资源简介

第七章有机化合物
第二节　乙烯与有机高分子材料
第1课时　乙烯　　　
课标定向
1．认识乙烯的结构及其主要性质与应用。（宏观辨识与微观探析）
2．知道氧化、加成、聚合反应等有机反应的类型，知道有机化合物之间在一定条件下是可以相互转化的。（证据推理与模型认知）
情境导入
为便于运输，南方的香蕉在未完全成熟时便采摘下来，运到北方后，若把青香蕉同几个熟透的苹果一起放入塑料袋中，放一段时间后就会吃上金黄的、香喷喷的香蕉，你知道青香蕉变熟的原理吗？
教学建议 本节课的重点内容是乙烯的结构和性质，讲解时可结合甲烷、乙烷和乙烯的球棍模型，引导学生从化学键和官能团视角认识有机化合物的结构，帮助学生建立结构决定性质的学科思想。教学时可利用动画演示帮助学生理解加成反应和加聚反应的基本规律，也可以通过同学手拉手的形象化实例来类比。
学习任务一　乙烯的物理性质与组成结构
【教材认知】
1．乙烯的应用
（1）乙烯是石油化学工业重要的基本原料，通过一系列化学反应，乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
（2）乙烯还可以调节植物生长。
2．乙烯的物理性质
乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。熔、沸点分别为－169 ℃、－104 ℃。
3．乙烯的组成与结构
分子式 电子式 结构式
C2H4
结构简式 球棍模型 空间填充模型
CH2===CH2
　[小试身手]　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）实验室中可用向下排空气法收集乙烯气体。（×）
提示：乙烯密度与空气相差不大，且乙烯难溶于水，应用排水法进行收集。
（2）乙烯的结构简式为CH2CH2。（×）
提示：书写结构简式时乙烯分子中的“===”不能省略。
（3）乙烯中碳碳键为碳碳双键，碳原子为不饱和碳原子。（√）
提示：碳碳双键中碳原子没有全部被氢原子“饱和”，属于不饱和碳原子。
【交流讨论】
1．思考：乙烯分子中的6个原子是否共面？分子中共价键之间的夹角约为多少？
提示：共面，120°。
2．推理：CH2===CH—CH3分子中共面原子最多有几个，至少有几个？
提示：分子中共面原子最多有7个，至少有6个。
【核心总结】
乙烯分子的六原子共面结构
　[提醒]　（1）含饱和碳原子的分子中所有原子不可能共面；
（2）含的分子中至少有6个原子共面。
1.(2022·杭州高一检测)下列对乙烯分子的叙述错误的是 (　　)
A.乙烯分子里所有的原子在同一平面上
B.乙烯的结构简式为CH2CH2,电子式为
H
C.乙烯分子中4个碳氢键相同
D.乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
【解析】选B。A.乙烯为平面结构,所有原子处于同一平面上,故A正确;B.乙烯分子中碳原子之间形成2对共用电子对,电子式为H,其结构简式为CH2CH2,故B错误;C.乙烯分子结构对称,只有1种H,4个C—H键相同,故C正确;D.乙烯分子中碳原子之间形成非极性键,C原子与H原子之间形成极性键,故D正确。
2．下列分子中的各原子均在同一平面上的是（　　）
A．C2H4　　　　　　　　 B．CHCl3
C．CH3CH===CH2 D．CH3—CH3
【解析】选A。乙烯分子是一种平面结构，2个碳原子和4个氢原子在同一平面上。因为CH4是正四面体结构，所以只要含有—CH3结构的分子就不可能满足所有原子在同一平面上。
【补偿训练】
（2022·徐州高一检测）下列说法正确的是（　　）
A．乙烯的电子式为
B．乙烯的球棍模型为
C．乙烯分子是平面结构
D．乙烯的结构简式为CH2CH2
【解析】选C。乙烯含有碳碳双键，电子式为，A项错误；碳原子半径大于氢原子半径，灰球应比白球大，B项错误；乙烯分子中六个原子在同一平面上，C项正确；乙烯结构简式为CH2===CH2，D项错误。
学习任务二　乙烯的化学性质
【教材认知】
　乙烯分子中含有碳碳双键，使乙烯表现出较活泼的化学性质。
1．氧化反应
实验 现象
点燃纯净的乙烯 火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热
通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色
（1）乙烯燃烧的化学方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
（2）乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2。
　[闪问]　为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？
提示：乙烯燃烧时有较浓的黑烟是因为乙烯分子里含碳量（85.7%）比较大，未完全燃烧时会产生碳的小颗粒。
2．加成反应
（1）乙烯使溴的四氯化碳溶液（或溴水）褪色，反应的化学方程式为
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。
（2）乙烯与H2加成，反应的化学方程式为
CH2===CH2＋H2CH3CH3。
（3）乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。
（4）加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
　[小试身手]　下列反应中，属于取代反应的是　④　（填序号，下同），属于氧化反应的是　②③　，属于加成反应的是　①　。
①由乙烯制乙醇　②乙烷在空气中燃烧　③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　④乙烷在光照下与氯气反应
3．聚合反应
（1）乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为
nCH2===CH2CH2—CH2聚乙烯。
（2）认识加成聚合反应
①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，称为加成聚合反应，简称加聚反应。
②能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节；链节的数目称为聚合度，通常用n表示。例如：乙烯聚合反应生成聚乙烯中乙烯为单体，“—CH2—CH2—”为链节，n为聚合度。
　[闪问]　聚乙烯中是否含有碳碳双键？聚乙烯能否与溴水发生反应使溴水褪色？
提示：聚乙烯是乙烯的加聚产物，不含碳碳双键；不能与溴水发生反应使溴水褪色。
【交流讨论】
1．思考：可用什么试剂除去乙烷气体中的乙烯？能否用酸性KMnO4溶液？为什么？
提示：可用溴的四氯化碳溶液，不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为酸性KMnO4会将乙烯氧化为CO2气体，引入新杂质。
2．质疑：下列说法是否正确？
（1）乙烷中混有乙烯，可通过与H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷。（×）
提示：乙烯与氢气的反应不能进行到底，并且无法控制氢气的用量，氢气少了无法除净乙烯，氢气过量又引入新的杂质。
（2）燃烧等质量的乙烯或聚乙烯耗氧量相等。（√）
提示：乙烯与聚乙烯最简式相同，燃烧等质量的乙烯或聚乙烯二者耗氧量相等。
3．讨论：足球比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医常常对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.27 ℃），进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷的最好方法是下列哪一种？
①乙烷与氯气发生取代反应
②乙烯与氯气发生加成反应
③乙烯与氯化氢发生加成反应
提示：③。乙烷与氯气反应的产物为各种氯代乙烷的混合物；乙烯与氯气发生加成反应的产物为CH2ClCH2Cl；乙烯与氯化氢发生加成反应的产物为CH3CH2Cl。
1．乙烯氧化反应的原理
（1）燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O，乙烯中的碳碳键、碳氢键全部被破坏。
（2）乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应
①乙烯与酸性高锰酸钾反应时，碳碳双键被破坏，乙烯被氧化为二氧化碳，MnO被还原为无色的Mn2＋。
②应用：酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。
2．乙烯加成反应、加聚反应的原理
（1）乙烯加成反应的示意图（以乙烯与溴加成为例）
（2）乙烯加聚反应的示意图
CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……—CH2—CH2—CH2—
CH2—CH2—CH2—……―→?CH2—CH2（聚乙烯）
（3）乙烯与常见物质的加成反应
X2或XY 反应条件 主要产物
Br2 溴的四氯化碳溶液 CH2BrCH2Br
HCl 催化剂，加热 CH3CH2Cl
H2O 加热、加压和催化剂 CH3CH2OH
n个CH2===CH2 催化剂（在一定条件下） CH2—CH2聚乙烯
　[提醒]　乙烯的氧化反应、加成反应是因为含，故含的有机物具有与乙烯相似的化学性质。
【典例】（教材习题改编）根据乙烯的结构和性质推测丙烯（CH2===CH—CH3）的结构或性质，下列说法正确的是（　　）
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能发生加聚反应，其产物为
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
[解题思维]　解答本题的思维流程如下：
提取 关键点 （1）丙烯的结构简式（2）加聚反应（3）与HCl在一定条件下发生加成反应
转化 知识点 （1）丙烯中含有碳碳双键 （2）发生加聚反应时碳碳双键中的一个键发生断裂 （3）碳碳双键与HCl有两种加成方式
排除 障碍点 不能理解加成反应与加聚反应的原理，反应均为碳碳双键中的一个键发生断裂，断键的碳原子与其他原子相连接
【解析】选C。因含，故丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，能与Br2、HCl加成，能发生加聚反应生成，丙烯与HCl加成可能得到两种产物。
　[借题发挥]改变物质：烯烃CH3CH===CHCH3和CH3CH2CH===CH2与HCl在一定条件下发生加成反应，分别得到几种产物？
提示：1种、2种。
1.(2022·金华高一检测)下列有机化合物的反应中,属于加成反应的是 (　　)
A.由乙烯制乙醇
B.乙烯在空气中燃烧
C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯在催化剂条件下生成聚乙烯
【解析】选A。由乙烯制乙醇发生加成反应,故A正确;乙烯在空气中燃烧,发生氧化反应,故B错误;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应,故C错误;乙烯生成聚乙烯发生加聚反应,故D错误。
2．下列是关于有机物A的信息：
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子空间填充模型为；③能与水在一定条件下反应。
根据上述信息回答下列问题：
（1）A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为　　　　　　　；写出在一定条件下，A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式：________________
__________________________________________________________________。
（2）A具有的性质是　　　　（填序号）。
①无色、稍有气味的气体　②有毒　③难溶于水　④密度比空气大　⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色　⑥一定条件下能与氢气反应
【解析】由题给信息，有机物A应为乙烯
CH2===CH2，可以和Br2、H2发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，还可以发生加聚反应生成聚乙烯。
答案：（1）1，2 二溴乙烷　nCH2===CH2　
（2）①③⑤⑥
【补偿训练】
下列各组中两个反应所属反应类型相同的是（　　）
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
【解析】选B。A项中前者是取代反应，后者是加成反应，反应类型不同；B项中两个反应（燃烧）均是氧化反应，反应类型相同；C项中前者是加成反应，后者是氧化反应，反应类型不同；D项中前者为加成反应，后者为取代反应，反应类型不同。
1.(2022·杭州高一检测)乙烯可以催熟果实,为了延长果实的寿命,便于长距离运输,人们在装有果实的密闭容器内放入浸泡过某种溶液的硅藻土,用来吸收果实产生的乙烯。该溶液最可能是 (　　)
A.NaCl溶液　 B.NaOH溶液
C.溴水 D.KMnO4溶液
【解析】选D。A.乙烯难溶于水,与NaCl溶液不反应,故A错误;B.乙烯难溶于水,与NaOH溶液不反应,故B错误;C.乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,但溴水能够挥发出有毒的溴蒸气,污染水果,故C错误;D.乙烯和KMnO4溶液发生氧化反应生成CO2气体,用于吸收水果产生的乙烯,故D正确。
2．下列关于乙烯的结构与性质的叙述错误的是（　　）
A．C2H4表示乙烯的分子式
B．乙烯分子中的4个C—H相同
C．乙烯分子中6个原子在一个平面上
D．乙烯分子中碳碳双键中的两个碳碳键强度相同
【解析】选D。乙烯的分子式是C2H4，A项正确；乙烯分子为平面形结构，4个氢原子均与双键碳原子相连，且排列完全相同，4个C—H相同，B、C项正确；乙烯分子里碳碳双键中的两个碳碳键强度不完全相同，其中1个键不稳定，D项错误。
3．乙烯是一种重要的化工原科。下列物质中，不能通过乙烯的加成反应一步制得的是（　　）
A．CH3CHBr2　　　　 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2Cl D．BrCH2CH2Br
【解析】选A。乙烯能与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br，而不是CH3CHBr2，A符合题意，D不符合题意；一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，B不符合题意；一定条件下，乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，C不符合题意。
4．（2022·淄博高一检测）甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过盛有下列哪组试剂的洗气瓶（　　）
A．澄清石灰水，浓硫酸
B．溴水，浓硫酸
C．酸性高锰酸钾溶液，浓硫酸
D．浓硫酸，酸性高锰酸钾溶液
【解析】选B。乙烯与石灰水不反应，无法除乙烯，A项错；乙烯与溴水反应产物是液体，再经浓硫酸除去水蒸气，B项正确；乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2，CO2会混入甲烷中，C、D项错误。
5．乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答：
（1）乙烯的结构式是　　　　　　　。
（2）若将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，反应的化学方程式为_________
_________________________________________________________。
（3）在一定条件下，乙烯能与水反应生成有机物A。A的结构简式是　　　　　　　，其反应类型是　　　　（填“取代”或“加成”）反应。
【解析】（1）乙烯的结构式为；（2）乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，发生加成反应生成1，2 二溴乙烷；（3）在一定条件下，乙烯能与水发生加成反应生成乙醇。
答案：（1）
（2）CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
（3）CH3CH2OH　加成
【补偿训练】
乙烯性质较活泼，能与多种物质反应，是重要的化工原料。
（1）将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色　　　　（填“褪去”或“不变”）。
（2）乙烯在空气中燃烧时会产生黑烟，黑烟的主要化学成分是　　　　（填化学式）。
（3）在CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH中，每生成1 mol乙醇，
有______mol碳碳双键转化为碳碳单键。
【解析】（1）乙烯分子中含碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，即看到酸性KMnO4溶液褪色。（2）乙烯分子中含碳量较高，在空气中燃烧不完全，产生黑烟，黑烟的主要化学成分是碳（C）。（3）该反应中1 mol CH2===CH2和1 mol H2O发生加成反应生成1 mol CH3CH2OH，即有1 mol碳碳双键转化为碳碳单键。
答案：（1）褪去　（2）C　（3）1
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