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第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第三节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时
【学法指导】
1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出其结构简式。
2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。
3.从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。
【基础梳理】
一、醛和酮
1.结构特点
项目 醛 酮
概念
官能团 _____ _______
____________ ____________
饱和一元醛、酮的通式为_______________,分子中碳原子数相同的饱和一元醛酮互为同分异构体。
C5H10O的同分异构体有以下7种:
①CH3CH2CH2CH2CHO　 ②
异构类型 同分异构体
官能团类型异构 醛(_______________)与酮(___________)之间
官能团位置异构 _______之间
碳骨架异构 _______________之间
2.命名
的名称为3-甲基丁醛,
的名称为 。
的名称为 。
二、常见的醛和酮
名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途
甲醛 _____ ___ 刺激性 _________ 制酚醛树脂、脲醛树脂
乙醛 ______ 液体 刺激性 易溶于水
苯甲醛 ______ 液体 _____味 微溶于水 染料、香料的中间体
丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料
三、醛和酮的化学性质
1.羰基的加成反应
醛基上的C＝O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应。
试剂名称 化学式 δ +δ-电荷分布A—B 与乙醛加成的产物
氢氰酸 H—CN δ + δ-H—CN _________
氨及氨的衍生物(以氨为例) NH3 δ+ δ-H—NH2 _________
醇类(以甲醇为例) CH3—OH δ+ δ-H—OCH3 _________
醛、酮与氢氰酸加成可用于有机合成中增长碳链。
①CH3CHO+H—CN _______________;
②+H—CN _____________。
2.氧化反应
酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化剂氧化。
3.还原反应
(1)还原产物:加H2之后得到，
产物属于醇类。
(2)与氢气加成的通式
①RCHO:RCHO+H2RCH2OH；
②:+H2。
【课堂练习】
1.下列关于醛的说法不正确的是( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是CHO
C. 苯甲醛是组成最简单的芳香醛，具有苦杏仁气味
D.饱和一元脂肪醛的通式为(≥1，为整数)
2.下列有关银镜反应实验的说法不正确的是( )
A.实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管，再用蒸馏水洗涤
B.向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，配得银氨溶液
C.采用水浴加热，不能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
3.1 mol有机物与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为( )
A.1 mol、2 mol B.1 mol、4 mol
C.3 mol、2 mol D.3 mol、4 mol
4.已知紫罗兰酮的结构简式为 ，下列关于该有机化合物的说法正确的是( )
A.其分子式为
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与HCN的反应可用来延长碳链
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
5.下列说法正确的是( )
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B.凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛
C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
6.下列四个反应中，有机化合物发生的反应与其他三个反应类型不同的是( )
A.
B.
C.
D.
7.某有机化合物的结构简式为，它的含有醛基()的芳香族化合物的同分异构体共有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
8.烃A是一种重要的化工原料，已知气体A对氢气的相对密度为13，B可发生银镜反应，它们之间的转化关系如图：
请回答下列问题：
(1)有机化合物C中含有的官能团名称是_______________；反应③的反应类型是__________________。
(2)反应①的原子利用率为100%，该反应的化学方程式为____________________。
(3)下列说法正确的是_______________________(填序号)。
A.反应④也能实现原子利用率为100%
B.乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解的反应叫作皂化反应
C.有机化合物A、B、C均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.有机化合物B和D都可以与新制氢氧化铜悬浊液发生反应
答案以及解析
1.答案：A
解析：甲醛是氢原子与醛基相连构成的醛，A错误；醛的官能团是CHO，B正确；苯甲醛的结构简式为，是组成最简单的芳香醛，具有苦杏仁气味，工业上称其为苦杏仁油，C正确；饱和一元脂肪醛的通式为(≥1，为整数)，D正确。
2.答案：D
解析：油脂在碱性条件下发生水解反应，所以做银镜反应实验准备洁净试管时，先加氢氧化钠溶液加热几分钟，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，再用蒸馏水冲洗即可得到干净的试管，故A正确；配制银氨溶液时，若向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸银溶液，氨水过量会生成易爆炸的雷酸银(AgONC)，因此配制银氨溶液时应将2%的稀氨水滴入2%的硝酸银溶液中，直至产生的沉淀恰好溶解为止，故B正确；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，而直接加热时试管受热不均匀，不利于银镜的生成，故C正确；Ag能够和稀硝酸反应而溶解，因此可用稀硝酸洗去试管内的银镜，不能使用浓盐酸，故D错误。
3.答案：D
解析：该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性质，能发生氧化反应和加成反应，醛基和碳碳双键均能和氢气发生加成反应，醛基和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，1 mol该物质和氢气发生加成反应最多消耗3 mol氢气，和新制氢氧化铜悬浊液反应最多消耗4 mol氢氧化铜，故选D。
4.答案：BC
解析：由有机化合物结构简式可知该有机化合物分子中有13个碳原子、1个氧原子，不饱和度为4，则氢原子的个数为132+2-4×2=20，故分子式为，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确：分子中含有，可与HCN发生加成反应生成，可以延长碳链，C项正确；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。
5.答案：C
解析：乙醛中与甲基碳原子相连的4个原子形成四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误；凡是能发生银镜反应的有机化合物都含醛基，但不一定都是醛，如甲酸某酯，B错误；醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇，C正确；完全燃烧1 mol乙醛或乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5 mol、3 mol，D错误。
6.答案：A
解析：A项是乙醛的加成反应，属于还原反应；B项是银镜反应，属于乙醛的氧化反应；C项是乙醛的氧化反应；D项是乙醛的氧化反应，故选A。
7.答案：B
解析：某有机化合物的结构简式为，它的含有醛基()的芳香族化合物的同分异构体中，可以是两个醛基分别连在苯环的邻、间、对位上，也可以是一个羰基和一个醛基相连，一起连在苯环上，共有4种，B正确。
8.答案：(1)羟基；氧化反应
(2)
(3)ACD
解析：气体A对氢气的相对密度为13，则A的摩尔质量为；B可发生银镜反应，则B为醛；由题图转化关系可知，A与水反应生成B，B被氧化生成D，B加氢还原生成C，C与D发生反应生成乙酸乙酯，则A为，B为，C为，D为。
(1)由上述分析可知，C为，所含官能团为羟基；B为，反应③为乙醛的氧化反应。
(2)由上述分析可知，B为，反应①的原子利用率为100%，则与水发生加成反应生成乙醛(加成反应的产物为乙烯醇，不稳定，会迅速转化为乙醛)，该反应的化学方程式为。
(3)B为，根据质量守恒定律，反应④中2分子乙醛可以发生反应生成乙酸乙酯，原子利用率为100%，故A正确；油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，乙酸乙酯不是油脂，在氢氧化钠溶液中水解的反应不能叫作皂化反应，故B错误；有机化合物A、B、C中含有的官能团分别为碳碳三键、醛基和羟基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色，故C正确；乙醛分子中含有醛基，能够与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，乙酸分子中含有羧基，能够与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，故D正确。
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