资源简介

专题十四 有机化学基础
核心素养 宏观辨识与微观探析 证据推理与模型认知
考情预测 预计2023年高考仍会借助社会热点新闻、新科技、新能源、新材料为背景，考查化学反应的类型、反应条件的判断、物质（或官能团）的名称、化学方程式的书写、同分异构体的判断与书写及有机合成路线的设计等。
考法1、常见官能团的结构及其特征性质
官能团 主要化学性质
烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯 ①取代—硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应
苯的同系物 ①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应
酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸 ①酸的通性；②酯化反应
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
考法2、有机物的命名
命名关键：①确定类别　②选准主链　③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)
①：___ _____
②：____ ____
③：_____ ___
④：______ __
⑤：____ ____
⑥：________
答案：　①3，4-二甲基己烷　②2 乙基-1-丁烯(主链必须含双键)　③2，3-二甲基 1，3 丁二烯　④邻甲基乙苯　⑤3 甲基-2-氯丁烷　⑥3-甲基 2-乙基 1 丁醇
【注意】命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺，如名称为聚甲基丙烯酸甲酯。
考法3、有机反应类型与重要有机反应
反应类型 重要的有机反应
取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2→CH3Cl＋HCl
烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2→CH2==CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
皂化反应：＋3NaOH3C17H35COONa＋
酯化反应：＋C2H5OH ＋H2O＋H2O
糖类的水解：＋H2O＋(蔗糖)　　　　　　　　(葡萄糖)　(果糖)
苯环上的卤代：苯环上的硝化：＋HO—NO2 ＋H2O苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓)＋H2O
加成反应 烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl
炔烃的加成：CH≡CH＋H2O
苯环加氢：
Diels- Alder反应：
消去反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反应 单烯烃的加聚：需要记住丁苯橡胶氯丁橡胶的单体
缩聚反应 二元醇与二元酸之间的缩聚：n＋HOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O
羟基酸之间的缩聚：＋(n－1)H2O
氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋→＋(2n－1)H2O
苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHO＋(n－1)H2O
氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(注意配平)
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
还原反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
考法4、有机合成路线设计的几种常见类型
1. 表达方式：合成路线图
ABC……→D
2. 有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是
(1)首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(2)以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原料为终点。
(3)在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
【示例1】以熟悉官能团的转化为主型
请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
【示例2】以分子骨架变化为主型
【示例3】陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。
考法5、有机合成与推断中的重要反应
类型 举例
成环反应 (1)脱水反应 ①生成内酯 ＋H2O
②二元酸与二元醇形成酯 ＋2H2O
③生成醚
成环反应 (2)Diels Alder反应
(3)二氯代烃与Na成环
(4)形成杂环化合物(制药)
开环反应 环氧乙烷开环
α- H取代反应 (1)羟醛缩合反应
(2)烷基
(3)羧酸
(4)烯烃 CH3—CH=CH2＋Cl2ClCH2—CH=CH2＋HCl
增长碳链与缩短碳链的反应 (1)增长碳链 2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO
nCH2===CH2CH2—CH2
nCH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2
2CH3CHO
CH3CH=CH2＋H2＋CO
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2(Glaser反应)
(2)缩短碳链 ＋NaOHRH＋Na2CO3
真题集训：（2022·山东，高考）支气管扩张药物特布他林（H）的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）反应条件为___________；B中含氧官能团有___________种。
（2）反应类型为___________，该反应的目的是___________。
（3）D结构简式为___________；的化学方程式为___________。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有___________种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成路线。
答案：（1） 浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基，防止酚羟基在后续反应中被溴氧化
（3）；
（4）6
（5）
真题集训：（2022·湖南，高考）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
（3）B的结构简式为_______；
（4）C→D反应方程式为_______；
（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______（无机试剂任选）。
答案：（1）醚键； 醛基
（2）取代反应； 加成反应
（3）
（4） （5） 4 ；
（6）1
（7）
2

展开更多......

收起↑