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第十一单元　有机化学基础
第1讲　认识有机化合物
复习目标
1．能辨识有机化合物分子中的官能团，能依据有机化合物分子的结构特征分析其某些化学性质。
2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点一　有机化合物的分类及官能团
INCLUDEPICTURE"基础自主夯实.TIF"
1．按元素组成分类
(1)有机化合物：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
(2)根据分子组成中是否有C、H以外的元素，把有机物分为烃和烃的衍生物。
①烃：仅含有C和H两种元素的有机物。
②烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
2．按碳的骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯CH2===CH2
炔烃 —C≡C—碳碳三键 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 碳卤键(－X　卤素原子) 溴乙烷C2H5Br
醇 —OH羟基 乙醇C2H5OH
酚 苯酚
醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 —CHO醛基 乙醛CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3
羧酸 —COOH羧基 乙酸CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 —NH2氨基 甲胺CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2
INCLUDEPICTURE"误点查正.TIF"　请指出下列各说法的错因
(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。
错因：CH3CH2OH与都含有羟基，但前者属于醇类，后者属于酚类。
(2)只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团。
错因：烯烃、炔烃中含有碳碳双键、碳碳三键。
(3) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。
错因：苯的同系物仅含一个苯环，侧链必须为烷基。
(4) 含有醛基，属于醛类。
错因：属于酯类。
(5)乙烯、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。
错因：苯乙烯属于芳香烃。
(6)分子式为C4H10O的物质，一定属于醇类。
错因：也可能是醚。
INCLUDEPICTURE"课堂精讲答疑.TIF"
1．可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
2．官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“”，而不能写成“C===C”，碳碳三键为“”，而不能写成“”，醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。
3．苯环不属于官能团。
4．醇和酚：这两类有机物都含有羟基。区分这两类物质就是看羟基是否直接连在苯环碳原子上，如属于醇类，则属于酚类。
5．醛和酮：这两类有机物中都含有。当与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于醛；当两端均与烃基相连时(即分子中含有
)形成的化合物属于酮。
6．羧酸和酯：这两类有机物中都含有。当右端与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于羧酸；当右端与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酯。
7．芳香族化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图。
8．含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3等。
INCLUDEPICTURE"题组巩固提升.TIF"
角度一　有机物的分类方法
1．按照有机物的某种分类方法，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是(　　)
①属于环状化合物　②属于卤代烃　③④属于链状化合物
A．①② B．②③
C．②④ D．①④
答案　B
2．按官能团对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。
(2) ________。
(3) ________。
(4) ________。
(5) ________。
(6) ________。
(7) ________。
答案　(1)醇　(2)酚　(3)酯　(4)卤代烃　(5)烯烃　(6)羧酸　(7)醛
INCLUDEPICTURE"思维建模.TIF" 脂环化合物与芳香族化合物的区别
芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯()、环戊烷()等。
角度二　陌生有机物官能团的名称与书写
3．识别下列有机物中的官能团。
(1) 中含氧官能团的名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是____________。
(3)CHCl3的类别是________，中的官能团是________。
(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。
(5) 中含有的官能团的名称是__________________。
答案　(1)羟基　(2)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基　(4)羧基　(5)碳碳双键、酮羰基、酯基
4．请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。
(1)CH3CH===CH2　________；________。
(2) ________；________。
(3) 　________；________。
(4)CH3CH2CH2CHO　________；________。
(5) 　________；________。
(6)CCl4　________；________。
答案　(1)碳碳双键　烯烃　(2)碳碳三键　炔烃　(3)羟基　酚　(4)醛基　醛　(5)酯基　酯　(6)碳氯键(或氯原子)　卤代烃
考点二　有机化合物的结构特点、同分异构体
INCLUDEPICTURE"基础自主夯实.TIF"
1．有机物分子中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。
(2)碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．有机物组成和结构的常用表示方法
结构式 结构简式 键线式
CH2===CH—CH===CH2
CH3CH2OH或C2H5OH
CH2===CHCHO
3.同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
(2)链状烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2__，如CH4、CH3CH3、
互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
4．有机化合物的同分异构现象
同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型 碳架异构 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
INCLUDEPICTURE"误点查正.TIF"　请指出下列各说法的错因
(1)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。
错因：同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
(2)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元醇互为同分异构体。
错因：相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
(3)红磷、白磷属于同分异构体，它们之间的转化属于物理变化。
错因：白磷与红磷属于同素异形体，相互之间的转化属于化学变化。
(4) 与互为同分异构体。
错因：二者属于同种物质。
(5) 的一氯代物有4种。
错因：的一氯代物有5种。
INCLUDEPICTURE"课堂精讲答疑.TIF"
1．同系物的判断方法
“一差” 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同” 通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意” 同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
如：
(1)CH2===CH2与
通式相同，但结构不相似，二者不是同系物。
(2)CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或若干个CH2原子团，不是同系物。
(3) 与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。
(4) (苯酚)与 (苯甲醇)不是同一类物质，二者不是同系物。
2．同分异构体的判断方法
(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
(2)“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。
3．同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
实例：以C6H14为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H原子)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
(2)具有官能团的有机物
一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团。
①碳架异构 C—C—C—C、
②位置异构
③官能团异构 C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
所以C4H10O共有7种同分异构体。
(3)芳香族化合物
①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取代基都不同时有10种。
INCLUDEPICTURE"题组巩固提升.TIF"
角度一　有机物结构的表示方法
1．(2022·浙江三市高三质量检测)下列表示不正确的是(　　)
A．乙烷的实验式：CH3
B．乙烯的球棍模型：
C．一氯甲烷的电子式：
D．甲酸甲酯的结构简式：HCOOCH3
答案　C
2．(2022·杭州高三年级检测)下列表示不正确的是(　　)
A．葡萄糖的实验式：CH2O
B．氨基的电子式：
C．2，3 二甲基戊烷的键线式：
D．丁烷的球棍模型：
答案　B
INCLUDEPICTURE"思维建模.TIF" 键线式书写要注意的几个问题
(1)一般表示3个及以上碳原子的有机物。
(2)只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。
(3)必须表示出、—C≡C—等官能团。
(4)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。
角度二　有机物分子式的判断与结构特点
3．(2022·天津市高考模拟)氯羟喹能够提高人体的免疫力，其结构如图所示。下列有关氯羟喹的说法正确的是(　　)
A．分子式为C18H25ON3Cl
B．两个环上有5种处于不同化学环境的氢原子
C．分子中氮原子杂化方式只有1种
D．分子中所有碳原子可能共平面
答案　B
解析　氯羟喹其分子式为C18H26ON3Cl，A错误；氯羟喹分子中氮原子杂化方式有sp2和sp3 2种，C错误；分子中有多个饱和C原子，故不可能所有碳原子共平面，D错误。
4．(2022·湖北省9＋N联盟高三新起点联考)双氯芬酸钠栓可用于类风湿关节炎，其结构如图。下列说法错误的是(　　)
A．该物质的化学式为C14H10Cl2NO2Na
B．该物质属于芳香族化合物
C．该物质可与HCl溶液反应
D．该有机物存在1个手性碳原子
答案　D
解析　该有机物中不含手性碳原子，D错误。
INCLUDEPICTURE"方法技巧.TIF" 有机物分子式确定的方法——不饱和度计算法
(1)不饱和度(Ω)又称缺氢指数，其计算公式为Ω＝[2N(C)＋2－N(H)]，其中N(C)指碳原子数，N(H)指氢原子数或卤素原子数，氧原子数可计为0，若有N原子，则公式为Ω＝N(C)＋1－[N(H)－N(N)]。
(2)常见结构的不饱和度
1
—C≡≡C— 2
4
(3)复杂有机物分子式的确定步骤
①数出有机物除H以外的其他原子数目。
②根据公式得出有机物的氢原子数。
③与选项对照并检查。
角度三　同系物和同分异构体的判断
5．下列叙述中正确的是(　　)
A．若烃中碳、氢元素的质量分数对应相同，则互为同系物
B．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互为同系物
C．和互为同分异构体
D．同分异构体的化学性质可能相似
答案　D
6．下列各组物质不互为同分异构体的是(　　)
A．和
B．和
C．和CH3CH2CH2CH2CH3
D．和HCOOCH2CH2CH3
答案　D
角度四　同分异构体的书写与数目的判断
7．(2022·晋中市高三期末)2021年10月4日，美国两位科学家因为发现了温度和触觉受体荣获诺贝尔生理学或医学奖，他们利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器。辣椒素的结构如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A．分子式为C18H26NO3
B．分子中甲基上的一氯取代物有三种
C．它的含有苯环的同分异构体中可能含有两个碳碳双键
D．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且反应类型相同
答案　C
解析　　分子式为C18H27NO3，A错误；分子中甲基上的一氯取代物有两种，B错误；能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应类型不同，与溴水反应可能是加成反应或苯环上的取代反应，与酸性高锰酸钾溶液发生的是氧化反应，D错误。
8．有机物C5H10O3在一定条件下可发生酯化反应：2C5H10O3―→C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则该有机物的结构有(　　)
A．10种 B．12种
C．14种 D．16种
答案　B
解析　两分子该有机物可以发生酯化反应生成2分子H2O，说明该有机物中同时含有羧基和羟基，因此可以看成是—COOH、—OH取代了C4H10中的两个氢原子，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种结构，运用定一移一的方法，先用—OH取代C4H10中1个H，再用—COOH取代C4H10中另1个H，分别有如下几种情况： ，因此共有12种。
INCLUDEPICTURE"方法技巧.TIF" 同分异构体数目判断的常用方法
常用方法 思路
基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同分异构体数目。其中，丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基(—C5H11)有8种结构。如C4H9Cl有4种同分异构体
换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(C2HCl5可看作C2Cl6中的一个Cl原子被一个H原子取代，其情况跟一氯乙烷完全相同)
等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
组合法 确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16(种)
考点三　有机化合物的命名
INCLUDEPICTURE"基础自主夯实.TIF"
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
如CH3(CH2)10CH3　 CH3CH(CH3)CH2CH3
十二烷 异戊烷
C(CH3)4
新戊烷
(2)系统命名法

如
命名为5 甲基 3，6 二乙基壬烷。
2．含官能团有机物的命名
如的名称为3 甲基 2 丁醇，
命名为4，5 二甲基 2 己炔。
3．苯的同系物的命名
一般苯作为母体，其他基团作为取代基。
(1)苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。
(2)如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，根据习惯命名法可分别用邻、间、对表示；根据系统命名法，可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
INCLUDEPICTURE"误点查正.TIF"　请指出下列各说法的错因
(1) 的名称为1，4－二甲基丁烷。
错因：主链选择错误，正确命名为2 甲基戊烷。
(2) CH2===CH—CH===CH—CH=== CH2的名称为1，3，5－三己烯。
错因：主链名称错误，应为1，3，5 己三烯。
(3) 的名称为2－甲基硝基苯。
错因：应为2－硝基甲苯(邻硝基甲苯)。
(4) 的名称为二溴乙烷。
错因：溴原子的位号没有标明。应为1，2 二溴乙烷。
(5)某烯烃的名称是2 甲基 4 乙基 2 戊烯。
错因：该烯烃的碳骨架为，正确的命名应为2，4 二甲基 2 己烯。
INCLUDEPICTURE"课堂精讲答疑.TIF"
1．有机物的命名
(1)选主链：选最长的碳链(包括官能团在内)为主链，称为某烷(或根据官能团确定类别命名)。
(2)编序号：从距支链(或官能团)最近的一端编号，确定支链(或官能团)的位置。
(3)书写
①1、2、3等——指官能团或取代基的位置。
②二、三、四等——指相同取代基或官能团的个数。
③甲、乙、丙、丁等——指主链碳原子个数分别为1、2、3、4等。
④烯、炔、醛、酮、酸、酯等——指物质类别。
2．烷烃的系统命名法给主链碳原子编号时的三原则
原则 解释
首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号
同“近”、同“简”，考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号
3.有机物命名时的注意事项
(1)含有两个或两个以上相同官能团的有机物命名要称之为“某二……”不能称之为“二某……”如为“乙二醇”，而不是“二乙醇”；再如CH2===CHCH===CH2为“1，3 丁二烯”，而不是“1，3 二丁烯”。
(2)含官能团的有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
(3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
(4)烷烃系统命名中不能出现“1－甲基”“2－乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
INCLUDEPICTURE"题组巩固提升.TIF"
角度一　有机物命名的判断
1．下列有机物的命名错误的是(　　)
A．①② B．②③
C．①④ D．③④
答案　B
解析　根据有机物的命名原则判断②的名称应为3 甲基 1 戊烯，③的名称应为2 丁醇。
2．下列有机物的命名正确的是(　　)
A．3，3 二甲基 4 乙基戊烷 B．3，3，4 三甲基己烷
C．2 甲基 4 乙基 1 戊烯 D．2，2 二甲基 3 戊炔
答案　B
角度二　规范书写有机物的名称
3．写出下列各种有机物的结构简式和名称。
(1)2，3 二甲基 4 乙基己烷的结构简式为_____________________________。
(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃的结构简式为_________________，名称为________________。
(3)分子式为C8H18且核磁共振氢谱只有一组峰的烃的结构简式为________________________，名称为________________。
答案　(1)
(2) 　3 乙基戊烷
(3) 　2，2，3，3 四甲基丁烷
4．用系统命名法命名下列有机物。
(1) ，命名为________________。
(2)eq \a\vs4\al()，命名为________________。
(3) ，命名为____________。
(4) ，命名为____________。
(5) ，命名为________。
(6) ，命名为________。
答案　(1)3，3，4 三甲基己烷
(2)5，5 二甲基 3 乙基 1 己炔
(3)2 乙基 1，3 丁二烯
(4)1，4 二甲苯
(5)苯甲醛
(6)1，4 苯二甲酸
INCLUDEPICTURE"思维建模.TIF" 有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)忘记“ ”“，”或用错。
考点四　研究有机化合物的一般步骤和方法
INCLUDEPICTURE"基础自主夯实.TIF"
1．研究有机化合物的基本步骤
INCLUDEPICTURE"320HXY2教.TIF"
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强；②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大；②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
INCLUDEPICTURE"320HX6D教.TIF"
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质谱图中质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。
如图所示为戊烷的质谱图。
4．确定有机物分子结构的方法
(1)红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
例如：某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5OH。
(2)核磁共振氢谱
INCLUDEPICTURE"320HXY3教.TIF"
例如：未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为CH3CH2OH；若如图乙所示，则结构简式为CH3OCH3。
(3)X射线衍射
从X射线衍射图中经过计算可获得分子的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
INCLUDEPICTURE"误点查正.TIF"　请指出下列各说法的错因
(1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。
错因：烃及烃的含氧衍生物完全燃烧的产物均为CO2和H2O。
(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。
错因：CH3OH中碳氢质量比也为3∶1。
(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。
错因：核磁共振氢谱图可以确定有机物中等效氢的种数及相对数目。
(4)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。
错因：核磁共振氢谱中HCOOCH3共2组峰且峰面积之比为1∶3，而HCOOCH2CH3共3组峰，峰面积之比为1∶2∶3，所以可以区分。
(5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。
错因：CH3CH2OH的核磁共振氢谱有3组峰，CH3OCH3的核磁共振氢谱有1组峰。
INCLUDEPICTURE"课堂精讲答疑.TIF"
1．常见有机物的分离、提纯方法
混合物(括号内为杂质) 试剂 分离、提纯方法 主要仪器
甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗
醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
2.确定有机物分子式的一般规律
(1)最简式规律
最简式 对应物质
CH 乙炔、苯、苯乙烯
CH2 单烯烃、环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
(2)若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到合适为止。
INCLUDEPICTURE"题组巩固提升.TIF"
角度一　有机物的分离、提纯
1．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)(　　)
A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液
B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液
C．乙醇(水)：加生石灰，蒸馏
D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液
答案　B
解析　溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B中方法不合理。
2．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤，NaOH溶液洗涤的作用是____________________________。
③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________。
(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中正确的是________。
A．重结晶 B．过滤
C．蒸馏 D．萃取
答案　(1)②除去生成的HBr和未反应的Br2
③干燥　(2)苯　C
角度二　有机化合物分子结构的确定
3．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图甲所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：_________________。
(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________。
答案　(1)C2H6O　(2)46　C2H6O
(3)CH3CH2OH、CH3OCH3　(4)CH3CH2OH
解析　(1)根据题意有n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。
INCLUDEPICTURE"思维建模.TIF" 有机化合物结构式的确定流程
微专题　化学用语
INCLUDEPICTURE"重点讲解.TIF"
1．规范运用4种符号
(1)元素符号，如O、Mg、Cl。
(2)离子符号，如O2－、Mg2＋、Cl－。
(3)核素(原子或离子)符号，如O、O，Mg2＋、Mg2＋，Cl－、Cl－。
(4)化合价，如H2、2、O、Mg2、Ca2。
2．辨清8种图式
举例
化学式 Na2O2　NH4Cl　SiO2
分子式 C2H4　NH3
最简式(实验式) CH2　CH2O
电子式
结构式
结构简式 CH3CH2OH
键线式
原子(离子)结构示意图 　
3.区分2种模型
球棍模型 空间填充模型
4.化学用语使用“四注意”
(1)书写电子式时要注意：①明确是离子化合物还是共价化合物；②切勿漏掉未成键电子对；③厘清原子的排列顺序，如；④离子(或根)带电荷，基团不显电性，如OH－为，—OH为。
(2)结构简式需保留官能团，如CH2===CH2，不能写成CH2CH2；还要注意有机物中原子的连接情况，如—NO2，不能写成—O2N。
(3)各“式”切勿张冠李戴：是名称还是化学式，是分子式还是实验式，是结构式还是结构简式，是原子结构示意图还是离子结构示意图，是化学方程式还是离子方程式等。
(4)化学方程式或离子方程式要遵守质量守恒，化学计量数要最简，注明反应条件并注意“↑”“↓”“??”“===”“―→”符号的使用。
INCLUDEPICTURE"专题精练.TIF"
1．(2022·浙江6月选考)下列表示正确的是(　　)
A．乙醛的结构简式：CH3COH
B．2 丁烯的键线式：
C．S2－的结构示意图：
D．过氧化钠的电子式：
答案　D
2．(2021·北京高考)下列化学用语或图示表达不正确的是(　　)
A．N2的结构式：N≡N
B．Na＋的结构示意图：
C．溴乙烷的分子模型：
D．CO2的电子式：
答案　D
3．(2020·江苏高考)反应8NH3＋3Cl2===6NH4Cl＋N2可用于氯气管道的检漏。下列表示相关微粒的化学用语正确的是(　　)
A．中子数为9的氮原子：N
B．N2分子的电子式：
C．Cl2分子的结构式：Cl—Cl
D．Cl－的结构示意图：
答案　C
4．下列化学用语表述正确的是(　　)
A．S2Cl2结构式为Cl—S—S—Cl
B．S2－结构示意图为
C．PCl3电子式为
D．丙烯的球棍模型为
答案　A
5．2Na2O2＋2CO2===2Na2CO3＋O2是过氧化钠用作潜水艇氧气来源的反应之一。下列有关说法正确的是(　　)
A．Na2O2的电子式为
B．Na＋的结构示意图为
C．H2CO3的第一步电离方程式为H2CO3＋H2O??H3O＋＋HCO
D．Na2CO3溶液显碱性的主要原因为CO＋2H2O??H2CO3＋2OH－
答案　C
6．我国自主设计生产的长征系列运载火箭使用偏二甲肼(C2H8N2)作燃料，N2O4作氧化剂。下列相关的化学用语正确的是(　　)
A．该反应的化学方程式：C2H8N2＋N2O4===2CO2＋N2＋4H2O
B．偏二甲肼的结构简式：
C．N2的结构式：N===N
D．甲基的电子式：
答案　D
7．下列化学用语表述不正确的是(　　)
A．电解CuCl2溶液：Cu2＋＋2Cl－Cu＋Cl2↑
B．NaCl的形成过程：
C．HCl在水中电离：HCl===H＋＋Cl－
D．NH4Cl在水中发生水解：NH＋H2O??NH3·H2O＋H＋
答案　B
高考真题演练
1．(2022·浙江1月选考)下列表示不正确的是(　　)
A．乙炔的结构简式：HC≡CH
B．KOH的电子式：
C．CH3CH3的球棍模型：
D．Cl－的结构示意图：
答案　C
2．(2021·浙江高考)下列表示不正确的是(　　)
A．乙炔的实验式C2H2
B．乙醛的结构简式CH3CHO
C．2，3 二甲基丁烷的键线式
D．乙烷的球棍模型
答案　A
3．(2021·山东高考改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2 甲基 2 丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)
A．N分子不存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
答案　C
解析　　在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为
都不存在顺反异构，故A正确；L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为
，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有：，共3种，故C错误。
4．(2020·全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2 乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
答案　D
5．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
答案　C
解析　　可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)。
6．(1)(2022·湖北高考节选)①化合物B()核磁共振氢谱的吸收峰有____组。
②若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有______种。
(2)(2022·广东高考节选)化合物Ⅰ()的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(3)(2022·全国乙卷节选)A()的化学名称是______________。
答案　(1)①5 　②5　(2)C5H4O2　醛基　(3)3 氯丙烯
解析　　(1)②只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体。
7．(1)(2020·全国卷Ⅰ改编)
①C2HCl3的化学名称为________。
②eq \a\vs4\al()中所含官能团的名称为________________。
③已知苯胺与甲基吡啶(eq \a\vs4\al())互为芳香同分异构体，则的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有______种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________________________。
(2)(2020·天津高考改编)①的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_______________________________。
②在核磁共振氢谱中，化合物有______组吸收峰。
③eq \a\vs4\al()的分子式为________，
eq \a\vs4\al()所含官能团的名称为________。
答案　(1)①三氯乙烯　②碳碳双键、碳氯键　③6　eq \a\vs4\al()　
(2)①
②4　③C13H12O3　酮羰基、酯基
解析　(1)③已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
课时作业
[建议用时：40分钟]
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．下列表示正确的是(　　)
A．葡萄糖的最简式：C6H12O6
B．CCl4的空间填充模型：
C．有机物的名称：2，2 二甲基丁烷
D．Mg2＋结构示意图：
答案　C
2．(2022·重庆市高三质量调研)我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路径如图所示。下列表示相关微粒的化学用语正确的是(　　)
A．淀粉的分子式：(C6H12O6)n
B．DHA的最简式：CH2O
C．的电子式
D．CO2的空间填充模型：
答案　B
3．纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是(　　)
A．①与③均可发生加成反应
B．②与④属于同系物
C．①③均属于不饱和烃
D．①④的一氯代物均只有1种
答案　A
解析　物质②与④分子式相同，结构不同，二者属于同分异构体，B错误。物质①中只含有C、H两种元素，分子中没有达到结合H原子的最大数目，属于不饱和烃，而③只含有C元素，属于单质，C错误。物质①中有3种不同位置的H原子，则有3种一氯取代产物；物质④有2种不同位置的H原子，则有2种一氯取代产物，D错误。
4．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)
①　酚类　—OH
②　羧酸　—COOH
③　酮类　
④CH3—O—CH3　醚类　
⑤　羧酸　—COOH
A．①②③④⑤ B．②③④
C．②④⑤ D．②④
答案　C
5．下列有机物的命名正确的是(　　)
A．CH2===CH—CH===CH2　1，3 二丁烯
B．CH3CH2CH(CH3)OH　2 甲基 1 丙醇
C．　2 甲基 3 丁炔
D．　3，3，4 三甲基己烷
答案　D
6.(2022·沈阳市高三教学质量监测)一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是(　　)
A．属于苯的同系物，且苯环上的一溴代物有3种
B．1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
C．含氧官能团有3种
D．分子具有手性，1个分子中存在2个手性碳原子
答案　C
解析　苯的同系物属于烃类物质，只含C和H，A错误；酯基中的碳氧双键不能与H2加成，故1 mol该物质最多能与5 mol H2发生加成反应，B错误；1个分子中只有1个手性碳原子，即(标有*的碳原子为手性碳原子)，D错误。
7．北京冬奥会在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得的，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．该双环烯酯的分子式为C14H18O2
B．1 mol该双环烯酯能与3 mol H2发生加成反应
C．该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面
D．该双环烯酯的一氯代物有9种
答案　C
解析　由该双环烯酯的结构简式可知其分子式为C14H20O2，A错误；该分子中能与氢气加成的只有碳碳双键，则1 mol该双环烯酯能与2 mol氢气发生加成反应，B错误；该分子中含有碳碳双键，至少有6个原子共平面，C正确；该双环烯酯结构中有13种不同环境的氢原子，一氯代物有13种，D错误。
8．某链状有机物分子中含有n个—CH2—、m个、a个—CH3，其余为—Cl，则—Cl的个数为(　　)
A．2n＋3m－a B．m＋2－a
C．n＋m＋a D．m＋2n＋2－a
答案　B
解析　该有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和碳原子，该有机物分子中碳原子数为n＋m＋a，根据链状烷烃的通式得氢原子数为2(n＋m＋a)＋2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2n＋m＋3a，则氯原子数目为2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m－a＋2。
9．某化合物的键线式及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下：
下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H14O4
答案　A
10．现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法不正确的是(　　)
A．元素分析仪可以测出试样常见的组成元素及含量
B．的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3
C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯
D．质谱法属于测定有机物组成的现代分析方法
答案　B
解析　　　的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，故B错误。
11.(2022·天津市和平区高三期末考试)一种药物合成中间体结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．属于芳香醇
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
D．分子中含有两种官能团
答案　D
解析　分子中羟基与苯环直接相连，属于酚，A错误；单键可以旋转，分子中所有碳原子可以通过旋转单键处于同一平面，B错误；该分子不存在对称结构，苯环上存在7种不同化学环境的氢，其苯环上的一氯代物有7种(不考虑立体异构)，C错误。
12．科学研究发现，具有高度对称结构的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)等，下列有关说法不正确的是(　　)
A．立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于饱和烃
B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)
C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同
D．苯、盆烯()与棱晶烷互为同分异构体
答案　B
解析　立体烷烃的碳原子都形成4个单键，它们都属于饱和烃，故A正确；正四面体烷、棱晶烷、立方烷的通式为CnHn(n≥4)，结构不同，且分子组成不相差一个或若干个CH2原子团，它们不互为同系物，故B错误；棱晶烷与立方烷的二氯代物都有3种，故C正确；苯、盆烯与棱晶烷的分子式均为C6H6，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
二、非选择题
13．(1)写出下列有机物的结构简式：
①2，4 二甲基 3 乙基己烷 ________________________________________；
②2 甲基 2 戊烯 ____________________。
(2)对下列有机物进行命名：
①　________________。
②(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3　________________。
(3)①茅苍术醇(INCLUDEPICTURE"206HX加1.TIF")的分子式为____________，所含官能团名称为______________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。
②化合物CH3C≡CCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有______组吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。
a．分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
b．分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________________________________。
答案　(1)①
②
(2)①3，3－二乙基－1－己烯
②2，2，3－三甲基戊烷
(3)①C15H26O　碳碳双键、羟基　3
②2　5　和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
解析　(3)②CH3C≡CCOOC(CH3)3中有2种等效H原子，所以其核磁共振氢谱中有2组吸收峰；符合条件a、b的同分异构体有：
，共5种；其中碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为
和CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3。
INCLUDEPICTURE"素养提升题.TIF"
化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，经质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。
试回答下列问题：
(1)A的分子式为____________。
(2)A可能的结构简式为____________________________________。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出符合条件的结构简式。
①分子中不含甲基的芳香酸：__________________。
②遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上只有两个取代基的芳香醛：______________________(任写一种)。
答案　(1)C9H10O2
(2)、、
(3)①
② (合理即可)
解析　(1)化合物A分子中C、H、O的个数比为∶∶≈9∶10∶2。根据A的相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。
(2)根据红外光谱图可知，A分子中除含一个苯环外，还含有和C—C，再根据A的核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，可知A的结构简式可能为、或。
(3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是。②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，则符合条件的同分异构体的结构简式为
。
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