密切相关，下列叙述正确的是（ ）A．“84”消毒液与洁厕灵混合使用清洁效果更好B．乙醇汽油属于清洁能源，也属于可再生能源C．飞船返回舱外层的高温结构陶瓷属于新型无机非金属材料D．淀粉和纤维素互为同分异构体，它们水解最终产物均是葡萄糖答案：C解析：A．“84”消毒液与洁厕灵混合使用会发生反应：ClO-+Cl-+2H+=H2O+Cl2，氯气有毒，A错误；B．乙醇汽油是在汽油中加入一定量比例的乙醇，是一种新型的清洁能源，是目前世界上可再生能源的发展重点之一，B错误；C．高温结构陶瓷一般用碳化硅、氮化硅或某些金属氧化物在高温下烧结而成，属于新型无机非金属材料，C正确；D．同分异构体是分子式相同结构不同的化合物，淀粉和纤维素的分子式为（C6H10O5）n,但n不同，分子式不同，淀粉和纤维素不是同分异构体，D错误；故选C。3．（2022·浙江·绍兴市教育教学研究院一模）下列关于的说法，不正确的是（ ）A．该物质至少10个碳原子共平面B．该物质既能与NaOH反应也能与HCl反应C．该物质能与溶液作用显紫色D．该物质能与1，3—丁二烯制得三个六元环的产物答案：A解析：A．由结构简式可知，有机物分子中苯环和与苯环直接相连的碳原子一定共面，有机物分子中至少有8个碳原子共平面，故A错误；B．由结构简式可知，有机物分子中含有的酚羟基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，含有的氨基能与盐酸反应，故B正确；C．由结构简式可知，有机物分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故C正确；D．由结构简式可知，有机物分子中含有的碳碳双键能与1，3—丁二烯发生蒂尔斯-阿尔德反应生成六元环状结构，得到含三个六元环的产物，故D正确；故选A。4．（2022·北京市第十中学三模）拉西地平是一种治疗高血压药物，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（ ）A．该分子中碳原子的杂化方式只有B．既能与反应，也能与反应C．既存在顺反异构体又存在对映异构体D．拉西地平最多消耗答案：C解析：A．由分子结构键线式可知，该分子中碳原子周围的价层电子对数分别为：3和4，故碳原子的杂化方式只有，A正确；B．由分子结构键线式可知，分子中含有亚氨基NH，故其能与反应，同时含有酯基，故其能与反应，B正确；C．分子中含有两端连有不同原子或原子团的碳碳双键，故存在顺反异构体，但分子中没有手性碳原子，故不存在对映异构体，C错误；D．已知一分子拉西地平分子中含有三个碳碳双键和一个苯环可与H2，故拉西地平最多消耗，D正确；故答案为：C。5．（2022·浙江宁波·一模）某化合物X结构如图所示，下列说法不正确的是（ ）A．X中含有4种含氧官能团 B．1molX最多能与5molNaOH反应C．X水解后的产物都存在顺反异构体 D．X中含有1个手性碳原子答案：B解析：A．X中含有碳碳双键、羟基、酯基、酰胺键等4种含氧官能团，A正确；B．X分子中，含有2个酚羟基，能消耗2个NaOH，1个酯基，能消耗2个NaOH，1个羧基，能消耗1个NaOH，1个酰胺键，能消耗1个NaOH，则1molX最多能与6molNaOH反应，B不正确；C．X水解后的两种产物中，都含有碳碳双键，且每个双键碳原子上都连接2个不同的原子或原子团，所以两种水解产物都存在顺反异构体，C正确；D．X中，连接-CH3、-NH-、-COO-及苯环的碳原子为手性碳原子，且X中只含有1个手性碳原子，D正确；故选B。6．（2022·浙江·模拟预测）合成某抗癌药物的中间体结构如图，下列说法正确的是（ ）A．分子中存在手性碳原子 B．分子中至少12个碳原子共面C．该物质可与溶液发生显色反应 D．1mol该物质至多能与2mol NaOH反应答案：D解析：A．分子中不存在手性碳原子，A项错误；B．该分子中含有苯环和碳碳双键，分子中所有碳原子共面，B项错误；C．分子中不含有酚羟基，不能与溶液发生显色反应，C项错误；D．分子中含有一个羧基和一个酯基，故1mol该物质至多能与2mol NaOH反应，D项正确；答案选D。7．（2022·吉林·长春十一高模拟预测）某有机物分子式为C5H9ClO2，能与Na2CO3、NaHCO3、反应生成CO2，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应，符合题意的有机物共有（ ）A．8种 B．9种 C．10种 D．12种答案：D解析：某有机物分子式为C5H9ClO2，能与Na2CO3、NaHCO3、反应生成CO2，说明该物质分子中含有-COOH；加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应。说明同时含有-Cl，则根据官能团位置不同引起的异构分析。某有机物分子式为C5H9ClO2，能与Na2CO3、NaHCO3、反应生成CO2，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应，说明该物质分子中含有-COOH、-Cl，该物质可看作是C4H10分子中一个H原子被-Cl取代，一个H原子被-COOH取代产生的物质，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种不同结构，可采用定一移一方法，对应CH3CH2CH2CH3结构，若-COOH在链端，，分子中有4种不同位置的H原子可分别被-Cl取代，得到四种一氯取代产物；若-COOH在碳链第二个C原子上，，其分子结构中有4种不同位置的H原子可分别被-Cl取代，得到四种一氯取代产物；对应结构，若-COOH在链端，，分子中有3种不同位置的H原子可分别被-Cl取代，得到三种一氯取代产物；若-COOH连接在中间C原子上，，分子中只有1种不同位置的H原子可分别被-Cl取代，得到一种一氯取代产物，故分子式为C5H9ClO2，符合要求的同分异构体结构简式种类数目是4+4+3+1=12种，故合理选项是D。8．（2022·浙江宁波·一模）可利用酰胺型铱金属配合物通过硝基芳烃还原串联N－苄基化反应制备。反应机理如图(其中Ph－代表苯基，[Ir]代表)下列说法不正确的是（ ）A．反应I过程中有水生成B．反应IV涉及加成反应和消去反应C．该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇D．用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成答案：D解析：A． 反应I的反应物中有OH-和含羟基的Ph-CH2OH、结合图中产物的结构示意图可知，该过程中有水生成，A正确；B． 反应IV中先发生加成反应得到Ph-NH-CH(OH)-Ph、再消去得到产物Ph-N=CH-Ph，则涉及加成反应和消去反应，B正确；C． 由示意图可知，反应Ⅲ中消耗硝基苯，反应Ⅵ中消耗苯甲醇、且生成了目标产物 ，该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇，除了这三个物质，其余含苯环的有机物均为中间产物，C正确；D． 用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成，D不正确；答案选D。二、推断题9．（2022·海南·一模）F是某些药物合成的中间体，以芳香烃A为原料制备F的合成路线如图所示：已知：。回答下列问题：(1)光照条件下，A发生一氯取代生成B，则A的化学名称是______________。(2)B的结构简式是_______，B生成C的条件是______________。(3)C所含的官能团名称是_______，在浓硫酸和加热条件下，C与冰醋酸反应的化学方程式是____________________________。(4)C→D，E→F的反应类型分别为_______、_______。(5)下列关于D的说法正确的是______________(填序号)。A．能与Na反应生成 B．能使酸性溶液褪色C．能与银氨溶液发生银镜反应 D．1mol D最多能与3mol，发生加成反应(6)X是E的同分异构体，写出符合下列条件的X的结构简式：_____________________(任写一种)。①含有苯环，某环上含有3个取代基②不能与Na反应③加热时能与新制反应生成砖红色沉淀答案：(1)甲苯(2) NaOH水溶液、加热(3) 羟基 +CH3COOH+H2O(4) 氧化反应 取代反应(5)BC(6)（或、、、、）解析：根据光照条件下，A发生一氯取代生成B（C7H7Cl），A为，B为，C中含有一个O且为一氯代物转化，+H2O+HCl，则C为，D与C相比，少一个H，则多一个双键，则D含有醛基。（1）光照条件下，发生一氯取代，则发生的是甲基上的取代，则A为；（2）B生成C：+H2O+HCl；（3）根据分析，C为，在浓硫酸和加热条件下，C与冰醋酸反应为：+CH3COOH+H2O；（4） 的反应，去H反应，为氧化反应；反应中，Cl元素取代了羟基，为取代反应；（5）根据中的官能团判断物质性质，醛基具有较强的氧化性，所以可以使KMnO4褪色，银氨溶液发生银镜反应，能与4molH2发生加成反应；故答案为：BC。（6）根据同分异构体原理书写；、、、、、。10．（2022·广西南宁·模拟预测）药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合症(ACS)患者的血栓性心血管事件的发生率。H是合成替卡格雷的重要中间体，其合成路线如图。已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)B→C的化学方程式为____________________________。(3)D的结构简式为_______，E→F的反应类型为_______。(4)试剂X为一溴代物，则X的结构简式为_______。(5)试剂Y中含氧官能团的名称为______________，Y中手性碳的个数为_______。(6)为了探究C→D的反应机理，某同学查阅资料发现：C→D分两步，第一步发生取代反应，机理类似酯的水解反应，得到链状M；第二步M成环得到D，M的结构简式为_____________________。答案：(1)2—氯乙酸(2)(3) 取代反应(4)(5) 醚键和(醇)羟基 4(6)解析：由有机物的转化关系可知，ClCH2COOH发生信息①反应生成HOOCCH2COOH，则B为HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，则C为C2H5OOCCH2COOC2H5；C2H5OOCCH2COOC2H5与发生信息②反应生成，则D为；氢氧化钠作用下，先与CH3CH2CH2Br发生取代反应生成，再在氯化氢作用下转化为，则X为CH3CH2CH2Br；在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成，则F为；在甲苯作用下与POCl3发生取代反应生成，在三乙胺作用下与发生取代反应生成，则Y为。（1）由分析可知，A的结构简式为ClCH2COOH，名称为2—氯乙酸；（2）由分析可知，B→C的反应为HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5和水，反应的化学方程式为；（3）由分析可知，D的结构简式为；E→F的反应为在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成和水；（4）由分析可知，X的结构简式为；（5）由分析可知，Y的结构简式为，含氧官能团为醚键和(醇)羟基，分子中含有如图*所示的4个连有不同原子或原子团的手性碳原子：；（6）由题意可知， C→D的第一步反应为C2H5OOCCH2COOC2H5与发生取代反应生成，则M的结构简式为。21世纪教育网 www.21cnjy.com精品试卷·第 2 页 （共 2 页）21世纪教育网(www.21cnjy.com)中小学教育资源及组卷应用平台第29讲 烃的衍生物（原卷版）1．能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称。2．能分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。3．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。4．能写出酯、油脂、酰胺的类别通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称。5．能描述说明、分析解释酯、油脂、酰胺的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。6．能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。考点一：卤代烃1．概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是卤素原子，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。2．物理性质注意卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。3．化学性质(1)水解反应①R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表烃基)；②R—CHX—CH2X＋2NaOH＋2NaX。(2)消去反应①R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O(或R—CH2—CH2—XR—CH===CH2＋HX)；②CH2XCH2X＋2NaOHCH≡CH＋2NaX＋2H2O。小结卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件，可以简记为：“无醇生成醇，有醇生成烯(或炔)”。4．获取方法(1)取代反应①乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。②苯与Br2：＋Br2Br＋HBr。③C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应①丙烯与Br2、HBr：CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH===CH2＋HBrCHCH3BrCH3。②乙炔与HCl的反应：CH≡CH＋HClCH2===CHCl。5．卤代烃中卤素原子的检验方法(1)检验方法(2)注意事项①加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。②加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸的目的是中和多余的碱并提供酸性环境，防止OH－的干扰。小结(1)水解反应和消去反应的比较反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇； R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOH＋NaX＋H2O产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物(2)消去反应的规律①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点 实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHCH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O【典例1】1 溴丙烷()和2 溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的说法正确的是( )A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同【典例2】在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③【典例3】根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。(3)反应④的化学方程式是__________________________________。考点二：醇、酚(一)醇类1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。如乙醇的组成和结构：2．分类注意在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。3．物理性质的递变规律物理性质 递变规律密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4．化学性质将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示。发生反应 化学方程式 序号与Na反应 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑ ①催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O ①③与HBr的取代 CH3CH2CH2OH＋HBr―→CH3CH2CH2Br＋H2O ②与浓硫酸加热分子内脱水 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O ②⑤与乙酸的酯化反应 CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O ①5．醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。6．醇的消去反应规律①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。7．几种常见的醇名称 甲醇 乙二醇 丙三醇俗称 木精、木醇 — 甘油结构简式 CH3OH状态 液体 液体 液体溶解性 易溶于水和乙醇(二)苯酚1．组成与结构2．物理性质注意苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OH??C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为。③与碱反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为，。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。注意溴原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。(3)显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应与H2反应的化学方程式为。(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。注意脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较脂肪醇 芳香醇 芳香醇 酚 酚实例 CH3CH2OH CH2OH OH官能团 —OH —OH —OH结构特点 —OH与链 烃基相连 —OH与芳香 烃侧链相连 —OH与苯环 直接相连主要化学性质 ①取代反应 ②消去反应(与羟基相邻的碳原子上含有H) ③氧化反应 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应羟基H的活动性 酚羟基＞醇羟基特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液显紫色【典例1】下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色C．1 mol ③最多能与溴水中的1 mol Br2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应【典例2】下列说法正确的是( )A．互为同系物B．的系统命名是2 甲基 1 丙醇C．相同压强下的沸点：乙醇＞乙二醇＞丙烷D．室温下，在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞1 氯丁烷【典例3】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填标号，下同)。(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。(3)不能发生催化氧化的是________。(4)能被催化氧化为酮的有________种。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________________________种。考点三：醛、酮(一)醛的结构与性质1．醛的结构2．常见醛的物理性质颜色 状态 气味 溶解性甲醛(HCHO) 无色 气体 刺激性气味 易溶于水乙醛 (CH3CHO) 无色 液体 刺激性气味 与H2O、C2H5OH 互溶3．醛的化学性质(以乙醛为代表)(1)加成反应①催化加氢乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。小结乙醛的催化加氢反应也属于还原反应。②与HCN加成乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应，反应的方程式为(2)氧化反应①银镜反应：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，能把乙醛氧化成乙酸，反应的方程式为CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。②与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象 Ⅰ中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，Ⅲ中溶液有红色沉淀产生有关方程式 Ⅰ中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 Ⅲ中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O小结乙醛与银氨溶液或者新制氢氧化铜反应均在碱性环境中，所以乙醛被氧化后的乙酸均以羧酸盐的形式存在。③催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。小结—CHO具有明显的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色。4．常见醛在生产生活中的应用及影响(1)35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能等。(2)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。(二)酮的结构与性质1．酮的组成和结构2．最简单的酮——丙酮(1)物理性质：无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。(2)化学性质：丙酮不能被银氨溶液，新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，在催化剂条件下，可与H2发生加成反应，生成2 丙醇，反应的方程式为3．酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。注意酮和同碳原子数的醛属于同分异构体，如丙酮和丙醛互为同分异构体。总结含醛基有机化合物的特征反应及检验与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应 与新制Cu(OH)2 悬浊液反应反应原理 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象 产生光亮的银镜 产生红色沉淀量的关系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项 ①试管内壁必须洁净； ②银氨溶液随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成黑色的银粉； ⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴； ⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量； ③反应液直接加热煮沸，才有明显的红色沉淀； ④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致【典例1】下列有关醛的说法正确的是( )A．分子通式为CnH2nO的有机物与乙醛一定互为同系物B．用溴水可以检验CH2===CHCHO中含有的碳碳双键C．对甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4 溶液褪色，说明醛基具有还原性D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类【典例2】柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )A．柔红酮分子中含有1个手性碳原子B．柔红酮的分子式为C21H18O8C．1 mol柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2 mol Br2D．一定条件下，柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应【典例3】1,5 戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种B．1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol 银C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体考点四：羧酸1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为羧基(—COOH)，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)。2.甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式 结构简式 官能团甲酸 CH2O2 HCOOH —CHO、—COOH乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH3.化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：（1）酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋。乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。（2）酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。4.注意事项①能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基，且1 mol —COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。②甲酸的结构为，分子中既含—COOH，又含—CHO，因此，甲酸既有羧酸的性质，又有醛的性质。③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；草酸在浓H2SO4作用下分解可用于制取CO：H2C2O4CO2↑＋CO↑＋H2O。【典例1】布洛芬是一种解热镇痛药，可用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，其结构简式如图所示。下列关于布洛芬的叙述中正确的是( )A. 分子式为C13H16O2B. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2C. 该分子中最多有8个碳原子位于同一平面D. 能发生取代反应和氧化反应，不能发生加成反应【典例2】水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图。下列说法不正确的是( )A. 由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B. 阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸C. 冬青油苯环上的一氯取代物有4种D. 可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸【典例3】葡酚酮是从葡萄籽中提取的一种花青素类衍生物结构如图所示，具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述错误的是( )A. 可形成分子内氢键 B. 有6种含氧官能团C. 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 不与Na2CO3水溶液发生反应考点五 酯和油脂1．酯(1)组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′ 取代后的产物，简写成RCOOR′，羧酸酯的官能团是。(2)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。(3)低级酯的物理性质：具有芳香气味的体，密度一般比水的，难溶于水，溶于有机溶剂。(4)化学性质在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在酸性条件下的水解反应是可逆的，但在碱性条件下的水解反应是不可逆的。以CH3COOC2H5为例：在稀H2SO4条件下 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH在NaOH条件下 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH2．酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如(5)既含羟基又含羧基的有机化合物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如2.油脂(1)组成和结构：油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，属于类化合物。其结构可表示为，官能团：，有的可能含有。(2)常见的高级脂肪酸分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH(3)油脂的分类物理性质 代表物 代表物分子组成油 室温下通常呈液态，熔点较低 植物油 (花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯脂肪 室温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪 (羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸甘油酯(4)油脂的化学性质①水解反应a．酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为。b．碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为。其水解程度比在酸性条件下水解程度大。【注意】油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。②油脂的氢化如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为。【注意】上述过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。(5)油脂和矿物油的比较物质 油脂 矿物油脂肪 油组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)含较多饱和烃基 含较多不饱和烃基性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质【典例1】乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是( )A．乙酸和甲醇 B．乙酸钾和乙醇C．甲酸和甲醇 D．乙酸钾和甲醇【典例2】食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式如图：下列说法不正确的是( )A．油酸的分子式为C18H34O2B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应C．1 mol油酸可与2 mol氢气发生加成反应D．1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应【典例3】关于油脂，下列说法不正确的是( )A．硬脂酸甘油酯可表示为B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等考点六 胺和酰胺1．胺(1)组成和结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物，按照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺R2NH()、三级胺R3N()(—R代表烃基)。(2)化学性质——碱性胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为。(3)胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。(4)胺的制取卤代烃氨解：RX＋NH3 →RNH2＋HX用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH＋NH3 →RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。2．酰胺(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。(2)化学性质——水解反应酸性、加热条件下 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl碱性、加热条件下 RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑(3)酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。(4)酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。小结：氨、胺、酰胺和铵盐的比较氨 胺 酰胺 铵盐化学组成 NH3 R—NH2或R—NRR′(R和R′可以是氢原子或烃基) (R和R′可以是氢原子或烃基) 阳离子是NH结构 三角锥形 具有氨基(或被取代的氨基)和R(烃基)的结构的组合 和R(烃基)的结构的组合 NH是正四面体结构化学性质 具有还原性和碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，生成盐或氨气 铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应相互转化 氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气【典例1】化合物中的—OH被—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是( )A．HCOONH4 B．CH(NH2)3C．H2N—CH2—COOH D．CO(NH2)2【典例2】丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色【典例3】乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是( )A．分子式为C8H9NOB．乙酰苯胺是一种芳香烃C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应D．分子中所有原子一定在同一平面上考点七：常见烃的衍生物的转化关系一、选择题1．（2022·北京·高考真题）下列方程式与所给事实不相符的是（ ）A．加热固体，产生无色气体：B．过量铁粉与稀硝酸反应，产生无色气体：C．苯酚钠溶液中通入，出现白色浑浊：D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热，产生有香味的油状液体：2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（ ）A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应3．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是（ ）A． B． C． D．4．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是（ ）A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团5．（2022·山东·高考真题）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是（ ）A．苯胺既可与盐酸也可与溶液反应B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得D．①、②、③均为两相混合体系6．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）A．分子中存在3种官能团B．可与反应C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗7．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是（ ）A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色8．（2022·海南·高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应二、推断题9．（2022·北京·高考真题）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为___________。(3)E是芳香族化合物，的方程式为_______________________。(4)G中有乙基，则G的结构简式为_________________。(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为_________________。(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。第一步 取样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。第二步 调节溶液，用溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为_________________。10．（2022·全国·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)C的结构简式为_______。(3)写出由E生成F反应的化学方程式___________________。(4)E中含氧官能团的名称为___________。(5)由G生成H的反应类型为___________。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______________。一、选择题1．（2022·四川·成都市龙泉驿区东上高级中学有限公司模拟预测）下列物质的性质与用途具有对应关系的是（ ）A．溴水中加入裂化汽油下层为橙色，可用裂化汽油萃取溴B．甲醛具有还原性，可用作防腐剂C．明矾能水解并形成胶体，可用作净水剂D．苯酚溶液具有弱酸性，可用作环境消毒剂2．（2022·广西南宁·模拟预测）化学与生产、生活、科技密切相关，下列叙述正确的是（ ）A．“84”消毒液与洁厕灵混合使用清洁效果更好B．乙醇汽油属于清洁能源，也属于可再生能源C．飞船返回舱外层的高温结构陶瓷属于新型无机非金属材料D．淀粉和纤维素互为同分异构体，它们水解最终产物均是葡萄糖3．（2022·浙江·绍兴市教育教学研究院一模）下列关于的说法，不正确的是（ ）A．该物质至少10个碳原子共平面B．该物质既能与NaOH反应也能与HCl反应C．该物质能与溶液作用显紫色D．该物质能与1，3—丁二烯制得三个六元环的产物4．（2022·北京市第十中学三模）拉西地平是一种治疗高血压药物，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（ ）A．该分子中碳原子的杂化方式只有B．既能与反应，也能与反应C．既存在顺反异构体又存在对映异构体D．拉西地平最多消耗5．（2022·浙江宁波·一模）某化合物X结构如图所示，下列说法不正确的是（ ）A．X中含有4种含氧官能团 B．1molX最多能与5molNaOH反应C．X水解后的产物都存在顺反异构体 D．X中含有1个手性碳原子6．（2022·浙江·模拟预测）合成某抗癌药物的中间体结构如图，下列说法正确的是（ ）A．分子中存在手性碳原子 B．分子中至少12个碳原子共面C．该物质可与溶液发生显色反应 D．1mol该物质至多能与2mol NaOH反应7．（2022·吉林·长春十一高模拟预测）某有机物分子式为C5H9ClO2，能与Na2CO3、NaHCO3、反应生成CO2，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应，符合题意的有机物共有（ ）A．8种 B．9种 C．10种 D．12种8．（2022·浙江宁波·一模）可利用酰胺型铱金属配合物通过硝基芳烃还原串联N－苄基化反应制备。反应机理如图(其中Ph－代表苯基，[Ir]代表)下列说法不正确的是（ ）二、推断题9．（2022·海南·一模）F是某些药物合成的中间体，以芳香烃A为原料制备F的合成路线如图所示：已知：。回答下列问题：(1)光照条件下，A发生一氯取代生成B，则A的化学名称是______________。(2)B的结构简式是_______，B生成C的条件是______________。(3)C所含的官能团名称是_______，在浓硫酸和加热条件下，C与冰醋酸反应的化学方程式是____________________________。(4)C→D，E→F的反应类型分别为_______、_______。(5)下列关于D的说法正确的是______________(填序号)。A．能与Na反应生成 B．能使酸性溶液褪色C．能与银氨溶液发生银镜反应 D．1mol D最多能与3mol，发生加成反应(6)X是E的同分异构体，写出符合下列条件的X的结构简式：_____________________(任写一种)。①含有苯环，某环上含有3个取代基②不能与Na反应③加热时能与新制反应生成砖红色沉淀10．（2022·广西南宁·模拟预测）药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合症(ACS)患者的血栓性心血管事件的发生率。H是合成替卡格雷的重要中间体，其合成路线如图。已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)B→C的化学方程式为____________________________。(3)D的结构简式为_______，E→F的反应类型为_______。(4)试剂X为一溴代物，则X的结构简式为_______。(5)试剂Y中含氧官能团的名称为______________，Y中手性碳的个数为_______。(6)为了探究C→D的反应机理，某同学查阅资料发现：C→D分两步，第一步发生取代反应，机理类似酯的水解反应，得到链状M；第二步M成环得到D，M的结构简式为_____________________。21世纪教育网 www.21cnjy.com精品试卷·第 2 页 （共 2 页）21世纪教育网(www.21cnjy.com) 展开更多...... 收起↑ 资源列表 【备考2023】高考化学一轮第29讲 烃的衍生物（原卷版）.docx 【备考2023】高考化学一轮第29讲 烃的衍生物（解析版）.docx
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