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模块 2 炔烃
掌握炔烃断键、成键的原理。
熟练掌握炔烃的命名规则及方法。
一、炔烃的性质
1 氧化反应
　　
被氧化剂氧化: 将乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾溶液褪色
知识精炼
1．下列关于苯乙炔()的说法错误的是
A．能发生氧化反应 B．燃烧时有黑烟产生
C．分子中最多有9个原子共面 D．1mol苯乙炔与溴水反应，最多消耗2molBr2
2．下列说法中正确的是
①丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上
②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃，一定是炔烃
④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
3．下， 32mL由乙烷、乙炔和丙烯组成的混合气体与过量的O2混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到，气体总体积缩小了56mL，原混合气体中乙炔的体积分数为
A． B． C． D．
4．下列有机物关系判断正确的是
A．熔点： 2， 2―二甲基戊烷＞2， 3―二甲基丁烷＞正戊烷＞新戊烷＞丙烷
B．密度： CCl4＞H2O＞CHCl3＞1―戊烯＞苯
C．同质量的物质燃烧耗O2量：丙炔＞乙烷＞乙烯＞乙炔＞甲烷
D．同物质的量物质燃烧耗O2量：己烷＞环己烷＞苯＞苯甲酸
2 加成反应
　　CH ≡ CH+Br 2 → CHBr=CHBr
CH ≡ CH+2Br 2 → CHBr 2 CHBr 2
知识精炼
5．下列化学式只代表一种物质分子的是
A．C B．C3H8 C．C4H6 D．C8H10
6．下列性质中，能证明乙炔分子中含碳碳三键的事实是
A．乙炔能使溴水褪色 B．乙炔可以和氢气发生加成反应
C．乙炔可以跟气体加成 D．乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7．丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是
A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯
8．某气态烃0.5mol能与1mol氯化氢气体完全加成，加成后的1mol产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代，则此气态烃可能是
A．CH≡C－CH3 B．CH≡CH C．CH≡CCH2CH3 D．CH2=CHCH=CH2
9．现有化合物A：。以下对该物质可以发生的有机化学反应所属类型的判断中，不正确的是
A．化合物A能与发生加成反应 B．化合物A能与酸性溶液发生氧化反应
C．化合物A可以发生消去反应 D．化合物A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
10．某烃与氢气发生反应后能生成，则该烃不可能是
A．2－甲基－2－丁烯 B．3－甲基－1－丁烯
C．2,3－二甲基－1－丙烯 D．3－甲基－1－丁炔
11．某烃与氢气加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烃的名称是
A．3，3-二甲基-1-丁炔 B．2，2-二甲基-2-丁烯
C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-2-丁烯
12．若是某单炔烃与氢气加成后的产物，则炔烃的结构可能
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
13．某烃1mol最多能和2molHCl加成，生成氯代烃，此氯代烃lmol能和4molCl2发生取代反应，生成物中只有碳氯两种元素，此烃为
A．C2H2 B．C2H4 C．C3H4 D．C6H6
3 加聚反应
>> 注 意 <<
聚乙烯中没有不饱和的碳碳双键，而聚乙炔中有，因此可以发生加成反应。聚乙炔也可以使溴水、高锰酸钾溶液褪色。
知识精炼
14．下物质；①甲烷；②苯；③聚乙烯；④邻二甲苯；⑤2—丁炔；⑥环己烷；⑦聚乙炔；⑧苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是
A．③④⑤⑧ B．⑤⑦⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧
15．有8种物质：①甲烷②苯③聚乙烯④⑤2－丁炔⑥环乙烷⑦邻二甲苯⑧2－甲基－1，3－丁二烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是
A．①②⑦⑧ B．③⑥⑧ C．④⑤⑧ D．④⑤⑦⑧
二、炔烃的命名
　　炔烃的命名在烷烃命名的基础上，突出官能团 ( C ≡ C ) 的位置。
　　(1) 选主链—将含有碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某炔”；
　　(2) 定编号—从距离碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号；
(3) 写名称—将支链作为取代基，写在“某炔”的前面，最后在命名时用阿拉伯数字标明碳碳三键的位置。
知识精炼
16．对于种类繁多，数量巨大的有机化合物来说，命名问题十分重要。下列有机物命名正确的是
A． ：4-甲基-2-戊炔
B． ：2-甲基-1-丙醇
C． ：2-乙基-3，3-二甲基戊烷
D． ：邻溴苯酚
17．有机物的名称正确的是
A．3-甲基-4-己炔 B．4-乙基-2-戊炔
C．4-甲基-2-己炔 D．2-乙基-3-戊炔
18．某烃结构如图：
如果该烃是由某不饱和烃和氢气在一定条件下加成而得，请回答：
若是某烯烃与氢气加成的产物，则烯烃可能有___________种结构；若是炔烃与氢气的加成产物，则此炔烃可能有___________种结构，该炔烃的名称是___________。
19．根据所学知识填写下列空白。
(1)________
(2)________
(3)______
20．1-丁炔的结构简式是____________，它与过量溴加成后产物的名称是_________；有机物A的分子式与1-丁炔相同，而且属于同一类别，A与过量溴加成后产物的名称是_______；与1-丁炔属于同系物的且所含碳原子数最少的有机物是______，它能发生_______反应填反应类别制成导电塑料 ，这是21世纪具有广阔前景的合成材料。
21．按要求回答下列问题：
(1)键线式表示的分子式为__________。
(2) 的名称为______________。
(3)3，4，4—三甲基—1—戊炔的结构简式为________。
(4)下列是八种环状的烃类物质，按要求回答下列问题：
a．互为同系物的有__________(填序号，下同)，互为同分异构体的有__________、__________。
b．⑤的二氯取代产物有__________种；⑥的二氯取代产物有__________种。
22．Ⅰ.写出下列有机物的系统命名
(1)_______
(2) _______
(3)_______
II.写出下列有机化合物的结构简式
(4)2，2，3-三甲基﹣3﹣乙基己烷_______
(5)3，4，4-三甲基-1-戊炔_______
23．命名下列有机物：
(1) _______
(2)_______
(3)_______
(4)_______
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．C
【详解】A．含碳碳三键，可与酸性高锰酸钾发生氧化反应而生成苯甲酸，故A正确；
B．含碳量较高，燃烧时有黑烟产生，故B正确；
C．苯环上所有原子共平面且单键可以旋转，乙炔分子中所有原子共线也共面，则该分子中最多有14个原子共平面，故C错误；
D．1mol苯乙炔与溴水反应，发生在乙炔基上，苯环上在此条件下不能发生反应，最多消耗2molBr2，故D正确；
故选：C。
2．D
【详解】①丙炔中存在C≡C三键直线结构，甲基中的C原子处于乙炔中H原子位置，三个C原子处于同一直线，故①正确；
②乙炔分子中碳碳间的三个共价键，有1个σ键、2个π键，其中σ键稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不相同，故②错误；
③分子组成符合CnH2n-2的链烃，可能含有2个C=C双键，为二烯烃，或1个C≡C三键，为炔烃等，故③错误；
④符合通式CnH2n-2炔烃中，1个C原子结合的H原子平均数目为(2-)，n值越大，(2-)越大，氢的质量分数越大，碳的的质量分数越小，故乙炔的含碳量最大，故④正确；
故选D。
3．D
【详解】由乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式可知，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，
，， ，则C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质即可，设C2H6和C3H6一共为xmL，C2H2为ymL，则有 x+y=32 ① 2.5x+1.5y=56 ② 解①②得y=24mL，混合烃中乙炔的体积分数为×100%=75%，故答案为：D。
4．A
【详解】A．烷烃的熔点变化规律为：碳原子数越多熔点越高，碳原子相同时支链越多熔点越低，故熔点： 2， 2―二甲基戊烷＞2， 3―二甲基丁烷＞正戊烷＞新戊烷＞丙烷，A正确；
B．卤代烃的密度一般比水大，且卤素原子越多，密度越大，故密度： CCl4＞CHCl3＞H2O＞苯＞1―戊烯，B错误；
C．同质量的物质燃烧耗O2量取决于该物质中H的百分含量，H的百分含量越高耗氧量越多，故耗氧量为：丙炔＜乙炔＜乙烯＜乙烷＜甲烷，C错误；
D．同物质的量物质燃烧耗O2量取决于x+-的数值，数值越大耗氧量越多，故耗氧量为：己烷＞环己烷＞苯=苯甲酸，D错误；
故答案为：A。
5．B
【详解】A．C可以表示金刚石或者石墨，故A错误；
B．C3H8属于烷烃，不存在同分异构现象，只表示丙烷，故B正确；
C．C4H6存在同分异构现象，可以表示炔烃或二烯烃、环烯烃，表示的物质不只有1种，故C错误；
D．C8H10不饱和度为4，存在同分异构现象，表示的物质不只有1种，故D错误；
故选B。
6．B
【详解】A．乙炔能使溴水褪色，只能说明含有碳碳双键或碳碳三键等，选项A不符合；
B．乙炔中含有三键，即有2个不饱和度，1mol的乙炔能与2mol氢气加成，证明乙炔分子中含碳碳三键，选项B符合；
C．乙炔可以跟气体加成，只能说明含有碳碳双键或碳碳三键等，选项C不符合；
D．乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪，只能说明含有不饱和键、醇羟基等，选项D不符合；
答案选B。
7．A
【详解】A．1个丙炔分子与2个HCl加成，则生成的产物中一定有2个Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A错误；
B．1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应，Cl原子分别连在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙烷，B正确；
C．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，生成1-氯丙烯，C正确；
D．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确；
故答案选A。
8．A
【详解】某气态烃0.5mol能与1mol氯化氢气体完全加成，所以该烃1mol能与2mol氯化氢气体完全加成，加成后的1mol产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代，由此推出该烃可能有两个双键或一个三键，6molCl2取代6mol 氢原子，其中有加成得到的2mol，所以原结构中有4mol氢原子，所以A正确；
故A选。
9．C
【详解】A．化合物A含有碳碳三键和碳氮三键，能与HCl发生加成反应，A正确；
B．化合物A含有碳碳三键具有还原性能与酸性溶液发生氧化反应，B正确；
C．醇类和卤代烃能发生消去反应，消去反应要求连接卤原子或羟基的邻碳上有氢，化合物A不能发生消去反应，C错误；
D．化合物A含有碳碳三键和碳氮三键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确；
故选C。
10．C
【详解】A．2－甲基－2－丁烯的键线式为，碳碳双键与氢气发生加成反应后产物为，故A项不选；
B．3－甲基－1－丁烯的键线式为，碳碳双键与氢气发生加成反应后产物为，故B项不选；
C．2,3－二甲基－1－丙烯的命名错误，故C项选；
D．3－甲基－1－丁炔的键线式为，碳碳三键与氢气发生完全加成反应后产物为 ，故D项不选；
综上所述，答案为C。
11．A
【详解】2，2-二甲基丁烷的碳链结构为，2，2-二甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键，从而得到烯烃；根据2，2-二甲基丁烷的碳链结构，可知相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键只有一种情况，所以该烯烃的碳链结构为，该烯烃的名称为3，3-二甲基-1-丁烯，若含三键，则为，名称为3，3-二甲基-1-丁炔；
故选A。
12．A
【详解】由烷烃倒推出炔烃的可能结构，应将碳碳单键转化为碳碳三键，也就是相邻两个碳原子上各去掉2个H原子，所以只可能转化为和2种炔烃，故选A。
13．A
【详解】气态烃1mol最多能和2molHCl发生加成反应，说明分子结构中有可能有1个C≡C或者2个C=C；此氯代烃lmol能和4molCl2发生取代反应，说明氯代烃中有4个氢原子，也说明某烃中有2个氢原子，故选A。
14．B
【详解】①甲烷化学性质较稳定，既不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而使溴水褪色，故①不满足题意；
②苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，故②不满足题意；
③聚乙烯不含碳碳双键，不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，故③不满足题意；
④邻二甲苯中与苯环相连的C原子上有H原子，能使KMnO4酸性溶液褪色，不能使溴水因发生化学反应而褪色，故④不满足题意；
⑤2-丁炔中含有碳碳三键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色，故⑤满足题意；
⑥环己烷属于环烷烃，不含碳碳双键，既不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，故⑥不满足题意；
⑦聚乙炔中含碳碳双键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色，故⑦满足题意；
⑧苯乙烯含有碳碳双键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色，故⑧满足题意；
综上所述：⑤⑦⑧满足题意，答案选B。
15．C
【分析】具有碳碳双键、三键、-CHO等有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色。
【详解】①②③⑥性质比较稳定，和酸性高锰酸钾溶液、溴水都不反应，所以不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色；④⑤⑧中含有碳碳不饱和键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，能和溴发生加成反应而使溴水褪色；⑦邻二甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水不反应，故选：C。
16．A
【详解】A．主链是五个碳，系统命名为4-甲基-2-戊炔，A正确；
B．主链是四个碳，系统命名为2-丁醇，B错误；
C．主链是六个碳，系统命名为3，3，4-三甲基己烷，C错误；
D．没有苯环，系统命名为2-溴环己醇，D错误；
故选A。
17．C
【详解】中含有碳碳三键，含有碳碳三键的最长碳链上有6个碳原子，为己炔，碳碳三键在2号碳上，在4号碳上含有一个甲基，因此名称为4-甲基-2-己炔，故选C。
18． 5 1 3，4，5，5—四甲基—1—己炔
【详解】由烷烃的结构简式可知，若与氢气加成的不饱和烃为烯烃，烯烃的结构简式可能为 、 、 、 、 ，共有5种；若与氢气加成的不饱和烃为炔烃，炔烃的结构简式为 ，名称为3，4，5，5—四甲基—1—己炔，故答案为：5；1；3，4，5，5—四甲基—1—己炔。
19．(1)Cl2
(2)
(3)
【详解】（1）与氯气发生加成反应，Cl2；
（2）苯的同系物能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，侧链被氧化为羧基， ；
（3）与按1:1发生加成反应，。
20． CH≡C-CH2-CH3 1，1，2，2-四溴丁烷 2，2，3，3-四溴丁烷 CH≡CH 加聚
【分析】1-丁炔为CH≡C-CH2-CH3，含碳碳三键，能够与溴以1∶2完全加成；有机物A的分子式与1-丁炔相同，且属于同一类别，则A为CH3C≡CCH3；与1-丁炔互为同系物，且所含碳原子数最少的有机物为乙炔，可发生加聚反应生成聚乙炔，据此分析解答。
【详解】1-丁炔的结构简式为CH≡C-CH2-CH3，1-丁炔与过量溴1∶2发生加成反应生成CHBr2CBr2CH2CH3，其名称为1，1，2，2-四溴丁烷；机物A的分子式与1-丁炔相同，且属于同一类别，则A为CH3C≡CCH3，含碳碳三键，与溴以1∶2加成，与过量溴加成的产物的名称是2，2，3，3-四溴丁烷；与1-丁炔属于同系物的且所含碳原子数最少的有机物是乙炔，结构简式为CH≡CH；乙炔能发生加聚反应生成聚乙炔，故答案为：CH≡C-CH2-CH3；1，1，2，2-四溴丁烷；2，2，3，3-四溴丁烷；CH≡CH；加聚。
21．(1)C8H16
(2)3，6-二甲基-3-庚稀
(3)
(4) ①② ③⑦ ④⑧ 1 6
【详解】（1）键线式中每一个点表示碳原子，短线表示碳碳键，键线式表示的分子式为C8H16。
（2）主链上有7个碳原子，双键在3号位上，甲基在3号位和6号位上，名称为3，6-二甲基-3-庚稀。
（3）3，4，4-三甲基-1-戊炔中主链上有5个碳原子，3号碳原子上有1个甲基，4号碳上有2个甲基，则结构简式为。
（4）a．同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，则①环己烷（C6H12）与②环辛烷（C8H16）均为环烷烃，分子组成上相差2个CH2，互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，则③苯与⑦棱晶烷（分子式均为C6H6），④环辛四烯与⑧立方烷（分子式均为C8H8）互为同分异构体；
b．正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，一氯代物只有1种，一氯代物中氢原子也只有1种，所以故二氯代物只有1种；⑥的化学式为C10H16，其中只有两种碳原子，如图，未取代前金刚烷有两种氢也就是第一个Cl有两个位置可取代，第一个Cl取代后还有3种氢，也就是第二个Cl有三个位置可取代，则⑥的二氯代物有6种。
22．(1)2，3-二甲基戊烷
(2)1，4-二甲苯 或1，4-二甲基苯
(3)2-甲基-2，4-己二烯
(4)CH3C(CH3)2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3
(5)CH≡CCH(CH3)C(CH3)3
【详解】（1）属于链状烷烃，选取红框中碳链作为主链、并给主链碳原子编号如图：，则名称为2，3-二甲基戊烷；答案为：2，3-二甲基戊烷。
（2）属于苯的同系物，以苯环作为母体，给苯环碳原子编号如图： ，则名称为1，4-二甲苯 或1，4-二甲基苯；答案为：1，4-二甲苯 或1，4-二甲基苯。
（3）属于二烯烃，选取含碳碳双键的最长碳链作主链，使碳碳双键的位置最小，选取红框中碳链作为主链、并给主链碳原子编号如图：，则名称为2-甲基-2，4-己二烯；答案为：2-甲基-2，4-己二烯。
（4）2，2，3-三甲基-3-乙基己烷属于链状烷烃，主链含有6个碳原子，其中2号碳上有两个甲基，3号碳上有1个甲基和1个乙基，结构简式为CH3C(CH3)2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3；答案为：CH3C(CH3)2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3。
（5）3，4，4-三甲基-1-戊炔属于炔烃，主链含有5个碳原子，其中1号碳原子和2号碳原子间形成碳碳三键，3号碳上有1个甲基，4号碳上有两个甲基，结构简式为CH≡CCH(CH3)C(CH3)3；答案为：CH≡CCH(CH3)C(CH3)3。
23．(1)2-甲基-1，3-丁二烯
(2)3，4-二乙基-2，4-己二烯
(3)3-甲基-1-戊烯
(4)3-甲基-3-氯-1-丁炔
【解析】(1)物质为二烯烃，主链碳4个，离双键近的一端编号且取代基位次和最小，名称为：2-甲基-1，3-丁二烯。
(2)物质为二烯烃，主链碳6个，离双键近的一端编号且取代基位次和最小，名称为：3，4-二乙基-2，4-己二烯。
(3)物质为单烯烃，主链碳5个，离双键近的一端编号，名称为：3-甲基-1-戊烯。
(4)物质为单炔烃，主链碳4个，离三键近的一端编号，名称为：3-甲基-3-氯-1-丁炔。

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