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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第2课时
学习目标
1、结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用。
2、根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响。
学习要点
1、重点：苯酚的主要化学性质。
2、难点：苯酚分子中羟基与苯环的相互影响。
基础梳理
一、苯酚的组成、结构与物理性质
1、组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的，分子式为 ，结构可表示为
或 ，官能团为 。
2、物理性质
(1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 色。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水 ，苯酚易溶于 。
(3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲洗，再用水冲洗。
二、苯酚的化学性质及应用
1、化学性质
(1)酸性——弱酸性，俗称
实验步骤
实验现象 得到 液体 液体变 液体变
结论 室温下，苯酚在水中溶解度 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 性 酸性： H2CO3
解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示 性
根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：
试管②：
试管③：
试管④：
注意：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。
②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比强。
(2)取代反应
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显 色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
2、应用
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
3、危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
[归纳总结]
1、醇和酚的化学性质比较
醇 酚
共性 ①与Na反应②取代反应③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化
特性 ①某些醇消去反应②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)②弱酸性③与饱和溴水反应产生白色沉淀
2、酚类分子中羟基与苯环的相互影响
(1)苯环对羟基的影响
醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。
(2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。
3、苯的同系物中烃基与苯环的相互影响
(1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。
(2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。
课后练习
1.下列关于苯酚的叙述中，错误的是( )
A.苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B.苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤
C.温度高于65℃时，可以与水混溶
D.苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
2.能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清
②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
③苯酚可与反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
⑤苯酚可以与溶液反应，但不能与溶液反应
A.⑤ B.①②⑤ C.③④ D.③④⑤
3.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )
A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
4.为了除去苯中混有的少量苯酚，下面的实验正确的是( )
A.在分液漏斗中，加入足量2NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
B.在分液漏斗中，加入足量2溶液，充分振荡后，分液分离
C.在烧杯中，加入足量的浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D.在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
5.欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：
①蒸馏；
②过滤；
③静置分液；
④加入足量的金属钠；
⑤通入过量的二氧化碳；
⑥加入足量的NaOH溶液；
⑦加入足量的溶液；
⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。
合理的实验操作步骤及顺序是( )
A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧①⑦③ D.⑤②⑥③
6.分别与浓水和NaOH溶液完全反应，消耗和NaOH的物质的量分别是( )
A.1 mol、2 mol B.2 mol 、3 mol
C.3 mol 、2 mol D.3 mol、3 mol
参考答案
基础梳理
一、1、C6H6O 羟基(—OH)
2．(1)无色 特殊 粉红
(2)混溶 有机溶剂
(3)腐蚀性 乙醇
二、1、(1)石炭酸 浑浊 澄清 浑浊 较小 酸 < 酸
②C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O
③C6H5ONa＋HCl→C6H5OH＋NaCl
④C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3
(2) 取代
(3)紫
课后练习
1.答案：A
解析：苯酚俗称石炭酸，苯酚的酸性弱于碳酸，A错误；由于苯酚对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤，B正确；苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，温度高于65℃时可以与水以任意比互溶，C正确；苯酚酸性弱于碳酸，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，D正确。
2.答案：A
解析：①苯酚溶液加热变澄清，说明苯酚在热水中的溶解度大，与其酸性强弱无关；②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说明苯酚具有酸性，但不能证明其酸性的强弱；③苯酚可与反应，与苯酚的酸性强弱无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀，与苯酚的酸性强弱无关；⑤苯酚能与溶液反应，但不能与 溶液反应，则苯酚的酸性比碳酸弱，说明其具有弱酸性。故选A。
3.答案：A
解析：苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能，能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼，即苯环对侧链产生影响，故A正确；苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀是苯环上的氢原子被溴原子取代的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故B错误；苯酚和氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故C错误；甲苯和硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故D错误。
4.答案：A
解析：苯中混有苯酚，加入足量NaOH溶液后生成可溶于水的苯酚钠，且苯不溶于水，可用分液的方法分离，A正确；铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能用分液的方法将二者分离，并且会引入新的杂质，B错误；加入足量浓溴水，生成三溴苯酚，三溴苯酚能溶于苯，不能用过滤的方法将二者分离，并且会引入新的杂质，C错误；加入足量冷水，苯与苯酚互溶，不能用过滤的方法将二者分离，D错误。
5.答案：B
解析：从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，操作步骤：加入足量的NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，NaOH、生成的苯酚钠与乙醇的沸点相差较大，可采用蒸馏法得到乙醇；再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠，静置分液，得到苯酚，B项正确。
6.答案：D
解析：由结构简式可知，分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键和1个Cl，苯环上酚羟基的邻、对位上的氢与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1 mol该物质消耗3 mol ；酚羟基、Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，故D项正确。
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