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第2课时　羧酸的性质及应用
[核心素养发展目标]　1.能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸、酯的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出羧酸酯化反应、酯类物质水解反应后的产物。
一、羧酸的结构与分类
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子中烃基(或氢原子)与______相连的化合物。官能团为______________________。
(2)通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或_____________________________。
2．羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类
羧酸
(2)按分子中羧基的个数分类
羧酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数分类
羧酸
(1)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物(　　)
(2)软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸(　　)
(3)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　)
(5)乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与乙醇的性质相似(　　)
(6)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物(　　)
1．某有机物的结构简式为，则它是(　　)
A．饱和二元羧酸 B．芳香酸
C．脂环酸 D．高级脂肪酸
2．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
二、羧酸的性质
1．羧酸的通性
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。
(1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性：
RCOOH??__________________________________________________________________。
羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐：
RCOOH＋NaOH―→___________________________________________________________。
羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠：
2RCOOH＋Na2CO3―→__________________________________。
RCOOH＋NaHCO3―→__________________________________。
酚不溶于碳酸氢钠溶液，可以利用上述反应区分____________。羧酸的酸性一般比________弱，当向羧酸盐中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。
(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去________，醇脱去________。
如：RCOOH＋R′—OH______________________________________________。
2．实验探究乙酸乙酯的制备与性质
(1)制备实验
实验操作
实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的______溶于水的____________产生，可闻到________
有关化学方程式
(2)性质实验
实验操作 　　
实验现象 A试管较长时间内酯层厚度_________________________________________，乙酸乙酯气味很浓；B试管酯层厚度________，略有乙酸乙酯的气味；C试管酯层____________，无乙酸乙酯的气味
实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本______水解；酸性条件下________水解；碱性条件下________水解
(3)酯水解反应的化学方程式
①酸性条件下水解
RCOOR′＋H2O____________________________________________________。
②碱性条件下水解
RCOOR′＋NaOH___________________________________________________。
3．常见的羧酸
(1)几种常见羧酸比较
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名 安息香酸
结构简式
色、态、味 无色液体、______气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体
溶解性 ____溶于水、乙醇 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇
(2)甲酸的结构特点与化学性质
①羧基的性质
试剂 化学方程式
NaOH 与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为_________________________
乙醇 与乙醇发生酯化反应，化学方程式为_________________________________
②醛基的性质
甲酸能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2反应：
HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
注意　甲酸与新制的Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　)
(2)在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应(　　)
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　)
(5)乙酸显酸性，电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　)
1．在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意哪些事项？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2．由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。
(1)甲酸中加入新制的氢氧化铜，可能的现象：
________________________________________________________________________，
反应的化学方程式：______________________________________________________。
(2)若在新制的氢氧化铜中滴入少量甲酸并加热，产生红色沉淀，其原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
1．在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热制备乙酸乙酯。
(1)通常乙醇过量，其目的是________________________________________________。
(2)在实际制备时通过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。第一步反应回流的装置如图，反应回流的目的是____________________________________________________________。
2．已知某有机物的结构简式为。
请回答下列问题：
(1)当和________________反应时，可转化为。
(2)当和________________反应时，可转化为。
(3)当和________________反应时，可转化为。
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>
HCO>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
三、酯化反应原理的应用
1．酯化反应原理
＋H—18OR′
________________________________________________________________________。
2．生成链状酯
(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应
RCOOH＋HOR′______________。
(2)一元羧酸与二元醇(或二元羧酸与一元醇)的酯化反应
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH__________________________________________。
HOOC—COOH＋2CH3CH2OH_________________________________________。
3．生成环状酯
(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
。
(2)羟基酸自身酯化反应
。
(3)羟基酸分子内脱水生成酯
HOCH2CH2CH2COOH________________________________________________。
4．生成聚酯
(1)二元羧酸与二元醇的缩聚反应
＋nHO—CH2CH2—OH―→___________________________。
(2)羟基酸的自身缩聚反应
_________________________________________________。
1．(2022·山东菏泽高二期中)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成反应如图，下列说法正确的是(　　)
CH3CH==CHCHO(巴豆醛)＋CH2(COOH)2(丙二酸)CH3CH==CHCH==CHCOOH(山梨酸)
A．巴豆醛与丙二酸生成山梨酸属于取代反应
B．一定条件下，丙二酸能与乙二醇发生酯化反应生成六元环状酯类化合物
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
2．有机物A的结构简式为，据此回答下列问题：
(1)A的分子式为________________。
(2)A在NaOH溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物，当有1 mol A发生反应时，最多消耗________ mol NaOH。
(3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第2课时　羧酸的性质及应用
一、
1．(1)羧基　　(2)CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)
2．(2)CH3COOH
正误判断
(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×
应用体验
1．B　[该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。]
2．B　[能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种结构，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。]
二、
1．(1)RCOO－＋H＋　RCOONa＋H2O　2RCOONa＋CO2↑＋H2O　RCOONa＋CO2↑＋H2O　羧酸和酚　无机酸　(2)羟基　氢　RCOOR′＋H2O
2．(1)不　油状液体　香味　＋H—O—C2H5＋H2O　(2)基本不变　减小　基本消失　不　大部分　全部　(3)①RCOOH＋R′OH　②RCOONa＋R′OH
3．(1)蚁酸　草酸　HCOOH　　　刺激性　易　(2)①HCOOH＋NaOH―→HCOONa＋H2O　HCOOH＋CH3CH2OHHCOOC2H5＋H2O
正误判断
(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×
深度思考
1．(1)试剂的加入顺序：乙醇―→浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。
(2)加入碎瓷片，防止暴沸。
(3)要用酒精灯小心加热，防止液体剧烈沸腾、乙酸和乙醇大量挥发。
(4)乙酸乙酯蒸气的导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。
(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来，可用分液漏斗进行分离，得到的上层油状液体即为乙酸乙酯。
(6)饱和碳酸钠溶液的作用：中和挥发出来的乙酸；吸收挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便使乙酸乙酯分层析出。
2．(1)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液　2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O
(2)甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制的氢氧化铜还原为红色的Cu2O沉淀
应用体验
1．(1)提高乙酸的转化率　(2)减少乙醇、乙酸的挥发，提高乙酸乙酯的产率
2．(1)NaHCO3溶液　(2)NaOH(或Na2CO3)溶液　(3)Na
三、
1．＋H2O
2．(1)RCOOR′＋H2O　(2)CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O　CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
3．(1)
(2)
(3)＋H2O
4．(1)(2n－1)H2O＋
(2)＋(n－1)H2O
应用体验
1．D　[巴豆醛与丙二酸生成山梨酸有新的碳碳双键形成，不属于取代反应，A错误；一定条件下，丙二酸能与乙二醇发生酯化反应生成七元环状酯类化合物，B错误；山梨酸含羧基，与K2CO3溶液反应可生成山梨酸钾，山梨酸钾是离子化合物，水溶性更好，D正确。]
2．(1)C12H14O5　(2)2　(3)

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