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微专题8　有机推断题解题的突破口
1．从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。
(4)能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀的有机物必含—CHO。
(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
(9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。
(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
2．根据性质和有关数据推知官能团的数目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚)H2、2—COOHH2
(3)2—COOHCO2、—COOHCO2
(4)—C≡C—
3．根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
4．根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
(4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
(6)与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(7)在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。
5．有机合成推断综合题的解题思路
(1)充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息：
①结构信息(碳骨架、官能团等)；
②组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；
③反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。
(2)整合信息，综合分析
结构
(3)应用信息、确定答案
将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。
1．(2022·成都高二期中)是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：
则下列说法正确的是(　　)
A．A的名称是2-丁烯
B．B分子中不含不饱和键
C．C是一种二元醇，易溶于水
D．③的反应类型为消去反应
2．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化：MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法不正确的是(　　)
A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
B．B的分子式为C4H4O4Br2
C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种
D．C物质不可能溶于水
3．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。A可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是(　　)
A．A的结构简式为
B．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为2,4,6-三溴苯酚
C．G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种
D．图中D→F与E→G发生反应的类型不相同
4．(2022·西安高二月考)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题：
(1)指出下列反应的反应类型：A→B：_______________________________________，
C→D：______________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
D→E：________________________________________________________________________；
E与银氨溶液加热：______________________________________________________
________________________________________________________________________；
B＋F→G：______________________________________________________________。
(3)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：_________________________。
①能与FeCl3发生显色反应；
②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜；
③1H核磁共振谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子。
5．(2022·黄石高二月考)有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：
已知：①有关A的信息如下：
能发生银镜反应；
与FeCl3溶液发生显色反应；
1H核磁共振谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶1。
②R1—CHO＋R2—CH2—CHO
回答以下问题：
(1)A中含有的含氧官能团名称是____________和________________。
(2)写出反应类型：G→H：______，I→J：___________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
F→G：________________________________________________________________________。
B→C：________________________________________________________________________。
(4)写出J的结构简式：____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)结合题给信息，以D为原料经过三步反应制备1,3-丁二烯，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：
CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
微专题8　有机推断题解题的突破口
跟踪训练
1．C
2．D　[由题知M的相对分子质量为134,1.34 g M为0.01 mol，与足量的碳酸氢钠溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含两个羧基，再根据M分子的碳链结构无支链，可知M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。M→A是消去反应，A→B是加成反应，B→C包含—COOH与NaOH的中和反应和—Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，可溶于水，D错；符合条件的M的同分异构体还有、两种，C正确。]
3．A　[通过分析知，A为，故A正确；根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为苯酚，F为2,4,6-三溴苯酚，故B错误；G的同分异构体中含有酯基且能发生银镜反应，应该为甲酸酯类，结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2，符合条件的同分异构体有2种，故C错误；D→F与E→G发生的都是取代反应，故D错误。]
4．(1)取代反应(或水解反应)　加成反应
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O　
CH3COOH＋＋H2O
(3)、
解析　(3)G的同分异构体满足：①能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜，说明含有醛基；③1H核磁共振谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子，—OH、—CHO各占据一组峰，说明其他氢原子占两组峰，分子对称性较高，可能为、。
5．(1)(酚)羟基　醛基
(2)加成反应　取代反应(或酯化反应)
(3)＋H2O
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
(4)
(5)CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2==CHCH==CH2

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