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人教版（2019）高二化学选择性必修三导学案
第一节 烷烃
学习目标：1.认识烷烃的组成、结构特点及性质。
2．了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3．通过练习掌握烷烃的系统命名法，培养有序的思维能力。
学科素养：1.科学探究与创新意识：通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有机物分离和提纯中的应用，培养实验探究问题和自行设计实验方案解决问题的能力；通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
2．证据推理与模型认知：从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。
自主梳理
一、烷烃的结构和性质
1．结构特点
烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取________杂化，以伸向四面体四个顶点方向的________杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成________键。
2．通式：________(n≥1)。
3．物理性质
(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为________， 其他为________(注意：新戊烷常温下为气态)。
(2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐________；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点________。
(3)密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐________，但均小于1。
(4)溶解性：难溶于水，________有机溶剂。
4．化学性质
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
(1)氧化反应
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为________________。
(2)取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷：________________。
(3)分解反应
烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18。
5．同系物
________相似、分子组成上相差一个或若干个________原子团的化合物互称为同系物。
二、烷烃的命名
1．烃基：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基，如甲基(________)，乙基(________)，正丙基(________)，异丙基()。
2．习惯命名法
(1)以分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、________________来表示。碳原子数在10以上的用汉字数字来表示，如“十一烷”。
(2)将直链的烷烃，称为“正某烷”；把带有一个支链甲基的烷烃，称为“异某烷”；把具有结构的烷烃，称为“新某烷”。
3．系统命名法
(1)选主链：选定分子中________的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
原则：选择碳链在最长的情况下，应该是支链________，即支链组成越简单越好。
(2)编序号：连接在主链上的支链作为取代基。选主链中离取代基最近的一端为________，用1、2、3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。
原则：各取代基编号之和最小；取代基先简后繁。
(3)定名称：将取代基的名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字标明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用________隔开。如命名为________。
(4)如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)。表示取代基位置的阿拉伯数字之间用________隔开。如命名为____________。
如果主链上有几个不同的取代基，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。
如命名为________。
答案：一、1.sp3　sp3　σ
　 2.CnH2n＋2
3．(1)气态　液态或固态　(2)升高　越低
(3)增大　(4)易溶于
4．(1)CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
(2)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
5．结构　CH2
二、1. —CH3　—CH2CH3　—CH2CH2CH3
2．(1)戊、己、庚、辛、壬、癸
3．(1)最长　最多　(2)起点　(3)短线
2 甲基丁烷　(4)逗号　2,3,5 三甲基己烷　3 甲基 4 乙基己烷
重难点研习
研习1 烷烃的结构和性质
[探究活动]
下图是几种简单烷烃的分子结构模型：
[问题探讨]
1．上述烷烃分子中碳原子的杂化类型是什么？分子中共价键的类型是什么？烷烃分子中每个碳原子形成几个共价键？
2．分析上述链状烷烃分子的结构特点，写出链状烷烃的分子通式，并根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
3．烷烃能使酸性KMnO4溶液和Br2/CCl4溶液褪色吗？试从烷烃分子中化学键的角度分析其原因是什么？
4．依据甲烷和氯气的反应，写出乙烷与Cl2反应生成一氯乙烷的化学方程式，指出该反应的反应类型，并从化学键断裂和生成角度分析反应中有机化合物的变化。
1．提示：烷烃分子中每个碳原子的杂化类型均为sp3杂化，分子中共价键均为σ键，包括C—Hσ键和C—C σ键；烷烃分子中每个碳原子均形成4个共价单键。
2．提示：链状烷烃的分子通式为CnH2n＋2；2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。
3．提示：烷烃不能使酸性KMnO4溶液和Br2/CCl4溶液褪色；原因是烷烃分子中C—Hσ键和C—Cσ键的键能很大，不易被破坏，故不能与酸性KMnO4溶液和Br2/CCl4溶液发生反应。
4．提示：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，取代反应，反应中断裂的是C—Hσ键和Cl—Clσ键，形成的是C—Clσ键和H—Clσ键，故有机化合物由CH3CH3变为CH3CH2Cl。
重点讲解
烷烃的化学性质
(1)稳定性：烷烃的性质相似，化学性质比较稳定，烷烃在常温下，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
(2)氧化反应——可燃性
链状烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)取代反应——特征反应
烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
研习指导
[典例1]1 mol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为(　　)
A．4 mol B．8 mol C．10 mol D．2 mol
答案：B　解析：1 mol丙烷在光照条件下与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8，消耗氯气最多，即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应，故最多消耗Cl2的物质的量是8 mol。
[思维建模]
解答有关烷烃取代问题的思维流程如下：
烷烃分子中的氢原子数→消耗Cl2分子数→烷烃发生取代反应的产物数。
[规律方法]在光照条件下，将1 mol甲烷和1 mol氯气充分反应，消耗或生成的物质的量之间的关系：
①n(HCl)最大，且n(HCl)＝n(Cl2)
②n(HCl)＝n(CH3Cl)＋2n(CH2Cl2)＋3n(CHCl3)＋4n(CCl4)
③n(CH4)＝n(CH3Cl)＋n(CH2Cl2)＋n(CHCl3)＋n(CCl4)
[典例2]下列属于同系物的是(　　)
A．氧气和臭氧
B．甲烷和乙烷
C.U和U
D．正丁烷和异丁烷
答案：B　解析：氧气和臭氧为同种元素形成的不同单质，互为同素异形体，故A错误；甲烷和乙烷结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，互为同系物，故B正确；U和U的质子数相同，中子数不等，互为同位素，故C错误；正丁烷和异丁烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D错误。
[名师点评]
(1)链状烷烃中碳原子之间连接为“链状”，但每个碳原子(3个或3个以上)并不连成直线而是呈锯齿状。
(2)烷烃只能与卤素单质反应，不能与卤素单质的水溶液反应。
(3)烷烃与卤素单质发生的取代反应，不会停留在第一步，如一氯乙烷会继续与Cl2反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一氯乙烷不用乙烷与Cl2发生取代反应制取，而是用乙烯与HCl发生加成反应制取。
(4)每从烷烃分子中取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl。
(5)乙烷与Cl2光照下发生取代反应，得到有机产物为一氯乙烷(1种)、二氯乙烷(2种)、三氯乙烷(2种)、四氯乙烷(2种)、五氯乙烷(1种)、六氯乙烷(1种)，共9种。
巩固练习
1．下列各组物质中属于同系物的是(　　)
A．
B．CH2==CH2与CH3CH==CH2
C．氕H和氘D(H与H)
D．金刚石与石墨
2．将1 mol甲烷和适量的Cl2混合后光照，充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，则生成的HCl的物质的量为(　　)
A．1.5 mol B．2.5 mol
C．3 mol D．4 mol
3．假设烷烃的通式为CnH2n＋2，以下物理量随n的增加而减小的是( )
A．1 mol烷烃中共价键的数目
B．1 mol烷烃完全燃烧时的耗氧量
C．一氯代物的种类
D．氢元素的含量
答案：1.B　2.B　3.D
研习2.烷烃的命名
[探究活动]
[问题探讨]
1．某种烷烃的分子结构如下：
命名该烷烃时，主链上的碳原子数是多少？
2．某一烷烃的结构如下：
(1)命名该烷烃时，选取的主链是①还是②？你选择的依据是什么？
(2)碳原子编号时，是以左端碳原子还是以右端碳原子为起点？为什么？
(3)该烷烃的名称是什么？
3．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型：
用系统命名法对该烷烃进行命名。
1．提示：主链碳原子数为11。
2．(1)提示：选主链②，依据：取代基数目多。
(2)提示：左端碳原子为起点，取代基编号之和小。
(3)提示：2,5 二甲基 3 乙基己烷。
3．提示：2,2,4 三甲基戊烷。
[重点讲解]
1．链状烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
如C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)、 (新戊烷)。一般情况下，同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。
(2)系统命名法
2．链状烷烃的系统命名法——命名三步曲
(1)第一步——定主链：遵循“长”“多”原则
“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。
(2)第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则
(3)第三步——写名称，要按照如下格式：
如，可命名为3 甲基 4 乙基己烷。即：先写小基团，再写大基团——不同基，简到繁。
研习指导
[典例3]有机物分子的结构简式为，其用系统命名法的名称是(　　)
A．2,5 二甲基己烷
B．2,4 二甲基 3 乙基己烷
C．2,5 二甲基 3 乙基己烷
D．3,3,4 三甲基己烷
答案：C
解析：该有机物为烷烃，最长主碳链含6个碳，取代基最多，从离取代基近的一端编号得到名称为2,5 二甲基 3 乙基己烷。
[思维建模]
解答有关烷烃命名问题的思维流程如下：
巩固练习
有关烷烃的命名正确的是(　　)
A．
B．
C．
D．如图所示烷烃的名称为异戊烷　
答案：A
课堂训练
1．某烃的结构模型如图所示，则下列说法正确的是(　　)
A．此烃通常情况下呈固态
B．此烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．此烃可称为新戊烷，也可称为2,2 二甲基丙烷
D．这是含氢质量分数最高的一种烃
答案：C
解析：由烃的结构模型分析可知此烃为新戊烷，属于饱和烷烃，分子中含五个碳原子的烷烃中，新戊烷常温常压下呈气态，故A错误；此烃为饱和烷烃，与酸性高锰酸钾溶液不反应，故B错误；结合结构分析该烃正确的名称为2,2 二甲基丙烷，故C正确；含氢质量分数最高的一种烃为甲烷，故D错误。
2．某烷烃的结构简式如图所示，下列命名正确的是(　　)
A．2,4 二甲基 3 乙基己烷
B．3 异丙基 4 甲基己烷
C．2 甲基 3,4 二乙基戊烷
D．3 甲基 4 异丙基己烷
答案：A
解析：根据烷烃命名原则：①长——最长碳链含有6个碳原子，称为己烷；②近——从离支链最近一端编号，左端连接甲基的为2号碳原子；③简——两取代基距离主链两端等距离时，如取代基不同，从连接简单取代基的一端开始编号，把简单的写在前面，复杂的写在后面。该烷烃的支链分别为2,4 二甲基和3 乙基，故题给烷烃的名称为2,4 二甲基 3 乙基己烷。
3．进行一氯取代反应后，生成4种沸点不同的有机产物的是(　　)
A．2,2 二甲基丁烷
B．2,2,3 三甲基戊烷
C．2,3 二甲基戊烷
D．2,2 二甲基 3 乙基戊烷
答案：D
解析：一氯取代后生成4种沸点不同的有机产物，说明其分子中存在四种不同类型的氢原子。将上述四项所示的有机分子的结构简式写出来后，可发现，A项有三种氢原子，B项有五种氢原子，C项有六种氢原子，D项有四种氢原子。
4．某烷烃的分子式为C5H12，回答下列问题：
(1)若分子中无支链，其名称为________。
(2)若分子中有支链，则主链最少含________个碳原子。
(3)若分子中有1个支链且主链含碳原子数目最多，其取代基的名称为________，则该烷烃的系统命名为________。
(4)若分子中有2个支链，则主链含________个碳原子，取代基的系统命名为________，则该烷烃的系统命名为________。
答案：(1)正戊烷
(2)3
(3)甲基　2 甲基丁烷
(4)3　甲基　2,2 二甲基丙烷
解析：C5H12有三种同分异构体：①CH3CH2CH2CH2CH3、
②、③。符合(1)的是①，符合(2)的是③，符合(3)的是②，符合(4)的是③。

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