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第2课时　烯烃、炔烃及其性质
[核心素养发展目标]　1.认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。2.能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。
一、烯烃、炔烃及结构特点
1．概念及通式
(1)烯烃
分子结构中含有____________的烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为________________________，最简单的烯烃是________。
(2)炔烃
分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为________________________，最简单的炔烃是________。
2．结构特点
(1)烯烃：乙烯分子的空间结构为________，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有____个原子共面。
(2)炔烃：乙炔分子的空间结构为________，炔烃分子中含有一个碳碳三键，至少有____个原子共线。
(1)通式符合CnH2n的烃一定属于烯烃(　　)
(2)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内(　　)
(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—(　　)
(4)碳碳三键键能等于碳碳双键和碳碳单键键能之和(　　)
(5)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线(　　)
(6)在所有符合通式CnH2n＋2的烷烃、CnH2n的烯烃和CnH2n－2的炔烃中，乙炔的含碳量最大，甲烷的含碳量最小(　　)
1．某烃的分子式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法正确的是(　　)
A．当m＝8时，该烃一定与乙烯互为同系物
B．当m＝4时，该烃一定含有碳碳双键
C．该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键
D．1 mol C4Hm完全燃烧，不可能生成3.5 mol H2O
2．下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述中，正确的是 (　　)
①6个碳原子有可能在同一直线上
②6个碳原子不可能在同一直线上
③6个碳原子一定都在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①② B．②③ C．②④ D．①④
二、烯烃、炔烃的化学性质
烯烃和炔烃都属于________脂肪烃，化学性质相似。
1．氧化反应
(1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色________________。
(2)燃烧反应
①单烯烃燃烧(CnH2n)：____________________________________________________
________________________________________________________________________；
②单炔烃燃烧(CnH2n－2)：__________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．加成反应
烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。完成下列反应的化学方程式：
(1)乙烯水化法制乙醇：
________________________________________________________________________，
乙烯和HCl反应制氯乙烷：
________________________________________________________________________。
(2)丙烯和溴化氢加成(马氏规则)
________________________________________________________________________。
(3)乙炔和溴分步加成
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
(4)乙炔在HgSO4、稀H2SO4作用下制乙醛
________________________________________________________________________。
(5)二烯烃的加成反应
写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1加成反应的化学方程式：
①1,2-加成：____________________________________________________________。
②1,4-加成：____________________________________________________________。
不饱和脂肪烃的性质及鉴别方法
含有不饱和键(如、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。
3．烯烃、炔烃的加聚反应
(1)加聚反应：具有____________的有机化合物通过____________得到________化合物的反应。
(2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式：
________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________。
上述高分子化合物的单体为_______________________________________________，
链节为____________，聚合度为________。
(3)写出下列物质加聚反应的化学方程式：
①由制聚苯乙烯：
________________________________________________________________________。
②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶：
________________________________________________________________________。
④由乙炔生产导电塑料聚乙炔：
________________________________________________________________________。
加聚反应的特点及加聚产物的书写
(1)加聚反应特点
①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物。
②发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。
③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(2)加聚产物的书写
加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。如：
(1)乙烯、聚乙烯都能使溴水褪色(　　)
(2)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，反应类型完全相同(　　)
(3)可以通入H2除去乙烷中的乙烯(　　)
(4)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应(　　)
(5)任何不饱和有机化合物都可以通过加聚反应生成高聚物(　　)
1．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？
________________________________________________________________________
2．如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
3．丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
4．单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
1．氯乙烯是重要的工业原料，是制备聚氯乙烯(PVC)树脂的单体，工业上制备氯乙烯的方法有多种。
方法一，乙炔与HCl在HgCl2作催化剂、加热条件下发生加成反应，化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
方法二，乙烯在一定条件下和Cl2发生取代反应，化学方程式：_________________。
方法三，乙烯和Cl2先发生加成反应，再使加成产物在一定条件下脱去HCl，有关化学方程式：
________________________________________________________________________。
方法四，以乙烯、HCl和O2为原料，在一定条件下先生成，然后再脱去HCl，有关化学方程式：___________________________________________________________
___________________________________________________________________________。
问题讨论：
(1)方法一是生产氯乙烯最早的方法，其优点是工艺简单、副产物少，但现在逐渐被淘汰，原因是____________________________________________________________________。
(2)方法二除生成CH2==CHCl外，主要杂质是________________________________，写出生成该杂质的化学方程式：___________________________________________________。
(3)现代工业中，将方法三和方法四相结合，实现了一种无机物的循环使用，这种无机物为________________________________________________________________________，
两种方法相结合生产氯乙烯总的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________________。
2．写出下列高聚物的单体。
(1)：_____________________________________________________。
(2)：_____________________________________________。
(3)：________________________________________________。
(4)：____________________________________。
加聚产物确定单体的方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。
(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。
加聚产物 方法(边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线断键) 单体
CH2==CH2
CH2==CH—CH3和CH2==CH2
第2课时　烯烃、炔烃及其性质
一、
1．(1)碳碳双键　CnH2n(n≥2)　乙烯　(2)CnH2n－2(n≥2)　乙炔
2．(1)平面形　6　(2)直线形　4
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)√
应用体验
1．D
2．B　[碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空间结构可如图：
，
由此可知B项正确。]
二、
不饱和
1．(1)变浅直至褪色　(2)①CnH2n＋nO2nCO2＋nH2O　
②CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O
2．(1)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH　CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl　(2)CH3—CH==CH2＋HBr―→　
(3)CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr　CHBr==CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2
(4)CH≡CH＋H2OCH3CHO
(5)①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2
②CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br
3．(1)不饱和键　加聚反应　高分子　
(2)CH≡CH＋HClCH2==CHCl　nCH2==CHCl　CH2==CHCl　　 n
(3)①　②nCH2==CH—CH==CH2　③　④nCH≡CH
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×
深度思考
1．不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。
2．溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾溶液均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。
3．2种；主要产物是；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。
4．不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定互为同系物。
应用体验
1．方法一：CH≡CH＋HCl
方法二：CH2==CH2＋Cl2＋HCl
方法三：CH2==CH2＋Cl2―→、
＋HCl
方法四：2CH2==CH2＋4HCl＋O2＋2H2O、
＋HCl
(1)生产乙炔的成本高，HgCl2为重金属盐，毒性大，环境污染严重
(2)　CH2==CH2＋Cl2―→
(3)HCl　4CH2==CH2＋2Cl2＋O2
解析　(1)生产C2H2的原料为电石，制备时需消耗大量电能，成本高，HgCl2为重金属盐，对环境有重大污染。
2．(1)　(2)CH2==CH2和CH2==CH—CH3　(3)
(4)CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3

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