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第二单元　芳香烃
第1课时　苯的结构和性质
[核心素养发展目标]　1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，了解其化学键的特殊性。2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系，能通过实验探究苯的化学性质。3.能根据苯分子的平面结构模型，判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。
一、芳香烃及苯的结构
1．芳香烃
(1)概念：分子中含有________的碳氢化合物。在芳香烃中，苯的结构最简单。
(2)分类
①苯的同系物：苯环上的氢原子被________取代后的产物。
②多环芳烃
a．多苯代脂肪烃：多个苯环通过__________连接在一起，如二苯甲烷(________________)。
b．联苯(联多苯)：苯环之间通过__________直接相连，如联苯(__________________)。
c．稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的，如萘()，蒽(____________________)。
2．苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为平面____________结构，分子中________个原子共平面。
(2)苯分子中______存在独立的碳碳单键(C—C)和碳碳双键(C==C)，6个碳碳键____________，是一种介于____________和____________之间的独特的________键。
(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　)
(2)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　)
(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(　　)
(4)苯分子中6个碳碳键的键长、键能分别相等，说明苯分子中不存在单双键交替结构(　　)
(5)和为同一物质，说明苯环中的碳碳键完全相同(　　)
(6)香烟的烟雾中含有稠环芳烃，具有致癌、致突变的作用，故稠环芳烃在生活中应禁止使用(　　)
(7)二苯甲烷()和联苯()互为同系物(　　)
1．苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是____________(填序号)。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种
2．已知下列反应热数据：
①(g)＋H2(g)―→(g)
ΔH＝－119.6 kJ·mol－1
②(g)＋2H2(g)―→(g)
ΔH＝－237.1 kJ·mol－1
③(g)＋3H2(g)―→(g)
ΔH＝－208.4 kJ·mol－1
试回答下列问题：
(1)以上四种有机物中最稳定的物质是_____________________________________。
(2)苯与H2反应生成1,3-环己二烯为________(填“吸热”或“放热”)反应，两者相比，较稳定的为______________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
(试通过计算说明)。
(3)通过数据分析，说明苯环中是否存在典型的双键结构，推测苯环中的碳碳键应当是什么键？
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________。
1．下列关于苯的性质的叙述不正确的是(　　)
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种难溶于水，密度比水小的液体
C．苯分子中，每个碳原子均采取sp2杂化方式
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
2．下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是__________，属于芳香烃的是__________，属于苯的同系物的是__________。
A． B．
C． D．
E．　　　 F．
G．
二、苯的化学性质
1．取代反应
(1)苯的溴化
实验装置
实验现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶，________反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满______气体，导管口有________冒出，反应完毕，加入NaOH溶液，下层________油状液体变为________油状液体
结论 在FeBr3作催化剂时，苯和溴单质发生取代反应，生成________和________反应的化学方程式：________________________________
实验问题探究：
①直形冷凝管中冷凝水的流向为________(填“上口”或“下口”，下同)进，________出，冷凝管除导气外还兼起____________作用。
②导气管末端应接近液面而不能伸入液面以下，原因为_______________________________。
③碱石灰的作用为___________________________________________。
④溴苯为无色油状液体，但生成的液体呈红褐色，原因是什么？加入NaOH溶液的主要目的是什么？写出相关反应的化学方程式。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯，最后水洗的目的是什么？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(2)苯的硝化反应
实验装置：
反应原理：_______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现_______液体。
注意　①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。
②长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。
③水浴加热的原因：
a．使反应物受热均匀，便于控制温度。
b．防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。
④如温度升高至100～110 ℃时，会生成间二硝基苯，反应的化学方程式为
＋2HNO3＋2H2O。
⑤温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。
2．加成反应
在催化剂镍的作用下，苯和H2在180～250 ℃、压强为18 MPa条件下，发生加成反应，化学方程式为________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(1)苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。
(2)苯的取代反应只要在催化剂存在的条件下即可发生，苯的加成则需要较高温度、高压和催化剂，其本质源于苯的分子结构。
(1)苯的分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
(2)在催化剂作用下，苯和液溴可发生加成反应(　　)
(3)除去溴苯中溶有的少量溴，可用NaOH溶液洗涤除去(　　)
(4)苯在一定条件下可以和液溴及浓HNO3反应，反应类型相同(　　)
(5)苯易发生加成反应，难发生取代反应，本质是由苯的结构决定的(　　)
1．苯燃烧时，火焰明亮，产生浓重的黑烟(与乙炔燃烧现象类似)，为什么？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2．烷烃、苯与卤素单质发生取代反应的条件有何异同？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
1．下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，只生成一种产物
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键
2．某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中(A下端活塞关闭)。
(1)写出A中反应的化学方程式：____________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)A中观察到的现象是____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________________________________________________________________，
写出有关的化学方程式：___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，即能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______________，
现象是________________________________________________________________________。
苯的磺化反应：＋HO—SO3H＋H2O；苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
第二单元　芳香烃
第1课时　苯的结构和性质
一、
1．(1)苯环　(2)①烷基　②a.脂肪烃基　b．碳碳单键　
c. 　
2．C6H6　　
(1)正六边形　12　(2)不　完全相同　碳碳单键　碳碳双键　大π
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×　(7)×
深度思考
1．①②④⑤
2．(1)
(2)吸热　，由③式－②式可得：(g)＋H2(g)―→(g)　ΔH＝28.7 kJ·mol－1，则和H2生成需要吸收能量，说明的稳定性强于
(3)由①②可知，碳碳双键加氢时总要放出热量，且放出的热量和碳碳双键的数目大致成正比，但苯和H2加成反应生成1,3-环己二烯却需要吸收能量，说明苯中不存在一般的碳碳双键，而是一种不同于碳碳单键和碳碳双键的特殊化学键
应用体验
1．D
2．ABCDEFG　ABCEFG　CG
二、
1．(1)剧烈　红棕色　白雾　红褐色　无色　溴苯　溴化氢　＋Br2＋HBr　①下口　上口　冷凝回流　②吸收HBr，防止液体倒吸　③吸收尾气，防止污染空气　④溴苯呈红褐色是因为溶解了单质溴，加入NaOH溶液的目的为除去溴苯中的溴，反应的化学方程式为Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。
⑤除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3。
(2)＋HNO3＋H2O　无色油状
2．＋3H2
正误判断
(1)√　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×
深度思考
1．苯的含碳量大(与乙炔含碳量相同)。
2．不同点：烷烃与卤素单质反应的条件是光照，只能是日光漫射，若强光直射则会发生爆炸；苯与卤素单质反应的条件是需加催化剂三卤化铁，该反应为放热反应，不需加热反应自发进行。
相同点：只与卤素单质反应，与水溶液不反应。
应用体验
1．B
2．(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3、＋Br2＋HBr
(2)剧烈反应，有红棕色气体充满A容器，溶液底部有红褐色油状液体出现
(3)除去溶于溴苯中的溴　Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气等
(5)石蕊溶液　溶液变红色(其他合理答案均可)

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