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(共28张PPT)
第二章 烃和卤代烃
第三节 芳香烃
第二课时 苯的同系物
教学目标
1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯同系物的化学性质。
2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。
【情境引入】
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？
下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。
一、苯的同系物
3、通式：
CnH2n-6
（n＞6）
1、概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
2、结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基（即碳碳化学键都是单键）。
熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
根据表格的数据，还能发现什么规律？
4、物理性质
具有类似苯气味的无色液体，___溶于水，___溶于有机溶剂，密度比水的___。
不
易
小
5、苯的同系物的命名
(1)习惯命名法:
苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取代基。如 命名为_______。苯分子中两个H被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别用___________表示。如 、 和 命名分别为
_________、_________和_________。
甲苯
邻、间、对
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如：
　 名称为___________; 名称为___________;
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
名称为___________;
1,4-二甲苯
1,4-二甲基-2-乙基苯
名称为_____________________;
6、化学性质
（1）取代反应
－CH3对苯环的影响使取代反应更易进行。
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
（TNT）
2,4,6-三硝基甲苯是一种淡黄色晶体，不溶于水，广泛用于国防、采矿、水利等。
① 与硝酸反应
Fe
+
Cl2
+
HCl
CH3
Cl
CH3
光
+
Cl2
+
HCl
CH3
CH2Cl
② 与氯气反应
（2）氧化反应
可使酸性高锰酸钾溶液褪色
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响，使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
KMnO4溶液
H+
苯甲酸
C
H
KMnO4
（H+）
－COOH
KMnO4溶液
H+
CH3
CH3
COOH
COOH
对苯二甲酸
（3）加成反应
催化剂
△
+ 3H2
6、应用：重要的化工原料
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
二、芳香烃的来源、应用及苯污染：
1、芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油
新工艺：石油产品的催化重整
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
2 、芳香烃的应用
3、芳香烃对人体及环境的危害：
烧烤肉食品中含超量
芳香烃，对人体有害！
新装修的居室，会散发出
芳香烃，对人体有害！
抽烟呼出的烟气中，含有超
量的芳香烃，对人体有危害！
许多工业污水中含有严重超标的芳香烃，对环境造成严重污染！
关爱生命
保护环境
爱护地球
稠环芳香烃
1、定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
C10H8
萘
萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。
萘是一种重要的化工原料。
三、稠环芳香烃
苯并芘
C14H10
蒽
蒽是生产染料的主要原料。
蒽也是一种无色的晶体，易升华
菲
C14H10
课堂小结
苯基+烷基
重要的化工原料
结构
性质
用途
物理性质：一般为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
化学性质：氧化反应、取代反应、加成反应。
课堂练习
1、关于化合物2 苯基丙烯，下列说法正确的是（ ）
A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B. 可以发生加成聚合反应
C. 分子中所有原子共平面
D. 易溶于水及甲苯
2 苯基丙烯
B
2、对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要原料，下列说法正确的是 (　 　)
A. 对二甲苯的一氯代物有三种
B. 对二甲苯的所有原子可能在同一平面内
C. 对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色
D. 在一定条件下，对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应
D
3、在甲苯中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，下列解释正确的是 ( 　　)
A. 甲基受苯环的影响而易被氧化
B. 苯环被KMnO4所氧化而破坏
C. 甲苯中碳原子数比苯分子中碳原子数多
D. 苯环和侧链相互影响，同时被氧化
A
4、已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，例如： + CH3X + HX，则在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯时，最好应该选用 (　 　)
A. CH3CH3和Cl2　　　　 B. CH2＝CH2和Cl2
C. CH3CH3和HCl D. CH2＝CH2和HCl
D
5、用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 (　 　)
A.3　　　　　B.4　　　　　C.5　　　　　D.6
D
6、要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 (　 　)
A. 先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再滴加溴水
B. 先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液
C. 点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D. 加入浓硫酸与浓硝酸后加热
B
7、下列试剂可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液分开的是 (　　)
A. 盐酸 B. 酸性高锰酸钾 C. 溴 D. 石蕊试液
提示：己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，且生成密度比水大的有机物，溶液分层，甲苯与溴水不反应，但甲苯密度比水小，色层在上层，溴苯密度比水大，色层在下层，NaOH溶液与溴水反应，溶液褪色，可鉴别。
C

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