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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时
学习目标
1、了解酯的结构，掌握酯的水解反应。
2、了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及应用。
3、了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用。
学习要点
1、重点：酯的水解反应。
2、难点：理解油脂的化学性质。
基础梳理
一、酯
1、组成、结构
(1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被 取代后的产物。
(2)官能团：酯基，符号是 或 。
(3)通式： ，R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。
2、性质
(1)物理性质
①气味：低级酯具有 气味。
②状态：低级酯通常为 。
③密度和溶解性：密度一般比水 ； 溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应。
酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的 和 ，属于 反应。
①在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式： 。
②当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式： 。
[归纳总结]酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化 水解
反应原理
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式 直接加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
二、油脂
1、油脂的组成和结构
(1)油脂的组成：油脂的成分主要是 与 形成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其结构可表示如下：
油脂结构中R、R′、R″分别代表高级脂肪酸的烃基，它们可以相同，也可以不同。
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多，如饱和的硬脂酸（ ）、不饱和的油酸（ ）。
2、分类
常温下，植物油脂通常呈 态，称为 ，如花生油、芝麻油、大豆油等；动物油脂通常呈 态，称为 ，如牛油、羊油等。脂肪和油统称为油脂。
3、油脂的化学性质
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有 的化学性质，还兼有 的化学性质。
(1)油脂的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性：1 mol油脂完全水解的产物是1 mol 和3 mol 。
①酸性条件下水解方程式：
②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式：
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 。工业上常用于生产 。
(2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性。
①含义：不饱和程度较高、熔点较低的 ，通过催化加 可提高饱和度，转变成 ，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的 。这样制得的油脂叫 ，又叫 。
②油酸甘油酯氢化反应方程式为
。
4、应用
(1)利用油脂的氢化，工业上生产硬化油。
(2)利用油脂酸性水解可生产甘油和高级脂肪酸。
(3)利用油脂的皂化反应制取甘油和肥皂。
[归纳总结]油脂、酯和矿物油的比较
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品)
含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基
状态 液态 固态 液态或固态 液态
性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油
相互关系
三、酰胺
1、胺
(1)定义： 取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)通式可表示为 ，官能团的名称为 。如甲胺的结构简式为 ，苯胺的结构简式为 。
(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为 。
(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2、酰胺
(1)定义：羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。
(2)通式表示为 ，其中叫做 ，叫做 。
(3)常见酰胺的结构简式：
乙酰胺 ，苯甲酰胺 ，N，N 二甲基甲酰胺[]。
(4)酰胺()的水解反应方程式
①酸性(HCl溶液)： 。
②碱性(NaOH溶液)： 。
(5)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
[归纳总结]氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
注：酰胺基的结构简式为，R、R′可以是H或烃基。
课后练习
1.下列性质属于一般酯的共性的是( )
A.具有香味 B.易溶于水
C.易溶于有机溶剂 D.密度比水大
2.化学家从腐败草料中提取出双香豆素，结构简式如图。1 mol双香豆素与NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH的物质的量是( )
A.2 mol B.4 mol C.6 mol D.8 mol
3.下列物质属于油脂的是( )
①②③
④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡
A.①② B.④⑤ C.①⑤ D.①③
4.某物质的结构为，关于该物质的叙述中正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
5.羧酸衍生物中，油脂是人体重要的能源物质，酰胺是重要的化工原料。下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是( )
A.加热有利于提高酯化反应速率，因此制备乙酸乙酯的反应温度越高越好
B.油脂属于天然有机高分子化合物
C.酰胺在酸性条件下长时间加热可发生水解反应，生成对应的羧酸和
D.油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂
6.油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是( )
A.油脂的主要成分是高级脂肪酸
B.胺类化合物不能与盐酸反应
C.酰胺基中碳原子采取杂化
D.油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂
参考答案
基础梳理
一、1．(1)—OR′ (2)—COO— (3) RCOOR′
2．(1)①芳香 ②液体 ③小 易
(2)羧酸 醇 取代
①CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
②CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
二、1、(1)高级脂肪酸 甘油
(2) C17H35COOH C17H33COOH
2、液 油 固 脂肪
3、酯 烯烃
(1)甘油 高级脂肪酸(或盐)
①
②
皂化反应 肥皂
(2)①液态油 氢 半固态的脂肪 硬化 人造脂肪 硬化油
②
三、1、(1)烃基
(2)R—NH2 氨基 CH3—NH2
(3)
2、(1)羟基 氨基
(2) 酰基 酰胺基
(3)
(4)①RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
②RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
课后练习
1.答案：C
解析：酯类大多难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯具有一定的芳香气味，故选C。
2.答案：B
解析：该有机化合物含有醇羟基和酯基，水解产物中含有2个酚羟基和2个羧基，则1 mol双香豆素与NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，B正确。
3.答案：C
解析：油脂是高级脂肪酸和甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的产物，①根据油脂的定义，正确；②不是由甘油生成的，错误；③不是由高级脂肪酸生成的，错误；④润滑油是烃的混合物，错误；⑤花生油属于油脂，正确；⑥石蜡是烃的混合物，错误。综上所述，C项正确。
4.答案：C
解析： 该物质在一定条件下与氢气反应可以生成，产物既不是硬脂酸甘油酯，又不是软脂酸甘油酯，A、B项错误；该物质在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐，为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为和，D项错误。
5.答案：D
解析：温度过高，乙醇易挥发，且易发生乙醇的消去反应等副反应，影响产率，A错误；油脂的相对分子质量小于10000，不属于高分子化合物，B错误；酰胺在酸性条件下水解生成对应的羧酸和铵盐，C错误；油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，生成的高级脂肪酸盐可以用来制取肥皂，D正确。
6.答案：D
解析：油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，A错误；胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；酰胺基中碳原子采取杂化，C错误；油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，生成的高级脂肪酸盐可以用来制取肥皂，D正确。
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