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专题十一 有机化合物的结构与性质
核心素养 宏观辨识与微观探析
考情预测 预计在2023年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质作出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情景化的包装盒叠加，提高试题的宽度和深度。
考法1、有机物的结构与性质
物质 结构简式 特性或特征反应
甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应
乙烯 CH2==CH2 官能团 ①加成反应：使溴水褪色②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①加成反应②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)
乙醇 CH3CH2OH官能团—OH ①与钠反应放出H2②催化氧化反应：生成乙醛③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸 CH3COOH官能团—COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3官能团—COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘变蓝色②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2
蛋白质 含有肽键 ①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③变性 ④颜色反应 ⑤灼烧产生特殊气味
【拓展】有机物与日常生活
性质 应用
(1) 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
(2) 福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性 良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)
(3) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒
(4) 蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
(5) 聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋
(6) 聚氯乙烯有毒 不能用作食品包装袋
(7) 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
(8) 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层
(9) 甘油具有吸水性 甘油作护肤保湿剂
(10) 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(11) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(12) 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
(13) 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂
(14) 谷氨酸钠具有鲜味 做味精
(15) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸钠和甘油 制肥皂
考法2、常见官能团或物质的检验方法
官能团种类或物质 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去
醇羟基 钠 有气体放出
羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖 银氨溶液水浴加热 产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾 产生砖红色沉淀
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸微热 显黄色
灼烧 烧焦羽毛的气味
考法3、有机物分子中原子共线、共面问题的判断
1．判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
①甲烷型 a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上
②乙烯型 a.乙烯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面
③苯型 a.苯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面
④乙炔型 a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线
⑤甲醛型 a.甲醛分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面
【点拨】　
①C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
2．结构不同的基团连接后原子共面分析
①直线与平面连接 直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面
②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个
③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上
【延伸】突破有机物分子中原子共线、共面问题的方法
(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。
(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。
(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
(4)展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。
(5)注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
考法4、同分异构体的判断
3、同分异构体数目的判断方法
常用方法 思路
基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同分异构体数目。其中，丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基(—C5H11)有8种结构。如C4H9Cl有4种同分异构体
换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同)
等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
组合法 确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种
4、含苯环结构同分异构体数目的判断
(1)苯环上连有一个取代基(，—R为烃基)，烃基(—R)的结构有m种，则的结构就有m种；如的结构有4种。
(2)苯环上连有两个取代基()
若x、y均为官能团(如—Cl、—Br、—OH、—CHO、—COOH等)，则其结构有邻、间、对三种。
若：x为烃基(其结构设为m种)，y为官能团，则其结构有3×m种，如的结构有3×4＝12种。
(3)苯环上连有三个取代基()。
若：x＝y＝z(三个取代基相同)则有3种结构。
若：x＝y≠z(两个取代基相同)，则有6种结构。
（6）若：x≠y≠z(三个取代基各不相同)，则有10种结构。
真题集训：（2022·全国甲卷，高考）辅酶具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是( )
A.分子式为 B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面 D.可发生加成反应，不能发生取代反应
答案：B
真题集训：（2022·全乙卷，高考）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A.化合物1分子中的所有原子共平面 B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基 D.化合物2可以发生开环聚合反应
答案：D
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