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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时
【学法指导】
1.掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法及蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作，培养宏观辨识与微观探析的能力。
2.能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物，以培养科学探究能力与创新意识。
【基础梳理】
要点一、研究有机化合物的一般步骤
要点二、有机物分离、提纯的方法
1.分离、提纯的原则
2.分离、提纯的方法
有机化学中常用的分离和提纯方法有 、 和 等。
（1）蒸馏
Ⅰ.蒸馏原理
在一定温度和压强下加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
Ⅱ.适用条件
①有机物 较强；
②有机物与杂质的 相差较大(一般约大于30 ℃)。
Ⅲ.装置


注意事项
①加碎瓷片的目的是 。
②温度计水银球应处于 。
③冷却水的流动方向是 。
（2）萃取
萃取包括 萃取和 萃取。
Ⅰ.萃取原理
①液-液萃取
利用有机物在两种 的溶剂中的 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固-液萃取
用 从固体混合物中溶解出有机物的过程。
Ⅱ.仪器
问题1：萃取和分液常用的玻璃仪器？
问题2：常见的萃取剂有哪些？
问题3：萃取剂的选择应符合什么条件？
（3）重结晶
重结晶是提纯 常用的方法。
Ⅰ.原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。
Ⅱ.溶剂的选择
重结晶首先要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度 ，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受 的影响较大，能够进行 。
问题1：重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
问题2：溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
问题3：实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
问题4：如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
问题5：在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么？
问题6：在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？
问题7：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
基础达标训练
典例1正误判断
（1）分离和提纯只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。（ ）
（2）能用分液的方法分离植物油和水的混合物。（ ）
（3）Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2。（ ）
（4）开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯。（ ）
（5）分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出。（ ）
（6）从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾采用重结晶法。（ ）
强化训练
1.李时珍在《本草纲目》中写到：“烧酒非古法也，自元时始创其法。用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承取滴露。”“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”“以烧酒复烧二次，，价值数倍也。”这里用到的方法可用于分离( )
A.硝酸钾和氯化钾 B.四氯化碳利水 C.甲醇和正丁醇 D.碘水
2.现有三组混合溶液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;②丁醇和乙醇;③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液
3.下列实验方案不合理的是( )
A.加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等
B.分离苯和硝基苯的混合物,可用蒸馏法
C.可用苯将溴从溴苯中萃取出来
D.可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
4.用下列装置完成相关实验，不合理的是( )
A.用a趁热过滤提纯苯甲酸 B.用b制备并检验乙烯
C.用c除去溴苯中的苯 D.用d分离硝基苯与水
5.下列分离方法正确的是( )
A.回收水溶液中的：加入乙醇，分液、蒸发
B.回收含有KCl的：加水溶解，过滤、干燥
C.除去氨气中的水蒸气：通过盛有的燥管
D.除去乙醇中的水：加入无水氯化钙，蒸馏
6.某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质,为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中,不可取的溶剂是( )
A.产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大 B.在溶剂中产品比杂质更难溶解
C.杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大 D.室温时产品在溶剂中很易溶解
7.实验室用下列仪器组装一套蒸馏石油的装置，并进行蒸馏得到汽油和煤油。
(1)写出下列仪器的名称：①________________；②________________；③________________。
(2)将以上仪器按从左到右顺序，用字母a、b、c……进行连接：e接________________；_______接________________；______________接____________________接_____________________。
(3)仪器①的A口是________________________，B口是__________________。
(4)蒸馏时，温度计水银球应放在___________________。
(5)在②中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是______________________。
【课后练习】
1.将含甲、乙两种有机混合物在常压下分离，已知它们的物理性质如下：
物质 密度/ 沸点/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.7893 78.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
则应采取的分离方法是( )
A.分液 B． 蒸馏 C． 干馏 D． 萃取
2.下图实验装置一般不用于分离物质的是( )
A. B. C. D.
3.下列关于重结晶的说法，错误的是( )
A.被重结晶提纯的物质在溶剂中的溶解度随温度变化大
B.溶解度很小的杂质留在了热过滤的滤渣里
C.重结晶的步骤：加热溶解、冷却过滤、结晶
D.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
4.已知氯仿通常是无色液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2℃。要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是( )
A.蒸馏 B.分液 C.重结晶 D.蒸发
5.超临界状态下的流体的溶解性与有机溶剂相似，可提取中草药中的有效成分，工艺流程如图所示。下列说法错误的是( )
A.浸泡时加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出
B.高温条件下更有利于用超临界进行萃取
C.升温、减压的目的是使与产品分离
D. 流体萃取中草药具有无溶剂残留、绿色环保等优点
6.下列物质提纯方法中属于重结晶法的是( )
A.除去工业酒精中含有的少量水 B.粗苯甲酸的提纯
C.从碘水中提纯碘 D.除去硝基苯中含有的少量
7.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是
；
已知苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：
试根据上述信息回答下列问题：
(1)操作Ⅰ的名称是________________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是_________________。
(2)操作Ⅱ的名称是________________，产品甲是_________________。
(3)操作Ⅲ的名称是________________，产品乙是___________________________。
(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球放置的位置应是____________(填“a”“b”“c”或“d”)，收集产品甲的适宜温度为___________________。
8.环己酮是一种重要的有机化工原料。实验室合成环己酮的反应如下:
环己醇和环己酮的部分物理性质见下表:
物质 相对分子质量 沸点(℃) 密度(g·cm-3,20℃) 溶解性
环己醇 100 161.1 0.9624 能溶于水和醚
环己酮 98 155.6 0.9478 微溶于水,能溶于醚
现以20mL环己醇与足量Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反应,制得主要含环己酮和水的粗产品,然后进行分离提纯。
分离提纯过程中涉及的主要步骤(未排序):
a.蒸馏,除去乙醚后,收集151~156℃馏分;
b.水层用乙醚(乙醚沸点34.6℃,易燃烧)萃取,萃取液并入有机层;
c.过滤;
d.往液体中加入NaCl固体至饱和,静置,分液;
e.加入无水MgSO4固体,除去有机物中少量水。
回答下列问题:
(1)上述分离提纯步骤的正确的顺序是__________(填字母)。
(2)b中水层用乙醚萃取的目的是__________
(3)以下关于萃取分液操作的叙述中,不正确的是( )
A.水溶液中加入乙醚,转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞,如图用力振荡
B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层
D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开旋塞待下层液体全部流尽时,再从上口倒出上层液体
(4)在上述操作d中,加入NaCl固体的作用是__________。蒸馏除乙醚的操作中采用的加热方式为______________________。
(5)蒸馏操作时,一段时间后发现未通冷凝水,应采取的正确方法是______________________。
答案及解析
1.答案：B
解析：由表格中数据可知，二者互溶，但沸点相差较大，可通过蒸馏法分离甲、乙，B正确。
2.答案：D
解析：A项用于分离沸点不同的互溶的液体混合物;B项可以分离溶液和胶体;C项可以分离液体和难溶固体;D项用于配制一定物质的量浓度的溶液。
3.答案：C
解析：被重结晶提纯的物质在溶剂中的溶解度随温度变化大，冷却时物质才能结晶析出，A正确；加热溶解，趁热过滤后，溶解度小的杂质留在热过滤的滤渣中，B正确；重结晶的步骤是加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，C错误；重结晶是利用混合物中各物质在同一溶剂中的溶解度不同而进行分离的过程，因此首要工作是选择适当的溶剂，D正确。
4.答案：B
解析：因为氯仿和水互不相溶，所以最适宜采取分液的方法从水与氯仿的混合物中分离出氯仿。
5.答案：B
解析：中草药中有效成分多为有机化合物，易溶于乙醇，加入乙醇有利于中草药中有效成分的浸出，A正确；高温条件下容易挥发，不利于用超临界进行萃取，B错误；升温减压有利于挥发，从而实现与产品的分离，C正确；流体无毒，且易挥发，容易与产品分离，因此具有无溶剂残留、绿色环保等优点，D正确。
6.答案：B
解析：工业酒精的主要成分为乙醇，乙醇和水互溶，应用蒸馏法分离，故A错误；苯甲酸溶解度随温度变化较大，可采用重结晶法提纯，故B正确；根据碘在不同溶剂中的溶解度不同且易溶于四氯化碳或苯，应采用萃取分液的方法提纯碘，故C错误；溴易溶于硝基苯，可以向其混合液中加入NaOH溶液，待NaOH与反应完全后，静置分层，分液提纯硝基苯，故D错误。
7.答案：(1)萃取、分液；苯甲醇 (2)蒸馏；苯甲醇 (3)过滤；苯甲酸 (4)b；34.8℃
解析： (1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，乙醚难溶于水，分层，两种液体可用萃取分液法分离。
(2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚，可用蒸馏法分离。
(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可通过过滤分离。
(4)温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，乙醚的沸点是34.8℃，苯甲醇的沸点为205.3℃，故应该控制温度在34.8℃，便于乙醚的蒸出，从而得到较纯净的苯甲醇。
8.答案：（1）bdeca; （2）使水层中少量的有机物进一步被提取,提高产品的产量
（3）ABC; （4）降低环己酮的溶解度;增加水层的密度,有利于分层; 水浴加热
（5）停止加热,冷却后通自来水
解析：（1）利用题中有关物质的物理性质和粗产品的成分可知分离提纯首先可加入NaCl固体,降低环己酮的溶解度,同时增加水层的密度,有利于分层,分液得到含少量水的粗环己酮,然后利用乙醚萃取水层中环己酮以提高产品的产量,将萃取液并入前面得到的有机层中,再加入无水MgSO4固体,除去有机物中少量、过滤,得到环己酮的乙醚溶液,最后通过蒸馏,除去乙醚后,收集151~156℃馏分即可得到环己酮。
（3）水溶液中加入乙醚,转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞,然后将分液漏斗倒置,用力振荡;振荡后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气,而不能等振荡几次后再放气;经几次振荡并放气后,需将分液漏斗放在铁架台的铁圈上静置,待液体分层。
（4）乙醚的沸点为34.6℃,温度很低,因此蒸馏除去乙醚的加热方式应采取水浴加热。
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