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考点36 有机物的性质及应用
一、有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数小于等于4的烃是气体，烃的密度都比水的小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点升高；同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。
2．有机物的结构特点及主要化学性质
物质 结构特点 主要化学性质
烃 甲烷 只有C—H键，正四面体分子 在光照条件下发生取代反应
乙烯 平面分子，官能团是 与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应
苯 平面分子，六个碳碳键完全相同 在催化剂存在下，与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应
烃的衍生物 乙醇 官能团为—OH 与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应
乙酸 官能团为—COOH 具有酸的通性；能与醇发生酯化反应
3.基本营养物质的性质突破
(1)糖类性质
①葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。
INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\DX6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\DX6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\DX6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\DX6.TIF" \* MERGEFORMATINET
(2)油脂性质
①性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
②三化：油脂中的“三化”指氢化、硬化、皂化。氢化指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。
③巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七、油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)蛋白质盐析、变性辨析
比较项目 盐析 变性
不同点 方法 在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下，蛋白质凝聚成固体析出
特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化
结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性
相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
4.有机反应类型归纳
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加成反应 与X2(X为卤素)(混合即可反应)；与H2、HBr、H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下进行
加聚反应 单体中有或碳碳三键等不饱和键，在催化剂条件下反应
取代反应 烃与卤素单质 饱和烃与X2反应需要光照
苯环上氢原子可与X2(X为卤素)(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代
酯水解 酯基酸性条件下水解成羧基和羟基，碱性条件下水解成羧酸盐和羟基
酯化 按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化并加热条件下进行
双糖或多糖水解 在稀硫酸、加热条件下进行
氧化反应 与O2(催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可被氧化
银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液 —CHO被氧化成—COOH
燃烧 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水
置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2
5.三个制备实验
制取物质 装置 除杂及收集 注意事项
溴苯 INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE42.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE42.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE42.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE42.TIF" \* MERGEFORMATINET 含有溴、FeBr3、HBr、苯等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏 ①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾
硝基苯 INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE43.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE43.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE43.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE43.TIF" \* MERGEFORMATINET 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸后分液，然后蒸馏 ①导管1的作用：冷凝回流②仪器2为温度计③用水浴控制温度为50～60 ℃④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
乙酸乙酯 INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE44.TIF" \* MERGEFORMATINET 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后分液 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂②饱和碳酸钠溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度③右侧导管不能伸入溶液中
1．常见有机物或官能团的特征反应
有机物或官能团 常用试剂 反应现象
溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
—OH 金属钠 产生无色无味的气体
—COOH 酸碱指示剂 变色
新制Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓HNO3 呈黄色
灼烧 有烧焦羽毛的气味
1．高考必考的四种官能团的主要性质
(1)碳碳双键：加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(2)羟基：酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(3)羧基：酯化反应，与钠反应，与Na2CO3、NaHCO3反应。
(4)酯基：水解反应(可在酸性或碱性条件下水解)。
2．牢记三种物质的特征反应
(1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生红色沉淀。
(2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。
(3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄色，发生颜色反应。
3．三大有机反应类型
(1)
4．有机反应类型判断方法
反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。
(2)在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
(3)在浓H2SO4和加热条件下，能发生酯化反应或硝化反应等。
(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。
(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
5．有机反应中几个定量关系
(8)互为同系物的有机化合物，其相对分子质量相差14n(n为自然数)。
(9)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
(10)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。
1．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于
①芳香族化合物②脂肪族化合物③有机羧酸④有机高分子化合物⑤芳香烃
A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④
【答案】C
【解析】
由题给结构可知，该有机物含苯环、-COOH，其余结构饱和。
①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确；
②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物，②错误；
③该有机物含-COOH，属于有机羧酸，③正确；
④该有机物相对分子质量不够大，不属于有机高分子化合物，④错误；
⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误；
综上所述，①③符合题意，故答案选C。
2．某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯取代物有4种
C．该物质的分子式为C12H11
D．在FeBr3做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
【答案】B
【解析】
A．苯的同系物分子中只含有1个苯环，由结构简式可知，该物质的分子中含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，该物质的分子中含有4类氢原子，则一氯取代物有4种，故B正确；
C．由结构简式可知，该物质的分子式为C12H12，故C错误；
D．由结构简式可知，在溴化铁做催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，不能与溴水反应，故D错误；
故选B。
3．苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是
①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
【答案】A
【解析】
①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色说明苯分子中不含碳碳双键，能证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确；
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明苯分子中不含碳碳双键，能证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确；
③苯在一定条件下能与氢气发生加成反应说明苯分子具有碳碳双键的性质，不能证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故错误；
④经测定，邻二甲苯只有一种结构说明苯分子中的碳碳键只有一种，能证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确；
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等说明苯分子中的碳碳键只有一种，能证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故正确；
①②④⑤正确，故选A。
4．某烯烃(只含1个碳碳双键)与H2加成后的产物是，则该烯烃的结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】C
【解析】
【分析】
先判断该烃结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子上的一个氢原子形成双键。
某烯烃(只含1个碳碳双键)与H2加成后的产物是，由于烯烃与H2发生加成反应时，是在相邻的两个C原子上各结合一个H原子形成饱和C原子，则由加成产物逆推烯烃分子中碳碳双键的位置时，是在加成产物的相邻两个C原子上各去掉一个H原子，在两个C原子之间形成碳碳双键，就得到原来烯烃的结构，根据加成产物可知烯烃中碳碳双键可能位置用序号标注为，因此有3种不同的结构，故合理选项是C。
5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使溴水褪色
C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
【答案】A
【解析】
A．苯与浓硫酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生硝基苯，而甲苯与浓硫酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应生成三硝基甲苯，是甲基使苯环上邻位、对位上的H原子变得活泼，更容易发生硝化反应，所以能说明侧链对苯环性质有影响，A符合题意；
B．苯和甲苯均能萃取溴水中的溴，而使水层褪色，与侧链对苯环的影响无关，B不符合题意；
C．甲苯燃烧产生黑烟是由于甲苯中碳含量高造成的，与侧链对苯环的作用无关，C不符合题意；
D．无论是苯还是苯的同系物由于分子结构中含有苯环，均能与H2按1:3发生加成反应，因此不能说明侧链对苯环的性质有影响，D不符合题意；
故合理选项是A。
6．下列能与NaHCO3溶液反应生成气体，也能在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的是
A．甲酸 B．苯甲酸 C．甲醛 D．苯甲醇
【答案】A
【解析】
A．由甲酸的结构可知：甲酸同时具有醛和羧酸的性质，由于羧酸的酸性比碳酸强，所以其中羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2；醛基具有强的还原性，能被新制的Cu(OH)2氧化为羧基，新制的Cu(OH)2被还原为砖红色的Cu2O沉淀，A符合题意；
B．苯甲酸分子中只有羧基，只能与NaHCO3溶液反应，能够与Cu(OH)2发生中和反应产生可溶性的铜盐溶液，而不能产生砖红色Cu2O沉淀，B不符合题意；
C．甲醛只含醛基，具有还原性，可以与新制Cu(OH)2在加热煮沸条件下反应生成砖红色Cu2O沉淀，而不能与NaHCO3溶液反应气体，C不符合题意；
D．苯甲醇分子中不含羧基和醛基，因此既不能与NaHCO3溶液反应产生气体，也不能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，D不符合题意；
故合理选项是A。
7．下列有关说法正确的是
A．纤维素和淀粉互为同系物
B．有三种官能团
C．向鸡蛋清溶液中加入溶液，产生白色沉淀，过滤后向白色沉淀中加水，沉淀溶解
D．判断蔗糖水解产物中是否有葡萄糖的方法：向水解液中直接加入新制的
【答案】B
【解析】
A．纤维素和淀粉都是天然高分子化合物，聚合度n值不同，都属于混合物，不互为同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，分子中含有羧基、碳碳双键和亚氨基三种官能团，故B正确；
C．氯化钡溶液有毒，能使蛋白质发生变性，变性是不可逆的过程，向白色沉淀中加水，沉淀不能溶解，故C错误；
D．葡萄糖在碱性条件下与新制氢氧化铜反应生成氧化亚铜沉淀，若没有加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸，葡萄糖酸性条件下不能与新制氢氧化铜反应，故D错误；
故选B。
8．下列关于有机化合物的叙述错误的是
A．乙酸分子中的-CH3在水中可以电离出H+
B．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
C．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中不存在碳碳双键
【答案】A
【解析】
A．乙酸分子中的-COOH在水中可以电离出H+，而-CH3不能电离产生H+，A错误；
B．油脂是C、H、O三种元素的化合物，在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳，B正确；
C．蔗糖、麦芽糖都是二糖，它们的分子式都是C12H22O11，二者结构不同分子式相同，因此它们互为同分异构体，C正确；
D．碳碳双键性质活泼，能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中不存在典型的碳碳双键，D正确；
故合理选项是A。
9．下列说法不正确的是
A．油脂在碱性条件下的水解可以用于制肥皂
B．天然有机高分子化合物包括淀粉、纤维素、蛋白质，均由碳、氢、氧三种元素组成
C．葡萄糖是最重要的单糖，不能发生水解反应，与果糖互为同分异构体
D．蛋白质遇重金属盐、强酸、强碱、甲醛、加热等会发生变性，失去生理活性
【答案】B
【解析】
A．油脂在碱性条件下的水解产生可溶性高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，因此油脂可以用于制肥皂，A正确；
B．蛋白质的组成元素有碳、氢、氧、氮元素，有的还有硫、磷等元素，因此组成元素不是仅有三种元素，B错误；
C．葡萄糖是最重要的单糖，不能发生水解反应，由于其分子式与果糖相同，都是C6H12O6，但二者的结构不同，因此它们互为同分异构体，C正确；
D．蛋白质遇重金属盐、强酸、强碱、甲醛、加热等时，会使蛋白质分子结构发生改变而失去其生理活性，即发生变性，D正确；
故合理选项是B。
10．橡胶a与交联剂b反应，得到交联橡胶L。(图中表示链延长)
下列说法不正确的是
A．由1，3-丁二烯、CH2=CHCN、CH2=CHCOOH可制备橡胶a
B．在一定条件下水解交联橡胶L，橡胶a可回收再利用
C．交联剂b、交联橡胶L在一定条件下水解均可得到丙三醇
D．制备交联橡胶L的反应是缩聚反应
【答案】D
【解析】
A．三种物质发生加聚反应合成橡胶a；
B．交联橡胶L中酯基发生水解后会生成橡胶a；
C．交联剂b、交联橡胶L中的酯基水解后会生成丙三醇；
D．制备交联橡胶L的反应是加成反应；
答案为D。
11．下列物质中，互为同分异构体的一组是
A．甲烷和乙烷 B．乙烯和丙烯
C．正丁烷和异丁烷 D．一氯甲烷和二氯甲烷
【答案】C
【解析】
【分析】
同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；
A．甲烷和乙烷分子式不同，A错误；
B．乙烯和丙烯分子式不同，B错误；
C．正丁烷和异丁烷是分子式相同、结构不同的化合物，互为同分异构体，C正确；
D．一氯甲烷和二氯甲烷分子式不同，D错误；
故选C。
12．水果中因含有不同酯类而散发出不同的香味。菠萝中天然存在丙烯酸乙酯(结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3)，下列对该酯说法不正确的是
A．可以发生加成反应
B．能使Br2的CCl4溶液褪色
C．分子中含氧官能团为酯基
D．分子式为C5H10O2
【答案】D
【解析】
A．CH2=CHCOOCH2CH3分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应，A正确；
B．CH2=CHCOOCH2CH3分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，因而能使Br2的CCl4溶液褪色，B正确；
C．根据物质结构简式可知其分子中含有的含氧官能团是酯基，C正确；
D．根据物质结构简式可知该物质分子式是C5H8O2，D错误；
故合理选项是D。
13．下列有关苯的性质描述中，正确的是
A．苯能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯
C．苯与溴水混合振荡，静置，下层液体几乎为无色
D．1 mol苯与1 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷
【答案】C
【解析】
A．苯结构具有独特的稳定性，不能被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；
B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成硝基苯和水， B错误；
C．溴单质易溶于苯，苯与水互不相溶，且苯的密度比水小，所以苯与溴水混合振荡，静置，液体分层，上层液体显橙色，下层液体几乎为无色，C正确；
D．苯与H2在一定条件下发生加成反应产生环己烷时，反应的物质的量的比是1：3，即1 mol苯与3 mol氢气在一定条件下发生加成反应生成1 mol环己烷，D错误；
故合理选项是C。
14．下列实验失败的原因是缺少必要实验步骤的是
①将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯
②将在酒精灯火焰上灼烧至表面变黑的铜丝冷却后插入乙醇中，铜丝表面仍是黑色
③要除去甲烷中混有的乙烯得到干燥纯净的甲烷，将甲烷和乙烯的混合气体通入溴水
④做葡萄糖的还原性实验时，当加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液后，未出现砖红色沉淀
A．①④ B．②③ C．③④ D．②④
【答案】C
【解析】
①将乙醇和乙酸混合制乙酸乙酯，要加入浓硫酸作催化剂、吸水剂，选择试剂不合理，与实验操作步骤无关，①不符合题意；
②将在酒精灯火焰上灼烧至表面变黑的铜丝冷却后插入乙醇中，铜丝表面由黑色变为红色，乙醇被氧化产生乙醛，物质颜色描述不合理，与实验操作无关，②不符合题意；
③乙烯与溴水发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，而甲烷不能发生反应，仍然以气体存在，故可以用溴水除去甲烷中混有的乙烯，然后再干燥就可以得到干燥纯净的甲烷，缺少干燥操作步骤，不能达到实验目的，③符合题意；
④做葡萄糖的还原性实验时，当加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液后，加热煮沸，才可以出现砖红色沉淀，由于缺少加热操作，导致不能产生砖红色沉淀，④符合题意；
综上所述可知：符合题意的是③④，故合理选项是C。
1．化合物M经质谱法分析得知其相对分子质量为136.M分子的苯环上只有一个取代基，M分子的核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于M的说法正确的是
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与任何酸或碱溶液反应
B．符合题中M的结构特征的有机物只有1种
C．M在一定条件下可与4mol 发生加成反应
D．与M属于同类化合物的同分异构体只有2种(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】
【分析】
由红外光谱可知，化合物M分子中含有结构和2个氧原子，由M分子的苯环上只有一个取代基和相对分子质量为136可知，取代基余下部分的式量为136—89—32=15，则取代基为—COOCH3，由M分子的核磁共振氢谱与红外光谱有4组峰，M的结构简式为。
A．由分析可知，M分子中含有酯基，在酸或碱溶液中均能发生水解反应，故A错误；
B．由分析可知，M分子的结构只有1种，结构简式为，故B正确；
C．由分析可知，M分子中含有的苯环在一定条件下可与氢气发生加成反应，则M在一定条件下可与3mol氢气发生加成反应，故C错误；
D．与M属于酯类的结构简式有、、、、，共5种，故D错误；
故选B。
2．鲁米诺()是一种被氧化时进行化学发光的物质。下列关于鲁米诺的说法不正确的是
A．该物质分子式是
B．具有碱性，可以与盐酸反应
C．含有三种官能团
D．1该物质与足量溶液反应，最多可消耗2
【答案】C
【解析】
【分析】
A．由结构简式可知，该物质分子式是，故A 正确；
B．该物质结构中含有氨基，具有碱性，可以与盐酸反应，故B正确；
C．该物质结构中含有氨基、酰胺键两种官能团，故C 不正确；
D．酰胺键在碱性条件下了水解，1该物质与足量溶液反应，最多可消耗2，故D正确；
答案选C。
3．联苯的结构简式为，下列有关说法正确的是
A．联苯分子中含有6个碳碳双键
B．联苯的一氯代物有3种，二氯代物有15种
C．联苯可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．联苯和蒽()互为同系物
【答案】C
【解析】
A．苯分子不是单双键交替，所以联苯分子中不含有碳碳双键，A不正确；
B．联苯的氢原子有3种，一氯代物有3种，二氯代物有12种，它们是、、(1、2、3、4、5、6、7位置为另一Cl原子所在位置)，B不正确；
C．联苯由两个苯环相连而成，与苯的性质相似，分子中不含有碳碳双键，但可发生取代反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；
D．联苯和蒽()的结构不相似，组成上也不是相差若干个“CH2”，二者不互为同系物，D不正确；
故选C。
4．从松节油中提取的β-蒎烯可制取诺派酮、诺蒎酸等，反应原理如下：
下列说法正确的是
A．β-蒎烯的某种同分异构体可能是芳香烃
B．诺派酮分子中所有碳原子可能共平面
C．诺蒎酸与蒎二醇可用NaHCO3溶液鉴别
D．以上四种有机物均易溶于水
【答案】C
【解析】
A．β-蒎烯有3个不饱和度，是芳香烃至少有4个不饱和度，所以某种同分异构体不可能是芳香烃，故A错误；
B．诺派酮分子中含，中间C与周围四个C为四面体结构， 所有碳原子不可能共平面，故B错误；
C．诺蒎酸中含有-COOH，可以与NaHCO3反应，蒎二醇不与NaHCO3溶液反应，可以鉴别，故C正确；
D．有机物一般难溶于水，含有亲水基的在水中溶解度较大，β-蒎烯没有亲水基，故D错误；
故选C。
5．下列有关有机物说法正确的是 (　　)
A．等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量不相同
B．四苯基乙烯()中所有碳原子一定处于同一平面
C．1 mol分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别是3 mol、4 mol、1 mol
D．1 mol β 紫罗兰酮与1 mol Br2发生加成反应可得到5种不同产物
【答案】C
【解析】
A．苯乙烯和聚苯乙烯的最简式都是CH，故等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同，故A错误；
B．单键可以旋转，故每个苯环碳原子与双键碳原子可能共平面，但所有碳原子不一定处于同一平面，故B错误；
C．分子内的酚羟基、醇羟基、羧基都能与Na反应，所以1mol该物质消耗3molNa；酚羟基、羧基都能与NaOH反应，且酯基水解后生成的酚羟基、羧基均消耗NaOH，消耗4molNaOH；只有羧基与NaHCO3溶液反应，所以消耗1mol碳酸氢钠，故C正确；
D．中碳碳双键可以与Br2发生加成反应，且为共轭双键，可以发生1，2-加成反应，也可能发生1，4-加成反应，所以加1mol β-紫罗兰酮与1mol Br2发生加成反应可得到3种不同产物，故D错误。
综上所述答案为C。
6．从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于calebin A的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 mol该分子最多与5 mol Br2发生反应
【答案】D
【解析】
A．calebin A分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故A正确；
B．calebin A的酸性水解产物(含羧基和酚羟基)和(含酚羟基)均可与Na2CO3溶液反应，故B正确；
C．calebin A分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种，故C正确；
D．1 mol calebin A分子中的2 mol 碳碳双键能与Br2发生加成反应，1 mol calebin A分子中酚羟基邻位碳原子上的氢原子能与2 mol Br2发生取代反应，则1 mol calebin A分子最多能与4 mol Br2发生反应，故D错误；
答案选D。
7．乌头酸是一种有机酸，主要存在于植物中，其结构简式如图所示。下列关于乌头酸的说法错误的是
A．化学式为C6H6O6
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH
D．能发生酯化反应、加成反应和水解反应
【答案】D
【解析】
A．根据物质结构简式，结合C原子价电子数目是4，可知该物质化学式为C6H6O6，A正确；
B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，因此能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．该物质分子中含有3个羧基可以与NaOH发生反应产生-COONa，所以含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH，C正确；
D．该物质分子中含有羧基，能够发生酯化反应；含有不饱和的碳碳双键，因此能够发生加成反应；物质分子中无酯基及卤素原子，因此不能发生水解反应，D错误；
故合理选项是D。
8．有机化合物M的合成路线如下图所示：
XY
下列说法不正确的是
A．反应①还可能生成
B．Y的分子式为C6H10Br2
C．试剂1为NaOH醇溶液
D．若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O
【答案】C
【解析】
与Br2发生1，4-加成反应生成，与H2在催化剂条件下发生加成反应生成，在NaOH水溶液中加热发生取代反应生成，与CH3COOH发生酯化反应生成。
A．反应①中与Br2发生1，2-加成反应可生成，A正确；
B．由上述分析可知，Y的结构简式为：，其分子式为C6H10Br2，B正确；
C．由上述分析可知，试剂1为NaOH水溶液，C错误；
D．根据酯化反应脱水原理：酸脱羟基醇脱氢可知：若用18O标记Z中的O原子，则形成的酯M中一定含有18O，D正确；
故合理选项是C。
9．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是
①分子式为C15H14O7
②1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4mol
③1mol儿茶素A在一定条件下最多能与6mol H2加成
④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1：1
A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．①②④
【答案】A
【解析】
①由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，其分子式为C15H14O7，正确；②由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，儿茶素中含有酚羟基，且其邻对位上有氢，故1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4mol，正确；③由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，1mol儿茶素A中含有2mol苯环，故在一定条件下最多能与6mol H2加成，正确；④由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，儿茶素中含有酚羟基和醇羟基，故等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6：5，错误；综上分析可知，①②③正确，故答案为：A。
10．葡萄糖的银镜反应实验如下：
步骤I：向试管中加入1mL2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解。
步骤II：再向试管中加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，在60~70℃水浴中加热。
下列说法正确的是
A．步骤I后的溶液中大量存在Ag+、、OH-、
B．银镜的产生证明葡萄糖分子中含羟基
C．[Ag(NH3)2]+中Ag+提供空轨道、N原子提供孤电子对形成配位键
D．可用氨水洗涤除去试管壁上残留的银
【答案】C
【解析】
A．由题意可知，步骤I发生的反应为硝酸银溶液与氨水先反应生成氢氧化银沉淀和硝酸铵，后氢氧化银与氨水反应生成氢氧化二氨合银，则反应后溶液中大量存在的离子为二氨合银离子、硝酸根离子和氢氧根离子，故A错误；
B．银镜的产生证明葡萄糖分子中含醛基，故B错误；
C．二氨合银离子离子中阴离子提供空轨道，氨分子中氮原子提供孤电子对形成配位键，故C正确；
D．银与氨水不反应，与稀硝酸反应，则可用稀硝酸洗涤除去试管壁上残留的银，故D错误；
故选C。
11．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是
A．该分子中无手性碳原子
B．其二氯代物有三种同分异构体
C．它与苯互称为同系物
D．它与苯乙烯(C6H5—CH=CH2)互为同分异构体
【答案】C
【解析】
A．由球棍模型可知，立方烷分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故A正确；
B．由球棍模型可知，立方烷分子的一氯代物有1种，一氯代物中含有3类氢原子，则二氯代物有3种，故B正确；
C．由球棍模型可知，立方烷分子不含有苯环，不可能与苯互称为同系物，故C错误；
D．由球棍模型和结构简式可知，立方烷分子和苯乙烯的分子式相同，都为C8H8，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
故选C。
12．维生素又称抗坏血酸，是一类多羟基化合物，能促进入人体对非血红素铁的吸收，也是一种很好的抗氧化剂。其结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子式为 B．能使溴水褪色
C．可以发生水解、消去、氧化反应 D．水溶性较好，可作食品添加剂
【答案】A
【解析】
A．由结构可知维生素的分子式为，故A错误；
B．含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故B正确；
C．含有酯基，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应，含有羟基，可发生消去反应，故C正确；
D．有机物含有多个羟基，易与水形成氢键，水溶性较好，故D正确；
故选：
13．一种利胆药物M结构如图1所示，合成该物质中间体N如图2所示，下列说法错误的是
A．M分子中有4种含氧官能团
B．M和N分子中不含手性碳原子
C．N分子酸性水解的产物均可与溶液反应
D．中间体N与发生取代反应生成M
【答案】C
【解析】
A．M分子中有醇羟基、酚羟基、醚键、肽键四种含氧官能团，描述正确，不符题意；
B．碳原子以单键连接四个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，M、N的结构中均没有符合该要求的碳原子，描述正确，不符题意；
C．N分子酸性水解产物两种，一种是含苯环的结构上有酚羟基和羧基，可与Na2CO3反应，但另一种产物是CH3OH，不能与Na2CO3反应，描述错误，符合题意；
D．N的酯基结构脱去烷氧基，氨基上脱去氢原子，两结构连接形成M分子，脱去部分生成水，发生取代反应，描述正确，不符题意；
综上，本题选C。
14．制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是
A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子
B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基
D．②③两步转化都属于消去反应
【答案】D
【解析】
A．甲(丙酮)结构以羰基结构呈轴对称，故两侧甲基上的氢原子只有一种化学环境的氢原子，描述正确，不符题意；
B．乙结构中碳碳三键可发生加成反应，羟基及两个甲基上的氢原子可发生取代反应，羟基可发生消去反应，描述正确，不符题意；
C．根据分析，有机物丙中有碳碳双键和羟基，描述正确，不符题意；
D．根据分析，有机物乙转化成丙是通过催化加氢实现，发生加成反应，描述错误，符合题意；
综上，本题选D。
一轮再回顾
易错点精析
二轮热点难点突破
针对训练
突破提升
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考点36 有机物的性质及应用
一、有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数小于等于4的烃是气体，烃的密度都比水的小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点升高；同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。
2．有机物的结构特点及主要化学性质
物质 结构特点 主要化学性质
烃 甲烷 只有C—H键，正四面体分子 在光照条件下发生取代反应
乙烯 平面分子，官能团是 与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应
苯 平面分子，六个碳碳键完全相同 在催化剂存在下，与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应
烃的衍生物 乙醇 官能团为—OH 与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应
乙酸 官能团为—COOH 具有酸的通性；能与醇发生酯化反应
3.基本营养物质的性质突破
(1)糖类性质
①葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。
INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\DX6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\DX6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\DX6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\DX6.TIF" \* MERGEFORMATINET
(2)油脂性质
①性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
②三化：油脂中的“三化”指氢化、硬化、皂化。氢化指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。
③巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七、油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)蛋白质盐析、变性辨析
比较项目 盐析 变性
不同点 方法 在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下，蛋白质凝聚成固体析出
特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化
结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性
相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
4.有机反应类型归纳
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加成反应 与X2(X为卤素)(混合即可反应)；与H2、HBr、H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下进行
加聚反应 单体中有或碳碳三键等不饱和键，在催化剂条件下反应
取代反应 烃与卤素单质 饱和烃与X2反应需要光照
苯环上氢原子可与X2(X为卤素)(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代
酯水解 酯基酸性条件下水解成羧基和羟基，碱性条件下水解成羧酸盐和羟基
酯化 按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化并加热条件下进行
双糖或多糖水解 在稀硫酸、加热条件下进行
氧化反应 与O2(催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可被氧化
银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液 —CHO被氧化成—COOH
燃烧 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水
置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2
5.三个制备实验
制取物质 装置 除杂及收集 注意事项
溴苯 INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE42.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE42.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE42.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE42.TIF" \* MERGEFORMATINET 含有溴、FeBr3、HBr、苯等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏 ①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾
硝基苯 INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE43.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE43.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE43.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE43.TIF" \* MERGEFORMATINET 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸后分液，然后蒸馏 ①导管1的作用：冷凝回流②仪器2为温度计③用水浴控制温度为50～60 ℃④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
乙酸乙酯 INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019年\\2019二轮\\9.19\\2020优化方案二轮化学9.18（做课件）\\YHE44.TIF" \* MERGEFORMATINET 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后分液 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂②饱和碳酸钠溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度③右侧导管不能伸入溶液中
1．常见有机物或官能团的特征反应
有机物或官能团 常用试剂 反应现象
溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
—OH 金属钠 产生无色无味的气体
—COOH 酸碱指示剂 变色
新制Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓HNO3 呈黄色
灼烧 有烧焦羽毛的气味
1．高考必考的四种官能团的主要性质
(1)碳碳双键：加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(2)羟基：酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(3)羧基：酯化反应，与钠反应，与Na2CO3、NaHCO3反应。
(4)酯基：水解反应(可在酸性或碱性条件下水解)。
2．牢记三种物质的特征反应
(1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生红色沉淀。
(2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。
(3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄色，发生颜色反应。
3．三大有机反应类型
(1)
4．有机反应类型判断方法
反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。
(2)在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
(3)在浓H2SO4和加热条件下，能发生酯化反应或硝化反应等。
(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。
(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
5．有机反应中几个定量关系
(8)互为同系物的有机化合物，其相对分子质量相差14n(n为自然数)。
(9)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
(10)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。
1．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于
①芳香族化合物②脂肪族化合物③有机羧酸④有机高分子化合物⑤芳香烃
A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④
2．某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯取代物有4种
C．该物质的分子式为C12H11
D．在FeBr3做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
3．苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是
①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
4．某烯烃(只含1个碳碳双键)与H2加成后的产物是，则该烯烃的结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使溴水褪色
C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
6．下列能与NaHCO3溶液反应生成气体，也能在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的是
A．甲酸 B．苯甲酸 C．甲醛 D．苯甲醇
7．下列有关说法正确的是
A．纤维素和淀粉互为同系物
B．有三种官能团
C．向鸡蛋清溶液中加入溶液，产生白色沉淀，过滤后向白色沉淀中加水，沉淀溶解
D．判断蔗糖水解产物中是否有葡萄糖的方法：向水解液中直接加入新制的
8．下列关于有机化合物的叙述错误的是
A．乙酸分子中的-CH3在水中可以电离出H+
B．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
C．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中不存在碳碳双键
9．下列说法不正确的是
A．油脂在碱性条件下的水解可以用于制肥皂
B．天然有机高分子化合物包括淀粉、纤维素、蛋白质，均由碳、氢、氧三种元素组成
C．葡萄糖是最重要的单糖，不能发生水解反应，与果糖互为同分异构体
D．蛋白质遇重金属盐、强酸、强碱、甲醛、加热等会发生变性，失去生理活性
10．橡胶a与交联剂b反应，得到交联橡胶L。(图中表示链延长)
下列说法不正确的是
A．由1，3-丁二烯、CH2=CHCN、CH2=CHCOOH可制备橡胶a
B．在一定条件下水解交联橡胶L，橡胶a可回收再利用
C．交联剂b、交联橡胶L在一定条件下水解均可得到丙三醇
D．制备交联橡胶L的反应是缩聚反应
11．下列物质中，互为同分异构体的一组是
A．甲烷和乙烷 B．乙烯和丙烯
C．正丁烷和异丁烷 D．一氯甲烷和二氯甲烷
12．水果中因含有不同酯类而散发出不同的香味。菠萝中天然存在丙烯酸乙酯(结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3)，下列对该酯说法不正确的是
A．可以发生加成反应
B．能使Br2的CCl4溶液褪色
C．分子中含氧官能团为酯基
D．分子式为C5H10O2
13．下列有关苯的性质描述中，正确的是
A．苯能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯
C．苯与溴水混合振荡，静置，下层液体几乎为无色
D．1 mol苯与1 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷
14．下列实验失败的原因是缺少必要实验步骤的是
①将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯
②将在酒精灯火焰上灼烧至表面变黑的铜丝冷却后插入乙醇中，铜丝表面仍是黑色
③要除去甲烷中混有的乙烯得到干燥纯净的甲烷，将甲烷和乙烯的混合气体通入溴水
④做葡萄糖的还原性实验时，当加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液后，未出现砖红色沉淀
A．①④ B．②③ C．③④ D．②④
1．化合物M经质谱法分析得知其相对分子质量为136.M分子的苯环上只有一个取代基，M分子的核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于M的说法正确的是
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与任何酸或碱溶液反应
B．符合题中M的结构特征的有机物只有1种
C．M在一定条件下可与4mol 发生加成反应
D．与M属于同类化合物的同分异构体只有2种(不考虑立体异构)
2．鲁米诺()是一种被氧化时进行化学发光的物质。下列关于鲁米诺的说法不正确的是
A．该物质分子式是
B．具有碱性，可以与盐酸反应
C．含有三种官能团
D．1该物质与足量溶液反应，最多可消耗2
3．联苯的结构简式为，下列有关说法正确的是
A．联苯分子中含有6个碳碳双键
B．联苯的一氯代物有3种，二氯代物有15种
C．联苯可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．联苯和蒽()互为同系物
4．从松节油中提取的β-蒎烯可制取诺派酮、诺蒎酸等，反应原理如下：
下列说法正确的是
A．β-蒎烯的某种同分异构体可能是芳香烃
B．诺派酮分子中所有碳原子可能共平面
C．诺蒎酸与蒎二醇可用NaHCO3溶液鉴别
D．以上四种有机物均易溶于水
5．下列有关有机物说法正确的是 (　　)
A．等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量不相同
B．四苯基乙烯()中所有碳原子一定处于同一平面
C．1 mol分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别是3 mol、4 mol、1 mol
D．1 mol β 紫罗兰酮与1 mol Br2发生加成反应可得到5种不同产物
6．从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于calebin A的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 mol该分子最多与5 mol Br2发生反应
7．乌头酸是一种有机酸，主要存在于植物中，其结构简式如图所示。下列关于乌头酸的说法错误的是
A．化学式为C6H6O6
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH
D．能发生酯化反应、加成反应和水解反应
8．有机化合物M的合成路线如下图所示：
XY
下列说法不正确的是
A．反应①还可能生成
B．Y的分子式为C6H10Br2
C．试剂1为NaOH醇溶液
D．若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O
9．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是
①分子式为C15H14O7
②1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4mol
③1mol儿茶素A在一定条件下最多能与6mol H2加成
④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1：1
A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．①②④
10．葡萄糖的银镜反应实验如下：
步骤I：向试管中加入1mL2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解。
步骤II：再向试管中加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，在60~70℃水浴中加热。
下列说法正确的是
A．步骤I后的溶液中大量存在Ag+、、OH-、
B．银镜的产生证明葡萄糖分子中含羟基
C．[Ag(NH3)2]+中Ag+提供空轨道、N原子提供孤电子对形成配位键
D．可用氨水洗涤除去试管壁上残留的银
11．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是
A．该分子中无手性碳原子
B．其二氯代物有三种同分异构体
C．它与苯互称为同系物
D．它与苯乙烯(C6H5—CH=CH2)互为同分异构体
12．维生素又称抗坏血酸，是一类多羟基化合物，能促进入人体对非血红素铁的吸收，也是一种很好的抗氧化剂。其结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子式为 B．能使溴水褪色
C．可以发生水解、消去、氧化反应 D．水溶性较好，可作食品添加剂
13．一种利胆药物M结构如图1所示，合成该物质中间体N如图2所示，下列说法错误的是
A．M分子中有4种含氧官能团
B．M和N分子中不含手性碳原子
C．N分子酸性水解的产物均可与溶液反应
D．中间体N与发生取代反应生成M
14．制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是
A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子
B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基
D．②③两步转化都属于消去反应
一轮再回顾
易错点精析
二轮热点难点突破
针对训练
突破提升
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