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第一节 有机化合物的结构特点
【学习目标】
1.能够根据不同的分类标准对简单的有机化合物进行分类。
2.能记住常见的官能团。
3.说出简单有机化合物所属的类别及分子的结构特点。
4.说出简单有机化合物共价键的类型。
5.有机化合物的同分异构现象。
【基础知识】
一、有机化合物的分类方法
（一）依据碳骨架分类
1、有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。
2、按碳骨架分类
(1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。
(2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。
（二）依据官能团分类
1、烃的衍生物与官能团的概念
(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。
(2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
2、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃 烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2
炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br
醇 羟基 —OH 乙醇CH3CH2OH
酚 羟基 —OH 苯酚
醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 氨基 —NH2 甲胺CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2
3、有机化合物的官能团决定其化学性质。已知丙烯酸(CH2==CHCOOH)是重要的有机合成原料，其中含有的官能团名称为碳碳双键、羧基，根据乙烯和乙酸的官能团及性质推测丙烯酸可能发生的反应类型有加成反应、加聚反应、酯化反应。
4、官能团与有机化合物的关系
(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。
(2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。
(3)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。
二、有机化合物中的共价键
（一）共价键的类型
1、一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两 个π键。
2、共价键对有机化合物性质的影响
(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响
π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂 而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π 键，都可以发生加成 反应，而甲烷分子中含有C—H σ 键，可发生取代 反应。
(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响
共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂 ，因此有机化合物的官能团 及其邻近的化学键 往往是发生化学反应的活性部位。
（二）【实验探究
实验操作：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)
现象 解释 结论
两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈 乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。用方程式可表示为：―→＋H2↑相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的 极性 发生变化，从而影响官能团和物质的性质
另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：
。
1、某有机物分子的结构简式为，该分子中有8 个σ键，2 个π键，有 (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成 反应和取代 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大 。原因是CH2==CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。
2、
(1)在CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl反应中，CH4断裂的化学键是C—H ，具有极性，可断裂，所以能够发生取代 反应。
(2)在CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br反应中，CH2==CH2分子中含有5 个σ键，1 个π键，π 键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是加成 反应。
三、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构现象和同分异构体
2、同分异构体的类型
3、构造异构现象举例
异构类别 实例
碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷异丁烷
位置异构 C4H8：H2==H—H2—H3 1-丁烯H3—H==H—H32-丁烯
C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构 C2H6O：　乙醇　　　　　　　二甲醚　　　　　　　　
4、键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团 ，每个拐点或终点均表示有一个碳原子 ，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。
5、有机化合物键线式书写时的注意事项
(1)一般表示含有 3 个及 3 个以上碳原子的有机化合物。
(2)只忽略 C—H ，其余的化学键不能忽略。
(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
6、有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系
【考点剖析】
考点一　依据碳骨架分类
1．按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是(　　)
A．属于脂肪烃衍生物
B．属于芳香族化合物
C．属于脂环化合物
D． 属于芳香族化合物
答案　D
解析　是异丁烷，属于脂肪烃，A错误；芳香族化合物指含有苯环的化合物，不含苯环，属于环烯，B错误；结构中含有苯环，属于芳香族化合物，不是脂环化合物，C错误；含有苯环， 属于芳香族化合物，D正确。
2．按碳的骨架进行分类，下列各物质中与其他三种不属于同一类的是(　　)
A．甲烷 B．乙烯 C．戊烷 D．苯
答案　D
3．下列有机化合物属于脂环化合物的是(　　)
A.
B.
C.
D．
答案　B
考点二　 依据官能团分类
4．下列物质中，属于酚类的是(　　)
A．
B．
C．
D．
答案　B
解析　为苯甲醇，属于醇类，选项A错误；羟基与苯环直接相连的有机物是酚类，为邻甲基苯酚，选项B正确；是只含有碳、氢两种元素的有机物，属于烃，选项C错误；为环己醇，属于醇类，选项D错误。
5．下列有关有机化合物的分类，不正确的是(　　)
A．　酚类
B．　芳香族化合物
C．　芳香烃
D．　醇类
答案　A
解析　含有醇羟基、碳碳双键，属于醇类，不属于酚类，A错误；含有苯环，属于芳香族化合物，B正确；含有苯环，且只含有碳氢两种元素，属于芳香烃，C正确；含有醇羟基，属于醇类，D正确。
6．下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是(　　)
A．　
B．　
C．　
D．　
答案　A
解析　A中两者都属于酚；B中前者属于醛，后者属于醚；C中前者属于醇，后者属于酚；D中前者属于酯，后者属于酸。
7．下列物质不属于醛类的是(　　)
①　②　③CH2==CH—CHO　④Cl—CH2—CHO
A．①③ B．②④ C．②③ D．①④
答案　B
解析　醛是由烃基(或氢原子)和醛基连接而形成的化合物。①为苯甲醛，分子中含有醛基，属于醛类，故不选①；②为甲酸甲酯，官能团为酯基，不属于醛类，故选②；③CH2==CH—CHO为丙烯醛，分子中含有醛基，属于醛类，故不选③；④Cl—CH2—CHO中含有醛基和碳氯键，属于氯代醛，不符合醛的概念，不属于醛类，故选④。
考点三　官能团的识别
8．(2020·甘肃省静宁第一中学高二月考)下列化合物的类别与所含官能团都正确的是(　　)
选项 物质 类别 官能团
A 酚类 —OH
B CH3CH2CH2COOH 羧酸
C 醛类 —CHO
D CH3—O—CH3 醚类
答案　D
9．下列物质中都含有“”，其中一种有别于其他三种，该物质是(　　)
A． B．
C． D．
答案　D
解析　A、B、C三种有机化合物中均含有羧基，D中含有酯基，因此D有别于其他三种物质，故选D。
10．下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是(　　)
A． B．
C．CH3CHBrCH2Br D.
答案　A
解析　该有机化合物的碳骨架为链状，含有碳碳三键和碳氯键两种官能团，A正确；该有机化合物的碳骨架为环状，含有羟基和硝基两种官能团，B错误；该有机化合物的碳骨架为链状，但含有的官能团只有碳溴键，C错误；该有机化合物的碳骨架为环状，含有的官能团只有羟基，D错误。
考点四　有机化合物分类的综合考查
11．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于(　　)
①芳香族化合物　②脂肪族化合物　③有机羧酸　④有机高分子化合物　⑤芳香烃
A．①③ B．①④
C．②③ D．③⑤
答案　A
解析　由结构可知，分子中含苯环、—COOH，则属于芳香族化合物，为羧酸类物质，含O元素不属于芳香烃，且相对分子质量在10 000以下，不属于高分子化合物，①③正确，故答案为A。
12．NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图。下列说法正确的是(　　)
A．该有机化合物的分子式为C12H12O6
B．该有机化合物含有三种官能团
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该有机化合物可属于羧酸类
答案　D
解析　根据该有机化合物的结构简式可知该有机化合物的分子式为C12H10O6，A错误；该有机化合物含有4种官能团，分别是羧基、酯基、碳碳双键和酚羟基，B错误；分子中含有苯环，该物质属于芳香族化合物，C错误；分子中含有羧基，该有机化合物可属于羧酸类，D正确。
13．节日期间对大量盆栽鲜花可施用S－诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S－诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
答案　A
解析　从图示可以分析，该有机化合物的结构中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个醇羟基、1个羧基，A选项正确。
14．CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于(　　)
A．碳碳单键 B．碳碳双键
C．碳碳三键 D．碳氢键
答案　C
解析　有机化合物的化学性质主要取决于官能团，该有机化合物的官能团为碳碳三键。
15．完成下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有________(填名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示：
①酚酞的分子式为________。
②从结构上看，酚酞可看作________(填字母)。
A．烯烃 B．芳香族化合物
C．醇 D．酚
E．醚
(3)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机化合物，具有抗炎、镇痛作用，可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示：
①在横线上写出对应官能团的名称。
②莽草酸的分子式为________。
③若按官能团分类，则莽草酸属于________________类、________________类。
答案　(1)羟基、醛基、碳碳双键　脂环　 (2)①C20H14O4② BD　 (3) ①羧基　碳碳双键　羟基　② C7H10O5　③羧酸　醇　
解析　(1)由结构简式可知分子中含—OH、—CHO及碳碳双键，不含苯环。(2)②分子中含酚羟基、酯基，具有酚、酯的性质。(3)根据莽草酸的结构简式可知其分子中所含的官能团为羧基(—COOH)、羟基(—OH)和碳碳双键。
考点五　同分异构体
16．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．
答案　C
解析　要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，———，其一氯代物有2种；B项，，其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项，，其一氯代物有4种。
17．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________、________或________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是________(填结构简式)。
答案　(1)8　　
(2)
解析　(1)—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。
所以有、、，共3种结构。
(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。

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