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第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第一节 有机化学反应类型
第1课时
【学法指导】
1.根据有机化合物组成和结构特点理解加成、取代和消去反应。
2.了解从化合物结构特点分析可发生何种反应、预测产物的方法。
3.了解乙烯的实验室制法。
【基础梳理】
一、有机化学反应的主要类型
1.加成反应
(1)定义: 有机化合物分子中 两端的原子与其他原子或原子团结合，生成 的有机化合物的反应。
(2)常见反应
（3）与碳碳双键、碳碳三键加成的试剂有 。
（4）规律
例如:
2.取代反应
(1)定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被 所代替的反应。
(2)常见的反应
(3)特例
由于官能团的影响，α碳原子上的氢易被取代。
3.消去反应
(1)定义:在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
(2)常见反应
(3)消去反应的产物与试剂类型紧密相关：
醇脱水制烯烃时用浓硫酸、氧化铝；
卤代烷脱去卤化氢时用NaOH或KOH的醇溶液等碱性试剂；
由邻二卤代烷脱去卤素单质是用金属锌。
二、从反应条件或试剂判断反应类型
反应条件或试剂 反应类型
卤代烃或酯类的水解反应
卤代烃的消去反应
酯或糖类的水解反应
酯化反应、醇的消去反应或苯环上的硝化反应
乙醇的消去反应
乙醇的取代反应
烷烃或芳香烃烷基上的卤代反应
醇的催化氧化反应
的加成反应、醛的氧化反应
不饱和有机物与H2的加成反应
的有机物及苯的同系物的氧化反应
苯环上的卤代反应
三、乙烯的实验室制法
原理：
装置：
操作：①检查装置气密性;②将药品放入圆底烧瓶、加热;③用排水法收集;④将导管从水槽中撤出，停止加热;⑤拆卸装置，洗刷整理。
实验注意事项
①浓H2SO4是 ；
②浓H2SO4与无水乙醇混合时，按浓H2SO4溶于水的操作方法，将浓硫酸和乙醇以 的体积比混合；
③由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入 ，以防液体受热暴沸；
④实验中要使混合物的温度 左右；
⑤实验结束时先将 ，防止水被倒吸进反应装置。
【课堂练习】
1.下列属于加成反应的是( )
A.乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下反应
B.乙烯通入溴的四氯化碳溶液
C.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热
D.乙醇在铜粉存在下与氧气反应
2.乙烯酮()在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是( )
A.与加成生成
B.与HCl加成生成
C.与加成生成
D.与加成生成
3.下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是( )
A.乙炔通入溴水中
B.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中
C.在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应
D.乙烷与氯气光照下发生反应
4.下列方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是( )
A.
B.
C.
D.
5.下列反应属于消去反应的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合，温度保持在50~60℃
B.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170℃
C.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在140℃
D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热
6.下列有机化合物中，能发生消去反应生成不饱和化合物的是( )
A. B. C. D.
7.下列说法正确的是( )
A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B.乙醇与浓硫酸混合加热至170℃制乙烯的反应属于消去反应
C.用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾，发生的反应属于乙醇的氧化反应
D.等质量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗的物质的量相同
8.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下：
下列关于茉莉醛的叙述错误的是( )
A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B.能被酸性溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反应
D.不能与溴化氢发生加成反应
答案以及解析
1.答案：B
解析：乙醇与乙酸在浓硫酸加热条件下的反应为取代反应， A项错误；乙烯通入溴的四氯化碳溶液发生加成反应，B项正确；苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热发生取代反应，C项错误；乙醇在铜粉存在下与氧气发生氧化反应，D项错误。
2.答案：D
解析：乙烯酮()与加成生成，A项正确；乙烯酮()与HCl加成生成，B项正确；乙烯酮()与加成生成，C项正确；乙烯酮()与加成生成，D项错误。
3.答案：D
解析：乙炔分子中含有碳碳三键，与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烯或1，1，2，2-四溴乙烷，该反应为加成反应，故A错误；乙烯分子中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应为氧化反应，不属于取代反应，故B错误；苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成环己烷，该反应不属于取代反应，故C错误；光照条件下，乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷，属于取代反应，故D正确。
4.答案：D
解析：是中Cl原子被CN取代，属于取代反应，A项不符合题意；是中的1个碳氧双键发生断裂，氧原子和碳原子分别结合Li原子和，属于加成反应，B项不符合题意；是中碳氧双键发生断裂，氧碳原子分别结合了H原子和CN，属于加成反应，C项不符合题意；，既不属于加成反应，也不属于取代反应，D项符合题意。
5.答案：B
解析：苯与浓硝酸、浓硫酸混合，温度保持在50~60℃，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，该反应为取代反应，故A不符合题意；乙醇与浓硫酸共热至170℃，乙醇脱去，生成不饱和的，属于消去反应，故B符合题意；乙醇与浓硫酸共热至140℃，发生分子间脱水生成乙醚，属于取代反应，故C不符合题意；乙醇、乙酸和浓硫酸共热可能发生消去反应生成乙烯，也可能发生取代反应生成乙酸乙酯，故D不符合题意。
6.答案：A
解析：醇和卤代烃发生消去反应的条件是与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，A项符合题意。
7.答案：BC
解析：乙烯使溴水褪色属于加成反应，而高锰酸钾具有强氧化性，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应，A项错误；乙醇与浓硫酸混合加热至170℃制乙烯的反应属于消去反应，B项正确；用酸性重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应，C项正确；乙烯的分子式为，由于乙醇可以写成，所以等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗的氧气的物质的量相等，而等质量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗氧气的物质的量不相等，D项错误。
8.答案：D
解析：苿莉醛中的苯环、醛基和碳碳双键均能与发生加成反应，属于还原反应，苯环支链、醛基及都能被酸性溶液氧化，苯环和烷基上的H原子在一定条件下能和发生取代反应，A、B、C项正确；能和HBr发生加成反应，D项错误。
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