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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
学习目标
1、认识卤代烃的结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。
2、认识消去反应的特点和规律。
3、能写出卤代烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称。
学习要点
1、重点：卤代烃的结构特点、性质及转化关系。
2、难点：卤代烃的结构特点、性质及转化关系。
基础梳理
一、卤代烃的结构和物理性质
1、定义
卤代烃可看作是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。
2、分类
(1)按卤素原子种类分： 代烃、 代烃、 代烃、 代烃
(2)按卤素原子数目分： 卤代烃、 卤代烃
(3)按烃基是否饱和分： 卤代烃、 卤代烃
(4)按是否含有苯环分： 卤代烃、 卤代烃
3、物理性质
(1)状态：常温下卤代烃除 、 、 是气体外，其余均为液体或固体。
(2)沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次 （碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
(3)密度：除脂肪烃的 和 外，其余卤代烃密度都比水大。
(4)溶解性：卤代烃都 溶于水，可溶于有机溶剂。
二、溴乙烷
1、分子组成与结构
2、物理性质
溴乙烷为密度比水 的无色液体，沸点为38.4 ℃， 溶于水，易溶于多种有机溶剂。
3、化学性质
(1)取代反应(水解反应)
①条件： 。
②化学方程式：CH3CH2Br＋NaOH 。
(2)消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应。
②卤代烃的消去反应
a．反应条件： 。
b．溴乙烷消去反应的化学方程式：
＋NaOH 。
三、实验探究——1-溴丁烷的化学性质
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。根据所学知识，设计实验验证取代反应与消去反应的产物。试剂，仪器自选。
【实验装置】
【讨论与实验】
（1）用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
（2）如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管中，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
【讨论】（1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
（2）预测2 -溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简式。
四、不饱和卤代烃的加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应，如四氟乙烯加成聚合生成高分子材料聚四氟乙烯。
nCF2===CF2 。
[归纳总结]溴乙烷取代反应和消去反应的对比
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
课后练习
1.下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A. B.
C. D.
2.一氟一氯丙烷是对臭氧层有严重破坏的一类氟氯代烃，其分子式为，该物质的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
3.结构简式为R的卤代烃中的化学键如图所示。则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时，被破坏的键是①
D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
4.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是( )
A.该反应为消去反应
B.反应过程中可观察到酸性溶液褪色
C.可用溴水代替酸性溶液
D.乙烯难溶于水，故装置②可以省去
5.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①
②
③
④
⑤
⑥
A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④
6.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的是( )
A.2-乙基-4-氯-1-丁烯 B.氯代环己烷
C.2，2，3，3-四甲基-1-氯丁烷 D.3-甲基-3-氯戊烷
7.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
参考答案
基础梳理
一、1、卤素原子
2、(1)氟 氯 溴 碘 (2)一 多 (3)饱和 不饱和 (4)脂肪 芳香
3、(1)一氯甲烷 氯乙烯 氯乙烷 (2)升高 (3)一氟代物 一氯代物 (4)不
二、1、 CH3—CH2Br C2H5Br —Br
2、大 难
3、(1)①NaOH水溶液、加热 ②CH3CH2OH＋NaBr
(2)①脱去一个或几个小分子 不饱和键
②NaOH的醇溶液、加热 CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
三、（1）除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。
用溴水，不用将气体通入水中。
（2）2种。CH3CH2CH=CH2，CH3CH=CHCH3
四、
[归纳总结]
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热
生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
断键位置 C-Br C-Br、邻碳的C-H
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
课后练习
1.答案：C
解析：二氯甲烷可以看作是甲烷中2个氢原子被氯原子取代生成的，属于卤代烃，A项不符合题意；二氟二氯甲烷可以看作甲烷中2个氢原子被氯原子取代，另外2个氢原子被氟原子取代生成的，属于卤代烃，B项不符合题意；硝基苯中没有卤素原子，不属于卤代烃，C项符合题意；溴苯可看作苯中的1个氢原子被溴原子取代，属于卤代烃，D项不符合题意。
2.答案：C
解析：丙烷的结构简式为，先固定F在上，则Cl的位置有3种：、；再固定F在上，则Cl的位置有2种：，共有5种同分异构体，故选C。
3.答案：C
解析：卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂CX键，即断裂①；卤代烃发生消去反应，断裂CX键和邻位C原子上的CH键，则断裂①③，故选C。
4.答案：D
解析：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应生成乙烯、溴化钠和水，该反应中溴乙烷脱去了溴原子和氢原子，属于消去反应，故A正确；产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，故可用溴水代替酸性溶液来检验实验中是否有乙烯生成，故C正确；从装置①导气管出来的气体除了乙烯外，还有乙醇，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，故装置②的目的是除去乙醇，不可省去，故D错误。
5.答案：A
解析：卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应一般为消去反应。氯苯分子中含有稳定的大键结构，假设氯苯与KOH醇溶液共热发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，因此不能发生消去反应，①符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该卤代烃能发生消去反应，生成对应的烯烃，②不符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，因此该卤代烃不能发生消去反应，③符合；和氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该多卤代烃能发生消去反应，④不符合；和溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此一溴环己烷能发生消去反应，生成环己烯和溴化钾，⑤不符合；不能发生消去反应，因为二氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻的碳原子，⑥符合，答案选A。
6.答案：C
解析：2-乙基-4-氯-1-丁烯的结构简式为，可由与氯化氢加成直接得到，A不符合题意；氯代环己烷的结构简式为，可由环己烯与氯化氢加成直接得到，不符合题意；2，2，3，3-四甲基-氯丁烷的结构简式为，没有对应的烯烃，则不能由烯烃与氯化氢加成直接得到，C符合题意；3-甲基-3-氯戊烷的结构简式为，可由与氯化氢加成直接得到，D不符合题意。
7.答案：C
解析：所有卤代烃都难溶于水，但不一定都是液体，例如一氯甲烷是气体，大部分卤代烃的密度比水大，A错误；卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时，才可发生消去反应，因此卤代烃不一定能发生消去反应，B错误；所有卤代烃都含有卤素原子，C正确；所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制得，D错误。
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