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第3课时　有机化学反应的研究
[核心素养发展目标]　
1.知道有机化学方程式与反应机理的关系，了解研究有机反应机理的基本方法，形成有机化学研究的思维模型。
2.了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应及烯烃加成反应的机理，能根据有机物的结构特点推理有机反应的机理，培养证据推理和模型认知能力。
1．反应机理
又称____________，指____________转变为________所经历的________。有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因________的相互作用而发生______形成__________。
2．有机反应机理研究
(1)甲烷取代反应的反应机理
为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等基团的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为__________________________________________________________。
具体过程为：
链引发：Cl2·Cl＋·Cl
链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3
·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl
链终止：·Cl＋·Cl―→Cl2
·Cl＋·CH3―→CH3Cl
总反应的化学方程式：__________________________________________________________
__________________________________________________________。
(2)同位素示踪法——研究乙酸乙酯水解机理
乙酸乙酯与H218O混合后加入硫酸。
反应的化学方程式：＋H218O＋CH3CH2OH。
结论：酯水解时断裂的是____基上的______键，在碳氧双键的碳原子上加上________，如为酯化反应，则为酸脱__________，醇脱____________。
(3)乙烯和HBr加成反应的研究
利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2)，据此推断该反应为____________，反应机理如下：
第一步：HBr―→H＋＋Br－
H＋＋CH2==CH2―→CH3H2
第二步：CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br
总反应的化学方程式：_______________________________________________________
___________________________________________________________________________。
(1)Cl2在水中也能产生Cl－，因此可以和CH4发生取代反应(　　)
(2)根据CH4和Cl2反应的机理，反应不能得到纯净的CH3Cl(　　)
(3)1 mol CH4和1 mol Cl2在光照条件下发生反应，得到1 mol CH3Cl和1 mol HCl(　　)
(4)同位素示踪法研究化学反应，利用的是同位素的化学性质不同(　　)
(5)含18O的乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，18O可以存在于生成的水中(　　)
(6)CH3—CH==CH2和HBr的加成反应中，利用质谱仪检测出反应过程中产生两种中间体，CH3－H－CH3和CH3－CH2－H2，则最终的加成产物应为2种(　　)
1．已知乙烯加聚生成聚乙烯的过程中，催化剂(Ⅰ)可形成含有一个未成对电子的自由基R·，自由基R·和CH2===CH2链引发形成R—CH2—CH2·，然后经过链增长和链终止最终形成聚乙烯，试完成下列反应过程：
(1)催化剂(Ⅰ)2R·(初级自由基)；
(2)链引发：R·＋CH2==CH2―→__________(链增长活性中心)；
(3)链增长：R—CH2—CH2·＋mCH2===CH2…―→________________________________；
(4)链终止：R—CH2—CH2—CH2—CH2·＋R·―→催化剂(Ⅰ)＋—CH2—CH2—。
总反应的化学方程式：。
2．已知CH2==CH2和HBr的加成反应是离子型反应，其机理是在反应过程中CH2==CH2首先和H＋形成中间体CH3－H2，然后再和Br－形成CH3CH2Br，试写出CH3—CH==CH2和HBr在一定条件下生成2-溴丙烷和1-溴丙烷的反应机理。
__________________________________________________________
___________________________________________________________
1．已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列关于生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是(　　)
A．2Cl·＋CH4―→2HCl＋·CH2
B．·CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋Cl·
C．·CH2Cl＋Cl―→CH2Cl2
D．CH3Cl＋HClCH2Cl2＋H2
2．已知CH3COOH在水溶液中存在下列平衡：??，当和乙醇发生酯化反应时，不可能生成的是(　　)
A． B．
C．H2O D．H218O
第3课时　有机化学反应的研究
1．反应历程　反应物　生成物　过程　基团　断裂　新化学键
2．(1)自由基型链反应　CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl　(2)酯
碳氧　羟基　羟基　氢原子　(3)离子型反应　HBr＋CH2==CH2―→CH3CH2Br
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
深度思考
1．(2)R—CH2—CH2·　(3)R—CH2—CH2—CH2—CH2·
2．HBr―→H＋＋Br－
CH3—CH==CH2＋H＋―→CH3－H－CH3
CHCH3＋CH3＋Br－―→
CH3—CH==CH2＋H＋―→CH3－CH2－H2
CH2CH3H2＋Br－―→CH3—CH2—CH2Br
应用体验
1．B　[CH4和Cl2的反应为自由基型链反应，在生成CH2Cl2的过程中，应先生成·CH2Cl自由基，然后再和Cl2反应生成CH2Cl2和Cl·。]
2．B

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