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考点35 有机物的结构与同分异构现象
1．有机物分子中原子共线、共面数目的确定
(1)常见有机物的空间结构
CH4呈正四面体形，键角109°28′。
CH2==CH2呈平面形，键角120°。
HC≡CH呈直线形，键角180°。
呈平面正六边形，键角120°。
(2)注意键的旋转
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
(3)恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。
2．等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的，如分子中—CH3上的3个氢原子等效。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如对二甲苯分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．简单有机物的多元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、四种。
(2) 的二氯代物有三种；三氯代物有三种。
1．有关共线共面的易错点
(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。
(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。
(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
2．牢记以下几个基本规律：单键是可绕键轴旋转的，这是造成有机物中原子可能不在同一平面上最主要的原因。
(1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子一定不共面。
(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
(5)正四面体结构：甲烷；
平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()；
直线结构：乙炔；
单键可旋转，而双键和三键均不能旋转。
3．读题要求
看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
一、有机物分子中原子共面问题的判断
母体法：判断有机物分子的空间结构
第一步：确定母体，必修阶段有甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
甲烷型 乙烯型 苯型 乙炔型
空间构型 正四面体结构 平面结构 平面正六边形结构 直线型
球棍模型 INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC324.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC324.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC324.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC324.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\桌面\\21教育\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\考点35 有机物的结构与同分异构现象-备战2023年高考化学二轮复习【热点难点突破专题】(通用版)\\BC324.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC325.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC325.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC325.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC325.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\桌面\\21教育\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\考点35 有机物的结构与同分异构现象-备战2023年高考化学二轮复习【热点难点突破专题】(通用版)\\BC325.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC326.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC326.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC326.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC326.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\桌面\\21教育\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\考点35 有机物的结构与同分异构现象-备战2023年高考化学二轮复习【热点难点突破专题】(通用版)\\BC326.tif" \* MERGEFORMATINET
分析 4个H不在同一平面上，5个原子中最多有3个原子共平面 6个原子均在同一平面上 6个碳原子和6个氢原子共平面 2个碳原子和2个氢原子在同一条直线上
迁移 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是四面体结构 位于乙烯结构上的6个原子共平面 位于苯环上的12个原子共平面 位于乙炔结构上的4个原子共线
第二步：进行合理的拆分和重组
拆分：先拆分为甲烷型、乙烯型和苯型分子的结构
重组：将对应的空间构型进行重组
注意：重组时要考虑到键的旋转问题，单键能旋转，双键、三键不能旋转
二、同分异构体数目的判断方法
1．记住常见同分异构体的数目。
①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
⑥戊基(—C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。
2．等效氢法
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
3．先定后动法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：、、、，共4种。
4．分子中含有苯环的有机物同分异构体种数的判断
此类题目应首先根据有机物的分子式和苯环的组成，找出“苯环”之外的部分，依据排列组合的方式确定苯环上取代基的种类和种数，特别要用到苯环的“对称轴”和两个取代基在苯环上“邻、间、对”的位置关系。
如分析甲苯苯环上的二氯代物种数时，需先确定一氯代物的种数有三种：
。
若先固定一个Cl在甲基的邻位，移动另一个Cl可得4种结构：。
再固定一个Cl在甲基的间位，移动另一个Cl(注意另一个Cl不能连接甲基的邻位，会出现重复)可得2种结构：。
当最后再固定一个Cl在甲基的对位时，无法形成二氯代物。因此，甲苯苯环上的二氯代物有6种。
1．下列有关化学用语表示正确的是
A．—CHO的电子式：
B．乙酸的空间填充模型：
C．2—甲基—1，3—丁二烯的键线式：
D．邻羟基苯甲酸的结构简式：
【答案】B
【解析】
A．—CHO的电子式为：，A错误；
B．乙酸的空间填充模型为：，B正确；
C．2—甲基—1，3—丁二烯的键线式为：，而的名称为2-乙基-1,3-丁二烯，C错误；
D．邻羟基苯甲酸的结构简式为：，而的名称为间羟基苯甲酸，D错误；
故答案为：B。
2．下列说法正确的是
A．2-甲基丁烷与异丁烷互为同系物
B．2，2-二甲基丙烷与新戊烷互为同分异构体
C．戊烷有3种结构，戊基也有3种结构
D．CH3CH2CH(CH3)CH3可命名为3-甲基丁烷
【答案】A
【解析】
A．2-甲基丁烷即(CH3)2CHCH2CH3与异丁烷即(CH3)2CHCH3，二者结构相似，组成上相差一个CH2原子团，故互为同系物，A正确；
B．2，2 二甲基丙烷与新戊烷是同一种物质，B错误；
C．戊基有8种结构，C错误；
D．根据烷烃的系统命名法，应命名为2- 甲基丁烷，D错误；
故答案为：A。
3．关于有机物的下列叙述中，正确的是
A．它的系统名称是2，4－二甲基－4－戊烯
B．它的分子中最多有4个碳原子在同一平面上
C．它与甲基环己烷( )互为同分异构体
D．该有机物与氢气完全加成后的产物的一氯取代产物共有4种
【答案】C
【解析】
A．属于烯烃，名称为2，4－二甲基－1－戊烯，故A错误；
B．属于烯烃，分子中碳碳双键中的不饱和碳原子及相连的碳原子共平面，由三点成面可知，分子中最多有5个碳原子在同一平面上，故B错误；
C．甲基环己烷和2，4－二甲基－1－戊烯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．2，4－二甲基－1－戊烯与氢气完全加成后的产物为2，4－二甲基戊烷，分子中含有3类氢原子，则一氯取代产物共有3种，故D错误；
故选C。
4．如图所示是四种常见有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是
A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．丁分子中含有碳碳双键
【答案】C
【解析】
A．由比例模型可知甲为甲烷，不能使酸性KMnO4溶液褪色， 故A错误；
B．由比例模型可知乙为乙烯，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故B错误；
C．由比例模型可知丙为苯，苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故C正确；
D．由比例模型可知丁为乙醇， 分子中不含碳碳双键，故D错误；
故选：C。
5．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是
A．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 B．X分子中所有原子一定在同一平面上
C．可用FeCl3溶液鉴别X、Y D．Y不存在顺反异构
【答案】B
【解析】
A．Y中含有碳碳双键，与Br2的加成产物为，其中右侧第二个碳原子为手性碳原子，A正确；
B．X分子中羟基氧与苯环之间的单键可以旋转，故所有原子不一定在同一平面上，B错误；
C．X中含有酚羟基，Y中没有，故可用FeCl3溶液鉴别X、Y，C正确；
D．Y中碳碳双键的中一个碳原子相连2个氢原子，故不存在顺反异构，D正确。
故选B。
6．下列烷烃的一氯取代物只有一种的是
A．丙烷 B．正丁烷 C．异丁烷 D．新戊烷
【答案】D
【解析】
A．丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，有2种不同的化学环境的H，一氯代物有2种，故A不符合题意；
B．正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，有2种不同的化学环境的H，一氯代物有2种，故B不符合题意；
C．异丁烷的结构简式为，有2种不同的化学环境的H，一氯代物有2种，故C不符合题意；
D．新戊烷的结构简式为，有1种不同化学环境的H，一氯代物有1种，故D符合题意；
答案为D。
7．当用卤化铁做催化剂时，卤素与苯及苯的同系物作用，只有苯环上的氢原子被卤素原子取代。分子式为C9H12的苯的同系物在有溴化铁存在时，与溴单质反应所得到的一溴代物种类最多的是
A．丙苯 B．邻―甲乙苯
C．对―甲乙苯 D．1， 2， 4―三甲苯
【答案】B
【解析】
【分析】
根据名称写出有机物的结构简式，有机物的结构简式的苯环上含有几种H原子，则其一溴代物就有几种，据此对各选项进行分析判断。
A．丙苯的苯环上含有3种H，则在溴化铁存在时与溴单质反应所得到的一溴代物有3种；
B．邻—甲乙苯的结构简式为，其苯环上含有4种H，则在溴化铁存在时与溴单质反应所得到的一溴代物有4种；
C．对—甲乙苯的结构简式为，苯环上含有2种H，则在溴化铁存在时与溴单质反应所得到的一溴代物有2种；
D．1，2，4-三甲苯的结构简式为，苯环上含有3种H，则在溴化铁存在时与溴单质反应所得到的一溴代物有3种；
根据分析可知，所得到的一溴代物种类最多的是B，答案选B。
8．化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是
A．(a)与(b)互为同分异构体
B．(b)分子中所有碳原子一定共平面
C．(b)的一氯取代物共有4种
D．(a)与(b)均能使Br2/CCl4溶液褪色
【答案】D
【解析】
A．（a）与（b）的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；
B．（b）分子中甲基上的碳原子，与苯环碳原子相连，可以看成甲基取代了苯环上的氢原子，故所有碳原子一定共平面，B正确；
C．（b）的一氯取代物共有4种，苯环上的一氯取代物有3种，甲基的一氯取代物有1种，C正确；
D．（b）不能使Br2/CC14 褪色，D不正确；
故选D。
9．下列有机化合物的一氯代物存在同分异构体的是。
A．CH4 B．CH3CH3 C． D．
【答案】C
【解析】
A．CH4是正四面体结构，分子中的4个C-H键都相同，因此其一氯代物不存在同分异构体，A不符合题意；
B．CH3CH3中的6个C-H键都相同，因此其一氯代物不存在同分异构体，B不符合题意；
C．分子中含有2种不同位置的H原子，因此其一氯代物存在同分异构体，C符合题意；
D．分子中的12个C-H键都相同，因此其一氯代物不存在同分异构体，D符合题意；
故合理选项是C。
1．MEK抑制剂司美替尼是治疗癌症的一种新药，由(a)和乙醇(b)为原料合成。下列叙述正确的是
A．a分子含有3种官能团
B．b分子所有原子可能共平面
C．a和b均能发生加成反应、取代反应
D．a和b可用饱和碳酸氢钠溶液加以鉴别
【答案】D
【解析】
A．a分子中含有2中官能团：氟原子和羧基，A不符合要求；
B．CH3CH2OH中含有-CH3和-CH2-，均为四面体结构，所以所有原子不可能共面，B不符合要求；
C．a能发生加成反应、取代反应，b能发生取代反应，不能发生加成反应，C不符合要求；
D．a中含有羧基能与碳酸氢钠反应产生CO2，b与碳酸氢钠不反应，D符合要求；
答案选D。
2．下列有关有机物的表示方法说法错误的是
A．甲表示乙烯的球棍模型 B．乙表示甲烷的空间充填模型
C．丙表示乙烷的结构简式 D．符合丁通式的为链状烷经
【答案】D
【解析】
A．乙烯的结构简式为：CH2=CH2，甲表示乙烯的球棍模型，A正确；
B．乙表示甲烷的空间充填模型即比例模型，B正确；
C．乙烷的分子式为C2H6，丙表示乙烷的结构简式，C正确；
D．符合丁通式(CnH2n)的为链状烯经或环烷烃，D错误；
答案选D。
3．如图有机物中，同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为
A．11、4 B．10、3 C．12、3 D．13、4
【答案】D
【解析】
根据甲烷分子的空间构型是正四面体，乙烯分子的空间构型是平面形，乙炔分子的空间构型是直线形，苯分子空间构型是平面六边形，以及三点确定一个平面可知，此有机物的结构简式可以写成，从图中可以得出共线碳原子数最多有4个，共面碳原子数最多有13个。
4．描述下列有机物的分子结构叙述中正确的是
A．CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
B．有机物最多可能有11个碳原子共面
C．2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面
D．CH3-C≡C-CH=CH2分子中最多有4个碳原子共面
【答案】A
【解析】
【分析】
A．碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；碳碳三键为直线型，与之直接相连的原子共面，故中所有碳原子共面，故A正确；
B．苯环上的所有碳原子均共面，与之直接相连的碳原子共面，碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；碳碳三键为直线型，与之直接相连的原子共面，中，碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连，可以旋转可能共面，乙基中的两个碳原子也可能共面，故最多有12个碳原子共面，故B正确；
C．苯环上的所有碳原子均共面，与之直接相连的碳原子共面，碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；甲基与甲烷相似，为空间立体结构，不能共面，故C错误；
D．碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；碳碳三键为直线型，与之直接相连的原子共面，中，所有碳原子共面，故D错误；
故选A。
5．青蒿酸具有抗疟作用，结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A．属于芳香族化合物 B．分子式为
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】D
【解析】
A．结构简式中没有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；
B．分子式为C15H22O2，B错误；
C．结构中有多碳链相连、含环己烷的碳架结构，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；
D．结构式中有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；
故选D。
6．某有机物分子式为C4H9ClO，分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，符合题意的有机物共有
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
【答案】B
【解析】
【分析】
有机物C4H9ClO分子中含有羟基，先写出丁醇的同分异构体，然后根据丁醇中等效H原子判断其一氯代物即可(注意不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上)，以此分析解答。
有机物C4H9ClO的分子中含有羟基，可以看成1个氯原子取代丁醇中1个氢原子形成的，丁醇的结构有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH 4种不同。不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时：CH3CH2CH2CH2OH的一氯代物有3种；CH3CH2CH(OH)CH3的一氯代物有3种；(CH3)2CHCH2OH的一氯代物有2种；(CH3)3COH的一氯代物有1种，故符合题意的有机物共有4+3+1=9种，故合理选项是B。
7．某芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，该物质能使FeCl3溶液显紫色，其分子结构中有三种不同化学环境的H原子，三种H原子的数目之比为2∶1∶1，且分子中的Cl原子皆形成C—Cl键，则其同分异构体数目为
A．4 B．6 C．7 D．8
【答案】A
【解析】
该芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，分子中含有1个苯环，不饱和度为 ，故侧链不含不饱和键，由于该物质能使FeCl3溶液显紫色，故苯环上连有(酚)—OH。分子结构中有三种不同化学环境的H原子，它们的数目之比为2∶1∶1，由于分子中共有8个H原子，故该化合物应为对称结构，苯环上连有2个—CH2Cl，2个—OH。符合条件的同分异构体有： 、、，共4种。故A符合题意；
故答案为A。
8．双酚(如图)是制作粘合剂胶的主要原料之一、下列说法正确的是
A．双酚分子中所有碳原子可能共面
B．双酚一定共线的碳原子有5个
C．双酚分子中碳原子的杂化方式有2种
D．双酚的一氯代物(不考虑的取代)有4种
【答案】C
【解析】
A．与2个苯环相连的C为四面体结构，则所有碳不能共面，故A错误；
B．苯环是平面正六边形结构，饱和碳原子是四面体结构，则双酚一定共线的碳原子有3个，故B错误；
C．双酚分子中碳原子的杂化方式有2种，即苯环上碳原子是sp2杂化，饱和碳原子是sp3杂化，故C正确；
D．双酚结构对称，其一氯代物(不考虑的取代)有3种，其中苯环上两种，甲基上一种，故D错误；
故选C。
9．有机物的多种同分异构体中符合属于酯类、能与氯化铁溶液发生显色反应、苯环含有两个侧链的同分异构体的数目是
A．6种 B．9种 C．15种 D．19种
【答案】B
【解析】
【分析】
能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有机物结构中有酚羟基，占据苯环一个侧链名额；另一个侧链则是由2个C原子2个氧原子为主构成的各种酯基结构，结合苯环，可以出现的酯基结构有如下：
酚羟基(—OH)侧链在每个结构上都与酯基侧链存在着邻、间、对三种相对位置关系，所以满足题目条件的同分异构体一共是3×3=9种；答案选B。
10．一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】B
【解析】
由C4H4的结构可知，4个C构成正四面体结构，则分子中只有一种H，且H原子相互之间均为相邻位置，则一卤代烃、二卤代烃、三卤代烃、四卤代烃均只有一种，所以该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代烃的种类共有4种，故选B。
11．已知对二甲苯的一氯代物有2种，对二甲苯与H2完全加成后的产物如图，则对二甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】B
【解析】
对二甲苯只有两种等效氢，所以一氯代物有2种，但是对二甲苯与H2完全加成后的产物为对二甲基环己烷，结构对称，分子结构中有三种等效氢，所以一氯代物有3种，故B正确。
12．在下列5种有机分子中，一氯代物种类相同的一组是
A．④⑤ B．②④ C．①② D．③⑤
【答案】A
【解析】
①的结构简式为，其一氯代物有4种，如；②的结构简式为，其一氯代物有2种，如；③的结构简式为，其一氯代物有5种，如；④的结构简式为，其一氯代物有3种，如；⑤的结构简式为，其一氯代物有3种，如；所以一氯代物种类相同的一组是④⑤，选项A符合题意；答案为A。
13．主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】A
【解析】
主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，不可能含有1个支链，只能含有2个-CH3。2个-CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3]，也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2]，所以有两种不同结构，故选A。
一轮再回顾
易错点精析
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考点35 有机物的结构与同分异构现象
1．有机物分子中原子共线、共面数目的确定
(1)常见有机物的空间结构
CH4呈正四面体形，键角109°28′。
CH2==CH2呈平面形，键角120°。
HC≡CH呈直线形，键角180°。
呈平面正六边形，键角120°。
(2)注意键的旋转
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
(3)恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。
2．等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的，如分子中—CH3上的3个氢原子等效。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如对二甲苯分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．简单有机物的多元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、四种。
(2) 的二氯代物有三种；三氯代物有三种。
1．有关共线共面的易错点
(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。
(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。
(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
2．牢记以下几个基本规律：单键是可绕键轴旋转的，这是造成有机物中原子可能不在同一平面上最主要的原因。
(1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子一定不共面。
(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
(5)正四面体结构：甲烷；
平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()；
直线结构：乙炔；
单键可旋转，而双键和三键均不能旋转。
3．读题要求
看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
一、有机物分子中原子共面问题的判断
母体法：判断有机物分子的空间结构
第一步：确定母体，必修阶段有甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
甲烷型 乙烯型 苯型 乙炔型
空间构型 正四面体结构 平面结构 平面正六边形结构 直线型
球棍模型 INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC324.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC324.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC324.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC324.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\桌面\\21教育\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\考点35 有机物的结构与同分异构现象-备战2023年高考化学二轮复习【热点难点突破专题】(通用版)\\BC324.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC325.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC325.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC325.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC325.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\桌面\\21教育\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\考点35 有机物的结构与同分异构现象-备战2023年高考化学二轮复习【热点难点突破专题】(通用版)\\BC325.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC326.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC326.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC326.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\txhpz\\Desktop\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\BC326.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\桌面\\21教育\\备战2022年高考化学二轮复习强弱克难再突破专题\\考点35 有机物的结构与同分异构现象-备战2023年高考化学二轮复习【热点难点突破专题】(通用版)\\BC326.tif" \* MERGEFORMATINET
分析 4个H不在同一平面上，5个原子中最多有3个原子共平面 6个原子均在同一平面上 6个碳原子和6个氢原子共平面 2个碳原子和2个氢原子在同一条直线上
迁移 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是四面体结构 位于乙烯结构上的6个原子共平面 位于苯环上的12个原子共平面 位于乙炔结构上的4个原子共线
第二步：进行合理的拆分和重组
拆分：先拆分为甲烷型、乙烯型和苯型分子的结构
重组：将对应的空间构型进行重组
注意：重组时要考虑到键的旋转问题，单键能旋转，双键、三键不能旋转
二、同分异构体数目的判断方法
1．记住常见同分异构体的数目。
①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
⑥戊基(—C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。
2．等效氢法
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
3．先定后动法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：、、、，共4种。
4．分子中含有苯环的有机物同分异构体种数的判断
此类题目应首先根据有机物的分子式和苯环的组成，找出“苯环”之外的部分，依据排列组合的方式确定苯环上取代基的种类和种数，特别要用到苯环的“对称轴”和两个取代基在苯环上“邻、间、对”的位置关系。
如分析甲苯苯环上的二氯代物种数时，需先确定一氯代物的种数有三种：
。
若先固定一个Cl在甲基的邻位，移动另一个Cl可得4种结构：。
再固定一个Cl在甲基的间位，移动另一个Cl(注意另一个Cl不能连接甲基的邻位，会出现重复)可得2种结构：。
当最后再固定一个Cl在甲基的对位时，无法形成二氯代物。因此，甲苯苯环上的二氯代物有6种。
1．下列有关化学用语表示正确的是
A．—CHO的电子式：
B．乙酸的空间填充模型：
C．2—甲基—1，3—丁二烯的键线式：
D．邻羟基苯甲酸的结构简式：
2．下列说法正确的是
A．2-甲基丁烷与异丁烷互为同系物
B．2，2-二甲基丙烷与新戊烷互为同分异构体
C．戊烷有3种结构，戊基也有3种结构
D．CH3CH2CH(CH3)CH3可命名为3-甲基丁烷
3．关于有机物的下列叙述中，正确的是
A．它的系统名称是2，4－二甲基－4－戊烯
B．它的分子中最多有4个碳原子在同一平面上
C．它与甲基环己烷( )互为同分异构体
D．该有机物与氢气完全加成后的产物的一氯取代产物共有4种
4．如图所示是四种常见有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是
A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．丁分子中含有碳碳双键
5．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是
A．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 B．X分子中所有原子一定在同一平面上
C．可用FeCl3溶液鉴别X、Y D．Y不存在顺反异构
6．下列烷烃的一氯取代物只有一种的是
A．丙烷 B．正丁烷 C．异丁烷 D．新戊烷
7．当用卤化铁做催化剂时，卤素与苯及苯的同系物作用，只有苯环上的氢原子被卤素原子取代。分子式为C9H12的苯的同系物在有溴化铁存在时，与溴单质反应所得到的一溴代物种类最多的是
A．丙苯 B．邻―甲乙苯
C．对―甲乙苯 D．1， 2， 4―三甲苯
8．化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是
A．(a)与(b)互为同分异构体
B．(b)分子中所有碳原子一定共平面
C．(b)的一氯取代物共有4种
D．(a)与(b)均能使Br2/CCl4溶液褪色
9．下列有机化合物的一氯代物存在同分异构体的是。
A．CH4 B．CH3CH3 C． D．
1．MEK抑制剂司美替尼是治疗癌症的一种新药，由(a)和乙醇(b)为原料合成。下列叙述正确的是
A．a分子含有3种官能团
B．b分子所有原子可能共平面
C．a和b均能发生加成反应、取代反应
D．a和b可用饱和碳酸氢钠溶液加以鉴别
2．下列有关有机物的表示方法说法错误的是
A．甲表示乙烯的球棍模型 B．乙表示甲烷的空间充填模型
C．丙表示乙烷的结构简式 D．符合丁通式的为链状烷经
3．如图有机物中，同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为
A．11、4 B．10、3 C．12、3 D．13、4
4．描述下列有机物的分子结构叙述中正确的是
A．CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
B．有机物最多可能有11个碳原子共面
C．2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面
D．CH3-C≡C-CH=CH2分子中最多有4个碳原子共面
5．青蒿酸具有抗疟作用，结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A．属于芳香族化合物 B．分子式为
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
6．某有机物分子式为C4H9ClO，分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，符合题意的有机物共有
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
7．某芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，该物质能使FeCl3溶液显紫色，其分子结构中有三种不同化学环境的H原子，三种H原子的数目之比为2∶1∶1，且分子中的Cl原子皆形成C—Cl键，则其同分异构体数目为
A．4 B．6 C．7 D．8
8．双酚(如图)是制作粘合剂胶的主要原料之一、下列说法正确的是
A．双酚分子中所有碳原子可能共面
B．双酚一定共线的碳原子有5个
C．双酚分子中碳原子的杂化方式有2种
D．双酚的一氯代物(不考虑的取代)有4种
9．有机物的多种同分异构体中符合属于酯类、能与氯化铁溶液发生显色反应、苯环含有两个侧链的同分异构体的数目是
A．6种 B．9种 C．15种 D．19种
10．一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
11．已知对二甲苯的一氯代物有2种，对二甲苯与H2完全加成后的产物如图，则对二甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
12．在下列5种有机分子中，一氯代物种类相同的一组是
A．④⑤ B．②④ C．①② D．③⑤
13．主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
一轮再回顾
易错点精析
二轮热点难点突破
针对训练
突破提升
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