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第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
学习目标
1、以乙醛为例，了解醛类的组成、结构特点，理解醛的主要化学性质及应用。
2、知道酮的结构特点、主要性质及应用。
3、了解醛、酮在有机合成中的重要应用。
学习要点
1、重点：醛的结构特点和主要化学性质。
2、难点：醛的氧化反应。
基础梳理
一、乙醛
1、醛的定义与通式
(1)定义：由 与 相连而构成的化合物，其官能团的结构简式为 ，简写为 （不能写成—COH）。
(2)通式：饱和一元醛的通式为 。
2、乙醛的物理性质与结构
(1)结构
分子式为 ，结构式为 ，简写为 ，乙醛的核磁共振氢谱有 组峰，峰面积比为 。
(2)物理性质
乙醛是无色、具有 的液体，密度比水的 ，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等 。
3、乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢又称为 反应
化学方程式为 。
②与HCN加成
a．化学方程式为 。
b．反应原理：
(2)氧化反应
①可燃性
乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O2 。
②催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：
。
③与银氨溶液反应
实验操作
实验现象 向A中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层 。
有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；C中：
④与新制氢氧化铜反应
实验操作 INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-198.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-198.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-198.TIF" \* MERGEFORMATINET
实验现象 A中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有 产生
有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；C中：
⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
[归纳总结]
1、醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项
(1)银镜反应
①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多；
⑤不可搅拌、振荡。
(2)与新制的Cu(OH)2反应
①Cu(OH)2必须用新配制的；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；
③反应液必须直接加热煮沸。
2、使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
官能团试剂　 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水 √ √ × × √ √
酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √
注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色。
二、醛类
1、甲醛——最简单的醛
甲醛又叫 ，是一种无色、有强烈刺激性气味的 体， 溶于水。其水溶液又称 ，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作 。
2、苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称 ，是一种有 气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
知识拓展：桂皮中含肉桂醛()；杏仁中含苯甲醛()。
三、酮
1、酮的概念和结构特点
2、丙酮的性质及应用
(1)性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，易 ，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢的化学方程式为 。
(2)应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
[归纳总结]醛和酮的区别与联系
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
课后练习
1.下列关于甲醛的几种说法中，正确的是( )
A.它在常温常压下是一种无色、有刺激性气味的液体
B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体
C.纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本
D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质
2.下列有关银镜反应实验的说法不正确的是( )
A.实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管，再用蒸馏水洗涤
B.向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，配得银氨溶液
C.采用水浴加热，不能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
3.下列关于醛的说法不正确的是( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是CHO
C. 苯甲醛是组成最简单的芳香醛，具有苦杏仁气味
D.饱和一元脂肪醛的通式为(≥1，为整数)
4.下列说法正确的是( )
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B.凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛
C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
5.从香荚兰豆中提取的一种芳香族化合物，其分子式为，遇溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
A. B.
C. D.
6.已知紫罗兰酮的结构简式为 ，下列关于该有机化合物的说法正确的是( )
A.其分子式为
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与HCN的反应可用来延长碳链
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
参考答案
基础梳理
一、1、(1)烃基(或氢原子) 醛基 —CHO
(2) CnH2nO
2、(1)C2H4O CH3CHO 2 3∶1
(2)刺激性气味 小 互溶
3．(1)①还原 CH3CHO＋H2CH3CH2OH
②
(2)①4CO2＋4H2O
②
③先产生白色沉淀后变澄清 光亮的银镜
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
④蓝色絮状沉淀 砖红色沉淀
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
二、1．蚁醛 气 易 福尔马林 生物标本
2．苦杏仁油 苦杏仁
三、1、 烃基
2．(1)挥发
课后练习
1.答案：B
解析：甲醛在常温常压下是一种无色、有刺激性气味的气体，A项错误；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B项正确；福尔马林是35%~45%的甲醛水溶液，可用来浸制生物标本，C项错误；甲醛有毒，甲醛溶液能使蛋白质变性，不可以浸泡海鲜产品，D项错误。
2.答案：D
解析：油脂在碱性条件下发生水解反应，所以做银镜反应实验准备洁净试管时，先加氢氧化钠溶液加热几分钟，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，再用蒸馏水冲洗即可得到干净的试管，故A正确；配制银氨溶液时，若向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸银溶液，氨水过量会生成易爆炸的雷酸银(AgONC)，因此配制银氨溶液时应将2%的稀氨水滴入2%的硝酸银溶液中，直至产生的沉淀恰好溶解为止，故B正确；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，而直接加热时试管受热不均匀，不利于银镜的生成，故C正确；Ag能够和稀硝酸反应而溶解，因此可用稀硝酸洗去试管内的银镜，不能使用浓盐酸，故D错误。
3.答案：A
解析：甲醛是氢原子与醛基相连构成的醛，A错误；醛的官能团是CHO，B正确；苯甲醛的结构简式为，是组成最简单的芳香醛，具有苦杏仁气味，工业上称其为苦杏仁油，C正确；饱和一元脂肪醛的通式为(≥1，为整数)，D正确。
4.答案：C
解析：乙醛中与甲基碳原子相连的4个原子形成四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误；凡是能发生银镜反应的有机化合物都含醛基，但不一定都是醛，如甲酸某酯，B错误；醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇，C正确；完全燃烧1 mol乙醛或乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5 mol、3 mol，D错误。
5.答案：A
解析：由题意知，该物质是一种芳香族化合物，其分子式为，则该物质中含有一个苯环，遇溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应，说明该有机物中含有酚羟基、醛基。分子中含有醛基和酚羟基，且分子式为，故A正确；分子中不含酚羟基，所以遇溶液不能发生显色反应，故B错误；分子中不含醛基，所以不能发生银镜反应，故C错误；分子中含有醛基和酚羟基，能发生显色反应和银镜反应，但其分子式为，故D错误。
6.答案：BC
解析：由有机化合物结构简式可知该有机化合物分子中有13个碳原子、1个氧原子，不饱和度为4，则氢原子的个数为132+2-4×2=20，故分子式为，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确：分子中含有，可与HCN发生加成反应生成，可以延长碳链，C项正确；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。
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