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专题十二 有机物的结构与性质
课标要求 考情分析 核心素养
1. 知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存在同分异构现象。 2. 认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。 3. 知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。结合实例认识高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用。 新高考3年考频 100% 宏观辨识与微观探析 变化观念与平衡思想 证据推理与模型认知
试题难度 中等
考查形式 选择题
高频考向： 1.有机物的组成与结构分析：主要包括同分异构体数目的判断、同分异构体的判断、有机物元素组成和分子结构的判断； 2.有机物的性质与应用：主要包括常见有机物的组成、性质及应用、高分子的结构特点及性质； 3.多官能团陌生有机物的结构与性质：主要包括多官能团陌生有机物的组成、结构、性质以及定量关系分析等。
命题趋势：
有机物的结构与性质作为新高考必考考点之一，重现率几乎为100%。近些年考查方式比较模式化，其中以新材料、新药物等为切入点，以生产、生活中的陌生有机物的结构为载体，重要官能团的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体数目的判断、原子共面的判断等都是高考命题的热点；以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强，应予以高度重视。另外，以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大；考查学生阅读材料接受信息的能力和综合运用知识的能力，是高考有机试题的常见题型，应引起注意！
解题思路：
技巧总结：
一、判断分子中共线、共面原子数的技巧
（1）审清题干要求
审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等关键词和限制条件。
（2）熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N—；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。
（3）单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
二、陌生有机化合物性质的推断方法
1.根据有机物的结构推断有机物性质
首先需将题目中提供的陌生有机物进行分析，确定分子中所含有的各种官能团。
其次通过官能团的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。
2.理解官能团结构与有机物的主要性质间的关系
（1）碳碳双键：加成反应、加聚反应、氧化反应（使酸性高锰酸钾溶液褪色）。
（2）羟基：酯化反应、与钠反应、氧化反应（催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色）。
（3）羧基：酯化反应、与钠反应、与Na2CO3、NaHCO3反应。
3.面对陌生内容要用相似结构性质相似的类推方法判断陌生物质的有关性质。
真题溯源
1．[2022·全国甲卷]辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是（ ）
A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，故A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，故B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，故C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，故D错误；
答案选B。
2．[2022·全国乙卷]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A．化合物1分子中含有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，故A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，故B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，故C错误；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，故D正确；
答案选D。
3．[2022·浙江6月选考]下列说法不正确的是（ ）
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【解析】A．植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；
B．某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液是否含有蛋白质，故B错误；
C．麦芽糖、葡萄糖分子中均含有醛基，所以都能发生银镜反应，故C正确；
D．羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸两两之间可以形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，故D正确；
答案选B。
4．[2022·江苏卷]精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．X与互为顺反异构体，故A正确；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；
故选：D。
5．[2022·河北卷]茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是（ ）
A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2 D．分子中含有3种官能团
【答案】D
【解析】A．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故B正确；
C．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，故C正确；
D．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，故D错误；
故答案为：D。
6．[2022·山东卷]下列高分子材料制备方法正确的是（ ）
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】B
【解析】A．聚乳酸()是由乳酸()分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，故A错误；
B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，故B正确；
C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，故C错误；
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()发生水解反应制得，故D错误；
故答案为：B。
7．[2022·海南卷]（多选）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）
A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2mol NaOH反应
【答案】AB
【解析】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，故A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有如图官能团：，其中有两个酰胺基，共4种官能团，故B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图：，共3个，故C错误；
D．分子中均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3mol NaOH反应，故D错误；
故选：AB。
8．[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1mol乳酸与足量的反应生成1mol H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，故A正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，故B错误；
C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，故C正确；
D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），故D正确；
故选：B。
9．[2022·山东卷]γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是（ ）
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，故A正确；
B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，故B错误；
C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，故C正确；
D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），故D正确；
综上所述，本题选B。
10．[2022·河北卷]（多选）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，故A错误；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，故B错误；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，故C正确；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，故D正确；
故选：CD。
2专题十二 有机物的结构与性质
课标要求 考情分析 核心素养
1. 知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存在同分异构现象。 2. 认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。 3. 知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。结合实例认识高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用。 新高考3年考频 100% 宏观辨识与微观探析 变化观念与平衡思想 证据推理与模型认知
试题难度 中等
考查形式 选择题
高频考向： 1.有机物的组成与结构分析：主要包括同分异构体数目的判断、同分异构体的判断、有机物元素组成和分子结构的判断； 2.有机物的性质与应用：主要包括常见有机物的组成、性质及应用、高分子的结构特点及性质； 3.多官能团陌生有机物的结构与性质：主要包括多官能团陌生有机物的组成、结构、性质以及定量关系分析等。
命题趋势：
有机物的结构与性质作为新高考必考考点之一，重现率几乎为100%。近些年考查方式比较模式化，其中以新材料、新药物等为切入点，以生产、生活中的陌生有机物的结构为载体，重要官能团的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体数目的判断、原子共面的判断等都是高考命题的热点；以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强，应予以高度重视。另外，以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大；考查学生阅读材料接受信息的能力和综合运用知识的能力，是高考有机试题的常见题型，应引起注意！
解题思路：
技巧总结：
一、判断分子中共线、共面原子数的技巧
（1）审清题干要求
审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等关键词和限制条件。
（2）熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N—；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。
（3）单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
二、陌生有机化合物性质的推断方法
1.根据有机物的结构推断有机物性质
首先需将题目中提供的陌生有机物进行分析，确定分子中所含有的各种官能团。
其次通过官能团的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。
2.理解官能团结构与有机物的主要性质间的关系
（1）碳碳双键：加成反应、加聚反应、氧化反应（使酸性高锰酸钾溶液褪色）。
（2）羟基：酯化反应、与钠反应、氧化反应（催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色）。
（3）羧基：酯化反应、与钠反应、与Na2CO3、NaHCO3反应。
3.面对陌生内容要用相似结构性质相似的类推方法判断陌生物质的有关性质。
真题溯源
1．[2022·全国甲卷]辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是（ ）
A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
2．[2022·全国乙卷]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
3．[2022·浙江6月选考]下列说法不正确的是（ ）
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
4．[2022·江苏卷]精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
5．[2022·河北卷]茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是（ ）
A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2 D．分子中含有3种官能团
6．[2022·山东卷]下列高分子材料制备方法正确的是（ ）
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
7．[2022·海南卷]（多选）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（ ）
A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2mol NaOH反应
8．[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1mol乳酸与足量的反应生成1mol H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
9．[2022·山东卷]γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是（ ）
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
10．[2022·河北卷]（多选）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（ ）
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
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