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第2课时　酚
[核心素养发展目标]　1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。
一、酚类
1．酚的概念
分子中________与苯环(或其他芳环)________直接相连的有机化合物属于酚。
如：、、。
2．苯酚的分子结构
3．苯酚的溶解性实验
实验内容与现象 结论
(1)观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味 纯净的苯酚为__________，在空气中部分被氧化略带______色，具有______的气味
(2)在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，观察到的现象是____________，继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管，静置后______ 苯酚____溶于水，较多量时振荡可形成__________，静置后会______
(3)将实验(2)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是____________，取出试管冷却静置后____________ 易溶于热水，温度于______ ℃时能与水以任意比例互溶
(4)将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验(2)作比较
4.苯酚的物理性质
(1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上(　　)
(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　)
(3)常温下苯酚为粉红色晶体(　　)
(4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗(　　)
(5)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　)
1．如何洗去试管壁上附着的苯酚(物理方法)
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2．和两种分子组成上相差一个“CH2”原子团，二者互为同系物吗？阐述理由。
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3．分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有多种，试写出可能的结构简式。
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1．下列说法正确的是(　　)
A．苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同
B．分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种
C．纯净的苯酚是粉红色晶体
D．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
2．下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　)
A．
B．
C．
D．
二、苯酚的化学性质
1．弱酸性
实验步骤
实验现象 ①中____________，②中__________，③或④中____________
化学方程式 ②＋NaOH―→____________________ ③＋HCl―→____________________ ④＋CO2＋H2O―→____________________
实验结论 ①室温下，苯酚在水中溶解度较______ ②苯酚______与NaOH溶液反应，表现出酸性 ③酸性：____________，____________
解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子________，在水溶液中发生电离，显示________性
2.取代反应
实验操作
实验现象 试管中产生____________
化学方程式
应用 用于溶液中苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼，易被______
3.显色反应
向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现________，常用于酚类物质的检验。
4．氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往略带红色，其原因是________________________
____________________________________________________________________________。
(1)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　)
(2)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去(　　)
(3)和含有的官能团相同，化学性质相似(　　)
(4)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应(　　)
1．苯酚是否可以与Na、Na2CO3等反应？
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2．为什么向苯酚钠溶液中通入CO2生成的只能是NaHCO3而不能生成Na2CO3
已知：Ka(C6H5OH)＝1.3×10－10；Ka(H2CO3)＝4.5×10－7；Ka(HCO)＝4.7×10－11。
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3．如何鉴别苯和稀苯酚溶液(至少3种方案)
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1．苯酚()在一定条件下能与H2发生加成反应得到环己醇()。下列关于这两种物质的叙述中，错误的是(　　)
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
2．(2022·南昌高二月考)查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是(　　)
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗活塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊
C．苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式是＋CO2＋H2O―→＋Na2CO3
(1)苯酚在水中可发生微弱的电离，??＋H＋，苯酚的水溶液呈弱酸性。
(2)由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。
(3)检验酚羟基存在的方法
①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。
②滴加三氯化铁溶液会显紫色。
(4)除去苯中少量的苯酚时，只能先加氢氧化钠溶液再分液，而不能先加溴水再过滤，因为生成的三溴苯酚溶于苯，通过过滤的方法不能将二者分离。
三、苯酚的应用及含酚废水的处理
1．苯酚及酚类物质的应用与毒性
(1)应用
①苯酚是重要的______________________，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。
②苯酚也可用作________和________。许多酚类化合物都具有________能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为________________，________的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。
(2)毒性
大多数酚类化合物________，在炼油、煤加工和________、油漆、橡胶等众多工业生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质。因此，________物质被列为须重点控制的水污染物之一。
2．含酚废水的处理
(1)酚类化合物的毒性：含酚废水中，以________、________污染最为突出，影响水生动物的生长，含酚废水可____________和____________。
(2)回收处理方法
①废水中加______，萃取分液。
②废水中加________吸附酚类。
③废水______________时主要采用______________处理等方法，如常用__________、______________等进行氧化，或用含有大量微生物的________________对废水中的苯酚进行氧化分解等。
1．如何确定某地水域是否被酚污染？
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2．如何除去苯中混有的少量苯酚？
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3．如何回收工业废水中的苯酚？
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1．纳米二氧化钛是一种新型材料，在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳，用纳米二氧化钛处理含酚废水如图所示：
据推测，纳米二氧化钛在污水处理中可作(　　)
A．吸附剂 B．凝聚剂
C．消毒剂 D．催化剂
2．(2022·四川乐山高二期中)欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏　②过滤　③分液　④加入足量的金属钠　⑤通入过量的二氧化碳　⑥加入足量的氢氧化钠溶液　⑦加入足量的三氯化铁溶液　⑧加入足量的浓溴水
⑨加入适量的盐酸，合理的步骤是(　　)
A．⑧② B．⑥①⑤③
C．④⑤⑨ D．⑦①③⑨
第2课时　酚
一、
1．羟基　碳原子
2．C6H6O　或C6H5OH　羟基
3．(1)无色晶体　红　特殊　(2)晶体溶解　分层　能　悬浊液　分层　(3)分层现象消失　底部出现晶体　65　(4)易溶于有机溶剂
4．腐蚀性　无色　氧气氧化　红色　65 ℃　有机溶剂　40.9 ℃
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
深度思考
1．用酒精或者高于65 ℃的热水清洗。
2．不互为同系物。尽管二者官能团都是—OH，但所连接的烃基不同，分别为酚类和芳香醇类。
3．①属于芳香醇类的物质为(苯甲醇)；②属于醚类的物质为(苯甲醚)；③属于酚类的物质有3种：(邻甲苯酚)、 (间甲苯酚)、(对甲苯酚)。
应用体验
1．B　2.C
二、
1．得到浑浊液体　液体变澄清　液体变浑浊　＋H2O　＋NaCl　＋NaHCO3　小　能　C6H5OH＜HCl　C6H5OH＜H2CO3　更活泼　弱酸
2．白色沉淀　＋3Br2―→＋3HBr　取代
3．紫色
4．部分苯酚被空气中的氧气氧化
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
深度思考
1．由苯酚可以与NaOH反应可知苯酚具有酸性，可与Na、Na2CO3反应，但其酸性比H2CO3弱，故苯酚与Na2CO3反应生成碳酸氢钠而不生成CO2。
2．这与苯酚(C6H5OH)、碳酸(H2CO3)、碳酸氢根离子(HCO)的酸性相对强弱有关。由数据知酸性由强到弱的顺序为H2CO3＞C6H5OH＞HCO，根据强酸制弱酸规律，即有：
H2CO3＋C6H5O－―→C6H5OH＋HCO
C6H5OH＋CO―→C6H5O－＋HCO
也就是说，C6H5OH跟CO易发生反应，故向C6H5ONa溶液中通入CO2时只能生成HCO，无法生成CO。
3．鉴别苯和稀苯酚溶液，可以采用多种不同的方法，例如：
(1)分别取少量两种液体，加入稍过量的浓溴水，振荡，产生白色沉淀的是稀苯酚溶液；液体分层，上层为橙红色，下层基本无色的是苯。
(2)分别取少量两种液体，滴加几滴酸性KMnO4溶液，紫红色褪去的是稀苯酚溶液；分层，但不褪色的是苯。
(3)分别取少量两种液体，加入适量水，振荡，静置后，不分层的是稀苯酚溶液；分层的是苯。
(4)分别取少量两种液体，加入金属钠，钠浮在液面且剧烈反应的是稀苯酚溶液；沉到底部且不反应的是苯。
应用体验
1．C　2.D
三、
1．(1)①化工原料　②防腐剂　消毒剂　杀菌　甲酚(C7H8O)
甲酚　(2)有毒　药物　酚类
2．(1)苯酚　甲酚　回收利用　降解处理　(2)①苯　②活性炭　③含酚浓度低　氧化和微生物　二氧化氯　臭氧　活性污泥
深度思考
1．①取少量水样，向其中滴入FeCl3溶液，若出现紫色，则证明水域被苯酚或其他酚类物质污染；②取少量水样，向其中滴入溴水，若出现白色沉淀，则证明水域被酚污染。
2．取该混合物适量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。
3．废水中含有苯酚，其回收方案为
应用体验
1．D　2.B

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