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第6讲　生物大分子
复习目标
1．能列举典型糖类物质，能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系，能探究葡萄糖的化学性质，能描述淀粉、纤维素的典型性质。
2.能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基本结构特点，能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。能分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
考点一　糖类
INCLUDEPICTURE"基础自主夯实.TIF"
1．糖类的组成、结构和分类
(1)组成与结构
①组成：主要包括C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式用Cn(H2O)m表示，所以糖类也叫碳水化合物。
②结构：多羟基醛、多羟基酮及它们的脱水缩合物。
(2)分类
2．单糖——葡萄糖、果糖与戊糖
(1)组成和分子结构
分子式 结构简式 官能团 二者关系
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 互为同分异构体
果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3 COCH2OH 、—OH
(2)葡萄糖的化学性质
写出葡萄糖与新制氢氧化铜反应的化学方程式CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH2OH(CHOH)4COONa＋3H2O。
(3)戊糖——核糖与脱氧核糖
作用 它们分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分
结构 它们都是含有5个碳原子的单糖。核糖分子式为C5H10O5，脱氧核糖分子式为C5H10O4
3.二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
分子式 C12H22O11
性质 都能发生水解
是否含醛基 否 是
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
4.多糖——淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为 (C6H10O5)n。
②都能发生水解反应，水解的最终产物都是C6H12O6(葡萄糖)。
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①纤维素比淀粉更难水解。
②常温下，淀粉遇单质碘变蓝色，可用于检验淀粉的存在。
5．用途
(1)糖类物质可给一切生物体维持生命活动提供能量。
(2)葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。
(3)淀粉是食物的一种重要成分，可用于生产葡萄糖和酒精等。
(4)纤维素可用于纺织工业、造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
INCLUDEPICTURE"误点查正.TIF"　请指出下列各说法的错因
(1)凡分子组成符合Cn(H2O)m的化合物都属于糖类。
错因：符合Cn(H2O)m的化合物不一定属于糖类，如：HCHO。
(2)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质。
错因：纤维素不能被人体吸收，故不属于人体所需的能源物质。
(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色。
错因：木材纤维的主要成分是纤维素，遇碘不变蓝。
(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。
错因：加入碘水不变蓝，说明无淀粉存在，故淀粉已水解完全。
(5)蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，二者水解产物均为葡萄糖。
错因：蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖。
(6)向食盐中加入淀粉溶液，检验食盐中是否含有碘元素。
错因：加碘盐中含有碘酸钾而不是碘单质。
INCLUDEPICTURE"课堂精讲答疑.TIF"
淀粉水解程度的判断
(1)实验原理：淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
(2)实验步骤
(3)实验现象及结论
现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
说明：①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
INCLUDEPICTURE"题组巩固提升.TIF"
角度一　糖类物质的组成与性质
1．下列有关有机化合物的说法中正确的是(　　)
A．淀粉和纤维素互为同分异构体
B．纤维素水解的最终产物是麦芽糖
C．油脂、纤维素、淀粉在一定条件下均可发生水解反应
D．纤维素、淀粉都能与银氨溶液反应生成银单质
答案　C
2．(2022·辽宁省丹东市高三教学质量监测)下列说法正确的是(　　)
A．用碘酒可以检验淀粉是否发生水解反应
B．糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
C．糖类物质的通式都符合Cn(H2O)m
D．鸡蛋煮熟、福尔马林保存标本、医用酒精杀菌消毒和粮食酿酒都涉及蛋白质变性
答案　B
INCLUDEPICTURE"易错警示.TIF"
(1)糖类物质不一定有甜味，有甜味的不一定是糖类。
(2)糖类物质的分子通式一般为Cn(H2O)m，但有些糖不符合此通式，如鼠李糖(C6H12O5)，符合Cn(H2O)m的化合物也不一定为糖类，如醋酸
[C2(H2O)2]。
(3)人体内没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中的作用主要是加强肠胃蠕动，但不能被吸收。
角度二　糖类物质性质的实验探究
3．有以下实验过程。
结合实验过程，下列结论中正确的是(　　)
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
答案　D
4．用以下实验操作来验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性。
(1)验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序是__________。
(2)验证蔗糖的水解产物属于还原糖的操作顺序是____________。
答案　(1)④⑤　(2)①⑤②④⑤
解析　蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化剂、水浴加热的条件下进行，而检验水解产物时要在碱性条件下加入银氨溶液或新制Cu(OH)2，故水解完成后应先用NaOH溶液中和稀H2SO4。
考点二　蛋白质和核酸
INCLUDEPICTURE"基础自主夯实.TIF"
1．氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的组成与结构
氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的均为α 氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
；
。
②成肽反应
两个氨基酸分子在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含的化合物，发生成肽反应。
多种氨基酸分子间脱水以肽键等相互结合，可形成蛋白质。
2．蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子。
(2)蛋白质的性质
3．酶
大多数酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂，其催化作用具有以下特点：
(1) 条件温和，不需加热。
(2)具有高度的专一性。
(3)具有高效催化作用。
4．核酸
(1)核酸
INCLUDEPICTURE"320HX404教.TIF"
(2)核酸的组成
组成 脱氧核糖核酸(DNA) 核糖核酸(RNA)
磷酸 都含有
核苷 戊糖 脱氧核糖 核糖
碱基 相同 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)
不同 胸腺嘧啶(T) 尿嘧啶(U)
(3)核酸的水解和生成
INCLUDEPICTURE"误点查正.TIF"　请指出下列各说法的错因
(1)所有蛋白质水解的最终产物都是α 氨基酸。
错因：天然蛋白质水解的最终产物都是α 氨基酸。
(2)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。
错因：蛋白质在加热条件下变性，而不是水解。
(3)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。
错因：(NH4)2SO4溶液使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为盐析，CuSO4溶液使蛋白质变性。
(4)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O。
错因：羊毛的主要成分为蛋白质，含有C、H、O、N、S等元素，完全燃烧除生成CO2和H2O，还有其他物质生成。
(5)用加酶洗衣粉洗涤毛织品效果更好。
错因：毛织品的主要成分为蛋白质，加酶洗衣粉能使蛋白质发生水解，衣服损坏。
INCLUDEPICTURE"课堂精讲答疑.TIF"
蛋白质盐析和变性的比较
盐析 变性
内涵 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性
应用 分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出 消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等
INCLUDEPICTURE"题组巩固提升.TIF"
角度一　氨基酸的性质
1．下列关于氨基酸的说法中不正确的是(　　)
A．氨基酸是羧酸的取代酸，氨基取代了羧酸烃基上的氢原子
B．天然的氨基酸均为无色晶体，且为α 氨基酸
C．氨基酸不能溶解于水、乙醇、乙醚等溶剂中
D．氨基酸是两性化合物，能够溶解于强酸或强碱溶液中
答案　C
解析　氨基酸除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚，故C说法错误。
2．科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是(　　)
A．半胱氨酸属于α 氨基酸
B．半胱氨酸是一种两性化合物
C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为
D．与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体
答案　C
INCLUDEPICTURE"思维建模.TIF" 氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽
如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下4种二肽。结构简式分别为
、、
、。
(2)分子间或分子内脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子
角度二　蛋白质　核酸
3．下列有关说法正确的是(　　)
A．蛋白质在紫外线的照射下会失去生理活性
B．蛋白质溶液不能产生丁达尔效应
C．蛋白质溶液中加入硫酸铵可产生变性现象
D．蚕丝、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白质
答案　A
4．核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。如图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是(　　)
A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B．2 脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物，都能发生银镜反应
C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的含氧官能团是氨基和酰胺基
D．脱氧核糖核酸由磷酸、2 脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
答案　D
INCLUDEPICTURE"易错警示.TIF"
(1)在30～50 ℃酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。
(2)蛋白质的盐析是物理变化，蛋白质的变性是化学变化，两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。
(3)蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物，并不是纯净物。
高考真题演练
1．(2022·湖北高考)化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是(　　)
A．维生素C可以还原活性氧自由基
B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C．淀粉可用CO2为原料人工合成
D．核酸可视为核苷酸的聚合产物
答案　B
解析　蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B错误。
2．(2022·海南高考)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是(　　)
A．涤纶可作为制作运动服的材料
B．纤维素可以为运动员提供能量
C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
答案　B
解析　人体没有分解纤维素的酶，故纤维素不能为运动员提供能量，B错误。
3．(2022·广东高考)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是(　　)
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D．22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
答案　A
解析　葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，属于烃的衍生物，不是烃类，故B错误；一个CO分子含有14个电子，则1 mol CO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024个电子，故C错误；未指明气体处于标准状况下，不能用标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误。
4．(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是(　　)
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
答案　A
5．(2021·山东高考)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1 mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2% CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？(　　)
A．1 B．2
C．3 D．4
答案　B
解析　第1处错误：利用新制氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，应先加入稀NaOH中和稀硫酸，使溶液保持弱碱性；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，故选B。
6．(2020·天津高考)下列说法错误的是(　　)
A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B．油脂的水解反应可用于生产甘油
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
答案　D
7．(2020·北京高考)淀粉在人体内的变化过程如图：
下列说法不正确的是(　　)
A．nB．麦芽糖属于二糖
C．③的反应是水解反应
D．④的反应为人体提供能量
答案　A
解析　淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质，这时的中间小分子物质为糊精，故n＞m，A不正确。
课时作业
[建议用时：40分钟]
选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．下列说法不正确的是(　　)
A．淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
B．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜反应
C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子，都能发生水解反应
D．天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点和沸点
答案　C
2．以下关于糖类、油脂和蛋白质这三大营养物质的叙述不正确的是(　　)
A．天然油脂大多是由混合甘油酯组成的混合物，有固定的熔沸点
B．淀粉水解的最终产物能发生银镜反应
C．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水
D．油脂能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐
答案　A
3．(2022·天津市高考模拟)下列关于有机物说法正确的是(　　)
①理论上1 mol苯和1 mol甲苯均能与3 mol H2发生加成反应；
②用灼烧的方法可以区别蚕丝和棉花；
③油脂水解可得到氨基酸和甘油；
④纤维素和淀粉都是多糖，二者互为同分异构体；
⑤多糖和蛋白质在一定条件下都能水解；
⑥乙醇中是否含水，可用金属钠来检测
A．①②⑤ B．①②⑥
C．②⑤⑥ D．④⑤⑥
答案　A
解析　③油脂水解可得到甘油和高级脂肪酸(盐)，故错误；④纤维素和淀粉的分子式为(C6H10O5)n，二者的分子式中n值不同，不是同分异构体，故错误；⑥乙醇和水都与钠反应，不能用钠检测乙醇中水的存在，故错误。
4．(2022·辽宁省大连市高三期末模拟)下列说法正确的是(　　)
A．淀粉溶液、鸡蛋清溶液都可以产生丁达尔现象
B．蚕丝、脱脂棉、尼龙都属于天然高分子
C．油脂经水解可以变成葡萄糖，淀粉经水解可变成酒精
D．在饱和食盐水或福尔马林的作用下，蛋白质均会发生变性
答案　A
解析　尼龙是合成高分子，B错误；油脂经水解生成高级脂肪酸(盐)和甘油，淀粉经水解可变成葡萄糖，C错误；饱和食盐水使蛋白质发生盐析，不是变性，D错误。
5．下列叙述中，哪项不是核酸的生理功能(　　)
A．作为遗传信息的载体，存在于每个细胞中
B．是生物体的遗传物质
C．是生物体进行生命活动的主要承担者
D．对生物体的遗传变异和蛋白质的生物合成有极其重要的作用
答案　C
解析　生命活动的主要承担者是蛋白质。
6．(2022·浙江1月选考)下列说法正确的是(　　)
A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
答案　D
解析　(NH4)2SO4不是重金属盐，不能使蛋白质变性，A错误；石蜡的沸点较高，是通过石油的减压分馏得到的，B错误；在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生加成反应获得乙苯，C错误。
7．下列说法不正确的是(　　)
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入少量银氨溶液，检验生成的葡萄糖
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
答案　B
解析　植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确。
8．如图表示不同化学元素所组成的物质，以下说法错误的是(　　)
A．若①为某种大分子的组成单位，则①最可能是氨基酸
B．若②是人体中重要的储能物质，则②可能是脂肪
C．若③为能储存遗传信息的大分子物质，则③一定是DNA
D．若④能够作为医疗注射物，则④是葡萄糖
答案　C
解析　C项中能储存遗传信息的大分子物质，也可能是RNA。
9．生命科学和人体健康与化学息息相关，下列说法正确的是(　　)
A．淀粉无甜味，糖尿病患者多食无碍
B．DNA双螺旋的两个螺旋链是通过氢键相互结合的
C．油脂在体内水解成高级脂肪酸和乙醇被小肠吸收
D．任何金属离子均可使蛋白质变性而使人中毒
答案　B
10．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似的性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是(　　)
A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一条直线上
B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性
C．青霉氨基酸分子间能形成多肽
D．1 mol青霉氨基酸能与足量金属钠反应放出2 mol H2
答案　C
11．以淀粉为基本原料可制备许多物质。例如：
下列有关说法中正确的是(　　)
A．反应③的条件是浓硫酸、170 ℃，反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应
B．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加热条件下，可用新制氢氧化铜将葡萄糖、乙醛区别开
答案　A
INCLUDEPICTURE"素养提升题.TIF"
(1)有一多肽的结构如下：
该化合物属于________肽；有______个氨基和________个羧基；构成该化合物的氨基酸的结构简式为_____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)已知氨基酸可发生如下反应：
，且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：
①写出A、B的结构简式：A_____________________，B__________________。
②写出C→E的化学方程式：____________________________________。
③写出C→D的化学方程式：__________________________________。
答案　(1)四　1　2　、、
(2)①　
②
③
9

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