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微专题10　有机物的水解反应及其产物的判断
1．卤代烃的水解(碱性介质中)
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
＋2NaOH＋NaCl＋H2O
＋2NaOH＋2NaCl＋H2O
2．酯类的水解
(1)在酸性介质中生成酸和醇
RCOOCH2R′＋H2ORCOOH＋HOCH2R′
(2)在碱性介质中生成盐和醇
RCOOCH2R′＋NaOHRCOONa＋HOCH2R′
＋3NaOH＋RCOONa＋R′COONa＋R″COONa
3．酰胺的水解
(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
4．糖类的水解
(1)二糖的水解
C12H22O11＋H2O2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 果糖 葡萄糖
(2)多糖的水解
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
5．多肽、蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
6．核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。
1．下列关于有机物的说法正确的是(　　)
A．糖类和蛋白质都能发生水解反应
B．由HOOCCH2CH2CHCOOHNH2只能形成一种二肽
C．纤维素在人体内易水解转化为葡萄糖
D．蛋白质在人体内水解可转化为氨基酸
2．下列有机物水解时，键断裂(用虚线表示)的位置错误的是(　　)
①
②
③
④
A．①③ B．①④
C．③ D．①②③
3．下列说法不正确的是(　　)
A．溴乙烷与氢氧化钠的水溶液混合，加热，可发生水解反应
B．有机物的水解反应大多都属于取代反应
C．麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同
D．乙酸乙酯和油脂在碱性条件下的水解都是皂化反应
4．某种解热镇痛药的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
5．(2021·广东省实验中学高二测试)现有两种有机物甲()和乙()，下列有关它们的说法正确的是(　　)
A．二者的1H核磁共振谱中均只出现两组峰且峰面积之比均为3∶2
B．二者在NaOH的醇溶液中均可发生消去反应
C．两者在一定条件下均可与NaOH的水溶液发生取代反应生成醇
D．甲、乙的一氯代物均只有2种
6．糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题：
(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是__________(填名称)。
(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是__________________________________(填结构简式)。
已知A是人体能消化的一种天然高分子化合物，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如图转化关系，请根据该信息完成(3)～(4)小题。
(3)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．1 mol C完全水解可生成2 mol B
B．工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银
C．用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程
D．A的水溶液可以产生丁达尔效应
E．反应③属于吸热反应
(4)请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
7．某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为
已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：
＋R″－NH2―→＋R′—OH
酰胺
＋R″—NH2＋H2O
②酯比酰胺容易水解。
请填写下列空白：
(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是__________________和_______________________________________________________________。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成____________________、____________________和________________________。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，产物是甲醇和______________________________________________________________
__________________________。(填结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个六元环)
微专题10　有机物的水解反应及其产物的判断
跟踪训练
1．D　2.A　3.D
4．C　[该有机物水解，可以得到CH3COOH、、、CH3CH2COOH 4种有机物。]
5．D　[有机物乙的1H核磁共振谱峰面积之比为3∶2，但有机物甲的1H核磁共振谱峰面积之比为3∶1，A项错误；有机物甲中溴原子连接苯环，不能发生消去反应，有机物乙中与氯原子直接相连的碳原子的相邻的碳原子上没有氢原子，也不能发生消去反应，B项错误；有机物乙在一定条件下与NaOH的水溶液反应可得到醇类物质，但有机物甲在一定条件下与NaOH的水溶液反应得不到醇类物质，C项错误；有机物甲和乙分子中均有2种氢原子，故其一氯代物都只有2种，D项正确。]
6．(1)甘油(或丙三醇)　(2)—NH2、—COOH　(3)BC　(4)取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解
7．(1) 　CH3OH
(2)HOOCCH2CH(NH2)COOH　　CH3OH
(3)
解析　(1)题给信息中酯比酰胺容易水解，在稀酸条件下加热，化合物A首先发生的是酯基的水解，则水解产物为和CH3OH。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可发生酰胺和酯的水解，最终水解产物为HOOCCH2CH(NH2)COOH、、CH3OH。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，结合信息①可以知道应为—COOH与—NH2或—COO—与—NH2的取代反应，生成产物有甲醇，则应为—COO—与—NH2的取代反应，另一种生成物为。

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