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第57讲　研究有机物的思路　有机物的分类和命名
[复习目标]　1.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。2.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。
考点一　研究有机化合物的一般方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高； ②该有机化合物与杂质的________相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的________很小或很大；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的________受温度的影响________
(2)萃取
①液-液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③常用的萃取剂：____、________、________、石油醚、二氯甲烷等。
3．认识波谱分析法
(1)质谱法：确定有机分子的______________，________________＝最大质荷比。
(2)红外光谱：主要用于确定______________和____________。
(3)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有________________________。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。
一、有机物分离、提纯方法的选择
1．(2023·无锡月考)下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是(　　)
A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精
B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气
C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸
D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸
2．为提下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是(　　)
选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法
A 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液、 NaOH溶液 分液
B 溴苯(溴) NaOH溶液 过滤
C 淀粉(葡萄糖) 水 过滤
D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤
二、有机物结构的波谱分析法——仪器测定
3．下列说法正确的是(　　)
A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
4．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
三、利用李比希法分析有机化合物的组成
5．将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过无水CaCl2和碱石灰(B装置后装置未画出)，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
(1)浓硫酸、无水CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
(2)通过计算确定该有机物的最简式。
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
(3)若要知道该有机物的分子式，还缺少哪种物理量？
______________________________________________________________________________
考点二　有机物的分类和命名
(一)有机物的分类和官能团
1．按组成元素分类
有机化合物可分为____和____________。
2．按碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别
类别 典型代表物名称、结构简式 官能团
烷烃 甲烷CH4
烯烃 乙烯CH2==CH2
炔烃 乙炔CH≡CH
芳香烃 苯
卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br
醇 乙醇CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 乙醛CH3CHO
酮 丙酮CH3COCH3
羧酸 乙酸CH3COOH
酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 甲胺CH3NH2
酰胺 乙酰胺CH3CONH2
氨基酸 甘氨酸
(二)常见有机物的命名
1．烷烃的系统命名
应用举例
(1)新戊烷的系统命名为___________________________________。
(2)的系统命名为________________________。
2．含官能团的链状有机物的命名
应用举例
用系统命名法给下列有机物命名：
(1)：________________________________。
(2)：_________________________________________________________。
(3)：________________。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
应用举例
(1)
(2)系统命名：________
1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　　)
2．官能团相同的有机物一定属于同一类物质(　　)
3．含有醛基的有机物不一定属于醛类(　　)
4．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”(　　)
5．中含有醚键、醛基和苯环三种官能团(　　)
一、常见有机物类别判断
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)
A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃
B．、、同属于芳香烃
C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃
D.、、同属于环烷烃
2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
二、陌生有机物中官能团的辨识
3．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于______________(填“脂肪族”或“芳香族”)化合物。
4．治疗冠心病的药物心酮胺
()中含有的官能团名称是___________。
三、有机物的系统命名原则
5．写出下列有机物的名称。
(1)：________________________。
(2) ：__________________________________。
(3) ：________________。
(4)CH2==CHCH2Cl：_________________________________。
(5)：___________________________________________。
(6)：________________________________________。
(7)CH3OCH3：__________________________________________________。
(8)：______________________________________________。
6．根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：____________________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：______________________________________________________。
(3)苯乙炔：_______________________________________________________________。
(4)丙二醛：_______________________________________________________________。
1.有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
1．[2022·全国乙卷，36(1)]()的化学名称是________。
2．[2021·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为____________。
3．[2022·河北，18(2)]B()的化学名称为________________。
4．[2020·江苏，17(1)]中的含氧官能团名称为硝基、__________和__________。
5．[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是_______________________
(不考虑苯环)。
6．[2019·海南，18Ⅱ(4)]奥沙拉秦钠()的分子式为__________，其核磁共振氢谱有________组峰，峰面积比为______________。
第57讲　研究有机物的思路　有机物的分类和命名
考点一
归纳整合
1．实验式　分子式　分子结构
2．(1)沸点　溶解度　溶解度　较大　(2)不互溶　溶解度　苯　CCl4　乙醚
3．(1)相对分子质量　相对分子质量　(2)化学键　官能团
(3)几种不同化学环境的氢原子
专项突破
1．D　2.A　3.D　4.D
5．(1)浓硫酸干燥O2；无水CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2。
(2)n(H)＝×2＝0.016 mol，n(C)＝＝0.012 mol，因为m(H)＋m(C)＝0.16 g<0.352 g，该有机物中还含有氧元素，n(O)＝＝0.012 mol，该有机物的最简式为C3H4O3。
(3)相对分子质量。
考点二
归纳整合
(一)
1．烃　烃的衍生物
3．(碳碳双键)　—C≡C—(碳碳三键)　(碳卤键)　—OH(羟基)　 (醚键)(醛基)　(羰基)　(羧基)　 (酯基)　—NH2(氨基)　(酰胺基)　—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
(二)
应用举例
(1)2,2-二甲基丙烷　(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
应用举例
(1)4-甲基-1-戊炔　(2)3-甲基-1-丁烯　(3)2-甲基-1,2-丁二醇
应用举例
(1)间二甲苯　1,3-二甲苯　(2)1,2,4-三甲苯
易错辨析
1．×　2.×　3.√　4.×　5.×
专项突破
1．D　2.D
3．羟基、醛基　脂肪族
4．醚键、羰基、氨基、羟基
5．(1)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔　(2)3-乙基-1,3-戊二烯
(3)3,3-二甲基丁酸甲酯　(4)3-氯丙烯　(5)1,2-丙二醇
(6)对苯二甲酸　(7)二甲醚　(8)苯甲酰胺
6．(1)
(2)　(3)
(4)OHCCH2CHO
真题演练　明确考向
1．3-氯丙烯
2．间苯二酚(或1,3-苯二酚)
3．3,4-二氯苯甲酸
4．(酚)羟基　醛基
5．氨基、羰基、碳溴键、碳氟键
6．C14H8N2O6Na2　4　1∶1∶1∶1

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