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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时
学习目标
1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法。
2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法。
3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。
学习要点
1、重点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理。
2、难点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理。
基础梳理
一、研究有机化合物的基本步骤
二、物质的分离
1、分离原则
把混合物中的各种物质 ，得到各纯净物。分离过程中要尽量减少各物质的损失，各组分要尽量纯净。
2、分离方法
(1) 方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等。
(2) 方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。
三、物质的提纯
1、概念：提纯是采用物理或化学方法将物质中的杂质 的过程。它和分离的主要区别在于 。
2、提纯原则
(1) ：在提纯过程中不增加新的杂质；
(2) ：在提纯过程中不减少被提纯的物质；
(3) ：被提纯物质与杂质易分离；
(4) ：被提纯物质易复原。
四、常用的分离和提纯方法
1、蒸馏——分离和提纯 有机化合物的常用方法
(1)适用范围
分离、提纯的有机物 ，其沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)实验装置(填仪器名称)
注意事项：
①温度计水银球位于 。
②碎瓷片的作用： 。
③冷凝管中水流的方向是 口进入， 口流出。
2、萃取——分为 萃取和 萃取。
(1)萃取的原理
①液 液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固 液萃取是利用 从 中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较 ，常用的萃取剂有 、 、二氯甲烷等。
(3)分液：将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)主要玻璃仪器为 、烧杯。
微点拨：①分液时，上层液体从上口倒出。
②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。
3、重结晶——提纯 有机化合物常用的方法
(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度 ，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行 。
【归纳总结】
混合物 试剂 分离、提纯的方法 主要仪器
苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液 分液漏斗、烧杯
苯(苯酚) NaOH溶液
乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液
溴苯(溴) NaOH溶液
苯(乙苯) KMnO4酸性溶液、NaOH溶液
苯酚(苯甲酸) NaHCO3溶液
续表
混合物 试剂 分离、提纯的方法 主要仪器
乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
乙醛(乙酸) NaOH溶液
肥皂(甘油) NaCl 盐析 漏斗、烧杯
淀粉(纯碱) H2O 渗析 半透膜、烧杯
乙烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
课后练习
1.现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
物质 分子式 熔点℃ 沸点℃ 密度 水溶性
A -98 57.5 0.93 可溶
B -84 77 0.90 可溶
由此，分离A和B的最佳方法是( )
A.萃取 B.升华 C.分馏 D.分液
2.欲除去甲烷气体中混有的乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有( )试剂的装置。
A. 澄清石灰水、浓 B. 酸性溶液、浓
C. 溴水、浓 D. 、碱石灰
3.现有四组混合液：①溴与溴化钠溶液②乙酸乙酯和乙酸钠溶液③苯与溴苯④油脂皂化后硬脂酸钠与甘油的混合物。分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A.分液、萃取、蒸馏、盐析 B.萃取、分液、蒸馏、分液
C.蒸馏、萃取、分液、蒸馏 D.萃取、分液、蒸馏、盐析
4.除去下列物质中所含少量杂质（括号内为杂质），所选试剂和方法均正确的是( )
A.乙烯（）：将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液，洗气
B.甲酸（甲醛）：新制悬浊液，过滤
C.乙醇（水）：加足量生石灰，蒸馏
D.乙酸乙酯（乙酸）：氢氧化钠溶液，分液
5.下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是( )
选项 物质（杂质） 所用试剂 方法
A 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 乙醇（水） 生石灰 蒸馏
C 乙醇（乙酸） 氢氧化钠溶液 分液
D 乙酸乙酯（乙酸） 饱和碳酸钠溶液 分液
6.绿原酸具有抗病毒、降血压、延缓衰老等保健作用。利用乙醚、95%乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步提取绿原酸的流程如下：
下列说法错误的是( )
A.从“提取液”获取“有机层”的操作为分液
B.蒸馏时选用球形冷凝管
C.过滤时所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒
D.粗产品可通过重结晶的方法提纯
7.某兴趣小组依据所学知识，在实验室制得了含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品，现拟分离该粗产品，下图是分离操作步骤流程图。
请回答：
（1）试剂a的名称是________，操作I需使用一种用于分离的仪器，其名称为________，操作Ⅱ和操作Ⅲ均用到的同一种分离方法是________。
（2）在得到的产品A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_______________。
（3）CD的化学方程式为____________________________。
参考答案
基础梳理
二、1、逐一分开 2、(1)物理 (2)化学
三、1、除掉 除掉的杂质可以不进行恢复
2、(1)不增 (2)不减 (3)易分离 (4)易复原
四、1、液态
(1)热稳定性较高
(2)蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 蒸馏烧瓶支管口处
使液体平稳沸腾，防止暴沸 下 上
2、液 液 固 液
(1)①溶解性 ②溶剂 固体物质
(2)大 乙醚 乙酸乙酯
(4)分液漏斗
3、固体
(1)溶解度 (2)①很大或溶解度很小 ②冷却结晶
课后练习
1.答案：C
解析：由表中数据可知，A和B沸点不同，且相差较大，可用蒸馏的方法分离，而二者都溶于水，则不能用过滤、分液的方法分离。故选C。
2.答案：C
解析：因试剂必须能吸收 ， 并除去带出的水分，但又不引入新的杂质气体，而酸性溶液氧化时会生成混入其中， 乙烯能和溴水加成，所以选择的试剂为：溴水、浓 ，故选C。
3.答案：D
解析：③溴与溴化钠溶液互溶，但溴不易溶于水，易溶于有机溶剂，可选萃取法；②乙酸乙酯和乙酸钠溶液分层，可分液分离；③苯与溴苯互溶，但沸点不同，可蒸馏分离；④油脂皂化后硬脂酸钠与甘油的混合物，可加氯化钠降低硬脂酸钠的溶解度，可盐析分离，故选：D。
4.答案：C
解析：A.二者均可被酸性高锰酸钾氧化，不能除杂，应选硫酸铜溶液、洗气，故A错误； B.二者均含-CHO，均可被新制悬浊液氧化，不能分离，应选蒸馏法，故B错误； C.生石灰与水反应生成氢氧化钙，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，故C正确； D.二者均与NaOH溶液反应，不能除杂，应选饱和碳酸钠溶液、分液，故D错误；故选：C。
5.答案：BD
解析：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳气体，导致甲烷中混有新杂质，A错误；用生石灰除去乙醇中的水，然后通过蒸馏得到无水乙醇，B正确；乙醇易溶于氢氧化钠溶液，不能用氢氧化钠溶液除去乙醇中的乙酸，C错误；用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，然后用分液的方法分离得到乙酸乙酯，D正确。
6.答案：B
解析：提取液中加入乙酸乙酯，分液，获得有机层，A项正确；蒸馏时应选用直形冷凝管，B项错误；过滤时所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，C项正确；根据向浸膏中加入温水，冷却析出绿原酸粗品知，绿原酸粗产品可以用重结晶的方法进行提纯，D项正确。
7.答案：（1）饱和碳酸钠溶液；分液漏斗；蒸馏
（2）除去乙酸乙酯中混有的少量水
（3）
解析：（1）根据实验室制备乙酸乙酯时的除杂方法可知，试剂为饱和碳酸钠溶液。因乙酸乙酯难溶于水，而乙醇、乙酸易溶于水，故加入饱和碳酸钠溶液后，混合物分层，上层为乙酸乙酯，通过分液（操作Ⅰ）可分离出乙酸乙酯，分液时用到的分离仪器是分液漏斗。因乙酸与碳酸钠反应生成了高沸，点的乙酸钠，故可通过蒸馏（操作Ⅱ）分离出乙醇，即E为乙醇，C为乙酸钠溶液，加酸（即试剂b）可得到乙酸，经操作Ⅲ（蒸馏）使乙酸从乙酸溶液中分离出来，故操作Ⅱ和操作Ⅲ都采用了蒸馏操作。
（2）无水碳酸钠可吸收乙酸乙酯中的少量水分。
（3）由C生成D是乙酸钠生成乙酸的过程，故反应的化学方程式可以是，注意所加酸溶液不能是挥发性的盐酸、硝酸溶液，否则不利于后续的分离提纯。
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