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第二章 烃和卤代烃
第三节 芳香烃
第一课时 苯
学习目标
1、通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程。
2、根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证。
3、根据“性质反映用途”，了解苯在生产生活中的应用，感受苯对人类生活的影响。
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯-----一种无色油状液体。
Michael Faraday
(1791-1867)
1、1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
2、1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
3、之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。
苯的发现史
颜色 状态 气味 沸点 毒性 溶解性 密度
无色 油状液体 特殊香味 80.1℃ 有毒 不溶于水 易溶于有机溶剂 比水小
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
一、苯
1、物理性质
（1） CH2＝C＝CH－HC＝C＝CH2
（2） CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
（3） CH≡C－C≡C－ CH2－ CH3
（4） CH3－ C ≡ C － C ≡ C－ CH3
（5） CH2＝ CH－CH＝ CH－C≡CH
【猜想】苯分子结构猜想
问题：
这些结构是否合理？如何用实验证实？
【探索实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。
【现象】溴水和酸性高锰酸钾溶液均不褪色。
【结论】苯中不含碳碳双键和碳碳三键。
【探究】苯能与氢气在催化剂的作用下加成。
C6H6 + 3H2 → C6H12
催化剂
科学家提出的苯分子结构模型
凯库勒式
（1） 6个碳原子构成平面六边形环；
（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；
（3） 环内碳碳单双键交替。
苯环结构的有关观点：
缺陷2：苯的一氯代物只有一种；
苯的邻二氯代物也只有一种；
凯库勒式
凯库勒苯环结构的的缺陷
缺陷1：不能解释苯为何不能与溴水加成，
不能使KMnO4溶液褪色。
凯库勒的振荡假说：
现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
键参数 键角 键 能(KJ/mol) 键 长
(10-10 m)
C－C 109o28’ 348 1.54
C＝C 120o 615 1.33
苯中碳碳键 120o 约494 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊（独特）的键。
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃的性质
不饱和烃的性质
取代反应
加成反应
① 苯与Br2的反应
溴苯
（1）取代
液溴
2、化学性质
+ Br2
— Br
+ HBr
FeBr3
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
思考题
1、实验开始后，可以看到哪些现象
2、Fe屑的作用是什么？
3、长导管的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
用于导气和冷凝回流
4、为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
6、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
硝基苯
烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应。
② 苯与硝酸反应
浓H2SO4
55℃~60℃
－NO2
+H2O
+ HO－NO2
H
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。
实验：苯的硝化反应实验方案
注意：1、浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂
2、加热方式：水浴加热
3、药品加入顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。再向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
4、为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
③ 磺化反应
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
吸水剂和磺化剂
苯磺酸
浓硫酸的作用：
（2）加成
催化剂
△
+ 3H2
苯在通常情况下与溴水不能发生加成反应，跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷。
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟
2C6H6 + 15 O2 12CO2+ 6 H2O
点燃
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
（3）氧化反应
课堂小结
易取代
能氧化
难加成
难被酸性
KMnO4氧化
与H2加成
易燃烧
苯的化学性质
最简式
分子式
结构简式
球棍模型
C6H6
CH
或
比例模型
大π键
卤代反应 硝化反应 磺化反应
1、能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 (　 　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
②苯环中碳碳键的键长都相等;
③邻二氯苯只有一种;
④间二甲苯只有一种;
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A. ①②③④　　　　　　　 B. ①②③
C. ②③④⑤ D. ①②③⑤
【课堂练习】
B
2、下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是 (　　)
A. 苯分子是高度对称的平面型分子
B. 苯难溶于水
C. 苯不与酸性KMnO4溶液反应
D. 1 mol苯在一定条件下可与3 mol氯气发生加成反应
C
3、下列有关苯的说法中正确的是 (　 　)
A. 是一种无色无毒的液体
B. 分子中碳碳单键和碳碳双键交替存在
C. 在一定条件下发生取代反应生成溴苯
D. 在空气中燃烧只能生成二氧化碳和水
C
4、(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式：________________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯发生硝化反应的化学方程式：____________________________________。
(3)凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的下列事实是________(填字母)。
a. 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
b. 苯能与H2发生加成反应 c. 溴苯没有同分异构体
d. 邻二溴苯只有一种结构
CH≡C—C≡C—CH2—CH3
+ HNO3 + H2O
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