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考点41 有机合成与推断
一、有机合成
1．官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
引入的官能团 引入方法
卤素原子 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应
羟基 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成
羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质的水解
其中苯环上引入基团的方法：
2．官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键（双键或三键）。
如CH2===CH2＋H2CH3CH3。
(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(—OH)。
如CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)通过加成、还原或氧化等消除醛基(—CHO)。
如2CH3CHO＋O22CH3COOH；
CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
(4)通过水解反应消除酯基（—COO—）、肽腱、卤素原子。
如CH3COOC2H5＋H2O―→CH3COOH＋C2H5OH。
3．官能团的保护
被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护，后酸化重新转化为醛：
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护，后酸化重新转化为醛：
4．增长碳链或缩短碳链的方法
举例
增长碳链 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
CH3CHO
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO 　　　
2CH3CHO
nCH2===CH2 ；nCH2==CH—CH==CH2
＋(n－1)H2O
缩短碳链 ＋NaOHRH＋Na2CO3
R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO
二、有机推断
一般可采用顺推法、逆推法、多种方法结合推断，顺藤摸瓜，问题就可迎刃而解。其解题思路为
1．根据反应条件确定可能的官能团及反应
反应条件 可能的官能团及反应
浓硫酸/△ ①醇的消去(含有醇羟基)②酯化反应(含有羟基或羧基)
稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH溶液/△ ①卤代烃的水解(含有—X)②酯的水解(含有酯基)
NaOH醇溶液/△ 卤代烃的消去(含有—X)
H2/催化剂 加成或还原含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基
O2/Cu、加热 醇羟基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]　
Cl2(Br2)/Fe 苯环上的取代反应
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基的取代反应
2．根据反应物性质确定可能的官能团或物质
反应物性质 可能的官能团或物质
与NaHCO3溶液反应 —COOH
与Na2CO3溶液反应 —COOH、酚羟基
与Na反应 —COOH、—OH
与银氨溶液反应产生银镜 —CHO
与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀 —CHO
使溴水褪色 、—C≡C—、—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋发生显色反应 酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色 、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)
ABC A是醇(含有—CH2OH)或乙烯
3．以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架的对称性而快速解题。
(4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2
(4)
(5)RCH2OHCH3COOCH2R
　(Mr)　　　　　　(Mr＋42)
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结
(1)丙烯α H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1，4 加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→；
②。
(3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯环上硝基被还原：。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
③ (作用：制备胺)；
④ (作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：。
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
(9)羧酸分子中的α H被取代的反应：
。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
1.根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．官能团的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：
(1)利用官能团的衍变关系进行衍变。
如RCH2OH→醛→羧酸。
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。
(3)通过某种手段，改变官能团的位置。
1．常见有机物转化应用举例
(1)
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(2)
INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\MK5.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\MK5.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\MK5.TIF" \* MERGEFORMATINET
(3)
INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\MK6.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\MK6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\MK6.TIF" \* MERGEFORMATINET
(4)
2．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为
(1)以熟悉官能团的转化为主型
例如：请设计以 CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
(2)以分子碳骨架变化为主型
例如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(须注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
(3)陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(多为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。例如：
1．由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下：
Z有机高分子粘合剂G
下列叙述错误的是
A．有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基
B．Z的结构简式一定是
C．由X生成1 mol Y时，有1 mol H2O生成
D．反应Ⅲ是加聚反应
2．有机合成的设计流程中有如下环节，其目的是什么？____
3．下列有机合成中①②步骤的目的是什么？____
4．已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下：
枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O)
(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有___________组峰；A→B的反应类型是___________。
(2)B中含有的官能团是___________(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是___________。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：___________。
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：___________。
5．化合物H为一种药物中间体，其部分合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)化合物G中含氧官能团有_______(填官能团名称)。
(2)设计反应1和反应6的目的是_______。
(3)已知化合物C的分子式为C12H22O3，则其结构简式为_______。
(4)化合物I与化合物E互为同分异构体，请写出化合物I同时满足下列条件的一种结构简式_______。
①既能发生银镜反应，也能发生水解；
②含有两个六元环，且其核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：4：6。
(5)请写出反应3的化学方程式_______。
(6)写出以苯甲醛和Ph3P=C(CH3)COOCH3制备的合成路线流程图_______。(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)
6．根据如图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的名称是____，中官能团名称是____。
(2)②的反应类型是____。
(3)反应④的化学方程式是____。
7．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称是___________；C中的官能团名称是___________。
(2)②的反应类型是___________；写出D的结构简式，用星号(*)标出D中的手性碳原子___________。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)
(3)具有六元环结构、且环上只有1个取代基，并能与NaOH溶液发生反应的C的同分异构体有___________种；写出能发生银镜反应的同分异构体的结构简式___________。(不考虑立体异构)
(4)写出F到G的反应方程式___________ 、___________。
(5)参照化合物G合成线路，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线___________(无机试剂任选)。
8．工业上可利用地沟油作为原料制备乙醇，乙醇可再加工制备多种化工材料。
回答下列相关问题：
(1)乙醇的结构简式为_______。反应④的反应类型为_______。
(2)E中官能团的名称为_______，E在一定条件下可形成一种高分子化合物X，则X的结构简式为_______。
(3)请写出反应②的化学方程式：_______。
(4)A与C在浓硫酸加热条件下能形成一种六元环的酯类物质，请写出该反应的化学方程式：_______。
(5)某有机物的相对分子质量比乙烯的大42，且是乙烯的同系物，则该有机物的结构有_______种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为6：3：1的同分异构体的结构简式为_______。
(6)乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂，关于乙二醇HOCH2-CH2OH的说法正确的是_______(填标号)。
A．乙二醇与水能够以任意比例互溶
B．乙二醇可以燃烧，其充分燃烧的产物是CO2和水
C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色
D．乙二醇与乙醇互为同系物
E.乙二醇分子中含有δ键和π键
1．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是
A．水解、加成、氧化 B．加成、水解、氧化
C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解
【2．由溴乙烷制，下列流程合理的是
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A．②③①⑤② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
3．某有机化合物A由C、H、O三种元素组成。在一定条件下，由A可以转化为有机化合物B、D和F，C又可以转化为B和A。它们的转化关系如图所示。已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。
(1)写出A~F的结构简式和名称A_______B_______C_______D_______E_______F_______。
(2)写出实现①~⑧转化的化学方程式，并注明反应类型①_______②_______③_______④_______⑤_______⑥_______⑦_______⑧_______。
4．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成：
(1)由乙烯生成有机物A的化学反应的类型是___________。
(2)有机物B中含有的官能团是___________(填名称)。A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是___________，该反应的类型是___________。
(3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程。___________
(4)丙烯酸乙酯可能具有哪些物理和化学性质？请查阅资料，并与同学讨论，了解其性质与你的推测是否一致。___________
5．XII是某药物的中间体，一种合成XII的路线如图：
已知：III和IV所含官能团相同。
请回答下列问题：
(1)VII中所含官能团的名称是___________，Ⅳ的名称是___________。
(2)VIII X的反应类型是___________。
(3)II的结构简式为___________。
(4)XI XII的化学方程式为___________。
(5)XIII是VI的同分异构体，同时满足下列条件的XIII的结构(不考虑立体异构)有___________种。
①遇溶液发生显色反应②能发生银镜反应③除苯环外不含其他环
(6)请设计以1 溴丙烷和Ⅲ为原料合成的合成路线___________(其他无机试剂任选)。
6．PBAT(聚已二酸/对苯二甲酸丁二酯)可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，它可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一种合成路线如下：
已知：R-CH3R-CNR-COOH
R-CH=CH2R-COOH+CO2
回答下列问题：
(1)B的官能团名称为___________，G的化学名称为___________
(2)①的反应类型为___________；反应②所需的试剂和条件是___________
(3)H的结构简式为___________
(4)⑤的化学方程式为___________
(5)M与G互为同系物，M的相对分子质量比G大14；N是M的同分异构体，写出同时满足以下条件的N的结构简式：___________、___________(写两种，不考虑立体异构)。
I．既能与FeCl3发生显色反应，又能发水解反应和银镜反应；
II．与NaOH溶液反应时，1 mol N能消耗4 mol NaOH；
III．核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1。
7．逆合成分析法的应用
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯
(1)分析如下：
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2=CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
①____。
②____。
③____。
④____。
⑤____。
⑥____。
(2)合成如图：
8．正合成分析法
(1)单官能团合成
R—CH=CH2卤代烃醇醛酸→酯
(2)双官能团合成
CH2=CH2CH2X—CH2X____________→链酯、环酯等
(3)芳香族化合物合成
①
②芳香酯
9．由芳香烃制备香料J的一种流程如图：
回答下列问题：
(1)C的化学名称是_____。
(2)F中官能团的名称为_____，D→E的反应类型为_____。
(3)B的结构简式为_____。
(4)写出F发生银镜反应的化学方程式：_____。
(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_____种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物且除苯环外不含其它环；
②既能发生水解反应，又能与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色固体。
(6)以乙醇为原料合成，设计合成路线(无机试剂任选)_____。
10．2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B的名称为___________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式___________、___________。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位；b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(2)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。
(3)写出⑥的化学反应方程式：___________，该步反应的主要目的___________。
(4)写出⑧的反应试剂和条件：___________；F中含氧官能团的名称为___________。
(5)设计以为主要原料，经最少步骤合成含酰胺键(-CO-NH-)聚合物的合成路线。___________
一轮再回顾
易错点精析
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针对训练
突破提升
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考点41 有机合成与推断
一、有机合成
1．官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
引入的官能团 引入方法
卤素原子 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应
羟基 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成
羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质的水解
其中苯环上引入基团的方法：
2．官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键（双键或三键）。
如CH2===CH2＋H2CH3CH3。
(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(—OH)。
如CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)通过加成、还原或氧化等消除醛基(—CHO)。
如2CH3CHO＋O22CH3COOH；
CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
(4)通过水解反应消除酯基（—COO—）、肽腱、卤素原子。
如CH3COOC2H5＋H2O―→CH3COOH＋C2H5OH。
3．官能团的保护
被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护，后酸化重新转化为醛：
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护，后酸化重新转化为醛：
4．增长碳链或缩短碳链的方法
举例
增长碳链 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
CH3CHO
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO 　　　
2CH3CHO
nCH2===CH2 ；nCH2==CH—CH==CH2
＋(n－1)H2O
缩短碳链 ＋NaOHRH＋Na2CO3
R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO
二、有机推断
一般可采用顺推法、逆推法、多种方法结合推断，顺藤摸瓜，问题就可迎刃而解。其解题思路为
1．根据反应条件确定可能的官能团及反应
反应条件 可能的官能团及反应
浓硫酸/△ ①醇的消去(含有醇羟基)②酯化反应(含有羟基或羧基)
稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH溶液/△ ①卤代烃的水解(含有—X)②酯的水解(含有酯基)
NaOH醇溶液/△ 卤代烃的消去(含有—X)
H2/催化剂 加成或还原含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基
O2/Cu、加热 醇羟基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]　
Cl2(Br2)/Fe 苯环上的取代反应
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基的取代反应
2．根据反应物性质确定可能的官能团或物质
反应物性质 可能的官能团或物质
与NaHCO3溶液反应 —COOH
与Na2CO3溶液反应 —COOH、酚羟基
与Na反应 —COOH、—OH
与银氨溶液反应产生银镜 —CHO
与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀 —CHO
使溴水褪色 、—C≡C—、—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋发生显色反应 酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色 、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)
ABC A是醇(含有—CH2OH)或乙烯
3．以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架的对称性而快速解题。
(4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2
(4)
(5)RCH2OHCH3COOCH2R
　(Mr)　　　　　　(Mr＋42)
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结
(1)丙烯α H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1，4 加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→；
②。
(3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯环上硝基被还原：。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
③ (作用：制备胺)；
④ (作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：。
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
(9)羧酸分子中的α H被取代的反应：
。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
1.根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．官能团的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：
(1)利用官能团的衍变关系进行衍变。
如RCH2OH→醛→羧酸。
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。
(3)通过某种手段，改变官能团的位置。
1．常见有机物转化应用举例
(1)
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(2)
INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\MK5.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\MK5.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\MK5.TIF" \* MERGEFORMATINET
(3)
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(4)
2．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为
(1)以熟悉官能团的转化为主型
例如：请设计以 CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
(2)以分子碳骨架变化为主型
例如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(须注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
(3)陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(多为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。例如：
1．由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下：
Z有机高分子粘合剂G
下列叙述错误的是
A．有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基
B．Z的结构简式一定是
C．由X生成1 mol Y时，有1 mol H2O生成
D．反应Ⅲ是加聚反应
【答案】B
【解析】
【分析】
有机物X与浓硫酸混合加热发生消去反应产生Y，Y与CH3OH、浓硫酸混合加热发生酯化反应产生Z，由于Y分子中含有2个羧基，因此Z可能是完全酯化的产物，也可能是部分酯化反应的产物、，Z中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生高聚物G，据此分析解答。
【详解】
A．根据有机物X的结构简式可知其中含有的含氧官能团是羧基、羟基，A正确；
B．根据上述分析可知Z可能的结构有、、，B错误；
C．X分子中含有1个羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，因此X在浓硫酸作用下发生消去反应生成Y，生成1 mol Y时，有1 mol H2O生成，C正确；
D．Z含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成G，故反应Ⅲ是加聚反应，D正确；
故合理选项是B。
2．有机合成的设计流程中有如下环节，其目的是什么？____
【答案】保护羰基不被反应
3．下列有机合成中①②步骤的目的是什么？____
【答案】①保护酚羟基不被氧化；②引入羧基
4．已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下：
枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O)
(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有___________组峰；A→B的反应类型是___________。
(2)B中含有的官能团是___________(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是___________。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：___________。
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：___________。
【答案】(1) 5 消去反应
(2) 、 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)2＋O22＋2H2O
(4)＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
【解析】
【分析】
由题给信息可知，枯茗醛和丙醛反应生成A为，A加热发生消去反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C，C发生催化氧化生成兔耳草醛，结合兔耳草醛的分子式可知，B中碳碳双键、醛基与氢气均发生加成反应，则C的结构简式为，兔耳草醛的结构简式为，据此分析解题。
(1)
由题干信息中枯茗醛的结构简式结合等效氢原理可知，其核磁共振氢谱有5组峰，由分析可知，A→B即转化为，故该反应的反应类型是消去反应，故答案为：5；消去反应；
(2)
由分析可知，B的结构简式为：，其中含有的官能团是、，则B中的含氧官能团为醛基，故检验B中含氧官能团的实验试剂是新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，故答案为：、；新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液；
(3)
由分析可知，C的结构简式为：，故C→兔耳草醛的化学方程式为：2＋O22＋2H2O，故答案为：2＋O22＋2H2O；
(4)
根据乙醛与银氨溶液反应可知，枯茗醛发生银镜反应的化学方程式为：＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，故答案为：＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
5．化合物H为一种药物中间体，其部分合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)化合物G中含氧官能团有_______(填官能团名称)。
(2)设计反应1和反应6的目的是_______。
(3)已知化合物C的分子式为C12H22O3，则其结构简式为_______。
(4)化合物I与化合物E互为同分异构体，请写出化合物I同时满足下列条件的一种结构简式_______。
①既能发生银镜反应，也能发生水解；
②含有两个六元环，且其核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：4：6。
(5)请写出反应3的化学方程式_______。
(6)写出以苯甲醛和Ph3P=C(CH3)COOCH3制备的合成路线流程图_______。(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)
【答案】(1)醛基、醚键
(2)保护羰基
(3)
(4)
(5)2+O22+2H2O
(6)
【解析】
【分析】
由有机物的转化关系可知，与先发生加成反应，再发生脱水取代反应生成，一定条件下，发生加成反应生成，则C为；在氧化铬和Py作用下与氧气共热发生氧化反应生成，与Ph3P=C(CH3)COOCH3反应生成，一定条件下转化为，经过系列转化得到，一定条件下转化为。
(1)
G的结构简式为，含氧官能团为醛基、醚键，故答案为：醛基、醚键；
(2)
A的结构简式为、H的结构简式为，由A和H的六元环上都含有羰基可知，设计反应1和反应6的目的是保护羰基，故答案为：保护羰基；
(3)
由B和D的结构简式，以及C的分子式为C12H22O3可知，C的结构简式为，故答案为：；
(4)
E的同分异构体I既能发生银镜反应，也能发生水解说明I分子中含有—OOCH，含有2个六元环，且核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：4：6说明I分子结构对称，分子中含有2个六元环、2个—OOCH、4个甲基，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
(5)
由分析可知，反应3为在氧化铬和Py作用下与氧气共热发生氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；
(6)
由题给有机物的转化关系和所学知识可知，以苯甲醛和Ph3P=C(CH3)COOCH3制备的合成步骤为在镍做催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，在铜做催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与Ph3P=C(CH3)COOCH3反应生成，一定条件下反应生成，合成路线为 ，故答案为： 。
6．根据如图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的名称是____，中官能团名称是____。
(2)②的反应类型是____。
(3)反应④的化学方程式是____。
【答案】(1) 环己烷 碳氯键
(2)消去反应
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
【解析】
【分析】
环己烷与氯气发生取代反应生成，再与氢氧化钠溶液、乙醇加热条件下发生消去反应生成，与Br2发生加成反应生成，在与氢氧化钠溶液、乙醇共热条件下发生消去反应生成。
(1)
根据A与氯气发生取代反应生成，得出A的结构简式是，名称是环己烷，故A的名称是环己烷，中官能团名称是碳氯键。
(2)
②的反应是一氯环己烷与氢氧化钠溶液、乙醇共热条件下发生消去反应生成环己烯，故②的反应类型是消去反应。
(3)
根据分析，反应④是在与氢氧化钠、乙醇加热条件下发生消去反应生成1,3-环己二烯，故反应的化学方程式是+2NaOH+2NaBr+2H2O。
7．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称是___________；C中的官能团名称是___________。
(2)②的反应类型是___________；写出D的结构简式，用星号(*)标出D中的手性碳原子___________。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)
(3)具有六元环结构、且环上只有1个取代基，并能与NaOH溶液发生反应的C的同分异构体有___________种；写出能发生银镜反应的同分异构体的结构简式___________。(不考虑立体异构)
(4)写出F到G的反应方程式___________ 、___________。
(5)参照化合物G合成线路，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线___________(无机试剂任选)。
【答案】(1) 2、5—二甲基—1—环己醇 羰基和羟基
(2) 加成反应
(3) 8 或
(4) +C2H5OH
(5)，
【解析】
【分析】
A氧化得到B，B和甲醛发生加成反应生成C；比较CE结构可知，C中羟基被高锰酸钾氧化生成羧基，得到D，D和乙醇发生取代反应生成E；比较EG结构可知，反应EF为在碳六元环上引入丙基碳链的反应，F中酯基水解酸化转化为羧基得到G；
(1)
A的名称是2、5—二甲基—1—环己醇；C中的官能团名称是羰基和羟基。
(2)
②为B和甲醛反应，反应后甲醛中不饱和键变为饱和键，反应类型是加成反应；
C中羟基被高锰酸钾氧化生成羧基，得到D，D结构简式为，，碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则D中的手性碳原子如图。
(3)
能与NaOH溶液发生反应则官能团为酯基或羧基，具有六元环结构、且环上只有1个取代基，则取代基可以为—CH2CH2COOH、、、、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2CH2OOCH、，共8种；能发生银镜反应则需要含有醛基，则结构简式为或。
(4)
F到G的反应第一步为酯的水水解反应生成羧酸盐，第二步为酸化得到羧酸；反应为 +C2H5OH、。
(5)
首先通过取代反应甲苯转化为，然后根据流程中反应⑤原理可知，将苯环引入到乙酰乙酸乙酯中，在水解酸化得到；
流程为： ，。
8．工业上可利用地沟油作为原料制备乙醇，乙醇可再加工制备多种化工材料。
回答下列相关问题：
(1)乙醇的结构简式为_______。反应④的反应类型为_______。
(2)E中官能团的名称为_______，E在一定条件下可形成一种高分子化合物X，则X的结构简式为_______。
(3)请写出反应②的化学方程式：_______。
(4)A与C在浓硫酸加热条件下能形成一种六元环的酯类物质，请写出该反应的化学方程式：_______。
(5)某有机物的相对分子质量比乙烯的大42，且是乙烯的同系物，则该有机物的结构有_______种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为6：3：1的同分异构体的结构简式为_______。
(6)乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂，关于乙二醇HOCH2-CH2OH的说法正确的是_______(填标号)。
A．乙二醇与水能够以任意比例互溶
B．乙二醇可以燃烧，其充分燃烧的产物是CO2和水
C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色
D．乙二醇与乙醇互为同系物
E.乙二醇分子中含有δ键和π键
【答案】(1) CH3CH2OH或C2H5OH 加成反应
(2) 碳碳双键、碳氯键或碳卤键
(3)+O2 +2H2O
(4)++2H2O
(5) 5 (CH3)2C=CHCH3
(6)ABC
【解析】
【分析】
由题给有机物的转化关系可知，利用地沟油作为原料制备得到乙醇，在浓硫酸作用下，乙醇共热到170 °C发生消去反应生成乙烯，乙烯在一定条件下转化为乙二醇，在铜作催化剂作用下，乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛，在催化剂作用下，乙二醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二酸；乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2- 二二氯乙烷在480~530 °C条件下发生消去反应生成氯乙烯，氯乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，则X为聚氯乙烯。
(1)
乙醇的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。反应④的反应类型为加成反应。
(2)
E为氯乙烯，其官能团的名称为碳碳双键、碳氯键或碳卤键。由分析可知，反应⑥为氯乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应的化学方程式为nCH2 =CHC1 ，故答案为。
(3)
由分析可知，反应②为在铜作催化剂作用下，乙二醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙二醛和水，反应的化学方程式为+O2+2H2O。
(4)
乙二醇与乙二酸发生酯化反应的可能性很多，根据要求生成一种六元环的酯类物质，则化学方程式为 ++2H2O。
(5)
分子式为C5H10且属于烯烃的有机物有CH2 = CHCH2CH2CH3、CH3CH = CHCH2CH3、CH2 =C(CH3 )CH2 CH3、(CH3)2C=CHCH3、(CH3 )2CHCH=CH2，共5种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为6: 3:1的同分异构体的结构简式为(CH3)2C=CHCH3。
(6)
A．乙二醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键，能与水以任意比例互溶，故A正确；
B．乙二醇具有有机物的通性，能在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，故B正确；
C．乙二醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙二醛或酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质，乙二醇与乙醇的官能团数目不同，不是同类物质，不互为同系物，故D错误；
E．乙二醇分子中不存在π键，故E错误；
答案选ABC。
1．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是
A．水解、加成、氧化 B．加成、水解、氧化
C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解
【答案】A
【解析】
【详解】
BrCH2CH=CHCH2Br先在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH再被强氧化剂氧化生成HOOCCH(Cl)CH2COOH，因此发生反应的类型依次是：水解、加成、氧化，答案选A。
2．由溴乙烷制，下列流程合理的是
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A．②③①⑤② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
【答案】B
3．某有机化合物A由C、H、O三种元素组成。在一定条件下，由A可以转化为有机化合物B、D和F，C又可以转化为B和A。它们的转化关系如图所示。已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。
(1)写出A~F的结构简式和名称A_______B_______C_______D_______E_______F_______。
(2)写出实现①~⑧转化的化学方程式，并注明反应类型①_______②_______③_______④_______⑤_______⑥_______⑦_______⑧_______。
【答案】(1) 乙醇 乙烯 溴乙烷 乙醛 乙酸 乙酸乙酯
(2) ，消去反应 ，加成反应 ，消去反应 ，取代反应 ，氧化反应 ，氧化反应 ，加成反应 ，取代反应
【解析】
【分析】
D的蒸气密度是氢气的22倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-CHO，则D为；D氧化到E，说明E为；D还原得A，说明A为 ；由A到B的反应条件可推知B为；B到C取代可推知C为；A和E酯化得F，则F为。
(1)
由上述分析可知出A~F的结构简式和名称分别是：
A的结构式和名称为：乙醇；B的结构式和名称为：乙烯；C的结构式和名称为：溴乙烷；D的结构式和名称为：乙醛；E的结构式和名称为：乙酸；F的结构式和名称为：乙酸乙酯。
(2)
反应①是乙醇脱水生成乙烯，反应方程式为：，是消去反应；反应②是乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷，反应方程式为：，是加成反应；反应③是溴乙烷发生消去反应生成乙烯，反应方程式为：，是消去反应；反应④是溴乙烷碱性水解得乙醇，反应方程式为：，是取代反应；反应⑤是乙醇氧化生成乙醛，反应方程式为：，是氧化反应；反应⑥是乙醛氧化成乙酸，反应方程式为：，是氧化反应；反应⑦是乙醛发生还原反应生成乙醇，反应方程式为：，是加成反应；反应⑧是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：，是取代反应。
4．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成：
(1)由乙烯生成有机物A的化学反应的类型是___________。
(2)有机物B中含有的官能团是___________(填名称)。A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是___________，该反应的类型是___________。
(3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程。___________
(4)丙烯酸乙酯可能具有哪些物理和化学性质？请查阅资料，并与同学讨论，了解其性质与你的推测是否一致。___________
【答案】(1)加成反应
(2) 羧基、碳碳双键 CH3CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O 酯化反应(取代反应)
(3)nCH2=CHCOOCH2CH3
(4)密度比水的小，有水果香味，常温下为液体；能够发生加成反应、水解反应、氧化反应(燃烧)
【解析】
【分析】
根据合成路线分析可知，CH2=CH2在催化剂的条件下与无机物M反应得到有机物A，CH2=CHCH3发生催化氧化得到有机物B，则B为CH2=CHCOOH，B与A在催化剂加热的条件下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)，则有机物A为CH3CH2OH，无机物M为H2O，据此分析解答。
(1)
根据上述分析可知，有机物A为CH3CH2OH，无机物M为H2O，则由乙烯生成有机物A的反应为乙烯与水发生加成得到乙醇，反应类型为加成反应。
(2)
根据上述分析，B为CH2=CHCOOH，含有的官能团有羧基和碳碳双键，B与A在催化剂加热的条件下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)，反应的化学方程式为CH3CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O。
(3)
丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)分子中含有碳碳双键，可发生碳碳双键的加聚反应，反应的化学方程式为：nCH2=CHCOOCH2CH3。
(4)
丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)，密度比水的小，属于酯类物质，有水果香味，常温下为液体；分子中含有碳碳双键和羧基，能够发生加成反应、水解反应、氧化反应(燃烧)。
5．XII是某药物的中间体，一种合成XII的路线如图：
已知：III和IV所含官能团相同。
请回答下列问题：
(1)VII中所含官能团的名称是___________，Ⅳ的名称是___________。
(2)VIII X的反应类型是___________。
(3)II的结构简式为___________。
(4)XI XII的化学方程式为___________。
(5)XIII是VI的同分异构体，同时满足下列条件的XIII的结构(不考虑立体异构)有___________种。
①遇溶液发生显色反应②能发生银镜反应③除苯环外不含其他环
(6)请设计以1 溴丙烷和Ⅲ为原料合成的合成路线___________(其他无机试剂任选)。
【答案】(1) 溴原子、羧基 乙醛
(2)加成反应
(3)
(4)+→+HCl
(5)16
(6)
【解析】
【分析】
为卤代烃，在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成II()，III()中含有醛基，由题干信息中“III和IV所含官能团相同”，因此IV为CH3CHO，即在O3、Zn、H2O的作用下发生氧化反应生成III和IV，与CH3CHO在NaOH稀溶液条件下反应生成V()，先与新制氢氧化铜浊液并在加热条件下发生氧化反应，再经过酸化可得VI()，与溴的四氯化碳发生加成反应生成VII()，先在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成，再经过酸化得到VIII()，与在催化剂并加热条件下发生加成反应生成X。
(1)
由上述分析可知，VII的结构简式为，其中所含官能团为羧基、溴原子；IV为CH3CHO，其名称为乙醛，故答案为：羧基、溴原子；乙醛。
(2)
与在催化剂并加热条件下发生反应生成X，反应过程中不饱和度降低，且无其它物质生成，因此该反应为加成反应。
(3)
由上述分析可知，II的结构简式为。
(4)
XI→XII为 与 发生反应生成 ，即苯酚中羟基的氢原子取代中的Cl原子，因此反应方程式为+→+HCl。
(5)
XIII是的同分异构体，的不饱和度为6，①遇溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环外不含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1个碳碳双键，若苯环上有3个取代基，、、，有10种结构；若苯环上有2个取代基，则分别为、或、，共有6种结构，符合条件的结构有16种。
(6)
以1-溴丙烷(CH3CH2Br)和为原料合成，可参照题干中I→VI中部分的反应，其合成路线为。
6．PBAT(聚已二酸/对苯二甲酸丁二酯)可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，它可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一种合成路线如下：
已知：R-CH3R-CNR-COOH
R-CH=CH2R-COOH+CO2
回答下列问题：
(1)B的官能团名称为___________，G的化学名称为___________
(2)①的反应类型为___________；反应②所需的试剂和条件是___________
(3)H的结构简式为___________
(4)⑤的化学方程式为___________
(5)M与G互为同系物，M的相对分子质量比G大14；N是M的同分异构体，写出同时满足以下条件的N的结构简式：___________、___________(写两种，不考虑立体异构)。
I．既能与FeCl3发生显色反应，又能发水解反应和银镜反应；
II．与NaOH溶液反应时，1 mol N能消耗4 mol NaOH；
III．核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1。
【答案】(1) 氯原子 对苯二甲酸
(2) 取代反应 NaOH、C2H5OH(或乙醇)，加热
(3)HOCH2CH2CH2CH2OH
(4)+2NH3+3O2→+6H2O
(5)
【解析】
【分析】
由合成流程可知，A环己烷与氯气发生取代反应生成B是一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH、C2H5OH条件下消去生成C为环己烯，环己烯被高锰酸钾氧化,生成D为1，6-己二酸，D与H发生缩聚反应生成PBA，结合PBAT的结构可知，H为HO(CH2)4OH；由信息对照G的结构简式可知，E与氨气、氧气反应，根据已知信息可知，生成F为，F水解生成G为。E为对二甲苯的结构简式：，G与H发生缩聚反应生成PBT，PBA与PBT共聚生成PBAT。
(1)
根据上述分析可知B结构简式是，其中所含官能团为Cl原子；G结构简式是，名称为对苯二甲酸；
(2)
反应①是与Cl2在光照条件下发生取代反应产生、HCl，该反应的类型为取代反应；
与NaOH、C2H5OH在加热条件下发生消去反应产生，故反应②所需的试剂和条件是NaOH、C2H5OH、加热；
(3)
H结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH 或简写为HO(CH2)4OH；
(4)
E为对二甲苯的结构简式：，E与氨气、氧气反应，生成F为，则反应⑤是+2NH3+3O2→+6H2O；
(5)
M与G互为同系物，含有苯环，含有两个羧基，M的相对分子质量比G大14，多一个-CH2，N是M的同分异构体，既能与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，又能发水解反应含-COOC-，银镜反应：含-CHO；与NaOH溶液反应时，1 mol N能消耗4 mol NaOH；核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶1，则分子中含五种H，满足条件的结构简式为或。
7．逆合成分析法的应用
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯
(1)分析如下：
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2=CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
①____。
②____。
③____。
④____。
⑤____。
⑥____。
(2)合成如图：
【答案】 CH2=CH2+Cl2→ +2NaOH+2NaCl +O2+2H2O +O2 CH2==CH2+H2OCH3CH2OH +2CH3CH2OH+2H2O
8．正合成分析法
(1)单官能团合成
R—CH=CH2卤代烃醇醛酸→酯
(2)双官能团合成
CH2=CH2CH2X—CH2X____________→链酯、环酯等
(3)芳香族化合物合成
①
②芳香酯
【答案】 HOCH2—CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH
9．由芳香烃制备香料J的一种流程如图：
回答下列问题：
(1)C的化学名称是_____。
(2)F中官能团的名称为_____，D→E的反应类型为_____。
(3)B的结构简式为_____。
(4)写出F发生银镜反应的化学方程式：_____。
(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_____种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物且除苯环外不含其它环；
②既能发生水解反应，又能与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色固体。
(6)以乙醇为原料合成，设计合成路线(无机试剂任选)_____。
【答案】(1)苯甲醇
(2) 碳碳双键、醛基 加成反应
(3)
(4)+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O
(5)4
(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH CH3CH(OH)-CH2COOCH2CH3
【解析】
【分析】
化合物A分子式是C7H8，则A是甲苯，结构简式是，A与Cl2在光照时发生取代反应产生B是，B与NaOH水溶液共热发生取代反应产生C：，C被催化氧化产生D：，D与CH3CHO在碱性条件下发生加成反应产生E，E在一定条件下发生消去反应产生F，F与银氨溶液水浴加热发生氧化反应，然后酸化可得G：，G与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生H，H与CH3MgBr作用然后酸化得到物质J。
(1)
根据上述分析可知C是，名称为苯甲醇；
(2)
F结构简式是，其中含有的官能团名称为碳碳双键、醛基；
D是，D与CH3CHO在碱性条件下发生醛基的加成反应产生E，故D→E的反应类型为加成反应；
(3)
根据上述分析可知B结构简式是；
(4)
F结构简式是，F与银氨溶液水浴加热发生氧化反应，该反应的化学方程式为：F结构简式是+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O；
(5)
G是，其同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物且除苯环外不含其它环；②既能发生水解反应，又能与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色固体，说明含有醛基和酯基，即含有甲酸形成的酯基，若分子中除苯环外，还含有一个侧链，则该侧链为HCOOCH=CH—，只有这一种结构；若含有2个侧链，则两个侧链分别为HCOO—、—CH=CH2，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种，故符合要求的G的同分异构体共有4种；
(6)
乙醇CH3CH2OH催化氧化产生乙醛CH3CHO，CH3CHO与CH3CHO在碱性条件下发生醛与醛之间的加成反应产生CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO与银氨溶液水浴加热，然后酸化可得CH3CH(OH)CH2COOH，CH3CH(OH)CH2COOH与CH3CH2OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生CH3CH(OH)-CH2COOCH2CH3，故合成路线为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH CH3CH(OH)-CH2COOCH2CH3。
10．2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B的名称为___________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式___________、___________。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位；b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(2)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。
(3)写出⑥的化学反应方程式：___________，该步反应的主要目的___________。
(4)写出⑧的反应试剂和条件：___________；F中含氧官能团的名称为___________。
(5)设计以为主要原料，经最少步骤合成含酰胺键(-CO-NH-)聚合物的合成路线。___________
【答案】(1) 2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)
(2)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)
(3) +CH3COCl+HCl 保护氨基
(4) 催化剂(或、Fe作催化剂) 羧基
(5)
【解析】
【分析】
对比A前后物质的结构简式、反应条件，可知A为，A中甲基邻位H原子被-NO2替代得到，水解得到；氧化得到，根据已知信息可推知C为；由结构简式可知，与CH3COCl反应生成与HCl，对比D、F结构，及⑨的条件，可知反应⑧为苯环的氯代反应，E为，E水解生成F，据此解答。
(1)
B为，名称为2-硝基甲苯或邻硝基甲苯；a.苯环上只有两个取代基且互为邻位；b.既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基或甲酸形成的酰胺基，则符合条件B的所有同分异构体的结构简式为、；
(2)
如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，故答案为：避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代；
(3)
由结构简式可知反应⑥为取代反应，反应的方程式为+CH3COCl+HCl，该步反应的主要目的是避免氨基被氧化，保护氨基；
(4)
反应⑧苯环上的氢原子被氯原子取代，反应试剂和条件为催化剂；根据F的结构简式可判断其中含氧官能团的名称为羧基；
(5)
可水解生成，含有氨基、羧基，可发生缩聚反应生成高聚物，反应的流程为 。
一轮再回顾
易错点精析
二轮热点难点突破
针对训练
突破提升
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