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第二单元　蛋白质
第1课时　氨基酸、蛋白质
[核心素养发展目标]　1.能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。
一、氨基酸的组成、结构与性质
1．氨基酸的分子结构
(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被______取代后生成的化合物。
(2)官能团：分子中既含有________(羧基)又含有________(氨基)。
(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构通式可以表示为____________________。
注　①自然界中存在的氨基酸有数百种，但从生物体内的蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的有20种，被称为蛋白质氨基酸。其中有8种氨基酸在人体内不能合成，必须通过食物供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。20种常见氨基酸中除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。
②天然氨基酸大多数是α-氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。
2．几种常见的α-氨基酸及命名
俗名 结构简式 系统命名 中文缩写 英文缩写
甘氨酸 α-氨基乙酸 Gly
丙氨酸 α-氨基丙酸 Ala
谷氨酸 α-氨基戊二酸(2-氨基-1,5-戊二酸) Glu
苯丙氨酸 α-氨基-β-苯基丙酸 Phe
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
固态氨基酸主要以内盐的形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色结晶，熔点在200 ℃以上。
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中含有________基团—COOH，________基团—NH2。
甘氨酸与盐酸反应的化学方程式：
＋HCl―→___________________________________________________。
甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：
＋NaOH―→__________________________________________________。
②自身反应生成内盐
氨基酸分子中的氨基和羧基发生相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的__________(称为内盐)：。
③成肽反应
一分子α-氨基酸中的________与另一分子α-氨基酸中的______________可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成________(酰胺键)。我们通常把氨基酸分子间脱水的反应称为氨基酸的____________，得到的产物称为______，组成肽的氨基酸单元称为______________。如：
＋―→＋H2O。
　　　　　　　　　　　　　　　　　(二肽)
氨基酸二肽或多肽蛋白质。
④氨基酸缩合的反应规律
a．两分子间缩合
＋―→
________________________________________________________________________。
b．分子间或分子内缩合成环
2―→________________________________________________________，
―→__________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)氨基酸的鉴定
含有—NH2的α-氨基酸遇茚三酮均显__________反应。该反应非常灵敏，是鉴定________最简便的方法。
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性(　　)
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H(　　)
(3)氨基酸分子、烃分子中的氢原子数均为偶数(　　)
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应(　　)
(5)天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水(　　)
(6)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键(　　)
1．如何分离提纯氨基酸？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2．甘氨酸和丙氨酸的混合物在一定条件下可发生反应生成链状二肽，试判断能得到几种二肽，并写出二肽分子的结构简式。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
1．苯丙氨酸的结构简式为。
(1)该分子的酸性基团是：________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)该分子的碱性基团是：________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式：________
________________________________________________________________________。
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：__________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请写出反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．(2022·温州质检)2021年诺贝尔化学奖得主，用实验证明了脯氨酸(如图)能驱动不对称催化反应，革新了分子合成方式。下列关于脯氨酸的说法错误的是(　　)
A．属于氨基酸
B．分子中所有原子均在同一平面
C．能与金属钠反应
D．能发生酯化反应
(1)氨基酸的缩合机理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。
(2)多肽分子中肽键个数的判断
由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成n－1个水分子和n－1个肽键。
二、蛋白质的结构与性质
1．蛋白质的组成和结构
(1)组成：蛋白质中主要含有________________________________________________等元素，是由____________通过__________等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。
(2)结构
(3)分子病
①概念：由蛋白质分子的________或某种蛋白质的________所导致的疾病。
②起因：大多是蛋白质的氨基酸序列发生改变，分子结构发生变化，影响其正常功能的发挥。
2．蛋白质的性质
(1)两性：形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的____________和____________，侧链中也有碱性或酸性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有__________________，能与酸、碱反应。
(2)盐析和变性
①实验探究
②盐析与变性的比较
盐析 变性
实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变)
过程
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒等
(3)颜色反应
①实验探究
②颜色反应的应用
蛋白质可与多种试剂作用显示特殊的颜色，常用于检验蛋白质的存在。
(4)水解反应
蛋白质多肽氨基酸
(1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的反应原理相同(　　)
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色(　　)
(3)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性(　　)
(4)可以用灼烧法鉴别棉线和羊毛线(　　)
(5)蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物(　　)
(6)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性(　　)
(7)浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解(　　)
1．写出含有下列结构片段的蛋白质水解产生的氨基酸的结构简式：_____________
________________________________________________________________________。
2．解释下列现象或原理：
(1)豆浆、牛奶中加入浓食盐水会有固体析出，解释原因？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(2)75%的乙醇溶液可以消毒，福尔马林可用于浸制动物标本，高温和紫外线可以杀菌，为什么？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(3)有人误服了重金属盐，如铅盐、铜盐、汞盐等，应该怎样处理？
________________________________________________________________________
1．(2022·郑州高二期中)含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是(　　)
A．
B．
C．NH2—CH2—COOH
D．
2．(2022·黑龙江高二期末)人体内蛋白质约占体重的16%，人体丢失体内20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被迫停止，蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关，人体摄入的蛋白质，在酶的催化作用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖或脂类物质，另一部分则发生氧化反应，释放能量，以满足各种生命活动的需要。
(1)蛋白质属于天然__________化合物，是由氨基酸通过________键构成的。
(2)天然蛋白质水解得到的都是α-氨基酸，与酸或碱反应都生成盐，所以具有________。
(3)蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液，会析出沉淀，这个过程称为________。
(4)蛋白质遇到酸、碱、重金属盐，失去原来的活性，这个变化称为________。
(5)食物中的蛋白质来源分为两种：植物性蛋白质和动物性蛋白质，下列食物含有植物性蛋白质的是________(填字母)。
A．鱼肉 B．黄豆 C．羊肉 D．大米
蛋白质溶液与盐溶液的反应
盐溶液的浓度大小、轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的：
(1)浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。蛋白质凝结成固体而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。利用盐析，可分离、提纯蛋白质。
(2)稀的轻金属盐溶液不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。
(3)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。
三、酶
1．酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物，其中绝大多数酶是__________。酶的催化作用具有以下特点：
①____________，不需加热。
②具有高度的________。
③具有________催化作用。
2．酶失去催化活性的因素
①高温；
②溶液的pH太高或太低；
③重金属离子的存在。
1份淀粉酶能催化约100万份淀粉水解为麦芽糖，这是酶的________，在小肠内酶能催化麦芽糖水解为葡萄糖，这是酶的________。
图示表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖或其单元，则图中的a、b、c分别表示(　　)
A．麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．乳糖、乳糖酶、葡萄糖
D．淀粉、淀粉酶、葡萄糖
(1)酶本身所具有的性质可以结合蛋白质的性质来掌握，高温可使酶变性失去催化活性。
(2)酶的催化作用具有高度的专一性。
第二单元　蛋白质
第1课时　氨基酸、蛋白质
一、
1．(1)氨基　(2)—COOH　—NH2　(3)
2．甘　丙　谷　苯丙
3．(2)①酸性　碱性　　＋H2O　②两性离子　③羧基　氨基　肽键　缩合反应　肽
氨基酸残基　④a.＋H2O　b．＋2H2O　＋H2O
(3)紫色　氨基酸
正误判断
(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×
深度思考
1．当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH各不相同，利用这一差异，可以通过控制溶液的pH分离不同的氨基酸。
2．4种
(1)2个相同的氨基酸：
①甘—甘：
②丙—丙：
(2)2个不同的氨基酸：
③
④
应用体验
1．(1)—COOH
＋NaOH―→＋H2O
(2)—NH2　 ＋HCl―→
(3)2 ―→
＋H2O
(4)2 ―→
＋2H2O
2．B
二、
1．(1)C、H、O、N、S　氨基酸　肽键　(3)①变异　缺乏
2．(1)氨基　羧基　两性　(2)②可逆　不可逆　(3)①黄　紫蓝
正误判断
(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)×　(7)√
深度思考
1．、、
解析　蛋白质水解时肽键断裂，然后在一端补上—OH，在—NH—一端补上H，即可确定氨基酸的种类数。
2．(1)加入浓食盐水，使豆浆或牛奶中的蛋白质发生盐析，因而会析出固体。
(2)这些条件(或物质)下，可使蛋白质变性，细菌、病毒均含有蛋白质，这些条件(或物质)可使细菌病毒的蛋白质凝固而失活，故这些条件(或物质)可用于杀菌、消毒。
(3)迅速喝下鲜牛奶、豆浆或鲜鸡蛋清等。
应用体验
1．D
2．(1)有机高分子　肽　(2)两性　(3)盐析　(4)变性　(5)B
三、
1．蛋白质　①条件温和　②专一性　③高效
深度思考
高效性　专一性
应用体验
A　[图示为二糖的水解过程，其中a为二糖，b为酶，c为一种单糖。麦芽糖在麦芽糖酶的作用下水解生成两分子葡萄糖，A项正确；蔗糖在蔗糖酶作用下水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，B项错误；乳糖在乳糖酶作用下水解生成一分子葡萄糖和一分子半乳糖，C项错误；淀粉为多糖，D项错误。]

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