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第二章 烃
第一节 烷烃
学习目标
1、通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构，以甲烷的结构为模型，认识烷烃的结构；
2、能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质；
3、通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析，认识烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系；
4、学习系统命名法的规则，掌握烷烃的系统命名法。
学习要点
1、重点：依据甲烷的结构和性质认识烷烃的结构和性质。
2、难点：烷烃的系统命名法。
旧知回顾
1、甲烷完全燃烧生成CO2和H2O，不能（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的有机混合物以及HCl。
3、烷烃的习惯命名法：根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数后加“烷”字。碳原子数小于十时，碳原子数目依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数相同时用“正、异、新”区别。
基础梳理
一、烷烃的结构和性质
1、烃
(1)定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物，又称碳氢化合物。
(2)分类
①烷烃（一类饱和的脂肪烃）——代表物：甲烷
②烯烃——代表物：乙烯
③炔烃——代表物：乙快
④芳香烃——代表物：苯
2、烷烃的结构
碳原子杂化类型 碳原子为中心的空间构型 共价键类型
sp3杂化 四面体结构 单键、σ键
3、同系物
(1)定义：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物的互称。
(2)通式：链状烷烃的通式为CnH2n+2。
4、烷烃同系物的物理性质
(1)状态：分子中碳原子数小于或等于4的烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃在常温下呈液态或固态（新戊烷常温下为气态）。
(2)沸点：随分子中碳原子数的增加，烷烃沸点逐渐升高。分子中碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。
(3)密度：随分子中碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大。
(4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。
5、烷烃的化学性质——与甲烷相似
(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与强酸、强碱、溴的四氯化碳溶液等反应。
(2)取代反应——特征反应
烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气在光照下反应生成一氯乙烷和氯化氢，化学方程式为CH3—CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,燃烧的通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
二、烷烃的命名
1、烃基
(1)定义：烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为烃基。
(2)分类（烷基及其他）
①烷基定义：烷烃分子失去一个氢原子剩余的基团。
②烷基通式：—CnH2n+1
③烷基实例：甲基—CH3、乙基—CH2CH3、正丙基CH2CH2CH3。
2、烷烃的系统命名法
(1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基，当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链。
(2)选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。
(3)将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。
(4)如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略），表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
【归纳总结】烷烃同分异构体的书写方法——减碳法
(1)减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
(2)具体规则
课后练习
1.下列表示异丙基的是( )
A. B.
C. D.
2.下列有机物中，属于烃类的是( )
A.
B.
C.
D.
3.下列物质间一定互为同系物的是( )
A.戊烷和2-甲基丁烷 B.和 C.甲醇和乙醇 D.乙烯和乙炔
4.关于烷烃的命名正确的是( )
A.3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷 B.3，5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C.4，6，6-三甲基-4-乙基辛烷 D.2，4-二甲基-2，4-二乙基庚烷
5.下列五种烃：①2-甲基丁烷；②2，2-二甲基丙烷；③正戊烷；④丙烷；⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤ B.②>③>⑤>④>①
C.③>①>②>⑤>④ D.④>⑤>②>①>③
6.下列说法中正确的是( )
A.甲烷的分子式是其二氯取代的产物有两种
B.所有的烷烃都是同系物
C.用的溶液或酸性溶液都可以区别乙烯和甲烷
D.戊烷有4种同分异构体
7.如果使0.5mol甲烷完全跟发生取代反应并生成等物质的量的四种氯代物，则需要消耗氯气( )
A.0.5mol B.1mol C.1.5mol D.1.25mol
参考答案
课后练习
1.答案：D
解析：为丙烷的结构简式，A错误；表示的是正丙基，B错误；不符合丙基的组成， C错误；是丙烷失去2号C原子上的1个H原子后剩余的原子团，为异丙基，D正确。
2.答案：C
3.答案：C
解析： A.戊烷和2-甲基丁烷分子式相同结构不同，为同分异构体，故A错误； B.和中可能为丙烯或环丙烷，物质间不定互为同系物，故B错误； C.甲醇和乙醇结构相似、分子之间相差一个或若干个原子团，为同系物，故C正确； D.乙烯和乙炔官能团不同，不是同系物，故D错误；故选：C。
4.答案：A
解析：在烷烃的命名时应选择最长的碳链为主链，从距离支链较近的一端开始编号。由此对该有机化合物主链上的碳原子进行编号，如图所示：，其名称应为3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷，故A正确。
5.答案：C
解析：①2-甲基丁烷、②2，2-二甲基丙烷、③正戊烷三者互为同分异构体，根据同分异构体分子中，烃含有的支链越多则分子间作用力越小，熔、沸点越低，可知沸点：③>①>②；烃类物质中，含有的碳原子数越多，相对分子质量越大，熔、沸点越高，则沸点：③>⑤>④，故按沸点由高到低的顺序排列正确的是③>①>②>⑤>④，故选C。
6.答案：C
解析：A.甲烷的分子式是，其二氯取代的产物只有1种，A项错误； B.环状烷烃和链状烷烃不为同系物，B项错误； C.乙烯可以和发生加成反应，能够使酸性溶液褪色，而甲烷不能，因此用的溶液或酸性溶液都可以区别乙烯和甲烷，C项正确； D.戊烷的同分异构体有、、，共三种，D项错误；答案选C。
7.答案：D
解析：4种氯代烃的物质的量相等，即各有0.125mol，由于氯气发生的取代反应是1个氯原子替换出1个氢原子，另一个氯原子则与氢原子结合生成氯化氢，所以参加反应的氯气的物质的量等于生成的氯代烃中氯原子的物质的量，所以所需的氯气的物质的量为：0.125mol×1+0.125mol×2+0.125mol×3+0.125mol×4=1.25mol。故选D。
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