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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时
学习目标
1、通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质。
2、从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构。
学习要点
1、重点：烯烃的结构与性质的关系。
2、难点：烯烃的立体异构。
基础梳理
一、烯烃的结构与性质
1、乙烯——最简单的烯烃
(1)共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个 σ 键和1个 π 键)。
(2)空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
(3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
(4)化学性质：
①氧化反应：
a．燃烧
现象：火焰明亮，冒黑烟。
反应方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为。
③加聚反应：反应方程式为。
2、烯烃
(1)结构：官能团是碳碳双键 ()，含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
(2)烯烃同系物的物理性质
随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
(3)烯烃化学性质
①氧化反应：
a．丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O。
b．烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：
。
③加聚反应：丙烯加聚反应：。
二、烯烃的立体异构
1、顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2、顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺 2 丁烯和反 2 丁烯的结构简式分别是和。
3、性质
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
三、二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃
写出1,3-丁二烯与Cl2发生的加成反应：
(1)1,2-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2→。
(2)1,4-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2→。
课后练习
1.下列关于乙烯的说法中，不正确的是（ ）
A.乙烯、乙烷分子都是平面结构
B.乙烯分子中6个原子在同一平面内
C.乙烯分子中碳原子形成碳碳双键
D.乙烯与丙烯（)属于同系物
2.某烯烃的结构简式为，其命名正确的是( )
A.2-甲基-4-乙基-4-戊烯 B.2-异丁基-1-丁烯
C.4-甲基-2-乙基-1-戊烯 D.2，4-二甲基-3-己烯
3.已知2-丁烯有顺、反两种异构体,在某条件下两种气体处于平衡,下列说法正确的是( )
△H= -4.2 kJ/mol
A.反-2-丁烯和顺-2-丁烯具有相同的熔沸点
B.顺-2-丁烯比反-2-丁烯更稳定
C.反-2-丁烯和顺-2-丁烯的核磁共振氢谱都有两个峰
D.加压和降温有利于平衡向生成顺-2-丁烯反应方向移动
4.下列物质中不能形成顺反异构体的是( )
A.2-丁烯 B.2，3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯 D.1，2-二溴乙烯
5.已知1，3-丁二烯()可以发生1，2-加成或1，4-加成，其中1，4-加成反应的原理是分子中的两个双键同时断裂，1、4号碳原子各加上一个原子后，中间两个碳原子的未成对电子又配对成双键，则有机化合物A(结构简式为)与溴水反应的产物可能有
(不考虑顺反异构)( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
6.2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C键断裂、两边基团换位的反应，表示为
则丙烯（）和丁烯（）发生烯烃复分解反应可生成新的烯烃种类数为（不考虑立体异构）( )
A.3 B.4 C.5 D.6
7.既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是( )
A.混合气体通过盛有水的洗气瓶
B.通过装有过量浓溴水的洗气瓶
C.将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液中
D.混合气体与过量氢气混合
8.聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为_______________________________________________，
反应类型为_____________，反应③的化学方程式为________________________，反应类型为____________。
参考答案
课后练习
1.答案：A
解析：A.乙烯分子是平面结构，乙烷分子不是平面结构，故A错误；
B.乙烯分子为平面结构，6个原子都在同一平面内，故B正确；
C.乙烯中的碳原子形成的是碳碳双键，故C正确； D.乙烯和丙烯的结构相似，相差一个“”，因此属于同系物，故D正确。综上所述，答案为A。
2.答案：C
解析：选取含有碳碳双键的最长碳链为主链，最长碳链含有5个碳原子，主链为戊烯，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，碳碳双键在1号碳上，2号碳上有1个乙基，4号碳上有1个甲基，则该有机化合物的名称为4-甲基-2-乙基-1-戊烯，故C正确。
3.答案：C
解析：A.反-2-丁烯和顺-2-丁烯是不同种物质,沸点不同,故A错误;
B.顺-2-丁烯转化为反-2-丁烯放热,说明反-2-丁烯能量低,更稳定,故B错误;
C.根据结构,反-2-丁烯和顺-2-丁烯的核磁共振氢谱都有两个峰,故C正确;
D.该反应反应前后物质的量相等,加压对顺、反2-丁烯的转化无影响,降温则有利反-2-丁烯的生成,故D错误;
故选C。
4.答案：C
解析：每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团的烯烃分子存在顺反异构体。2-丁烯的结构简式为，其双键碳原子上连有不同基团：氢原子和甲基，存在顺反异构体，故A不符合题意；2，3-二氯-2-丁烯的结构简式为，其双键碳原子上连有不同的基团：甲基和氯原子，存在顺反异构体，故B不符合题意；2-甲基-2-丁烯的结构简式为，其中一个双键碳原子上连有相同的基团：甲基，不存在顺反异构体，故C符合题意；1，2-二溴乙烯的结构简式为，其双键碳原子上连有不同的原子：溴原子和氢原子，存在顺反异构体，故D不符合题意。
5.答案：D
解析：分子中存在2个不同的碳碳双键，若与溴按物质的量之比1:1发生加成，可以是1，2-加成，有2种产物；也可以是1，4-加成，有1种产物；若与溴按物质的量之比1:2发生加成，有1种产物，因此有机化合物A与溴水反应的产物可能有4种，故D正确。
6.答案：B
解析：根据烯烃复分解反应的机理可得丙烯（）和丁烯（）发生烯烃复分解反应生成的新烯烃有、、、四种，故B正确。
7.答案：B
解析：常温常压下乙烯难溶于水，也不能与水发生加成反应，因此不能用水洗气除杂，A项错误；常温常压下乙烯能使溴水褪色，二者发生加成反应，生成无色油状液体1，2-二溴乙烷，而乙烷不溶于溴水，也不能与溴水发生化学反应，因此能用溴水洗气除杂， B项正确；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但乙烯会被氧化为气体，因此能除去杂质，但是会引入新杂质，C项错误；常温常压下，乙烯不能和氢气发生加成反应，且即使发生加成反应生成乙烷，也会引入新杂质(过量的氢气)， D项错误。
8.答案：　加成反应　加聚反应
解析： 反应①是乙烯与发生加成反应生成1,2 二氯乙烷，反应③是氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯。
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