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第1节　认识有机化合物
第1课时　认识有机化合物
学业要求
1．通过模型搭建等活动认识有机化合物分子的空间结构，能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架。
2．以甲烷、乙烯、乙炔为例认识碳原子的成键特点，并能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。
3．能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。
知识网络
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学业基础——自学·思记·尝试
一、认识有机化合物的一般性质
1．有机化合物：大多数含有________的化合物。
2．性质
有机物的性质 实证举例
相似性 大多数熔点较低，常温下为液态或固态 酒精、汽油、植物油、聚乙烯塑料
大多数难溶于水，易溶于有机溶剂
大多数受热易分解，而且易燃烧
差异性 挥发性 乙醇、苯等易挥发，而甘油等难挥发
溶解性 多数难溶于水，但乙醇、乙酸等易溶于水
热稳定性 大多数受热易分解，但酚醛树脂等具有较强的热稳定性
特性 许多有机化合物能与特定的物质反应表现出一定的特性 乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色
二、认识有机物的结构特点
1．烃：
仅由________两种元素组成的有机化合物称为烃，又叫碳氢化合物。________是组成最简单的烃。
2．甲烷的分子组成和结构：
分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型
________ ________ ________ CH4
结构特点 原子之间以单键结合，空间构型为正四面体，碳原子位于正四面体的________，4个氢原子分别位于正四面体的________
3.有机化合物的结构特点：
类别 碳原子成键特点 示例 结构特点
饱和 链烃 单键 ________ 甲烷 (CH4) 任意两个碳氢键之间的夹角都约为________
不饱和链烃 碳碳双键 ________ 乙烯 (CH2===CH2) 同一个碳原子上的碳碳双键和两个碳氢键中，任意两个键之间的夹角都约为________
碳碳三键 ________ 乙炔 (CH≡CH) ________分子，碳碳三键和碳氢键之间的夹角为________
环烃 碳原子间 形成碳环 环丁烷 ()
烃的 衍生 物 碳原子可以与________等其他元素的原子形成共价键 一氯甲烷 ________ 乙醇 ________
4.几种常见的烷烃：
名称 乙烷 丙烷 正丁烷 异丁烷
分子式 C2H6 C3H8 C4H10 C4H10
结构 简式 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH2 CH2CH3
5.同系物：
(1)结构特征：________相似，在分子组成上相差一个或若干个________的有机化合物互称为同系物(烷烃中甲烷、乙烷、丁烷等互为同系物)。
(2)性质：同系物之间由于结构相似，只是碳链长度不同，故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化，而化学性质相似。
[即学即练]
1．下列关于有机化合物性质的叙述不正确的是 (　　)
A．大多数有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂
B．有机化合物参加的反应比较复杂，一般情况下反应较慢
C．有机化合物一般硬度大、熔点高
D．绝大多数有机化合物受热易分解，容易燃烧
2．烷烃分子中的碳原子与其他原子的结合方式是(　　)
A．通过两个共价键 B．通过非极性键
C．形成四个共用电子对 D．通过离子键和共价键
3．下列关于烷烃的叙述不正确的是(　　)
A．烷烃中每个碳原子都形成4个共价单键
B．正丁烷的4个碳原子可以在同一直线上
C．甲烷、乙烷、丙烷的结构都只有一种
D．任何烷烃分子都不可能为平面形结构
4．下列说法正确的是(　　)
A．甲烷分子是正四面体结构
B．甲烷分子中C、H间是非极性键
C．甲烷的结构式为CH4
D．二氟甲烷的结构有两种
5．下列各项中的物质，互为同系物的是(　　)
核心素养——合作·探究·分享
一有机物组成和结构的表示方法
[例1]　下列化学用语正确的是(　　)
A．正丁烷的结构简式：
B．丙烷分子的空间填充模型：
C．甲烷分子的球棍模型：
D．乙烷的结构式：
[提升1]　下列表示不正确的是(　　)
C．丙烷的结构简式：　CH3CH2CH3
D．CH4的空间填充模型：　
状元随笔　此类题目不难，关键是正确理解概念，掌握概念中的关键点，例如结构简式通常省略单键，无论是碳碳单键、碳氢单键还是碳氧单键，只要是单键都可以省略。
关键能力
种类 实例 含义 应用范围
分子式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成
最简式 (实验式) CH3 表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子 有共同组成的物质
电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质
结构式 ①用短线“—”表示原子所形成的共价键，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结构或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质 ②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构 简式 CH3—CH3 结构式中省略部分短线“—”，着重突出结构特点 同“结构式”
球棍 模型 小球表示原子，短棍表示共价键 表示分子内各原子在空间的相对位置和立体构型
空间 填充 模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小 能表示分子内各成键原子的相对大小和结合顺序
状元随笔　(1)结构式可以在一定程度上反映真正的分子结构和性质，但不能表示空间构型，如甲烷分子是正四面体，而结构式所示的碳原子和四个氢原子却都在同一平面上。
(2)结构式的书写需要注意：一对共用电子对用一根短线表示，两对共用电子对用两根短线表示，三对共用电子对用三根短线表示，未共用的电子对不表示出来。
(3)结构简式的书写方法是
①只省略“C—H”键，如CH3—CH2—CH2—CH===CH2
②同时省略“C—H”键和“C—C”单键(但官能团不能省略)，如CH3CH2CH2CH===CH2
③缩写某些原子团，如CH3(CH2)2CH===CH2
(4)结构简式的书写需要注意：若结构式中含有支链，既可将支链用括号括起来写在其所连接的碳原子后面，也可不省略支链与主链相连接的碳碳单键。
二甲烷与氯气的取代反应
[例2]　下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是(　　)
A．甲烷与氧气在光照的条件下也能发生取代反应
B．甲烷与氯水在光照的条件下也能发生取代反应
C．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中HCl最多
D．1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气
状元随笔　甲烷与Cl2发生取代反应时，每有1个H原子被Cl原子取代，则需要消耗1个Cl2分子，所以1 mol甲烷全部生成CCl4，最多消耗4 mol Cl2。
[提升2]　下列化学反应中属于取代反应的是(　　)
A．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
B．CH3OH＋HCl―→CH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D．CH4＋2O2CO2＋2H2O
状元随笔　从概念出发，取代反应是指有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。从形式上看，两种物质相互反应生成两种新物质，且其中反应物、生成物中都至少有一种为有机物。其反应模式为―→A—D＋C—B，“一上一下”。
关键能力
取代反应与置换反应的比较
取代反应 置换反应
定义 有机化合物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
实例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
适用范围 适用于有机反应 适用于无机反应
反应物 一种化合物和一种单质或化合物(反应物中至少有一种是有机化合物) 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质
电子转移 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应条件 反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界因素影响较大 在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动性顺序
反应特点 很多反应是可逆反应，副反应较多 一般是不可逆反应，单向进行
三同系物的判断
[例3]　下列说法中错误的是(　　)
①化学性质相似的有机物是同系物　②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物　③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物　④互为同系物的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质相似
A．①②③ B．②③
C．③④D．①②③④
状元随笔　同系物的判断方法
“一差二同”：通式相同，官能团的种类和数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。
如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。
②CH3CH2CH2CH3与在分子组成上不相差n个CH2原子团，二者不是同系物。
[提升3]　下列各组物质中一定互为同系物的是(　　)
A．C3H8与C5H8
B．C3H8与C5H12
C．CH3—CH2—CH2—CH3与
D．C2H5Cl与C3H6Cl2
关键能力
同系物的判断
1．同系物的概念及特点
2．同系物的判定依据
(1)分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差(CH2)。
(2)主碳链(或碳环)结构相似(与环的大小无关)。
(3)所含官能团的种类和个数相同。
(4)有机物所属类别相同。
状元随笔　同系物是指分子结构相似，分子组成相差一个或整数倍个CH2原子团的有机化合物。
1．分子结构相似指的是碳骨架特点相同、官能团相同、官能团数目相同，官能团与其他原子的连接方式相同。
2．同系物组成元素一定相同，且组成符合同一通式，如烷烃的通式为CnH2n＋2。同系物一定属于同类物质。
3．同系物之间的相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差值)。
4．同系物中拥有相同种类和数目的官能团，具有相似的化学性质；物理性质具有递变规律，密度、熔沸点随碳原子数增加呈逐渐增大的趋势。
5．同系物的组成元素相同，组成符合同一通式，但各元素的质量分数不一定相同，如烷烃的同系物中各元素的质量分数不同。
学考评价——夯实·测控·演练
1．下列叙述中不正确的是(　　)
A．碳原子既可以跟碳原子又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质非常活泼，易跟多种原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
2．下列化学用语或模型正确的是(　　)
A．NH4Cl的电子式：
B．中子数为7的氮原子：
C．丙烷分子的球棍模型：
D．乙烯的结构简式：CH2CH2
3．甲烷在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，从该实验事实可以得出的结论是 (　　)
A．甲烷的分子式为CH4
B．甲烷中含碳元素和氢元素
C．甲烷的化学性质比较稳定
D．甲烷中只含碳元素和氢元素
4．下列关于甲烷的叙述中正确的是 (　　)
A．甲烷分子的空间构型是正四面体，所以CH2Cl2有两种结构
B．甲烷可以与氯气发生取代反应，因此，可以使氯水褪色
C．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，因此，是矿井安全的重要威胁之一
D．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色
5．把1 mol甲烷和4 mol氯气的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里，放在光亮处，一段时间后，推测可能观察到的现象是(　　)
①黄绿色逐渐消失　②试管壁上有油状液滴产生　③试管内水面上升　④水槽内有少量晶体析出
A．①③ B．①②③
C．①③④ D．①②③④
第3章　简单的有机化合物
第1节　认识有机化合物
第1课时　认识有机化合物
学 业 基 础
一、
1．碳元素
二、
1．碳和氢　CH4
2．CH4　　　球棍　空间填充　中心　4个顶点
3．　109°28′　　120°　—C≡C—　直线形　180°　卤素、氧、氢　　
5．(1)结构　CH2原子团
[即学即练]
1．解析：大多数有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂，A正确；有机化合物参加的反应比较复杂，一般情况下反应较慢，B正确；有机化合物一般硬度较小、熔点较低，C不正确；绝大多数有机化合物受热易分解，容易燃烧，D正确。
答案：C
2．解析：碳原子核外最外层有四个电子，在反应中不易得电子或失电子形成离子，通常通过共价键与其他原子结合。烷烃属于饱和烃类，则在形成烷烃时碳原子与其他原子可形成四个共用电子对，故C正确。
答案：C
3．解析：碳原子的最外层有4个电子，故能与其他原子形成4个共价键，在烷烃分子中原子之间都形成单键，故A正确；由碳原子形成的4个共价键在空间呈四面体结构可知，正丁烷的4个碳原子不可能在同一直线上，故B错误；甲烷、乙烷、丙烷的结构都只有一种，故C正确；烷烃中碳原子形成4个共价键，在空间呈四面体形，任何烷烃分子都不可能为平面形结构，故D正确。
答案：B
4．解析：甲烷分子是正四面体结构，A正确；甲烷分子中C、H间是极性键，B错误；甲烷的结构式为，C错误；二氟甲烷的结构只有一种，D错误。
答案：A
5．解析：结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。均为烷烃，相差2个CH2原子团，互为同系物，A项正确；、，二者不为同一类物质，不互为同系物，B项错误；HO—CH2CH2OH为二元醇、为一元醇，官能团的数目不同，结构不相似，二者不互为同系物，C项错误；的分子式均为C7H14，二者互为同分异构体而非同系物，D项错误。
答案：A
核 心 素 养
[例1]　解析：A错，正丁烷中4个碳原子在一条链上，其结构简式为CH3CH2CH2CH3。B错，用小球和小棍表示的模型为球棍模型，故为丙烷的球棍模型。C错，能表示物质各原子之间的成键方式和大小比例的模型为空间填充模型，故为甲烷的空间填充模型，其球棍模型为。D对，用一条短线来表示一对共用电子对的式子为结构式，故乙烷的结构式为。
答案：D
[提升1]　解析：次氯酸分子中O原子分别与H、Cl原子各形成1个共用电子对，使每个原子都达到稳定结构，故次氯酸的电子式为，A错误；丁烷的分子式是C4H10，C原子与C原子或C原子与H原子通过共价键结合，因为每个C原子都是饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，所以碳链为锯齿形，丁烷的球棍模型可表示为，B正确；丙烷分子中的碳原子之间、碳原子和氢原子之间形成的共价键都为单键，书写结构简式时均可省略，C正确；甲烷是碳原子和氢原子间通过共价单键形成的空间正四面体结构，CH4的空间填充模型可表示为，D正确。
答案：A
[例2]　解析：A错，甲烷与氧气在光照的条件下不能发生取代反应。B错，甲烷与氯气在光照的条件下能发生取代反应，与氯水不反应。C对，甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多。D错，根据C项分析，1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气。
答案：C
[提升2]　解析：A错，双键两端的碳原子结合氢原子和羟基，只有上没有下，不属于取代反应。B对，CH3OH中的—OH被Cl原子取代生成CH3Cl，属于取代反应。C错，2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑是置换反应，不属于取代反应。D错，甲烷的燃烧属于氧化反应，不属于取代反应。
答案：B
[例3]　解析：①错，同系物化学性质相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物，如乙烯与1，3 丁二烯。②错，同系物在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物，如乙酸与乙酸乙酯。③错，同系物中碳、氢元素的质量分数不一定相同，如甲烷与乙烷。烃中碳、氢元素的质量分数相同，不一定是同系物，如乙炔与苯。④对，互为同系物的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质相似。
答案：A
[提升3]　解析：A错，两者相差2个C，不符合同系物的概念。B对，两者均为烷烃，相差2个CH2，符合同系物的概念。C错，两者分子式相同，不符合同系物的概念，互为同分异构体。D错，两者相差CHCl，不符合同系物的概念。
答案：B
学 考 评 价
1．答案：B
2．解析：氯化铵的电子式为，故A错误；质量数＝质子数＋中子数，中子数为7的氮原子的质量数为14，该氮原子可表示为，故B错误；丙烷的球棍模型为故C正确；烯烃的结构简式中碳碳双键不能省略，乙烯的结构简式为CH2===CH2，故D错误。
答案：C
3．解析：有机物完全燃烧生成二氧化碳和水，该有机物可能只含C、H两种元素，也可能含有C、H、O三种元素。甲烷在氧气中完全燃烧后生成二氧化碳和水，从该实验事实可以得出，甲烷中一定含有C、H，不能确定是否含有O。
答案：B
4．解析：甲烷为正四面体结构，CH2Cl2只有一种结构，故A错误；甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，与氯水不反应，故B错误；不纯的甲烷点燃易爆炸，故C正确；甲烷性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
答案：C
5．解析：氯气是黄绿色气体，常温下一氯甲烷和氯化氢是无色气体，光照条件下，甲烷和氯气发生取代反应生成氯代烃和氯化氢，所以气体颜色变浅，①正确；常温下二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳都是液态有机物，所以试管壁上有油状液滴产生，②正确；该反应中有氯化氢生成，氯化氢极易溶于水，导致试管内压强减小，水进入试管，试管内液面上升，③正确；氯化氢溶于水后溶液中氯离子浓度增大，导致有氯化钠晶体析出，④正确。
答案：D

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