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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时
【学法指导】
1.了解醇的典型代表物——乙醇的结构及性质（宏观辨识与微观探析）。
2.了解乙醇消去反应制乙烯实验和醇催化氧化和消去反应的条件（微观探析与科学探究）。
要点一、卤代烃
1.定义
与饱和碳原子相连的化合物。官能团是： 。
2.分类
饱和一元醇通式为 或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
3.几种重要的醇
甲醇（CH3OH）是无色、具有 性的 体， 溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。
丙三醇俗称 ，乙二醇和丙三醇都是 色、黏稠的 体，都易溶于 ，是重要的化工原料。
要点二、醇的性质
1.物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远 烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度 。
问题1相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远高于烷烃。原因为？
问题2甲醇、乙醇和丙醇均可以与水任意比例互溶的原因？
(2)化学性质（以乙醇为例）
醇的化学性质主要由羟基决定，氧原子吸引电子能力强于碳原子和氢原子，所以碳氧键和氢氧键易断裂。
①与活泼金属钠反应
分子中 键断裂,化学方程式为 。
②酯化反应（取代反应）
分子中 键断裂,与乙酸的化学方程式为 。
③取代反应
分子中 键断裂,化学方程式为 。
④消去反应
[探究]3-2乙醇的消去反应
现象：
分子中 键断裂,化学方程式为 。
副反应：分子间脱水成醚（取代反应）
一分子中 键断裂，另一分子中 键断裂，化学方程式为 。
问题1浓硫酸的作用是什么？
问题2温度计水银球的位置？
问题3为何使液体温度迅速升到170℃？
问题4混合液颜色如何变化？为什么？
问题5装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么？
知识归纳总结——醇发生消去反应的本质：
(1)消去反应机理
(2)消去反应规律
①分子中至少有两个碳原子；
②连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。
如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
（5）氧化反应
①燃烧反应： 。
②催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中
键断裂，化学方程式为 。
③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段：
CH3CH2OH 。
知识归纳总结——醇发生催化氧化反应的本质：
(1)催化氧化机理。
反应过程为
①2Cu＋O22CuO
②CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu
由①＋②×2得
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
反应中Cu作催化剂，CuO为中间产物。
(2)催化氧化规律。
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
基础达标训练
典例1正误判断
(1)乙醇与甲醚互为碳链异构( )
(2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(3)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( )
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )
(5)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应( )
(6)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃( )
(7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )
(8)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( )
(　　)
强化训练
1.下列关于醇类的说法中错误的是( )
A.羟基与烃基或苯环侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇
B.醇的官能团异构中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
2.现有四种有机化合物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列，顺序正确的是( )
A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④
3.下列物质与互为同系物的是( )
A. B.
C. D.
4.乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在Ag催化下和反应时键①④断裂
C.和浓硫酸共热，140℃时键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应时键①断裂
5.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.能发生加成反应，不能发生取代反应
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.香叶醇的分子式为
6.下列说法正确的( )
A.的名称应为2-甲基-2丙醇
B.2-甲基-3,6己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C.的名称为4-甲基-3,4-己二醇
D.的名称为3,6-二乙基-1庚醇
7.实验室利用乙醇催化氧化法制取并纯化乙醛的实验过程中，下列装置未涉及的是( )
A. B.
C. D.
8.下列物质中,属于醇类且能发生消去反应的是( )
A.CH3OH
B.
C.CH3CH(OH)CH3
D.
9.A、B、C、D、E均为有机化合物，其中A是化学实验中最常见的有机化合物，它易溶于水并有特殊香味；B的产量可衡量一个国家的石油化工发展水平，有关物质的转化关系如图甲所示。
(1)写出B的结构简式：_______________，A中官能团的名称为______________。
(2)反应②和④的反应类型分别是______________、__________________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
反应①：______________________。
反应④：__________________________。
(4)实验室利用反应③制取C，常用图乙装置。
①试管a中发生的主要反应的化学方程式为_________________。
②在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是___________________。
③试管b中液体的作用是___________________。
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